“秦淮八艳”的爱情经历各有各的特色，与马湘兰的半生情缘却无果相比，董小宛与冒襄最终喜结良缘，她是幸运的；与寇白门婚后遭冷落相比，董小宛受到上下老小的喜爱，她是幸福的；与顾横波感情上与多人纠缠不清比较，董小宛只钟爱冒襄一人，她是坚贞的；与柳如是半夜访钱谦益的传奇经历比较，董小宛的冒险寻冒襄过程，同样令人叹服。这个给董小宛带来希望，也带来愁绪带来幸福，也带来艰险的人就是冒襄。二人用真情演绎的那段温馨甜蜜、知音相和的爱情传奇让后人羡慕不已。然而，通往幸福的道路很少有一帆风顺的，冒襄的重重顾虑、青楼歌妓的种种束缚使得他们的爱情之路常常是“一波还未平息，一波又来侵袭”。命运之神一次又一次的捉弄让董小宛心力交瘁，尽管如此，她仍然“拼得一命酬知己，追伍波臣作鬼雄”，董小宛这样灼热执著地追求爱情，在秦淮青楼粉黛中是独一无二的。
冒襄最早是从方以智那里听说秦淮佳丽之中有位才色双绝的董小宛的。吴应箕、侯方域也都啧啧称道小宛。而董小宛也经常在李香君等人的处所听人屡次谈到冒襄的正直人品和才华，对这个被金陵才子喻为“一时瑜亮”的江南风流士子逐渐产生好感。谁知，苍天捉弄，两人本来有很多次相识的机会，却都因为种种原因一一错过。
崇祯三年秋天，冒襄首次到南京国子监参加乡试，但是因为疾病的原因没能坚持到最后。后来，在张溥主持的复社金陵大会上，胸怀坦荡、人缘不错的冒襄结交了不少朋友。崇祯五年（1632年）八月，冒襄参加岁试，以第一名获得廪生资格。崇祯六年秋天，冒襄再次参加乡试，凭他的才学早该中举，在考场文章中，本应循规蹈矩，就经解经，他却要联系时势，针砭政局，违背了主考官的要求，所以屡试屡败。此次应试他也并不打算改变自己的风格，只看能否遇上个有眼力的主考官，否则就任其落第。和以往一样，虽然他的文章布局宏丽，结构精密，但未能入主考官的法眼，结果自然和往年一样——名落孙山。崇祯九年桂子飘香的时候，冒襄又来到南京参加乡试。八月的一天，冒襄和张明弼、吕兆龙、陈梁、刘履丁在歌妓顾媚的眉楼结盟。崇祯十二年（1639年）秋，冒襄赴南京乡试期间，与陈贞慧、侯方域、吴应箕等重结国门广业社。这两次应试因他参与了对出卖东林党人的阮大铖的攻击而落试。
乡试期间，冒襄曾多次听人提起董小宛的高洁品性和温婉可人，十分想一睹芳容，一聆歌喉。但机缘不凑巧，性情孤傲的董小宛不肯折腰侍权贵，因此得罪了横行霸道的皇族朱统锐，为了躲避朱的迫害，小宛只好逃到苏州去。冒襄前去拜访，自然落了个空。崇祯十二年乡试落第后，冒襄送父亲去任职，来到苏州。在苏州，冒襄一边访胜探幽，一边打听董小宛的下落，得知她已在半塘接客，便兴致勃勃地专程拜访。偏不凑巧，董小宛受人的邀请游太湖去了。之后冒襄又接连去了好几次，都无缘见到董小宛，直到准备离开苏州的前夕，没抱多大希望地来到半塘，却终于得以与她相晤。董小宛刚刚参加酒宴归来，正微带醉意在闺房里休息。听到冒襄来访的消息，董小宛稍微梳洗打扮一下，立即下楼。她素妆淡服，娉娉袅袅，好似随风摇曳的荷花仙子凌波而来，董小宛和冒襄终于相会在曲栏花下。冒襄见小宛虽青丝未理，云鬓松梳，但秋波流转，神韵天然，面容灿如朝霞，醉态中含有一种傲气，又带着几分妩媚，只是因为醉意还没有完全消除，懒懒的。董小宛则在半醉半醒中看到风流倜傥，一表人才的复社名士。董小宛目不转睛地看着冒襄出神，而冒襄也在悄悄地打量着董小宛。后来，冒襄看到小宛身心疲倦，怜惜她，就没有多加逗留，告辞而去。初次见面，双方都有好感。吴梅村的《题冒襄名妓董白像》以风流洒脱的笔调追忆了这次相识过程。“京江话旧木兰舟，忆得郎来系紫貂。残酒未醒惊睡起，曲栏无语笑凝眸。”很多年后，冒襄在《影梅庵忆语》中还清清楚地记述了这次在苏州半塘初见董小宛的情景。
