在“秦淮八艳”中，马湘兰是个比较特殊的人物。与其他七艳相比，容貌上，她不如柳如是端庄俏丽，风姿绰约爱情上，没有陈圆圆那样惊天动地、轰轰烈烈的爱情浪漫史政治立场上，没有李香君血正溅扇面，严斥奸佞的高风亮节婚姻上，没有董小宛甘苦兼有、温馨浪爱漫的从良经历。在“秦淮八艳”中，马湘兰的容貌是最不起眼的，人生经历也是最普通寻常的，知名度似乎也是“秦淮八艳”中最小的。这么一个看似如此平凡的乐妓，究竟是什么原因使她名列流传后世的“秦淮八八艳”之中的？按照通行的品评女性的标准，一个女子被人称道，要么是因为姿容姝丽，要么是因为气质不凡，要么是因为地位特殊，要么是因为人品绝佳，还有就是因为才华横溢，马湘兰的独特之处就在于她的过人才华。虽然论及相貌、气质、爱情、婚姻，马湘兰不如其他七位倾城名花，但是如果谈到绘画才能，马湘兰在“秦淮八艳”中绝对是第一名。也正是她精湛出众的画兰才能使她能在佳丽如云的秦淮河畔脱颖而出，成为艳名远播的“秦淮八艳”中的一员。
马湘兰生于嘉靖二十七年（1548年），卒于万历三十二年（1604 年），金陵（今江苏南京）人，祖籍湘南，明代杰出的女诗人、女画家。马湘兰所处的这段时期基本处于和平阶段，比起柳如是、李香君、陈圆圆、董小宛等其他名妓所处的风云激荡的明末清初时期相比，马湘兰要幸福得多。从年龄上看，马湘兰和其他七艳也不是同辈人，可以说是奶奶辈的人了。据《秦淮广记》记载，马湘兰，本名守真，字湘兰，小字玄儿，又字月娇，因为在家中排行老四，所以人们称她为“四娘”。马湘兰虽然没有出众的容貌，但是她聪明灵秀，能诗善画，擅长画兰竹，尤其是兰花，并且因为画兰技艺的精湛而名扬江南，常常在画幅中题名“湘兰子”，所写的两卷诗集也命名为《湘兰集》。因此，人们渐渐称她为马湘兰，而马守真这个名字则被人淡忘。关于马湘兰的身世底细没有详细记载，只是说她本是湘南一个官宦人家的千金小姐，至于为何只身流落到金陵，在秦淮河畔高张艳帜、卖笑为生，则语焉不详。
马湘兰曾经写过一首托物言志的咏兰诗“空谷幽兰独自香，任凭蝶妒与蜂狂。兰心似水全无俗，信是人间第一芳。”这正是马湘兰人品、性情的真实写照。正如她的名字——湘兰，马湘兰是一个爱兰、知兰、种兰、画兰、吟兰、颂兰的人，她不但在院宅里种上品种各异、香幽气清的兰花，日日细心浇灌，满院的兰花体态娴雅，花形独特，色彩雅致，品质超脱，花香幽远，沁人心脾，而且凭着自己的兰心蕙质，凭着对兰花清雅高洁的气韵的深深体悟，将兰花的姿态和气韵展现在书画和诗歌上。马湘兰的容貌犹如山中的幽兰、水中的芙蓉，出落得清秀、素雅、端庄大方。她的品格也好似兰花般清幽淡雅、高洁脱俗。马湘兰的一生就像一株空谷幽兰，吐芳于世，却又遗世独立，痴心爱恋知音王稚登，却因种种原因终身未曾婚嫁，终老青楼，正如题画诗中所述“囊空难向街头买，自写幽香纸上看”。
当时的秦淮河一带，楼馆画舫林立，红粉佳人如云，是金陵最有名气的章台烟花之地。马湘兰相貌不出众，她纤细的眉毛，细小的眼睛，白白细细的皮肤，身体瘦瘦的如杨柳一般，走起路来娉娉婷婷，好似杨柳扶风。马湘兰在秦淮八艳中，不仅以她的诗文戏曲绘画见长而为人称赞，她还以一双大脚在秦淮歌妓中闻名四方。“杏花屋角响春鸠，沈水香残懒下楼。剪得石榴新样子，不教人见玉双钩。”这首诗是当时一个姓陆的诗人讥笑马湘兰新做了一件裙子，把两只脚遮住不让人看见。虽然马湘兰“姿首如常人”，但她聪颖机敏，诗、画、字、曲深得当时南京的文人们赏识，赞叹她是“女中奇秀，一代怪才”。马湘兰善于谈吐，与人交谈，音如莺啼，神态娇媚，善解人意，博古知今，再加上清丽脱俗的气质，正是靠着内在之美，马湘兰逐渐成为秦淮河畔的当红乐妓。当时的金陵城，上至王公贵族，下到贩夫走卒，没有人不知道马湘兰的大名的。居所门前车水马龙，宾客穿梭如织，络绎不绝，而且多是些有身份，有教养的文雅客人。她的居处一时成为秦淮河畔的胜地，慕名求访的人特别多，马湘兰最愿意与那些文人墨客交往，尤与文士王稚登的关系最为亲密。马湘兰在青楼数十载，门前车马始终不断，当时的富家子弟、达官贵人，凡是在烟花柳巷走动的人都以不认识马湘兰为耻辱，可谓“寻芳不识马湘兰，访遍青楼也枉然”。
