李甲本是个缺少主见之人，听了此话半信半疑，也不出去求人了，就在柳遇春处将息，想起十娘的好处，心如刀割。
李甲连日没有露面，杜十娘望眼欲穿。眼看十日期限将到，只好带着丫环寻到柳遇春寓所。见李甲愁眉不展，满面无望，十分心疼，也不多语，命丫环取来垫在轿内的坐褥，当众拆开，却是杜十娘多年积存的散碎银两，总计有150两。柳遇春见状，才知杜十娘是一片真心。于是主动出面，到处借贷，加上自己的所有，凑足了300两银子，交给李甲。
三百两赎银凑足，杜十娘与李甲相望含泪，双双拜谢柳遇春鼎力相助。两人捧着银子赶回春光院，找到老鸨，将银子放在桌上。老鸨见李甲果然在十日内凑齐了300两银子，当即变色，矢口反悔道：“你还真想以三百两银子聘我家十娘啊，我家十娘不说价值万金，也要有五千两身价。你可真是癞蛤蟆想吃天鹅肉啊。”
见老鸨赖账，杜十娘也不多说，就叫丫环将曹秀才请到，拿出字据为凭。老鸨气急败坏，抢过字据撕得粉碎。杜十娘见状，把脸一横，开口道：“七八年来，儿在妈妈院里所赚金帛，早已数万计，今日从良本是妈妈亲口许诺，倘若妈妈真要失信，就请公子将银子拿走，我便上楼吊死，一者报答公子情义，二者叫你人财两空，遭人唾骂！”
老鸨知十娘个性刚烈，说得出做得出。见她撕破脸皮，料是覆水难收。第一反应是一把抢过银子，接着使人将杜十娘将身上穿的、头上戴的统统剥下，而后又一把锁将十娘妆楼锁了，只让十娘穿着单衫出门。十娘不念老鸨心狠无情，心底谢她放己从良，俯身向老鸨拜了数拜，洒泪和李甲快步走出了妓院大门。
出了大门，杜十娘心花怒放。（以为从此摆脱厄梦，走向新岸，其实一只脚已踏上了奈何桥。）当时李甲喜滋滋对十娘道：“我去唤辆小轿来抬你，先往我兄弟柳荣卿寓所去，再作道理。”十娘道：“我能出得恶窟，多亏众姊妹们极力帮衬，怎能不辞而别？”遂同李甲到各姊妹处谢别。众姐妹中惟谢月朗、徐素素与十娘关系最好。月朗见十娘秃髻旧衫，惊问其故，十娘备述缘由。月郎便教十娘梳洗，一面去请徐素素来家相会。十娘梳洗已毕，谢、徐二人取出各自首饰及新衣将十娘装扮一新，备酒作庆贺筵席，又遍请院中姊妹，欢饮至夜。十娘含泪拜别众姊妹。是夜，十娘李甲借住于月郎家，极尽欢情缠绵。
十娘感叹自己身世，担忧地说：“我俩婚后南归回家，不知你父亲是否肯接受我这风尘女子。”
李甲叹了口气道：“老父一向严厉，我是家中长子，期望尤高。这几天家父得知消息，来信将我好一顿斥骂。我辗转苦思，尚未有万全之策。”
十娘宽慰丈夫道：“我想父子天性，他老人家必不会与你终身决绝的。此番南下，我们不妨先去姑苏等地游历闲居，再恳请至亲好友委婉劝解，待老人家心平气和，我们再一同归家。”
李甲默然点头，想起乃父书信中“不肖逆子，如若携妓同归，父子之情，必当永世隔绝”之语，心里不觉打了个寒战。
次日早起，二人辞了月郎，往柳监生寓中整顿行装。十娘见了遇春，倒身下拜，再谢鼎力相助之恩。遇春答说：“十娘钟情所爱，不以贫窭易心，此乃女中豪杰也。柳某人不过因风吹火，区区小事，何足挂齿？”柳遇春又于寓中置酒为二人祝贺饯行。次日便是出行吉日，月朗赶来送行，将那只暂存她处的描金妆盒奉还与她。十娘也不开看，各各垂泪而别。
月朗走后，杜十娘交给李甲一只锦袋，里面约有50两银子，十娘只说是众姐妹所赠，供两人回江南路途支用。李甲囊空如洗已半年有余，都是杜十娘接济，心中早无愧疚之感。两人一路行至潞河，改走河道。正好有瓜洲差使船转回，双方谈定了搭乘顺风船的价钱。及至上船时，忽然一阵狂风刮来，暗涛拍舱，几乎将杜十娘及李甲打下船去。杜十娘一心只想远离京城，并未在意。
不一日，行至瓜洲，差船停泊岸口，李甲另雇了一条新船，安放好行李。因傍晚风大浪急，似有风雪征兆，不敢夜行，约定明早开船渡江。李甲上岸就近采购了两瓶佳酿和一些熟食。其时乃仲冬中旬，是夜月色朦胧，江岸上灯火闪烁，远山悠悠如黛。李甲和十娘坐于船首，冷风拂过脸颊，也不觉寒冷，心情倒有许多快意。李甲道：“你我自出京都，困守舱中，四顾有人，未得畅语。今夜独据此舟，再无避忌了。此地去京城已远，靠近江南，你我今夜当开怀畅饮，以舒心中久郁之气。”十娘道：“妾久疏谈笑，亦有此心。就依郎君是了。”李甲于是将酒菜都搬出舱来，二人铺毡对坐，传杯交盏，欢愉如仙。饮至半酣，李甲举杯对十娘道：“恩卿娇音，是我平生所闻最好。今清江月夜，无人骚扰，爱卿何不尽情一歌，以助酒兴？”（得意忘形了。）十娘许久未登欢场，此时嗓子早已痒了，遂取扇按拍，呜呜咽咽，唱了一曲《小桃红》。（乃元人施君美《拜月亭》杂剧中“状元执盏与婵娟”一曲。）