崇祯十三年夏，冒襄再次到苏州半塘拜访董小宛，而小宛却陪钱谦益游览西湖欣赏美景去了，后来又到了黄山、白岳等地游览。机会错过，两人无缘相见。到了崇祯十四年春，冒襄因为到湖南探望在宝庆府做官的父亲冒起宗，路过苏州半塘想会见董小宛，此时小宛仍滞留黄山欣赏天然美景。失望之余，朋友建议冒襄去欣赏陈圆圆的演戏。那天，正值十七芳龄的陈圆圆表演的是弋腔《红梅记》，舞姿翩翩，唱腔悠扬，举手投足之间风情万种。二人也十分投缘，相携游历了苏州的山山水水，冒襄离去时两人还约定初夏返乡时，还来与她同赏虎丘石榴。崇祯十四年（1641年）正月六日，冒襄的船停泊在苏州阊门。在游虎丘路过半塘时，冒襄打听小宛的踪迹，才知道董小宛仍然陪同钱谦益留滞黄山。冒襄转而登上陈圆圆的小游船。两人约定，待冒襄处理完父亲的事情再与陈圆圆好好相聚互诉衷情。当时由于张献忠率领的起义军攻破了襄樊，而冒襄的父亲冒起宗正在襄樊城内，处境十分危险。为了解救父亲，冒襄亲自赶往金陵上书万言，陈述父亲为官清廉、刚正不阿，期望父亲可以早日脱离险境。因为父亲的事情，冒襄和陈圆圆只好痛苦离别。这年的秋天，冒襄和母亲从湖南回来，乘船抵达苏州，他急切地打听陈圆圆的近况。陈圆圆为了躲避豪强绑架躲藏起来，二人相见，感慨颇多。第二天，陈圆圆赶到船上拜见冒襄的母亲马恭人，并坚决邀请冒襄再去她家。在住处，陈圆圆深情表示愿意嫁给冒襄为妾。开始的时候，冒襄还顾虑重重，在陈圆圆的真情感染下，二人订下婚约。
崇祯十五年春季，经过冒襄的再三努力，父亲冒起宗终于得以调离险境。冒襄连忙赶往苏州前去会见陈圆圆，以不辜负两人的前约。谁知十天前，陈圆圆已被田弘遇的门客强行买去。没有见到意中人，冒襄十分怅惘失落，就和朋友乘一条小船夜游虎丘，聊以排遣失意之感。第二天夜里，船过一小桥，看见一座雅致的小楼静立在水边，朋友告诉他，秦淮名妓董小宛已经从黄山归来，母亲去世，自己又受田弘遇采购江南佳丽的惊吓，得了重病，在家里闭门不出。想起往日二人的交往，冒襄心生怜爱，于是上岸拜访慰问一下董小宛。再三敲门，冒襄才得以进入董小宛的家中。这时，冒襄发现董小宛因为母亲去世，心中万分凄楚，忧思成疾，身心憔悴，早已奄奄一息。他告诉小宛，自己就是三年前她在半醉半醒中在曲栏见到的那个人。董小宛用尽全身力气支撑着起来端详冒襄，并且移灯留冒襄坐在床上。冒襄见小宛喘息未定，怜惜她的病体，在交谈一阵后，就想告辞。董小宛牵着冒襄的手情意绵绵地说：“我这十八天来，整个人昏沉沉好像在梦中。今天一见到公子，便觉得神清气爽。”董小宛立即吩咐家人置办酒菜，与冒襄在床前对饮。冒襄怜惜董小宛的身体，好几次要告别，小宛都苦苦挽留。经过种种劫难再次见到心仪已久的冒襄，董小宛决心以身相许，并情意绵绵地说道：“恳请公子一定不要推辞，我心意已决，与其嫁做庸人妇，还不如嫁给公子您做妾。”冒襄被董小宛的款款真情深深感动。
第二天，冒襄前往董小宛家告别。冒襄的船一靠岸，小宛便快步上船，要一路相送。自此，冒、董二人过浒墅关，游无锡惠山，经阳羡、昆陵、澄江，抵达镇江北固山。然后，两人登上金山观看龙舟比赛，董小宛身着西洋衫，衣衫色泽鲜艳，薄如蝉翼，衬着她的朱唇桃腮，雪肤冰肌，游人以为是天上仙女下凡。此时的冒襄意气风发，踌躇满志，宛如天上神仙。数千人紧跟在他们身后，久久不肯散去。在金山之顶，董小宛面对波涛汹涌的江水发誓，此身与江水一样，江水滚滚东流汇入大海永不回还，小宛侍奉冒公子的真情也永不改变。但是，从良嫁人却并非仅仅男情女愿就万事俱备了。刚到苏州的时候，董家还有一些积蓄，但是坐吃山空海也干，董小宛又不肯出门见客，只好变卖了自己的首饰和部分衣物，有时也要借点银两。时间一长，董家欠下大笔债务，闹得债主盈门。