靠着客人的馈赠，马湘兰也积蓄了一些钱财，便在秦淮河边盖了一座小楼，里面楼台清幽，曲径回廊，处处种上兰花，香气幽幽，命名为“幽兰馆”。马湘兰出门时乘坐驷马高车，在家则呼奴唤婢，虽然是青楼女子，却有着贵妇人一般的气派。这种名字仍在乐籍却过得如此潇洒舒适的乐妓在历史上也是为数不多的 。
人们的习惯思维是妓女爱财，可马湘兰却是一个视金钱如粪土的人。她意气豪侠，轻财重义，而且为人洒脱，不拘小节，自己大手大脚，挥金如土，左手进右手出，对别人也十分大方，有求必应，常常出钱接济无钱应试的书生、横遭变故的商人以及附近的一些老弱贫困的人。马湘兰的洒脱旷达、宽容大度在秦淮河畔也是出了名的。有一次，马湘兰正在精心梳妆打扮，伺候她妆饰的小丫鬟一不小心把一支珍贵的玉簪子失手摔碎了。玉簪坠落在地上，“当啷”一声，折断了，小丫鬟一看闯祸了，吓得泪水汪汪，连连赔罪。马湘兰却笑说，很久没有听到这么清脆悦耳的声音了。
马湘兰虽身为歌女，却从不接待俗人粗客。不论是富甲一方还是博学多才，只要她觉得这人俗不可耐，一律闭门挡驾。有个孝廉听说马湘兰的艳名，专程前来探访。马湘兰认为他粗俗不堪，坚决不出来接见。那人受她冷落，怀恨在心。后来，那人中得头名状元，出任礼部主事。刚巧马湘兰因为才高气傲得罪了一些人，其中有一个人寻事告她一状。那主事便亲自来审问此案，下令拘捕马湘兰，借此机会报以前马湘兰拒绝接见的仇怨。许多人出面为马湘兰求情，他都不肯就此罢休。
马湘兰被押往主事的大堂，主事有意辱她，轻蔑地说：“人人都说马湘兰了不起，今天看来也不过徒有虚名罢了。”马湘兰不甘示弱，针锋相对地回答：“正因昔日徒有虚名，故有今日不名奇祸。”讥讽主事挟私报复。主事见她答得巧妙，果然豪爽不屈，名不虚传，反倒消了怨气，放她出狱。
马湘兰年轻的时候在秦淮河畔名气就很大，到了晚年仍姿色不减，豪情不衰，挥金如土，高朋满座。有个乌阳地方的少年慕名来拜见马湘兰，被她的大家气派所折服，对她十分迷恋。马湘兰见这少年风流倜傥，而且豪爽侠义，也对他真情相待，一来二去，两人竟然成了忘年交。那个少年对马湘兰的迷恋越来越深，指着滚滚江水发誓一定要娶马湘兰为妻。已经年近五十的马湘兰不愿少年因为一时沉湎消磨青春，自毁前程，规劝那少年打消这个念头，便笑着说道：“我人老色衰，嫁做商人妇尚嫌迟了，哪有半百青楼娘还拿起番箕扫帚嫁与少年做新妇的道理。”尽管如此，少年仍然苦苦等待马湘兰的应允，就是不肯离去。马湘兰怕误他前程，就让官府出面逼他归去。从此，这成为一桩美谈。很多名妓年轻时花容月貌，年纪一大就人老珠黄，容颜大改。马湘兰似乎是个奇迹，虽然青春年少时算不上姿容出众，但是年纪大了，却能依然是众人目光的聚焦点。在她五十六岁那年，曾为交谊很深的王稚登登门贺寿，依旧吸引很多人竞相一睹风姿，被当时的人称为“容华少减，风韵如故”。古往今来，年过半百仍能如此令人倾倒的女子实在不多，马湘兰创造了这个奇迹。
马湘兰一生豪爽，结识了许多高才逸士，很多人都和她关系很好。马湘兰去世时，不少名士都为她撰文献祭，哀悼她的挽联祭文大多高雅清丽，成为当时的一桩美谈。其中有个叫张宾王的文人自夸他自己的祭文最好，人们很好奇地问他究竟好在何处。张宾王答道：“我的祭文是仿苏东坡的名篇《赤壁赋》写成的，文辞和韵味与苏东坡的十分相似。”人们赶忙让他读来听听，张宾王说不必全读，只听一句就知道是佳作，于是念道：“此固一世之雌也，而今安在哉？”大家听后都捧腹大笑起来。原来张宾王改苏轼《赤壁赋》中“此固一世之雄也！”中的“雄”为“雌”，用于悼念一代名妓马湘兰，其中既有幽默、调侃的成分，也有真情实感包含在内。此句既符合马湘兰生前处世的豁达幽默，又赞叹了她卓尔不凡的人品与才情，所以这篇祭文为当时的人所称道。
