1525年3月9日，亨利八世还在睡梦中，有急信传来。法兰西与神圣罗马帝国正为意大利争斗，沃尔西维持欧洲和平的努力已告失败。试图利用这一机会的亨利八世已与25岁的查理五世结盟。此刻，事实仿佛证明他的决定是正确的——弗朗西斯在帕维亚(Pavia)被帝国军队打败。国王的军队遭到屠戮，法兰西贵族遭受了阿金库尔战役后最惨烈的残杀。但亨利八世同样急于知道的是弗朗西斯的指挥官中一个英格兰人的下落，这人就是理查·德拉波尔——爱德华四世的妹妹萨福克公爵夫人伊丽莎白的第三个儿子，也是最后的“白玫瑰”。他已经死在战场上。处决白金汉公爵后尚不过四年，威胁亨利七世子嗣的最后一个劲敌也死了。“英格兰的一切敌人都不在了。”亨利八世高呼，并叫人给信使再满上酒。
亨利八世梦想在巴黎加冕，稳坐英格兰王位宝座的他相信这如今已是唾手可得的了。他希望能说服查理五世同自己瓜分法兰西，还提醒他，要是娶了自己的女儿玛丽·都铎，在自己死后他便可以将英格兰纳入其帝国。但查理五世此时已经身无分文，他迫切需要休战，休战的诉求远比未来继承英格兰王位更迫切。查理五世同法兰西签订和约，亨利八世单凭一己之力征服不了法兰西，他痛苦地意识到自己的成就并不如一度追求的那样伟大。他并非亨利五世，他的境况与亨利六世更为相似。在欧洲，英格兰的实力正在走下坡路，同1453年的亨利六世一样，没有合法儿子的他要巩固自己的地位，就必须提拔自己的男性近亲——不论此人是谁。亨利六世平民出身的同父异母兄弟埃德蒙·都铎和贾斯珀·都铎曾经获得册封，成为英格兰地位最高的两位伯爵。同样，亨利八世的非婚生子亨利·菲茨罗伊也会晋级，成为地位最高的贵族。
6月18日，6岁的菲茨罗伊永远地离开母亲伊丽莎白·布朗特，乘驳船来到弗利特河畔(banks of the Fleet)的布赖德韦尔(Bridewell)，此地有国王的一座宫殿，新近翻修过。国王的这位前情妇从此仅能与儿子偶尔通信。在闸门处登陆后，菲茨罗伊由人领着，走过一间挂满金色和银色帷幔的房间，来到一条回廊中，在那里人们为他穿上伯爵的袍子。菲茨罗伊是个活泼好动的孩子，但仪式相当庄重，楼下房间里聚集了一大群人，国王也在那里，正站在一顶华盖下等候自己的儿子。最后，领路的侍从们在廷臣间开出一条道来，国王一示意，号角立即齐鸣。菲茨罗伊照着被教导的样子走进来，走向他自豪的父亲。他佩着一把剑，剑带斜挎过他瘦瘦的脖颈和孩子气的肩膀。册封伯爵的谕旨刚读完，下一项仪式便开始了，亨利·菲茨罗伊被授予前所未有的荣誉，成为萨默塞特和里士满双公爵。这一切结束后，男孩才终于得以休息片刻。为庆祝他登上尊位，也举办了“盛大的宴会和假面舞会”。
菲茨罗伊所获的头衔——也包括财富和官职——在当时及后来都曾引人猜测：亨利八世是否在考虑确定这个男孩为其继承人？但这些并不是威尔士亲王的头衔。里士满公爵的头衔是1453年亨利六世授予埃德蒙·都铎的，而萨默塞特公爵的头衔则属于博福特。菲茨罗伊的授爵表明，他成了扩大的王室的成员之一，这一地位令其在外交婚姻市场上获得了潜在价值，但如果发生类似埃德蒙·都铎的继承人亨利七世那样的非常事态，情况仍可能有变。据说，菲茨罗伊的高升令阿拉贡的凯瑟琳相当愤恨，而这也不难理解，因为这等于公开承认她无法再生儿育女。但眼下玛丽公主仍然被当作亨利八世的继承人，也正因如此，凯瑟琳已经做好准备，要站在沃尔西全新的反帝国立场上扮演属于她的角色。