况且，董小宛的名字还在金陵乐籍之中，从良嫁人，需要从乐籍中除去名字，这些事情不是一天两天就能办理好的。而此时，南京秋试日益临近，冒襄也没有足够的精力来谈论男婚女嫁的事情。冒襄要董小宛返回苏州，等到夏季他科举考试结束后，双方约好同赴南京。董小宛在冒襄的劝说下，只好返回苏州。这一年的六月，冒襄回到如皋家中。妻子苏元芳告诉他，董小宛让她父亲先过江来如皋传话，说小宛返回苏州后，闭门谢客，茹素持斋，只是翘首期待冒襄前往苏州接她来如皋。但是，冒襄并没有派人去迎接小宛，而是径直去了南京，想等出考场后再告诉董小宛。
而此时“为冒消得人憔悴”的董小宛在苏州苦苦等待，度日如年。当地的富豪无赖听说了名震秦淮的董小宛暂住苏州，纷纷前来要求小宛应酬酒宴，遭到拒绝就侮辱谩骂，滋扰生事。生性爱静的董小宛实在经不起这么折腾，只好借贷贿赂这帮泼皮无赖。如此一来，他们气焰更加嚣张。到了八月初，经受内心思念煎熬，外面无赖骚扰的董小宛实在无法继续等待下去，就带着一个婢女，从苏州雇船前往南京寻找冒襄。谁知，途中却遇到强盗，她们躲入芦苇从中，偏偏船舵又损坏了，无法行路，使得她们三天没有吃到东西。八月初八，历经一路艰难险阻，董小宛终于安全抵达秦淮三山门。中秋之夜，陈梁、李子建召集三十余社友在秦淮桃叶水阁为小宛摆酒洗尘，并邀请顾媚、李香君作陪。大家饮酒作乐，众位佳丽歌舞助兴，场面十分热闹。
此时，冒襄已是第五次参加乡试，出闱后他认为自己必定能高中，等登第后再料理和董小宛的婚事，以报答她不辞盗贼风波的艰险一心相从的情意。于是，冒襄就留在銮江等候发榜。董小宛则从桃叶寓馆乘船来寻冒襄，在追上冒襄前，却再次遭遇风险。由于大风的影响，董小宛乘坐的船被阻留在燕子矶，生命也险些不保。九月七日发榜，满怀希望的冒襄却只中了个副榜。这时，冒襄的父亲也已经回如皋家中，冒襄日夜兼程往家里赶。此时的董小宛历经了那么多困难、风险，一心想摆脱这种担惊受怕、漂泊不定的生活，自然十分想跟随冒襄回如皋。冒襄详细了解了董小宛在苏州的各种麻烦事，感觉凭借自己一个人单薄的力量是根本无法顺利解决的。因此，当船到了位于如皋城外的朴巢的时候，冒襄却冷面铁心地要小宛回苏州。董小宛虽然有一万个不情愿，但是也毫无办法。最后，她万般无奈地返回苏州这个对于她来说无异于深渊火海的地方。
十月，冒襄到镇江拜访一个姓郑的朋友。当时福建人刘大行从北京来到镇江，冒襄、刘履丁和一位姓陈的将军在船上为他接风。正好有个仆人从董小宛那里来，说董小宛回去后，不肯脱去别离时穿的单薄衣服。现在虽然已是深秋时节，董小宛仍然穿着单薄的夏装，并公然声称冒襄如果不赶快前去商议迎娶的事情，她宁愿冻死殉情。刘大行、刘履丁等人都为董小宛的痴情而感动，他们斥责冒襄拖拖拉拉实在是枉费了小宛的一片真情。侠义豪爽的陈大将军和刘大行立刻拿出钱财来帮助董小宛偿还债务，刘履丁还亲自前往苏州处理相关事宜。谁知刘履丁到苏州后，和债主们谈崩了。这时，冒襄也回到了如皋。董小宛顿时孤掌难鸣，难以收拾局面。就在他们一筹莫展之际，钱谦益偕同柳如是亲自赶到半塘。柳如是和董小宛都是秦淮河畔的一代名妓，柳如是比董小宛大一些，她一直很疼爱、关心董小宛，把董小宛当做亲妹妹来对待。董小宛遭遇这样的难事，柳如是自然不能坐视不管。钱谦益与董小宛也有颇深的交情，二人多次相约一同出游。他如今虽然免官闲居，但在江南一带名望很高。鉴于宠妾柳如是的恳求和自己与董小宛的交情，钱谦益大力斡旋于债主之间，还拿出了自己的积存，三天内了断了小宛的所有债务。钱谦益还亲自写信给自己的门生帮董小宛从乐籍中除去名字。帮助董小宛解了苏州的烦心事之后，钱谦益又雇船把小宛送到如皋。在章台之地、烟花之所苦苦挣扎十九年，董小宛终于可以开始一段别样人生了。