歌声娇美如莺，一曲刚罢，就听隔舟传来一阵喝彩：“此曲只应天上有，人间哪得几回闻！”
却说这隔舟喝彩者，正是本文的第三位主角、徽州新安一位姓孙名富、字善赉的年轻富豪。此人家资巨万，积祖扬州种盐，比李甲略小两岁，生性风流，与李甲曾是风月场上的相识。他在京城也久闻杜十娘名声，曾数次前往春光院一睹芳容，皆扫兴而归。（只因杜十娘自有李甲之后，便关闭妆楼，不迎新客，因此无缘。）也是杜十娘命中注定，偏偏在这里遇上了冤大头。
这孙富也是从京城折返江南。往京城一趟，生意场上甚是得意，情场上却颇为失意。行至瓜舟，因江中风大，不便夜行，只好泊船渡口。此时正在独酌无聊，忽闻舱外歌声优美，宛如仙音。起立船头，伫听半晌，不禁脱口而出，叫出声来。孙富年纪虽轻，却是走南闯北、阅历丰富之人。心中想道：“此歌者必非一般良家女子，今夜无聊，怎生得她一见？”沉想片刻，孙富命艄公轻移舟船，挨近李甲舟旁，学着那文绉绉的书生，吟出《梅花诗》中的两句，却是：“雪满山中高士卧，月明林下美人来。”
两只船挨得如此之近，李甲听见邻舟吟诗，侧头一看，当下认出了孙富。孙富也依稀认出李甲，心中已知舟中美女是谁了。孙富心中暗喜，故作热情状道：“风雪阻舟，乃天遣与尊兄相会，实小弟之幸也。独酌无聊，尊兄何不与小弟上岸，就酒肆中一酌，作畅怀之饮？”也不等李甲回应，伸出手去，一把将李甲拽过船来，就吆喝艄公将船靠岸。李甲回望杜十娘，十娘以为她遇见热心乡党，摆摆手由他去了。（这一去，回来时的李甲，就已是人口贩子了。）
孙富将李甲带到岸边一个三层楼高的酒楼，拣靠窗望江的座位坐下，点了酒菜。不一会儿，酒保端上酒肴，两人在船上都各有三四两酒下肚。刚才冷风一吹，脸已有些热了，就叫大杯伺候。先一连干了三大杯，才开始说话。两人本是风月场所结识之人，孙富也就单刀直入道：“兄长舟上清歌者何人也？”李甲也不隐瞒，颇为自得道：“乃北京名姬杜十娘也。”孙富假意大惊道：“既是曲中花魁，何以随兄远行至此？”李甲遂将初遇杜十娘，如何相好、如何借贷从良等来龙去脉一一细述。孙富心中既羡他艳福不浅，也尽知他软肋短处何在。眉头一皱，计上心来，遂道：“李兄携丽人快意而归，却不知尊府中能否相容？”李甲闻言，顿时形容矮锉，满面无光，蔫道：“愚兄正为此事日夜犯愁，愈近江南，心里就越犯嘀咕。老父极为苛严，见我带十娘返回，必不相容。”孙富又道：“既然尊大人未必相容，李兄所携佳丽，将于何处安身呢？你二人是否商议妥当？”李甲愁眉紧拧，吁叹道：“此事已反复讨论多次了，只好先侨居苏杭，暂且栖身，待我先行求亲友疏通好了，再图归居。”
孙富闻言，低头作沉思之状。半晌，乃摇头道：“这不是妥当之计。尊大人本是望子成龙，才送兄赴京求学，如今听说你要娶风尘女子为妻，不气死才怪。你亲属中也未必有人肯不知趣为你说情。你在外租房而居，以何营生？万一捐资困竭，就是走投无路了！”
李甲下意识摸摸口袋。五十两银子，出京时已花去大半。孙富的话句句中的，李甲不觉点头称是。
孙富见时机已到，也不含糊，续言道：“小弟倒有见解，不知兄肯听否？”李甲连忙道：“愿闻高见。”孙富犹豫片刻，乃道：“自古妇人水性无常，何况烟花之辈？十娘既是京城名妓，相识定满天下。或者南边原有相好，此次借兄之力南归，未可知也。”李甲断然否认道：“此必无可能。”孙富道：“既无此事，兄也当稍有警惕。江南浪荡子弟尤多，以十娘如此佳人，独居一处，难保有沾花惹草之人生非分之想。十娘本青楼之女，意志岂能坚定乎？这就是两难：带回去见父母，必然触怒父母。像我这种走南闯北的生意人，讨两房烟花女子，世人或传为佳话，李兄生长于簪缨之家，礼教森严，讲究的是门当户对，若纳青楼女子为正室，必传为笑柄，辱没李氏名声。李兄既有浪荡子弟之名，在世上立足也难了。”