亨利八世对查理五世满怀怨怒，因为后者终结了他对法兰西的野心，这意味着沃尔西需要说服他与法王恢复友好关系。一系列谈判开始了，玛丽公主又将有一桩婚事，这次的谈判对象是丧妻的国王弗朗西斯。一名外国观察者表示，“战争期间，英格兰人利用公主”就像捕鸟时下“诱饵”一般。1527年4月23日，在格林尼治，玛丽接待了前来缔结盟约的法兰西代表团。11岁的公主同父亲一样，是一名出色的音乐家，她在这方面的造诣备受赞誉。事实证明，她也相当聪敏。她翻译过圣托马斯·阿奎那的一篇祷文，译文广为流传，以致一众博学的廷臣“不仅惊讶于她能动笔翻译，更惊讶于她译得如此得体”。但玛丽依然只是个孩子，代表们认为她“太瘦、太弱、太矮，就是再等3年也不可能出嫁”。
4月30日，与法兰西的“永久和约”终于签署，双方达成共识：玛丽可以与弗朗西斯的次子奥尔良公爵(Duke of Orléans)成婚。5月5日，亨利八世领着一众法兰西使节来到格林尼治宫同玛丽和她母亲见面，签约的庆祝活动达到高潮。那晚，公主与法兰西来的使节共舞，瘦瘦的她看上去相当漂亮，一身王室偏爱的金布制成的衣裙熠熠生辉，衬得她赤褐色的头发分外美丽。亨利八世则与公主母亲的一名女侍共舞。这位年轻的妇人气色不算好，一张脸又长又窄，鼻梁高高，但有着一头黑发和一对亮闪闪的黑眼睛的她优雅且引人注目。她给弗朗西斯的使节们留下深刻的印象，因为她相当了解他们的国家，又熟习他们的语言——但那时的安妮·博林已在法兰西王宫中待过许多年了。
上流士绅阶层的子女们在8～12岁离家进入贵族家中成长受教是相当普遍的，但野心勃勃的廷臣托马斯·博林爵士(Sir Thomas Boleyn)的幼女安妮走得比多数人都远——她被送去梅赫伦(Mechelen)，来到马克西米利安的女儿奥地利的玛格丽特宫中。托马斯希望她学习法语，安妮去后也学得不错，她在梅赫伦一直待到14岁，然后被召去服侍亨利八世的妹妹法兰西王后玛丽加冕。法兰西王后返回英格兰后，安妮仍然留在法兰西——可能是为了避免她走漏风声，曝光玛丽与布兰登秘密成婚的丑事。1521年，安妮终于被召回。当时她已经不大可能再就国王妹妹的丑事说什么，因为她的姐姐玛丽·博林已经上了国王的床榻。
无风不起浪。亨利八世与玛丽·博林的风流韵事曾掀起不少大浪，但关于事情本身我们所知甚少。安妮的头号传记作者埃里克·艾夫斯(Eric Ives)认为，二人的情事可能与亨利八世先前同伊丽莎白·布朗特的发展模式类似。亨利八世与布朗特同寝发生在阿拉贡的凯瑟琳怀最后一胎的时候。布朗特怀孕之后，他的注意力便转向玛丽·博林，而她可能也怀孕了——要么就是自以为如此。无论如何，同布朗特一样，她后来也嫁了人，对象是枢密室的一位绅士，名叫威廉·凯里(William Carey)。1520年2月，二人成婚，婚宴上最重要的客人便是国王。二人的情事可能结束了，也可能并没有：一些恶意的流言蜚语称，在玛丽的孩子当中，有几个人的父亲是亨利八世。
回到英格兰后，安妮两次以毫厘之差错失结婚的机会。她父亲最初打算把她嫁给爱尔兰奥蒙德伯爵爵位(earldom of Ormond)的继承者（这一头衔来自继承者的外祖父）。爱尔兰的政治，或者说她父亲的贪婪，使计划泡汤。之后，她又吸引了一个甚至更如意的郎君的注意，这人便是诺森伯兰伯爵爵位的继承人亨利·珀西。此人在沃尔西家中当差，红衣主教进宫时，珀西常常去王后的私室拜访她。根据沃尔西的仆人，后来的传记作家乔治·卡文迪什(George Cavendish)的说法，珀西常常“同王后的众女官厮混调情”。在女官中间，集法兰西人的精致和爱尔兰人的活泼于一身的安妮·博林格外引人注目，而对她产生兴趣的也并非只有珀西一人。
