如果有人把董小宛和当今流行的“花瓶”等同起来，那么他就错了。董小宛虽然生活在南曲青楼之中，但是她琴棋书画无不知晓，诗词歌赋样样精通，是当时有名的才艺双绝的乐妓。小宛刚到冒家的时候，一次见到董其昌模仿三国时期著名书法家钟繇的笔体为辟疆书写的《月赋》，她非常喜爱。于是，便找来钟繇的各种帖子临摹。后来，看到钟繇的《戎辂表》里面把关羽称为贼将，董小宛颇不高兴，就不再研习钟繇的帖子，而改为临摹《曹娥碑》。小宛每天写数千字，既不错字，也不落字，认认真真，一丝不苟。她还曾代替冒襄给朋友书写小楷扇面，由此可见董小宛的书法绝对不是业余水准。
董小宛天资聪慧，她广泛阅读名家的诗词歌赋，而且阅读的过程中能运用自己的聪明才智提出独到的见解。董小宛不仅对王建、花蕊夫人、王圭三人的宫词深有心得，就连《楚辞》及杜甫、李商隐等大家著作也都能达到熟读成诵的程度，甚至痴迷到怀抱着数十家唐诗入睡。读懂别人的诗需要聪慧，自己吟诗更是对自身知识水平和聪慧才能的考验。董小宛曾创作了很多具有一定水平的诗词作品。例如这首《书问》：“独坐红窗闷检书，双眉终日未能舒。芳容消减何人觉？空费朝朝油壁车。”以及《绿窗偶成》“病眼看花愁思深，幽窗独坐弄瑶琴。黄鹂亦似知人意，柳外时时送好音。”虽然没有超出闺阁吟诵的范围，但诗句清新雅致，颇有味道。嫁给冒襄做妾后，夏夜纳凉的时候，小宛喜欢和冒襄的两个小孩背诵唐人咏月及流萤、纨扇诗。
冒襄编辑《四唐诗集》的时候，他想把唐诗按照初唐、盛唐、中唐、晚唐的分期方法，以年代和诗人为次序编成集子，并在每个集子上加上自己的评语。这是一项烦琐、浩大的工程，既需要一定的文学知识，还要写一笔好字。书法水平和鉴赏能力都不错的董小宛成了这项工作的不二人选，她不辞辛苦、乐此不疲地帮助冒襄抄写、搜索、归类、校对。在编书的过程中，凡是内容涉及历代闺阁艳闻、贞操、节烈、轶事的，尤其是那些寒门小户人家妇女的感人事迹，董小宛都分别列出来。日积月累，她便编成了一本分为女子装饰、器具、亭台歌舞、才女佳作几大门类的书——《奁艳》。当时凡是读到这本书的人都交口称赞董小宛的才华与见识。
书画也是董小宛的一大爱好。还在南曲青楼中时，她就十分爱好书画艺术，只要是碰到自己喜爱的书画，她都不惜银两买来珍藏。在苏州的时候，小宛曾经学过一段时间的绘画，能够画小丛寒树，笔墨楚楚动人。由于战乱等原因，董小宛的画传世的很少。她十五岁时画的《彩蝶图》现收藏在无锡市博物馆，上面有小宛的题词，并有二方图章印记，还有近人评价很高的题诗，是一幅难得见到的佳作。嫁入冒家后，董小宛依然保持着对绘画的特殊爱好，经常把新近购得的长卷小轴和家中的珍藏佳作拿出来欣赏、品评。平时闲暇时，董小宛还常常和冒襄坐在画苑书房中，泼墨挥亳，赏花品茗，评论山水，鉴别金石。后来在逃难途中，小宛宁肯丢弃化妆用品，也要把书画藏品捆起来随身带走。情况万分危急的时候，董小宛又将画卷的装裱细心裁掉，试图用减轻重量的方法来保全喜爱的珍藏之物，可见她对书画的痴爱程度。
