苏州城中，张士诚想突围出海，开辟新世界，决定亲自带兵突围。他先派人窥测徐达的防区，见军阵严整，不敢以徐达这里为突破口。张士诚回头一瞧，常遇春这边防备松懈，听说常遇春还被箭射伤了，命垂一线，就选择从常遇春的防区突破。
两边刚一交锋，张士诚就知道选错了。常遇春麾下的士兵看着实力不佳，没想到这么能打，张士诚集聚了一城精锐，都冲不破常遇春的防区。战线僵持之际，常遇春因重伤未愈不能带队冲锋，就找到绰号“双刀王”的部将王弼，拍着他手臂说：“军中士卒都说你是健将，你能为我击败张士诚吗？”王弼听后，立即一骑当先，挥双刀奋击。常遇春麾下的士兵看到有如此猛将，士气大振，击退了张士诚的攻势。常遇春趁机掩杀，张士诚军大败，连张士诚都差点溺死。
随后，张士诚又多次尝试突围，但都未成功，他的海外立国之策终究无法实现了。
四、城破
苏州保卫战足足进行了十个月，在此期间，苏州人感念张士诚的仁义，尽心尽力地帮助张士诚守城，未曾叛变。但最后一刻还是来了，九月，徐达攻破葑门，常遇春攻破阊门新寨。
即使到最后时刻，张士诚还能重整两万残兵，在苏州城内展开战斗，可见他深得军心。最终，张士诚的反抗也被击败。见事已至此，张士诚的家眷登上齐云楼，纵火焚烧了这座百年名楼。
张士诚回到宫中处理身后诸事，没来得及自尽就被擒获。在前往金陵的路上，无论是面对徐达还是李善长，张士诚都闭目不言。来到朱元璋面前时，张士诚睁开了眼，盯着朱元璋，终于说了一句话：“天日照尔不照我。”也就是说，张士诚到死都认为自己没有失误，认为只是运气不好才输给了朱元璋。听完后，朱元璋大怒，用弓弦勒死了他（也有说法称张士诚是自缢而死）。
苏州城破后，明朝的官方史料《太祖实录》中记载着朱军号令严肃，对百姓秋毫无犯，但苏州本地人的记载中出现了不一样的声音。明朝苏州人黄暐（wěi）在《蓬窗类记》中记载道：“城破日，开平常忠武王（常遇春）入齐门，所过屠戮殆尽。中山徐武宁王（徐达）入阊门，不杀一人。至卧佛寺前，两王相遇，武宁始戒忠武勿杀。”清初文人张符骧也在《依归草》卷一《吴王张士诚传》中曾记载：“至今三百余年，城南隅一带烟火稀少，长老为予言，此常平章（常遇春）血刃处也。”
五、逆淘汰
张士诚在被擒获前，处理的后事之一是将他征收赋税的鱼鳞图册（籍）全部烧毁。
他为何要这样做？原来，元朝每年在苏州征粮三十六万石，张士诚占据苏州后，为了对外作战，将征粮的总量提高到一百万石。他大约是对苏州百姓心存歉意，认为征粮一百万石太多了，想烧毁这些资料，让朱元璋不了解情况，对苏州百姓恢复元朝的赋税。
然而，张士诚太小看朱元璋了。不久，朱元璋调来富豪沈万三家的田租簿，以上面的土地定额为依据，开始征收赋粮，而且为了惩戒苏州百姓帮助张士诚，还对苏州加倍征收赋税。于是，明朝每年在苏州征收二百八十多万石赋粮，这意味着平均每个苏州百姓每年要给皇帝缴纳一百多斤粮食，而且世世代代都要如此。
资深传媒人程万军曾写过一本书，书名为《逆淘汰》，提到在中国封建历史中，逆淘汰才是常态，没有底线的君王淘汰掉了有底线的君王，不考虑老百姓生死、竭泽而渔的君王淘汰掉了爱惜民力的君王。于是，有底线的张士诚就被描述为“似有器量，而实无远图”，他爱惜民力、兴修水利的举措就被讽刺为“知施恩而不知施威”，他也成了百姓眼中的笑话。但即使张士诚的对手意图抹黑他的施政，也找不到污点，所以，明朝的皇帝不得不在史料中称张士诚“俭于自奉”。
对于苏州百姓来说，他们尝过明朝皇帝统治的滋味后，就将关于张士诚的记忆融入整个城市中。朱元璋在京城微服私访后曾非常气愤地对手下说：“张士诚小窃江东，吴民至今呼为张王。我为天子，此邦（金陵）呼为老头儿。”（明徐祯卿《剪胜野闻》）
即使到三百多年后的今天，苏州人仍将闲聊称为“讲张”，颇有“白头宫女在，闲坐说玄宗”的意味。如今在苏州，张士诚的雕像矗立在街头，甚至还有一条路以他命名，提醒着每个人，他曾经统治过这座城市。每年的农历七月三十晚，苏州古城的大街小巷都有人焚香膜拜，他们把星星点点的香烛插在地上，称为“烧久思香”，而“久思”正是穷人家的孩子张九四名字的谐音。
有些人为朱元璋辩解，称苏州被征收高赋税并非出自对该地的报复，并给出了沿袭旧例、官田比例高等理由，但南开大学历史研究所教授郑克晟在论文《明代重赋出于政治原因说》中，全面驳斥了上述理由。
郑克晟提出，苏州并不是高赋税的特例，朱元璋对老对手陈友谅、李思齐、王保保等的核心占领地都征收重赋，其中包括宁州（今甘肃省庆阳市宁县）、怀庆府（今河南省沁阳市）、袁州府（今江西省宜春市）、瑞州府（今江西省高安市）和洞庭湖周边的一些县。这些地方都是到了明朝才承担重赋，不存在因袭旧例的原因，当地的文献也都记载着抵抗朱元璋是引起重赋的原因。而且，除了苏州，上述地区都不富裕，这就是赤裸裸的报复。
朱元璋收了这么多赋税，当然有力量去做更多事情。朱元璋一直以同样是布衣皇帝且故乡邻近的刘邦为榜样。当年，刘邦在天下未定时，认为自己实现了“大丈夫当如是”的人生理想，就给自己盖了一座豪华的大宫殿——未央宫。刘邦的想法是：不壮丽显示不出自己的气派，而且一步到位将宫殿建得豪华奢侈，他的子孙后代就不用再接着建了。
在这件事上，朱元璋也想学刘邦，不仅如此，朱家宫殿的选址还借鉴了刘邦的竞争对手项羽的名言：“富贵不归故乡，如衣绣夜行，谁知之者！”所以，朱元璋要把宫殿建在自己的故乡凤阳。在消灭张士诚两年后，朱元璋就开始在凤阳建新城。
与凤阳宫殿的奢华比起来，后来的金陵宫殿曾被朱元璋评价为“但求安固，不事华丽”。朱元璋调集了近九万名工匠、几十万名军士和民夫，花了六年，仿效北宋东京和元大都，在凤阳建了一座周长五十里的明中都。但在宫殿即将建成时，朱元璋又因为政治原因将其废弃。其中浪费的资源，包含着多少苏州人的血泪！