自己的妻子留守家中，众男性廷臣不论婚否，都簇拥在服侍王后的那几个女性周围。虽然两性之间的关系照理应当受制于宫廷情爱的法则，但为了避免调情变得有害，这些女性也需要相当机敏：一本谈宫廷礼仪的书提出，她们需要懂得如何“恰到好处地抵达一定的界限但不逾矩”。对安妮而言，在这门艺术上，法兰西宫廷曾给过她颇多教益；而对英格兰宫廷渐渐熟悉后，她也开始慢慢懂得如何最有效地散发自己的魅力。珀西为她神魂颠倒，而慢慢地，卡文迪什回忆道，“二人之间秘密的情爱发展至最终成为稳定的伴侣，而且计划结婚”。不幸的是，珀西已经承诺要娶什鲁斯伯里伯爵(Earl of Shrewsbury)的女儿玛丽·塔尔博特(Mary Talbot)为妻。违背这一承诺会激怒什鲁斯伯里伯爵，后果可能相当危险。因而，得知珀西有此意后，沃尔西向国王报告了此事。根据卡文迪什的记录，亨利八世要沃尔西把珀西打发走，而且说自己已经看上安妮。她是宫中最令人垂涎的女子，亨利八世想摘下这颗星星也是自然而然的事情。
亨利八世首次公开示爱是在一次骑马比武中，当时是1526年大斋期前的忏悔星期二(Shrove Tuesday)。他的衣服上绣了一颗心，这颗心被装在一个酒榨里，周围有烈焰环绕，还配有一句话：“我宣布我不惧怕。”安妮的其他追求者很快开始意识到，他们是在与国王竞争。宫廷诗人托马斯·怀亚特(Thomas Wyatt)将安妮和追求她的大批男性廷臣比作一只鹿和一大群逐鹿的猎手，这些人的奔跑是徒劳的，因为他们所求的那人“美丽的项上金镶玉嵌写得明白：别碰我(noli me tangere)，因我乃属凯撒(Caesar)，且我狂野不羁——纵使貌似驯良”。1526年9月，亨利·珀西郁郁寡欢地与玛丽·塔尔博特结婚，安妮的其余仰慕者也都放弃了，追求她的只剩一人，那就是亨利八世。但她不愿上他的床榻。
安妮不想在做了国王的情妇后又被抛弃，然后被许给一名绅士，毕竟她原本是能当上诺森伯兰伯爵夫人的。然而安妮要是以为亨利八世会渐渐厌烦而转向他人，她便错了。亨利八世愿意暂时克制自己——甚至乐意这么做。他热衷骑士小说，如此正投其所好，安妮也符合“得不到的情妇”这一理想型。亨利八世不希望因与安妮同寝而打破她的魔法。他若是想要，性在别处也可得到。有意或无意地，他也在重演外祖父母爱德华四世和伊丽莎白·伍德维尔的故事。在故事的开头，伍德维尔拒绝了国王；在故事的结尾，二人结为连理，生育了两个儿子和几个女儿。亨利八世需要一个妻子，好生下合法的儿子来延续自己的血脉，而妻子必须忠贞。安妮仿佛便是他祈祷的答案。
17封未注日期的信——目前尚存13封——保存在梵蒂冈机密档案室(Vatican archives)，记录了二人的情事从追求到订婚的发展过程。亨利八世起初“极度痛苦，不知道要如何理解”安妮的信。接着他求她接受成为自己正式且唯一的情妇。最终，她成了他的“心肝宝贝”，他渴望躺在“我心上人的怀里，她那对秀丽的白鸽（双乳）我不久后必可以吻到”。亨利八世和安妮（此刻她不得不在这桩最高级别的婚事上下注赌）的问题在于阿拉贡的凯瑟琳依然是他的妻子。然而，一种新的修正主义神学提供了可能的解决方案，这一神学源自一个郁闷的德意志人——一个曾是修道僧的名叫马丁·路德(Martin Luther)的人。
在修道院修行时，马丁·路德相当努力地做到良善，他担心不论多么尽力行善——他也做弥撒，也忏悔，也帮扶穷人——自己都仍是个可悲的罪人。然而，1515年，他意识到人“所欲所行的莫不是恶”，但神的悦纳（“称义”）是他不应受的恩赐，借着基督的牺牲，将恩赐给了蒙神拣选的一些人——被选中的人。教会在恩赐这事上几乎没有什么作用，如此他开始明白，神职人员不过是又一个腐败的利益群体。真理和确定的证据必须直接由《圣经》中来。1520年，马丁·路德发表《教会被掳于巴比伦》(The Babylonish Captivity of the Church)，宣布教会的七大圣事中有四件在《圣经》里找不到任何证据，他因此认定其没有价值，此四圣事即坚振、圣品、临终敷油和婚姻。因此，他认为解除婚姻和离婚是被允许的。