一番话说得李甲哑口无言。沉闷许久，乃道：“贤弟所说，果然都是实情。这些天我也正为此事日夜烦恼，苦思无计。贤弟有何良策救我？”孙富道：“愚弟正有一计，可救兄弟摆脱窘境。只恐李兄贪恋枕席之爱，未必肯行。”李甲道：“贤弟既有良策，快快请讲，只要能助我安返家园，严父宽宥，感激不尽。”孙富见李甲已尽入彀中，遂不再转弯抹角，直言道：“尊大人所以怒者，不过因你醉心烟花柳巷，挥金如土，恨你不务正业。我今愿以千金相赠。兄弟以千金回府，只说在京刻苦攻读，并不曾浪费分毫，尊大人见银子还在，又无十娘相随，虽然疑惑，也得相信。须臾间疑窦顿消，从此和睦如初。以兄仪表，来日方长，何愁娇妻美妾成群，富贵功名成就？”李甲本是没甚主心骨的人，到京城银子花光后，心中早有悔意，今又被孙富点中要穴。他再笨拙，也早已听出孙富的弦外之音。凭什么人家给你一千两银子？说白了就是交换杜十娘的身价。当下沉默不语。又饮了几杯闷酒，先自回船去了。孙富见状，也不多言，只在心中冷笑。
却说杜十娘在舟中等待许久，才见李甲回还，显得心事重重。心下不觉一沉，惊问道：“公子适才出去，听说什么来着，如此忧心忡忡的样子？”再三追问，李甲突然俯身下跪，两眼含泪道：“你我明日就将返回江南。李甲反覆思之，老父是官场上人，平时对我要求极严，若得知我在京的荒唐之事，必加黜逐。你我困顿至此，何处安身？夫妇之欢难保，父子之伦又绝，真是走投无路了。适才蒙新安孙友邀饮，为我你筹划此事，已有说法，只是我心万分不忍。”十娘闻言，心中恰似暴风雨来临之前电闪雷鸣，大惊道：“夫君快说，到底是何主意？”
李甲吞吞吐吐道：“孙贤弟意欲以千金聘汝。我得千金，可堵父母之口，娘子亦得善归。但我你一年来情深意长，心实难舍。……”说到此，已是泣不成声。
十娘感觉到心中有一种东西在慢慢撕裂。惊遇此变，没有震怒，反而显出异样超常的冷静。她轻轻坐下，冷冷望着李甲，仿佛面对一个从未相识的陌生人。就在刚才之前，这个儒雅温和的李公子，还是自己无限钟情的爱人。他是那么温柔多情、善解人意，为了她不惜倾家荡产，备受凌辱，在洞房花烛之夜曾誓言与她百头偕老。……
李甲见十娘两眼发直的样子，扑通跪在地上，摇着她的双手道：“十娘，对不起，我你不能终老，只好寄望来生了。为了保全我家的名声，我是别无选择呀。”
杜十娘轻推开李甲的胳膊，声音平静得可怕：“为郎君策划此计者，真高人也。郎君千金之资既得恢复；而贱妾归他，不仅终身有靠，郎君也免了日后的拖累。发乎情，止乎礼，真万全之策也。那千金却在哪里呢？”李甲不敢面对杜十娘双目逼视的寒光，哽咽道：“未得恩卿之诺，银子尚未过手。”十娘道：“那你赶快去应承了他，万不可错过机会。必须所有银子兑足交付你手上，我才能过他舟上。”
此时天已渐明，十娘挑灯梳洗，笑对李甲道：“今日之妆，乃迎新送旧，非比寻常。”于是脂粉香泽，用意修饰，花钿绣袄，极其华艳。但见香风拂拂，光彩照人。装束完毕，天色已晓。李甲早已传递消息过去。孙富也是盛装打扮，竖立船头。十娘微窥李甲，见他哀惋外表下欣欣似有喜色，便催他快去回话，及早兑过银子。
李甲于是重到孙富船中，商议交割。孙富道：“兑银易事，但须得十娘妆台为信。”李甲遂又回到船上，将孙富之意转告十娘。十娘即指着那只描金妆盒淡然道：“可便抬去。”
孙富见到信物，心中狂喜，即将银票一千两，派下人送到李甲船中。十娘亲自检看，果然是江南最有信誉的庄家出票。十娘将银票递给李甲，叮嘱收好，见孙富在邻船上探看，遂以手招呼。孙富见状，魂不附体。十娘怯言道：“方才妆盒可先退回，里面有京师学堂发给公子回籍的路引，检还给他。”
孙富视十娘为瓮中之鳖，即命家童将妆盒送还。杜十娘将妆盒安放船头之上，唤船家将客船稍离渡口，孙富客船也紧紧跟随。杜十娘走上船头，将妆箱轻轻放下，转身招呼李甲，要他亲手抽开妆箱第一个抽屉。却见里面金光四射，耀人眼目，惊得两条船上艄公仆从都来观看，十娘从中拿出一只雕镶精致的黄金凤钗，问邻船孙富道：“请问公子，这只金钗，值银几何？”孙富笑道：“这是上好的金钗，起码值银五百两！”
杜十娘转身对李甲说：“我若将它赠与你家亲妹，她可会亲热地唤我一声嫂嫂么？”
李甲茫然应诺，杜十娘却随手将金钗抛入江流。众人惊呼不已。十娘也不理睬，又命李甲打开第二只抽屉，却见箱内皆云筲翡翠，件件晶莹剔透。十娘随手拿出一只玲珑透明的翠玉手镯，孙富一脸惊诧道：“这是上品翡翠啊，起码值六七百两银子！”
杜十娘又对李甲道：“我若将它送给你家弟媳，她可会唤我一声‘嫂嫂’，在公婆前为我美言两句么？”
李甲连声点头称是，杜十娘又是一抛，那只手镯也沉入江中。
孙富心疼得连声大叫“不可以。”李甲见势不妙，想上前抢夺妆箱，却被杜十娘藏到身后，怒目阻止。此时岸上围观者越聚越多。