董小宛对花卉也有特殊的爱好，她对梅花和菊花尤其喜爱。冒家庭院里凡是有空地之处，小宛都种上剪冰裁雪、素洁淡雅的梅花。据说，董小宛楼下有一株黄梅，每年花开时节，万朵绽放，颇为壮观。有一次，董小宛因为生病到别处休养，这株黄梅竟然好几百枝都不开一朵花。董小宛对菊花也很痴迷。有个朋友送给冒襄几盆名为“剪桃红”的菊花，这种菊花花朵繁多，叶子碧绿，迎风摇曳，婀娜多姿。董小宛见到之后非常喜爱，特意把花放在床边。每天晚上，点燃绿烛，用白色屏风围起三面，放一张小椅子在花间，调整好菊花的角度，让菊影具有参横妙丽的美丽姿态。在董小宛生命的最后时刻，她还叫冒襄把“剪桃红”搬到床前给她看枝叶是否茂盛，可有虫害侵袭。
董小宛对明月有着与众不同的迷恋，每到月圆之夜，她都要推开窗户，邀请月光来闺房中。到了夜深的时候，董小宛还是恋不舍，她经常斜倚在床上，用银钩把帷帐挂起，把月光揽入怀中。夏夜纳凉，月色如水，小宛喜欢一边赏月，一边背诵唐人咏月及流萤、纨扇诗。
董小宛不仅琴棋书画、诗词歌赋样样精通，而且对食谱茶经无不精晓，擅长烹制各种美味佳肴。三百年前，当时的礼部侍郎钱谦益，就将“董菜”誉为“诗菜”，并赞叹说：“珍肴品味千碗诀，巧夺天工万种情”。文士食客余瞻心、杜茶村、白仲等对董小宛的高超厨艺也很是青睐和器重。陶文台副教授在《中国烹饪史略》一书中，也称董小宛为很有造诣的女厨师。直到现在还有人把董小宛和伊尹、易牙、太和公、膳祖、梵正、刘娘子、宋五嫂、萧美人、王小余列为我国古代十大名厨。董小宛的厨艺之精湛、心思之细密，以至于现在还有很多厨师细心研究她的作品，从中汲取精华，做出各种色、香、味、韵俱全的“董菜”。
董小宛天性淡泊，对于肥美甘甜的食物并没有兴趣。每次吃饭只是用一小壶芥茶水泡饭吃，再端上几盘素菜，就是她的一餐。冒襄和董小宛不一样，他喜欢吃香甜的食物、海味和腊制熏制的食品。冒襄还有不喜欢自己单独进餐，喜欢和朋友宾客共享美食的习惯。知夫莫若妻，董小宛竭尽全力为他制作清新可口、花样繁多的美食，让冒襄和朋友们一同分享。
董小宛有一手制作食品的绝活，再普通的东西经她一摆弄，顿有化腐朽为新奇的感觉。董小宛擅长酿制各种清香可口的花露。她常常在麦芽糖中放入适量的盐水和梅汁作为调味使麦芽糖发酵，然后在里面浸泡上刚刚开放的鲜花，让花汁渗到香露中。经过董小宛妙手调制的鲜花，经过很长的时间，花的香味和颜色仍然像绽放时一样，香气扑鼻，花色娇艳。这样酿制出的花露，入口感觉酸甜可口，可谓是世间难得一尝的珍品。据冒襄在《梅影庵忆语》中记载，董小宛酿制的花露中最为鲜美的应该是秋海棠露。海棠本来是没有香味的，董小宛把秋海棠的花放入甜露中浸泡。因此，她做的秋海棠露是露凝香发，让人垂涎三尺，大快朵颐。小宛酿制的梅花露、野蔷薇露、玫瑰花露、甘菊花露等也是人间佳品。董小宛还经常把橙子、橘子、佛手、香掾等水果，剥去内皮上的白缕丝，然后放入甜甜的花露中浸泡。这些经过处理的水果，无论是娇媚的颜色还是甘甜的滋味都胜过各种花露。冒襄和朋友在筵席上喝过酒后，小宛经常用白瓷杯端出数十种花露和果露供众人品尝。五颜六色的花朵和水果在洁白的杯子中浮动，的确是使人大饱眼福和口福。