亨利八世喜欢探讨神学，但在英格兰，响应马丁·路德观点的人不多，而且当然不包括国王。他甚至在一些学者的协助下，写过一篇文章回击《教会被掳于巴比伦》，为七大圣事——当然也包括婚姻——辩护。亨利八世的忠心曾令教宗利奥十世大悦，作为奖赏，他还颁给国王“信仰捍卫者”的称号（而且一度考虑过赐他“圣座卫士”之名）。亨利八世本可能一生都不会离婚，还会把路德宗的人当成异端烧死。尽管如此，他却努力要明白神为什么不听他的祷告——希望由凯瑟琳赐他一个男嗣。他相信，有儿子是“世人自然会渴望的”福气，还担心没有儿子会意味着失掉自己的王国。在神圣秩序中，女人的地位低于男人，而如果玛丽公主成为女王，在他看来，显然她不能“长久地没有丈夫，而照着神的律法，这人会成为她的头，并成为国家的主导”。她的夫君要么是一个外国王子，要么是一个英格兰臣属，如果是后者，亨利八世觉得要找到一个配得上“如此高贵的事业”的人会相当困难，而要“找到一个全国都能够也愿意接受的人”就更难了。
大约在此时，他委托人制作了一套相当昂贵的大幅挂毯，讲述《圣经》中大卫王的故事，从中可以一窥他的心境。围绕对神的顺服、未能顺服者必不能逃脱神的惩罚、受诅咒而无子等主题，挂毯表现了大卫与拔示巴(Bathsheba)的通奸、二人孩子的死亡，随后是大卫的悔罪、得神宽恕，最后是大卫蒙神保护而在战场上打败了自己的敌人。显然，对亨利八世而言，同大卫王一样，他也受了诅咒——但他是怎么悖逆了全能的神的呢？他后来宣称，是为女儿玛丽和奥尔良公爵的婚事前来谈判的法兰西使节无意间向他提示了问题的答案。
根据亨利八世的说法，法兰西人曾质疑过玛丽的身份是否合法，他们指出他和凯瑟琳打破《旧约·利未记》中一条众所周知的诫命。该诫命规定，“人若娶了自己兄弟的妻子，就露了他兄弟的下体，他们必没有子女”。这似乎不大可能发生，因为法兰西人相当清楚玛丽有合法的身份，但很有可能另有他人叫亨利八世想起这一点，这人甚至可能就是安妮·博林（若是如此，他将矛头指向别处便不奇怪了）。无论如何，此刻他已完全相信他的婚姻遭到了诅咒，相信教宗儒略二世特许他娶自己的嫂子是错误的，触犯了神的律法，并认定现任教宗克莱门特七世必须尽快宣告这一伪婚无效。亨利八世确信凯瑟琳是识大体的，会得体地退下。她一直以来都顺从他。然而对亨利八世而言，重要的是让人人都认识到他自己所意识到的，即他要撤销这一婚姻全然是受良心驱策，而非凭着“什么肉欲，也非因为对王后其人其龄有什么不满或不悦”。为确保人们不质疑他的德行，他掩藏了自己与安妮结婚的意图，就连沃尔西也被蒙在鼓里。他只告诉红衣主教说，自己求克莱门特七世废除儒略二世的特许。
教宗通常相当理解王室婚姻的诸多困难。亨利八世的姐姐玛格丽特与安格斯伯爵的婚姻便是于1527年3月11日由教宗宣告无效的。甚至早在玛格丽特于1517年回到苏格兰之前，就有若干迹象表明其婚姻并不完满。奥尔巴尼公爵本已准许安格斯伯爵前往英格兰见妻子，安格斯伯爵却婉拒，而这给她带去“颇多忧虑”。归国后，她发现安格斯伯爵这些日子都是同情妇特拉奎尔的简·斯图亚特夫人(Lady Jane Stuart of Traquair)一道度过的，二人新近还订了婚，玛格丽特的年金也被剥夺。1518年11月，她告知亨利八世，自己同安格斯伯爵“这半年来没有见过面”，而且如果“她能够照着神的律法，为着自己的名誉——因为他不爱她”同他离婚，她便计划这么做。玛格丽特解除婚姻的请求得到允准，理由是安格斯伯爵与简·斯图亚特夫人订婚更早。亨利八世相当确信自己也能成功，安妮·博林已经是自己未来的妻子了——1527年5月5日晚上，他在凯瑟琳、玛丽和一众法兰西使节面前同安妮·博林共舞时，所怀的正是如此的期望。到了第二天的黎明时分，亨利八世还在格林尼治休息，而远在千里之外的罗马却即将发生巨变。