杜十娘将手伸到身后，摸索着打开第三只抽屉的机关，将抽屉移至面前，众人见箱内皆是莹光玉润、价值无算的钻石、猫儿眼、祖母绿等奇珍异宝，杜十娘随手取出一串夜明玉珠，孙富惊得脸都歪了，大呼道：“杜小姐，千万不要扔了，这是千金难买的宝珠啊！”
杜十娘目视李甲，冷眼道：“若将此珠献给你母亲大人，她可会笑逐颜开，唤我一声儿媳？”
李甲此时思绪大乱，悔恨交加，扑通跪倒在杜十娘脚下，放声大哭道：“十娘有此许多宝物，事情应可挽回。”杜十娘忽然眼圈一红，转身抱起妆箱，颤声道：“这箱中百宝，岂下万金？都是我数年风尘卖笑所积，自遇李郎，本以为情投意合，终身有靠，誓做个贤妻孝媳。谁知李郎有眼无珠，见利忘情！我一个烟花女子不曾负于郎君，倒是你这知书识礼的伪君子将我无耻出卖！”
杜十娘又转对孙富，淋漓骂道：“你这为富不仁的商人！我与李郎历经万难，始有今日出头，不想你以淫奸之意，巧舌如簧，破人姻缘，断我恩爱，丧尽天良！可怜十娘我有眼无珠，未看透人生虚妄、世态炎凉，费尽苦心，到头来仍不能逃脱被人拐卖的命运！”
言至此，一声“罢了”，用力将妆盒抛入江流之中。岸上围观人群，无不流泪同情。忽然风起云涌，江水涛涛，就见杜十娘纵身一跳，跃入江中。瞬间狂风大作，波涛汹涌。众人醒过神来，慌忙救人时，十娘早已沉入江底，被江流冲得无影无踪。正是：三魂渺渺归水府，七魄悠悠入冥途。（《枣林杂俎》有《杜十娘再世》，乃明神宗万历年间事。曹绣君《古今情海》，吉林文史出版社1994年版，P213。) [《枣林杂俎》并无此事，《古今情海》也没有，也不知这作者看的是什么版]
围观人群个个恨得咬牙切齿，争打李甲、孙富。李、孙二人又羞又愧，急令开船仓惶而逃。
李甲归家后，神志不清，数月后转为精神病患者，一生不治。孙富也因受舆论谴责，不敢抬头，最终郁郁而亡。
后人评论此事，认为孙富谋夺美色，轻掷千金，固非良士，李甲虚有其表，毫无主见，见利忘情，辜负了十娘一番苦心，更为不齿；杜十娘千古侠女，心比天高，命如纸薄，错认李甲，好比明珠暗投，美梦破灭，以致万种恩情，化为流水，殊为可惜。有诗叹云：
不会风流莫妄谈，单单情字费人参。
若将情字能参透，唤作风流也不惭。
杜十娘怒沉百宝箱的故事，经过明代多产作家冯梦龙的生花妙笔，成为中国文学史上家喻户晓的经典传奇和中学教科书里的教案。以现代人的眼光来看，杜十娘至少有六大悲哀。
一是看人失准。杜十娘的从良愿望非常强烈。她攒钱的速度惊人，保管和转移粉脂钱的安排非常妥当，其巧赚老鸨低价卖断的过程更是充满智谋，令人拍案叫绝。但由于从良心切，却在最需要冷静、最需要慎重、最需要头脑清醒的地方出了差错。像杜十娘这种阅人无数、聪慧机智的风尘女子，不会不知道比较和鉴别，她实在应该看透公子哥儿的风流、轻浮、懦弱和虚伪。无论从哪个方面看，李甲都不应该是她最佳的选择。李甲出身官宦之家，甫到京城就直奔风月场所，见到美貌女子就挥金如土，钱花光了就躺在杜十娘妆楼里吃软饭，接到老父的来信就愁眉不展，听到孙富的吓唬引诱就背信弃义，……这种男人有一大堆的不可靠，睁大了眼的杜十娘看不见，这只能有两种解释：一，就像那句古老的谚语所说的----爱情使人变成了瞎子；二，杜十娘阅人无数，与那些肚满肠肥、俗不可耐的男人和虚伪狂妄的纨绔子弟相比，胆小懦弱、毫无主见的李甲还是矮子中的长子，把宝押在李甲身上，实属无奈。（虽然杜十娘的接触面相对狭窄，慕名而来的男人基本上都是一路货，但毕竟天下男人还没死绝。所以，归根结底是杜十娘自己看走了眼。）
第二，阅人无数的杜十娘其实不懂男人。杜十娘把李甲作为自己从良后的终身依靠，说明她基本不懂男人。没有主见的男人、吃软饭的男人、尚未自立的男人，显然都不是真正的男人。在与李甲的交往中，身为女人的杜十娘承担了太多本该由男人承担的责任。她为李甲付钱给鸨母，为李甲掏钱替自己赎身。李甲在借贷无门的路上酩酊大醉，她派身边的丫环一路找寻驮他回“家”。十娘不知道，她既已把这个男人当作一生一世的依靠，就不应一味地帮他大包大揽。如果李甲还不懂得如何去爱，如何承担本该属于男人的一份责任，强行或勉强把他拉上爱情的十字架，就是勉为其难。
男人要理解爱的真谛，必须经历主动去爱的过程。在这个过程中，男人需要体验真爱的幸福、相思的痛苦及失恋的煎熬，才能够凤凰涅磐。幸亏李甲还不是 个天真无邪、不谙世事的阳光少年，他把杜十娘转卖给孙富，并不是出于“只要你过得比我好”的目的；否则，杜十娘之死，真的就轻如鸿毛了。
