“秦淮八艳”都有一段曲折的爱情故事，幸运的如柳如是嫁给钱谦益，备受宠爱董小宛嫁入冒家，全家喜欢。不幸的则有寇白门满心欢喜嫁做他人妇，却遭受冷遇。而谈不上幸运与否的例子就是马湘兰，虽然未能与自己所爱的人结合，是“秦淮八艳”里唯一没有嫁人结婚的多情才女，然而她的爱情故事，却是“秦淮八艳”里最痴情、最感人、最可惜，也最为悲凉的。
送张迎李、灯红酒绿的生活，表面上看来热闹非凡，然而在别人看来她们只是地位低贱的烟花女子。青楼女子不论是由于什么原因而沦落风尘的，她们中的绝大多数内心都是寂寥落寞、十分痛苦的。烟花之地，阅人无数，三教九流，笑脸相迎，那种屈辱、心酸的非正常生活令她们痛苦不堪。屈辱感，自轻、自贱、自卑的心理，身如浮萍、无依无靠的担忧时时折磨着她们，即使锦衣玉食，也无法消除内心的屈辱和恐惧。没有哪个青楼女子愿意一辈子待在烟花之地，她们大都渴望摆脱这种屈辱的生活，改变自己的命运，而改变的主要途径就是从良嫁人。她们最大的心愿莫过于希望在众多的狎客中挑选个称心如意的人帮助自己跳出火坑，托付终生。但并不是每个青楼女子都像梁红玉、顾横波、柳如是、董小宛那么幸运，可以遇到自己喜欢也怜惜自己的人，有的需要等待几年，有时则等待了一辈子还是终老风尘。马湘兰和她们一样，也希望早一天有个知心的人为自己落籍，她一直在苦苦等待这么一个人出现，直到二十四岁那年，她终于认识了自己苦苦寻觅的知音——江南才子王稚登。
秦淮河畔那一个个可感可叹的艳遇，一件件桃色艳丽的风流韵事使文人士子们的形象更为突出。钱谦益、龚鼎孳、吴梅村、侯方域、冒襄等人都是明末清初的文学家、知名人士，即使没有和柳如是、顾横波、卞玉京、李香君、董小宛有那么一段段流传至今的艳史，他们依然可以为后人熟知。与这些人物相比，王稚登似乎逊色多了，如果没有和马湘兰的半生情缘，知道他的人恐怕就更少了。王稚登（1535—1612）字百谷，江阴人，后来移居吴门（今苏州）。年少的时候颇有名气，擅长书法艺术。王稚登从小就很聪明，四岁的时候就可以十分流利地对对子，六岁的时候他的摩窠大字已经写得很出色了，十岁能吟诗作赋，颇有文采，属于少年俊杰的那一类。长大后更是才华横溢，嘉靖末年，王稚登入太学学习，万历年间曾被朝廷召去编修国史。王稚登后来拜在与唐伯虎等人并称为“吴中四才子”的杰出画家文徵明门下，研习书画艺术。他的书法在当时很有名气，草书、隶书、篆书样样精通，人们争相收藏他的作品。明代著名文学家、“公安三袁”之一的袁中道曾赞叹王稚登“隶书遒古，大胜真草”。后人把王稚登称为吴门派的“后劲”，将其视为吴门派末期的代表人物。
王稚登的诗歌在当时也盛名一时，明嘉靖、隆庆、万历年间，因为诗歌而出名的人有十几个，其中声名最盛的就是王稚登。钱谦益《列朝诗集》谈及王稚登时说道：“（王稚登）名气在吴门很是响亮，擅长篆书、隶书。闽粤之地的人路过吴门的都要到王稚登门前求见，得到他的书法作品才肯离去。” 故宫博物院里也珍藏有王稚登的书法代表作——《行书录宋人语轴》。嘉靖末年，王稚登北上到了北京，希望在那里可以找个官职，最后成为大学士袁炜的宾客。后来因为袁炜得罪了掌权的宰辅徐阶，王稚登受连累而未能受到朝廷重用，只好心灰意冷地回到江南故乡，放浪形骸，整日里流连于酒楼花巷借此消磨时光，排遣郁闷。