五月份的时候，董小宛则取出鲜桃汁、西瓜汁，先把瓤子和果丝漉洗干净，然后用文火慢慢煮。等到果汁只剩下七八成的时候，再加入适量的糖搅匀，最后就成了艳红的桃膏糖和清香的西瓜膏糖。每到五月酷暑的时候，为了保证食物的清洁，董小宛总是亲手榨取桃汁、瓜汁，她不怕炎热亲自守在炉子旁边静静地看着火候，不停地翻搅以避免烧焦，直到桃汁、西瓜汁变成桃膏和瓜膏。董小宛精心制作的膏糖，根据颜色的深浅可以分为好多种，无论哪种颜色和味道都很特别。
董小宛最令人折服的是把琐碎的日常生活过得浪漫有趣，饶有情致，常人眼中的平常之物，经过她的巧手都别有一番韵味。董小宛制作的豆豉从选料、清洗到制作都十分精细。她选用豆豉的时候先考虑颜色、气味，然后才考虑滋味。董小宛先把黄豆在太阳下暴晒九次，然后清洗九次，再把黄豆弄碎至瓣状，再剥去豆皮，用精心挑选出来的瓜、杏、姜、桂等作料和酿制豆豉用的汁一同搅拌在豆瓣中。这样做出的豆豉无论是颜色还是味道都要远远胜过一般人制作的。董小宛制作红色的腐乳的时候也极其精致。首先要烘烤六次，再在蒸笼上蒸六次，这样可以使腐乳的内部酥烂。然后去掉外皮，再调制成各种口味。咸菜这种再普通不过的食物，董小宛制作得也别有一番味道。小宛腌制的咸菜颜色鲜艳，黄色的如蜂蜡，绿色的像青苔。莲藕、竹笋、茭白、野菜之类，她都能作为腌制的原料。各色野菜一经她手都有一种特殊的香味。各色家常菜只要一经小宛的手，就变成了佳肴和艺术品。董小宛做的熏肉存放久了，等油脂挥发干净，则有松柏的味道风干的鱼放久了给人麂鹿的口感用酒制作的醉蛤鲜艳如桃花一般经酒浸泡的醉鲟鱼的鱼肉好似白玉一样油炸出的青蜂卵白如鲟鱼，虾松细长好像龙须草豆腐汤煮得如同牛奶。如此手艺，古往今来的确罕见。
董小宛经常研究食谱，看到哪里有奇异的风味就去访求制作方法。现在人们常吃的虎皮肉，即走油肉，就是她的发明，因此，它还有一个鲜为人知的名字叫“董肉”，曾被抗清名将史可法称为“天下一绝”。小宛还善于制作糖点，她在秦淮时曾用芝麻、炒面、饴糖、松子、桃仁和麻油作为原料制成酥糖，切成长五分、宽三分、厚一分的方块，这种酥糖色泽呈深麦黄色，厚薄均匀，入口酥软，味美香甜，人们称为“董糖”，现在的扬州名点灌香董糖（也叫寸金董糖）、卷酥董糖（也叫芝麻酥糖）和如皋水明楼牌董糖都是名扬海内的土特产。李香君、董小宛这些旧院名妓同命相怜，她们常常结为手帕姊妹，每逢上元节、清明节等时节，就举行一次隆重的聚会。每个赴会的人都要携带一盒新鲜的东西，可以是美酒、美食等等，这种活动称为“盒子会”。盒子会期间，大家比较手艺高低，据说这董糖就是盒子会上评出的佳品。