第三，追求真爱的杜十娘其实也不懂得爱情。保尔拉法格向革命导师马克思请求把女儿劳拉嫁给他，马克思向他提出了三个条件，第二条就是“在最后肯定你同劳拉的关系之前，我必须弄清楚你的经济状况”。杜十娘却是典型的唯美主义者，只强调情爱，追求不包含附带条件的爱情生活。在她的爱情观里，容不得半点金钱的“沙子”。她“包养”李甲，却又不提金钱，并且处处以金钱去试探和考验李甲对她的忠诚程度，却不知真正的爱情就如同易碎的宝玉，也是经不起试探和伤害的。试探中的爱情少了些真诚与信赖，多了些猜疑和心机，早已不纯。本来金无赤足，人无完人。她自己的钱来路也不正。那百宝箱里应有尽有的珠宝，当然都是她用身体从嫖客那里换来的或骗来的，她对李甲的爱情，也是一个充满了欺骗和考验的过程。她老是不放心李甲。她自己很有钱，却逼着李甲去借为她赎身的三百两银子。两人动身南归的时候，她自己拿出50两银子作路费，也撒谎说是姊妹们相赠。她把自己平时积蓄的巨额资产存放在相好的姐妹那儿，从未向李甲透露一丝消息。她要考验李甲，一是因为她出身不好，怕被人调戏玩弄看不起；二是她平时被男人欺侮多了，心理上比常人更有戒备心理。她想证实李甲到底是爱她的色，还是爱她的人。如果她对爱情的理解模糊一点，如果她对李甲的考验仅限于动身南归之前，那孙富的阴谋就肯定不会得逞，李甲回家的底气就会很足，可以回旋选择的余地也就更大。然而非常可惜，杜十娘没有适可而止，该住手时就住手，而是执意要将考验进行到底。（比较起来，与孙太学相爱的娄江妓就要聪明得多，当丈夫因囊中羞涩无财力赶考、对烛垂泪时，娄江妓及时掘地挖出一千多两金子。事见《情史类略》。）结果，杜十娘自以为非常可靠的男人，最终选择了背叛。这对感情十分脆弱的杜十娘来说，当然是难以接受的。金钱在她固然是脱身的保障，更是她真情的试金石和日后真情相爱的生活保障。她将百宝箱深藏不露，因为她要面对的是真爱，一旦金钱参与其中，爱情就不纯了。但她却忘了一句古老的谚语：“世人结交须黄金，黄金不多交不深”。（世上真正没有掺杂任何杂质的纯情不是没有，但自古以来全世界加起来也不会超过10例，哪会有那么巧，幸运石偏偏能砸到杜十娘的头上）
在杜十娘短暂的人生之旅中，如果说还有人读得懂她的真情，也只有李甲的老乡兼同学柳遇春。当他见到那一堆从被褥中抖出的碎银子时，他对李甲说过一句话：“此妇真有心人也。既系真情，不可相负。吾当代为足下谋之。”两日之内，他帮李甲凑足了另外150两银子。交付李甲时，他又说了一句话：“吾代为足下告债，非为足下，实怜杜十娘之情也。”
为了赢得真爱，杜十娘殚精竭虑，可惜所托非人，遇人不淑。要是把李甲换成柳遇春会怎么样呢？也许柳遇春并没有李甲出身官宦家庭的地位，也没有李甲年轻英俊、纯情若水的外表、温和绵柔的个性及层出不穷的甜言蜜语，偏偏杜十娘有意无意看中的恰是这些。（所以悲剧难免。）
第四，杜十娘最不缺钱，但却缺乏独立的人格。也许妓女的地位和名望在当时非常低下。（不是也许，是肯定。）在“必也正名乎”的传统观念支配下，杜十娘太在乎太看重社会舆论和外在因素的评价了。她无法驱散心中巨大的阴影，所以高度在乎阳光下世人的接纳和认可程度。在她的观念里，金钱能替她赎身，却不能帮助她成为真正意义上的“人”。（杜十娘咋那么多钱？据《癸辛杂识》记载淳祐年间吴地妓女徐兰半年时间就从一个嫖客身上揽得金钱数百万。妓女攒钱速度之快可见一斑。参见《古今情海》P583。）
一个连自己也看不起自己的人，是不可能具有独立人格的。“不是爱风尘”。沦落风尘并不是自己的过错。如果杜十娘能够坦然面对，本不值得她付出爱情的李甲在她心目中也就无足轻重了。独身是许多青楼女子不错的选择。在杜十娘之前，已有无数青楼女子以其独立的人格魅力赢得了社会的广泛尊重。唐代的薛涛、宋代的梁红玉、谭意哥、贺怜怜、苏小卿等，桩桩件件，都在眼前。为什么非要把自己的命运寄托于一个并不可靠的男人身上呢？何况自己也不是没有钱。（这在现代人来说，是永远无法理解的事情。任意问一个现代美女：如果你是杜十娘那样的亿万富姐，面对负心人，你会选择自杀吗？答案显而易见不会。）
在杜十娘怒沉百宝箱的整个故事情节中，要指证直接的杀人凶手，并不是一件容易的事情。怪孙富吗？在金钱占主导地位的时代，没有孙富还会有李富、王富也不能怪李甲的父亲，在那个把世俗和礼教看得比生命还重的年代，李甲和杜十娘的南归，大多数家庭都会选择拒之门外的。