一个偶然的机会，郁不得志的王稚登来到“幽兰馆”，在那里和马湘兰得以相识。马湘兰是一个能言善谈、品位高雅的乐妓，两人谈论诗词歌赋、书画艺术，十分投缘，情不自禁地发出相见恨晚的感叹。从那以后，王稚登经常进出“幽兰馆”，与马湘兰煮酒对饮，笑谈人生，一同赏兰，一起品画。王稚登可以在马湘兰那里暂时忘掉失意的烦恼，马湘兰从王稚登那里可以寻觅到一种平等相待的感觉，二人都感觉十分惬意。马湘兰与王稚登间不只是男女之情，也是文字知己，诗画情缘。他们总是借吟诗酬唱，赠物留念来寄托彼此的深情。王稚登常是马湘兰画作的第一个鉴赏者，马湘兰的许多画上都有王稚登的题诗作跋，《湘兰子集》也由王稚登为之作序。王稚登还专门请了当时的著名雕刻圣手何震为马湘兰精心刻了一方印章，名曰“听骊深处”，又赠送她一方珍贵的歙砚，才思敏捷的马湘兰写了几句砚铭“百谷之品，天生妙质。伊似惠侬，长居兰室。”王稚登字伯谷，与“百谷”谐音，马湘兰实是借砚寄托自己钦慕王稚登的人品，渴望长相厮守的情怀。
一天，王稚登请求马湘兰为自己画一幅画，马湘兰十分高兴，立刻点头答应，当即挥毫为他画了一幅她最拿手的——叶兰。这种叶兰图，是马湘兰独创的一种画兰法，仅仅画上一抹兰花的斜叶，托艳着一朵清幽雅致、高洁空灵的兰花，这种画法把兰花的品性美、神韵美、气质美都淋漓尽致地体现出来。画上还题了一首七言绝句托物言志：
一叶幽兰一箭花，孤单谁惜在天涯？
自从写入银笺里，不怕风寒雨又斜。
诗中描写了兰花的幽寂无依，其实是马湘兰在倾诉自己的心曲，并以试探的口吻，隐约表达了以身相许、从良嫁人的心意。画完一叶兰，马湘兰意犹未尽，又醮墨挥毫画了一幅“断崖倒垂兰”，上面也题了一首七言绝句抒发情怀：
绝壁悬崖喷异香，垂叶空惹路人忙。
若非位置高千仞，难免朱门伴晚妆。
自幼沦落风尘的马湘兰最怕王稚登把她看成是一个水性杨花，逢场作戏的女子，所以特地作了这幅寓意深刻的画，表明自己并不像那些轻浮的普通妓女一样虚情假意，任人采摘，而是一株悬崖绝壁上的孤兰，并不是每一个人都可以靠近自己，只有那些品性高洁的人才有机会一睹芳泽。
王稚登这个思维敏捷的江南才子当然明白马湘兰诗画中蕴涵的情意，然而此时的他也有重重顾虑和种种担忧。那时的王稚登已经是三十七岁的人了，人们常常说：“三十而立”，而年近不惑的王稚登却依然无位无职，前途茫茫，功不成，名不就，自己都不知道将来的道路究竟如何，怎么可以给马湘兰许诺什么庇护和幸福呢？王稚登深知马湘兰是个真挚多情的女人，自己稍有不慎就可能伤害，甚至毁灭她，不如不作什么承诺，交往起来还能轻松些。另一方面，马湘兰虽然才艺超群，人间独秀，又与自己情投意合，但毕竟是秦淮河畔的一名妓女，而王稚登出身于书香之家，自己又是当时的文人名士，还曾经做过为皇帝与皇子们讲经释义的老师。与秦淮名妓的这一艳闻，如果传到宫廷之中，即使不会因此获罪，也会影响自己的声名。再加上王稚登的性格比较软弱，因此，王稚登故意装做不理解诗中深情厚意，随意地收了画，客气地表示谢意。马湘兰猜测可能是因为自己低贱的出身，所以王稚登不愿意接受自己，虽然外表上和以往没什么太大的区别，但是暗地里却十分伤心，强颜欢笑把泪水暗藏心底。但她又无法忘却王稚登，于是两人仍像好朋友一样密切交往，再也没谈过从良落籍、男娶女嫁的事情。
后来的一件事让马湘兰更加敬佩王稚登的为人，倾心于他的想法更加坚定。马湘兰年轻的时候，名声在外，众多公子王孙纷纷为她一掷千金，那情景可以用白居易《琵琶行》中描绘的“五陵年少争缠头，一曲红绡不知数”来形容。这种备受欢迎的情况羡慕的人很多，嫉妒的人也不在少数。一些官场败类、落魄失意的人勾结贪官污吏多次敲诈勒索，马湘兰几乎倾尽所有仍无法填满这个无底洞。幸好王稚登与西台御史有交情，王稚登请出御史出面，终于帮助马湘兰解了围。这件事情让马湘兰十分感激，实在无以为报，思量既然王稚登对自己有情有意，干脆以身相许。王稚登不愧是个光明磊落的人，说道：“我帮助你脱离险境，假如因此得利，岂不是有愧于侠义的举动吗？”
不久后，京都大学士赵志皋举荐王稚登参加编修国史的工作，王稚登以为自己期盼已久的幸运终于降临了，深藏已久的抱负终于有机会实现了，于是踌躇满志、意气风发地准备乘船北上，奔赴前程。他心里还暗暗盘算着等到在京城有所发展后，再回来帮马湘兰办理脱籍的事情，两人就可以一同分享幸福的人生。马湘兰心情复杂地为王稚登设宴饯行，她既为“今日离别，不知何时相见”而悲伤，又为他终于可以施展才华而欢喜，悲喜交加，不知所以。王稚登稍稍透露了一点儿将来要与她共荣的心意，但马湘兰因为上次王稚登拒绝的事情，没敢接着把事情进一步挑明，只是暗暗在心中种下了希望。辞行席上，马湘兰百般叮咛，万般嘱咐，依依不舍，并即席赋了一首《仲春道中送别》诗赠送王稚登：
酒香衣袂许追随，何事东风送客悲。
溪路飞花偏细细，津亭垂柳故依依。
征帆俱与行人远，失侣心随落日迟
满目流光君自归，莫教春色有差迟。
这首充满悲伤、思念的诗表达了马湘兰不忍分离，渴望早日相见的心情。送走王稚登后，马湘兰悄悄地闭门谢客，静静地等待王稚登仕途得意，衣锦还乡，自己也好相随左右，从此脱离这迎张送李、倚门卖笑的青楼生涯。
时光飞逝，光阴荏苒，马湘兰在苦苦的思念和甜甜的期盼中朝思暮想着远在京师的王稚登。马湘兰每天晨占鹊喜，夕卜灯花，闭门不出，一心一意盼着王稚登早日归来，以脱风尘，一同回吴门故园。上天好像总爱捉弄、考验那些分离盼聚的情人，越是渴望相见，越是迟迟不见王稚登的音讯。马湘兰望穿秋水，王稚登如同泥牛入海，杳无音讯。马湘兰在“幽兰馆”中牵挂着他的冷暖，吟一首《秋闺曲》寄托情怀：
芙蓉露冷月微微，小陪风清鸿雁飞。
闻道玉门千万里，秋深何处寄寒衣。
和上次进京寻求仕途一样，此次王稚登也并不得意，由于宰辅徐阶手下一批文人的排挤，他虽然参加了编史的工作，派给他的却都是一些打杂的事情。“人在屋檐下，不能不低头”，王稚登只好忍气吞声，日子很不好过。勉强撑到年末，王稚登觉得再待下去也没有什么前程可言，索性收拾行装，返回江南。 王稚登回到江南后，无法兑现当初的许诺，感觉没有颜面再去面对苦苦等待、痴心一片的马湘兰，就把家搬到了姑苏，希望这样可以了却与马湘兰厮守终老的念头。
马湘兰打听到王稚登失意而归，连忙赶到姑苏去安慰王稚登。王稚登定居苏州后，马湘兰每隔一段时间，总要到姑苏住上几天，与王稚登畅叙心曲，两个人谈艺说画，说人情世故、世态炎凉，说冷暖关怀、人间情感，就是不说：“爱”字，始终没有发展到嫁娶的程度。平时，二人保持着书信往来，三十年不曾间断，马湘兰给王稚登的书信收藏在《历代名媛书简》中，那些书信情真意切，感人至深。不知情的人都不理解他们的那种特殊关系，只当他们是兄妹之类的亲戚，许多人还把马湘兰误认为姑苏人氏。