也不能怪李甲。一个还没有正式职业的复读生，又怎么可能承受与家庭决裂后独立生存的压力呢？何况他身后还有一位拖累——一个从小四体不勤五谷不分，并不能保证过得了“你挑水来我浇园”的清贫生活的小娇娘。
那么，是惯于杀人的封建世俗和吃人的封建礼教了？有一句阿拉伯谚语说：“再大的饼也大不过烙它的锅”，意即任何人都要受社会因素的制约。十娘已具备现代幸福女人的所有要件，美貌、多才、身价无算，可最后还是选择了自杀。杀她的似乎真是封建世俗和礼教观念了。
其实非也。
妓女这一古老的职业，至今仍然存在，这就有了参照系。现代妓女的社会地位依然非常低下。任何男人绝不会因为娶了一位坐台小姐而感到自豪、引以为荣的。把李甲换成现代人，带着杜十娘回家，依然同样会面对来自四面八方的各种压力。
有句俗话说：“男怕入错行，女怕嫁错郎”。其实女人又何尝不是怕“入错行”。杜十娘的悲剧，是古今中外所有风尘女子的悲剧。换句话说，是“入错行”的职业选择的悲剧。
第五，准确的定位永远是非常重要的。在杜十娘眼里，赎身是她走向新岸的一个重要环节。找一个如意郎君是她人生的主要追求。李甲一度头脑发热也觉得似乎爱上了这位美女；然而，激情过后，他能做的也仅仅是考虑来自社会的舆论及父母的态度，掂量杜十娘终究属于阅人无数的青楼女子。
选择从良并没有错，错在有太多不切实际的幻想。杜十娘可以通过任何一个李甲达到自我赎身的目的，可以隐姓埋名靠自己的积蓄生活，可以选择真正踏实可靠的男人归隐田园、过普通人的生活。这方面，身为花魁女的莘瑶琴已经以身示范。成功的案例摆在那儿，她却选择了一条充满虚幻和悲剧色彩的路。
杜十娘将百宝箱抛入江流，表面上是对金钱的绝望，实则骨子里仍是一个钱神论者。杜十娘久有从良志，攒钱几近成癖。金钱为她赢得了自由之身，让她感受到了金钱的魔力。李甲被孙富千金收买，打碎了她以金钱换幸福的幻想，另一方面也强化了她心底深处金钱万能的观念。她跳江自杀前在李甲、孙富面前酣畅淋漓的表演，其主旨也是通过对金钱的毁灭来报复和惩罚对她不义的男人。她看到了希望看到的效果，而后带着胜利者的微笑走向终结。
一定程度上，杜十娘怒沉百宝箱的艺术震撼力，也得益于这只神秘的箱子。历史上投江的美女应该不少，凭什么只有杜十娘让人难忘。设想一下没有百宝箱的情景会是怎样的呢？首先李甲背叛行为的罪恶感已大大减轻；其次杜十娘的话语权也失去了分量；第三，不仅整个故事的悲剧色彩大大弱化，结局也将十分平庸。借助于百宝箱，杜十娘击垮了两个男人，感动了江边的无数民众；也十分煽情地滋润了后世的无数泪眼。
生命是一种怪物，有时候非常顽强，有时候又非常脆弱。杜十娘不能容忍李甲的背叛，几乎在第一时间就选择了自杀，可以说把身家性命全都压在了自我判断的正确与否上。
事实上她有N种选择。比如回到她熟悉的地方。老鸨当然最欢迎了，此外还有众多的好姐妹。她已是自由人身份，不必受老鸨的约束，至少老鸨不可以再强制她卖身。在漫长的等待中，也许会有另一个卖油郎出现。
她还可以像现代的一些大慈善家那样，变卖一部分首饰，创立自己的事业或基金什么的，在更大范围的交往中去结识更多优秀的男人，感受五彩缤纷的生活。当然，也可以隐瞒出身，远走它乡，开始一段与过去决绝的新生活。那个时候的人口普查应该没有今天严格，传媒还不至于使杜十娘拥有像今天超女那么高的知名度。
借用张学友《爱你痛到不知痛》里的一句台词：“种种拣选可以许多，若我不是我”——可以有种种假设，如果杜十娘不是生活在那个年代的话。（杜十娘毕竟是生活在明朝万历年间的人，拿今天的一把尺子去度量古人，说明不了多少问题。）
冯小青：瘦影自临春水照
名气指数：★★★★★；靓丽指数：★★★★★；悲情指数：★★★★★。祖籍扬州，才貌佳绝，性格孤傲，洁身自爱，哀婉多情。本为官宦之家，因家庭遭遇巨变流落杭州，嫁与富商冯通为妾。为冯通正妻崔氏所逼，独居于孤山湖畔，与世隔绝，顾影自怜，忧郁而终，死时尚不满18岁。传其为曹雪芹所著《红楼梦》中林黛玉原型之一。
在中国历代美女榜上，冯小青是又一个比较特殊的案例。她的人生履历非常短暂，属于典型的“红颜薄命”。据史家考证，她出身于明朝万历年间，祖籍广陵（扬州），小名元元。少女时代的小青与蔡文姬、李清照等人的情景相类：自身条件不错，唇红齿白，芳馨满体，家庭背景也非常显赫富有，因而能受到良好的教育。棋琴书画，音律歌舞，所有才女必备的功课，小青在及笄之年已有很好的基础。