马湘兰的青楼姐妹看到她为情变得人憔悴，实在不忍心马湘兰继续过这种痴情等待的煎熬日子，纷纷劝告她与其在一棵没有希望的树上吊死，倒不如另外选择个可心的人。当时凭马湘兰的卓尔不群的才艺和妇孺皆知的艳名，选个人从良嫁人是一件很容易的事情，当时不知有多少官宦富豪期待她青眼相看。但是马湘兰铁了心，认定非王稚登不嫁，对于姐妹的好心相劝只是凄然一笑。马湘兰对于爱情的态度是明智的，当她了解了王稚登的顾虑后，尊重王稚登的想法。马湘兰既没有哀叹命运的捉弄，沉浸在哀伤怅惘中不能自拔，更没有自欺人，强迫自己忘记对王稚登的爱。马湘兰依然忠诚于自己的感情，依然如故地付出着真情，依然心甘情愿地做王稚登的红颜知己。
岁月在这种清淡如水的交往中流逝，不知不觉中过去了三十余年。这三十年的日子，马湘兰除了偶尔去姑苏做客外，便是这样度过的“时时对箫竹，夜夜集诗篇。深闺无个事，终日望归船。”岁月不饶人，经过三十多年的等待，当年名噪秦淮的马湘兰年岁渐老，容颜日衰，慕名而来的宾客也愈来愈少，天天陪伴着马湘兰的是落寞和凄怆，她的一首《鹊桥仙》词抒发了对王稚登的深切思念：
深院飘梧，高楼挂月，漫道双星践约，人间离合意难期。空对景，静占灵鹊，还想停梭，此时相晤，可把别想诉却，瑶阶独立自微吟，睹瘦影凉风吹着。
就这样，马湘兰痴痴地为王稚登付出了一生的真情，半辈子都在苦苦的等待中度过。其中的辛酸和煎熬究竟有多少只有她自己最清楚。万历三十二年（1604年），王稚登迎来他的七十寿辰。“人生七十古来稀”，王稚登想起与马湘兰曾有誓约，但是三十多年来却一直没有实现，忍不住写信邀马湘兰来了结那段尘封的旧约。赴苏州之前，马湘兰专门回了一封情意绵绵的信，记叙了自己的身世及与王稚登的交往。已经五十六岁的马湘兰不顾年迈，盛服淡妆，倾尽所有亲自率能歌善舞的名妓十多人，乘楼船从南京赶到王稚登的苏州寓所飞絮园祝寿，歌舞长达两个月。这件事轰动一时，成为当地的一件盛事。宴会上，马湘兰重亮歌喉，为相恋三十余年的王稚登高歌一曲：
举觞庆寿忆当年，无限深思岂待言。
石上三生如有信，相期比翼共南天。
这支情意绵绵的曲子听得王稚登老泪纵横，感叹道：“多才女子痴情妹，是我耽误了你几十年的宝贵年华！都是礼教、名分、名利束缚人、扼杀人呀……”
因为连月辛苦劳累，马湘兰回到南京后心力交瘁，一病不起。过了不久，一个午后，预感生命将尽、大限将至的马湘兰，仔细地沐浴更衣，然后端坐在“幽兰馆”的客厅中静礼佛，悄悄地走完了她五十六年的人生。
就这样，一代才女，在半生的痴痴等待中走完了生命的旅程，一代艳名在孤寂中消逝。马氏死后葬在自己的宅第，就在今天白鹭洲公园的碧峰寺附近。临终前，马湘兰让仆人在她座椅四周，摆满了含幽吐芳的兰花。
因为一直都是马湘兰偶尔抽空去见王稚登，王稚登认为二人都已年老了，难得再千里迢迢走动往来，尽管很是挂念，却也没有打听消息。直到八年后的1612年，王稚登才知道马湘兰早在八年前就与世长辞了。听到这个噩耗，王稚登悲恸不已，老泪纵横，为马湘兰提笔作传，并赋挽诗道：“歌舞当年第一流，姓名赢得满青楼。多情未了身先死，化作芙蓉也并头。”还写了一首《旁妆台》曲子吊唁：
水云天淡，衡阳断雁。伤心徒自对钟山，老去也枉泪眼淆淆。才华无处见，倚斜栏。忆当年，几般夜色数幽兰，今纵秋光不忍看。
王稚登写完此曲牌后当晚就一病不起，半月后逝世，到九泉之下追随马湘兰去了。两人长达半生的无果姻缘就此告终。也许此生无缘结为连理，来生可以朝朝暮暮。