一个明显是后人附会的故事说小青十岁那年，太守府中来了一个化缘的老尼，见小青聪明可爱，就将她唤到身边，念一段佛经考她的记忆，小青复诵一遍，竟然一字不差。老尼很是诧异，对小青母亲说：“此女早慧命薄，愿乞作弟子；倘若不忍割舍，万勿让她读书识字，也许可有三十年阳寿！”意思是若舍不得让小青随她出家，又教她读书识字，小青当活不到30岁。
当时的小青人见人爱。冯母觉得老尼故弄玄虚。凭冯家的条件，小青即便不嫁，也足可安逸一生。冯母不为所动，老尼满面遗憾地摇头而去。事情的发展后来果然应验了老尼的预言。
常言道：天有不测风云，人有旦夕祸福。明朝从开国之初即实行持续的政治高压政策，身为广陵太守的小青之父不幸卷入其中，惨遭灭门。小青因为当时恰随一远房亲戚杨夫人外出，幸免于难。慌乱中杨夫人带小青逃往杭州。
都说是大难不死必有后福，其实未必。在杭州城，16岁的小青被儒雅风流的富家子弟冯通看中，纳为小妾。本来郎才女貌，花好月圆，偏偏冯通的原配夫人崔氏十分泼辣横蛮，又妒性极重，而冯通因崔氏娘家人不同寻常的背景又不敢与她正面冲突，结果可想而知。崔氏对小青，一如当年裴氏对鱼玄机一样。无奈之下，冯通只得将小青迁往孤山一座冯家别墅另住。凶悍的崔氏只配给小青一名老仆妇，不给冯通接近小青的任何机会。
小青并没走鱼玄机当年自暴自弃的道路。时代不同了，唐代强调的是开放，明末强调的是贞洁。杨夫人偶尔过来陪陪小青，劝她另择佳偶，莫负锦样年华。小青答曰：“宁作霜中兰，不作风中絮。”又称曾梦中手折一花，随风片片落水，可知婚姻已如花落流水，若生他念，徒供群口描画。杨夫人见她意志坚决，只好作罢。
在几乎与世隔绝的情况下，冯小青只有顾影自怜。独处初时，小青常常临池自照，对水中倒影自语，神情凄婉。遇老仆偷窥，立即停止。后世颇多作家、学者据此以为冯小青是自恋癖，殊不知除此之外，小青并无第二条路可走。
因为思念，也因为寂寞，小青渐渐茶饭不思，日渐消瘦。她自知来日无多，让老奴仆托人请来一位高明的画师为她画写真像。一幅倚梅图，画师一共画了三次。小青重金谢过，请人将画像裱好，挂在自己床头，以名香、梨汁祭奠，泣道：“小青，小青，画中人难道与你有缘分吗？”说罢抚案而恸，泣不成声。
从前是在湖水边顾影自怜，现在走不动了，就躺在床上天天呆望画中人。（即她自己。）人眼见是不行了，思想却没有停止，依然感慨万端，一首《春水照影》写道：
新妆竟与画图争，知是昭阳第几名？
瘦影自临春水照，卿须怜我我怜卿。
短短两年之间，未料人生竟有如此翻天覆地的变化，从养尊处优的千金公主，一瞬间沦为朝廷罪臣的家属，父母陡然双亡，接着是棒打鸳鸯，这种疾如暴风骤雨般的打击，加在毫无心理准备的16岁的小青身上，令她怎能承受秋天来临之际，身体极度虚弱的小青将一封“诀别书”托老仆妇转交给杨夫人，（小青在这个世界上唯一可信赖的人。）又将自己的几卷诗稿包好，让老仆妇寻机送给冯家大少爷。一切交待完毕，她竭力打起精神，沐浴薰香，面对自己的画像拜了两拜，含泪气断身亡，年尚不满18岁。（正应了当年老尼的谶语。）
冯通听得知小青的死讯，不顾一切赶到别墅，抱着小青的遗体嘶声嚎叫：“我负卿！我负卿……”（虚伪至极！早到哪里去了？）清点遗物时，发现了小青生前的三幅画像。冯通将画像及老仆妇转交给他的小青诗稿带回家中，悍妻崔氏不容，全部扔入火中。冯通奋力抢救，只抢回一些残缺不全的零散诗稿。
杨夫人悲悯冯小青的命运，花费很大精力，将她幸而存留的诗词收集起来刊刻出版，书名为《焚余稿》。
从冯小青“宁作霜中兰，不作风中絮”的态度，可以看出小青很有个性从“冷雨幽窗不可听，挑灯闲看牡丹亭”等诗句，也可窥知小青确是一名至情至性的美女。但总体来看，冯小青人生短暂，故事不多，并不很精彩典型。中国古代妇女包括才女的整体社会地位及其低下，类似的悲剧几乎每天都在发生，何以冯小青被视为古代富于才华而又命运乖蹇的美女代表，独受文人们的青睐呢？
冯小青死于明朝万历四十年壬子，即公元1612年，“冯小青热”实际是明末清初的事。
明末沿海一带商业经济的发展促进了世情小说、市民文学的勃兴。在启蒙思想家们的倡导下，对传统的封建礼教的批判渐成气候。才貌双全的冯小青因为家庭陡生变故，社会地位急转直下。嫁与冯通为妾，其婚姻本质上是一桩买卖关系，与当时扬州流行的“养瘦马”大体相类。冯通不肯为她挺身而出，崔氏胆敢对她拳脚相加，说明小青既不曾得到真爱，更缺乏人生自由，这种带有典型封建买卖婚姻特征的悲剧，与那些在后花园咏诗偷情、最终喜结良缘的元明喜剧具有强烈的反差，因而引起了众多悲天悯怀的文人们的共鸣。
明末清初，由于满清的大举入侵，民族矛盾非常尖锐。满人南下的铁蹄，击碎了汉族文人尤其下层文人“学而优则仕”的梦想。（短时期内如此。）国破家亡的耻辱，负才零落的感伤，个性张扬的压抑，使汉族知识分子的寄托感群体失落。就像遭遇重大打击后的冯小青看不到任何希望一样，他们看不到前途、方向和动力，却突然在冯小青的悲剧形象上发现了自己的悲伤，看到了自己的影子。那种满腹才学不被人赏识的苦闷，那种宁肯饿死病死也不愿受嗟来之食的气节和坚持，仿佛就是他们自己的宿命。一时间，冯小青幽怨哀婉、顾影自怜的才女形象，与现时文人的感伤形象完全重叠。悲天自怜的汉族文人们需要自慰，冯小青正好是其灵魂附体的理想躯壳。冯小青热之所以盛行，与其说是她故事本身的悲剧色彩，勿宁说她生对了时代。
小青很有诗才，她独处孤山别室的那一段经历也很显个性，这种有别于传统故事的短暂人生是很好的文学素材。小青传世的诗词不多，除上述所引一首，还有以下几首名诗：
其一：
垂帘只愁好景少，卷帘又怕风缭绕；
帘卷帘垂底事难，不情不绪谁能晓！
其二：
雪意阁云云不流，旧云正压新云头；
来颠颠笔落窗外，松岚秀处当我楼。
其三：
春衫血泪点轻纱，吹入林逋处士家；
岭上梅花三百树，一时应变杜鹃花。
其四：
冷雨幽窗不可听，挑灯闲看牡丹亭；
人间亦有痴如我，岂独伤心是小青。
其五：
乡心不畏两峰高，昨夜慈亲入梦遥；
说是浙江潮有信，浙潮争似广陵潮。
其六《天仙子》：
文姬远嫁昭君塞，小青又续风流债；也亏一阵墨罡风，火轮下，抽身快，单单零零清凉界。
原不是鸳鸯一派，休算作相思一概；自思自解自商量，心可在，魂可在，著衫又执双裙带。
一句“瘦影自临春水照，卿须怜我我怜卿”，使孤芳自赏、顾影自怜的冯小青跃然纸上，足以震憾多愁善感的文人们的心灵。或许正是被这一句优美凄凉的诗歌深深打动，才使曹雪芹萌生了创作林黛玉的冲动。曹雪芹笔下的林妹妹，“有藐姑仙子的仙和洁，有洛水神女的伤，有湘娥的泪，有谢道温的敏捷，有李清照的尖新和傻，有陶渊明的逸，有杜丽娘的自怜，有冯小青的幽怨”，（冯其庸语。）可说是凝聚了中国古典才女的基本品格，但更多的人则认为，她身上有很大一部分内涵来自冯小青，特别是某些情节的使用，足可说明林妹妹脱胎于冯小青而又超越冯小青之上。（据《清代声色志》沪上弹词女郎程黛香曾为小青《题曲图》题诗云“焚将诗草了今生，莫再他生尚有情。卿说怜卿惟有影，依将卿画可怜卿。卿题艳曲我题诗，旧时钱塘有所思。后有小青前小小，一般才女两情痴。美人命薄本多愁，浓福还须几世修。一语慰卿兼自慰，留些诗句也千秋。”）
因为这个原因，冯小青从古热到今。
马湘兰：人间离合意难期
名气指数：★★★★★；靓丽指数：★★★★；才气指数：★★★★★。明末秦淮八艳之一。祖籍南京。性格豪放，为人旷达，擅长交际，重义轻财，善解人意。灵秀多才，能诗会画，喜爱戏剧，一生最爱兰花，画技为八艳之首。与江南才子王稚登交往凡30余年，其书信收入《历代名媛书简》。57岁病逝于家乡“当兰馆”
以年龄论，马湘兰名列秦淮八艳之首。因而，在介评马湘兰之前，先说说秦淮八艳。
古“秦淮”泛指南京，确切说，泛指南京秦淮河一带。明代前期以南京为都。秦淮河畔有夫子庙，为当时国子监科举考场。夫子庙周边云集了天下潇洒倜傥的风流才俊，青楼妓院也应运而生。孔尚任所著《桃花扇》描写当时的情景道：
梨花似雪草如烟，春在秦淮两岸边。
一带妆楼临水盖，家家粉影照婵娟。
“秦淮八艳”，指的是明末清初先后活跃在秦淮河畔的八位青楼女子，依次是生性洒脱，才华过人，与江南才子王稚登神交经年的马湘兰；曾协助反清名士阎尔梅虎口脱险的顾眉生；一生与大才子吴梅村有着纠缠不清瓜葛的卞玉京；率直单纯、因义释朱国弼而获“侠女”称号的寇白门；令吴三桂“冲冠一怒”的陈圆圆；“桃花扇底送南朝”的李香君；爱女扮男装，因陈寅恪大师一部别传声名雀起的柳如是；传说为顺治皇帝爱妃“真身”的董小宛。（后人有称“秦淮八艳”为“性喜轻侠”马湘兰、“女侠名姝”柳如是、“一代红妆”陈圆圆、“侠骨芳心”顾眉生、“珠玉无瑕”董小宛、“长斋绣佛”卞玉京、“志如玉块”李香君、“跌宕风流”寇白门。）
