十字军时代
在耶路撒冷还处于伊斯兰教徒统治下的9世纪中叶，意大利海洋城邦阿马尔菲、比萨、热那亚、威尼斯当中，最早活跃于地中海世界的是阿马尔菲，其富商莫罗为那些从西欧到访圣地的朝圣者修建了兼具医院功能的客栈。后来成为圣约翰骑士团徽章并使用至今的具有八个尖角的变形十字架，最初其实是阿马尔菲的纹章。
但是，这个尚未成为骑士团的组织的领导权，不知何时脱离了以阿马尔菲商人为主的意大利人之手，落到了以普罗旺斯地区出身人士为主体的法国人手中。一个不知其姓，只知其名为杰拉尔的普罗旺斯人在十字军形成前后处于异教徒的统治之下的耶路撒冷，巧妙地经营着阿马尔菲商人开设的医院兼客栈。
杰拉尔的努力因不久之后发生的第一次十字军东征对耶路撒冷的征服而收获回报。将《圣经·新约》的作者之一圣约翰奉为守护圣人的这个组织，终于进入了古籍记载所称的“从圣墓教堂扔一块石头都能够着的距离”，也就是基督教徒统治下的耶路撒冷的城中心。4年后，教皇帕斯夏二世正式承认这一组织——一个服务于宗教和军人，并救治病人的宗教团体。因此，这一组织被称为“圣约翰医院骑士团”。
1130年，教皇英诺森二世对圣约翰骑士团授予军旗。军旗为红色，上面缝有白色十字架，骑士团决定将以前的黑底加白色变形十字架的徽章用于非军事场合，将教皇赐予的徽章用于军事场合。
开始拥有军旗，就意味着从治病救人起家的圣约翰骑士团的性质也逐渐向军事方面倾斜。1119年，纯军事组织的宗教团体圣殿骑士团正式创建，接着，1190年条顿骑士团正式创建，主要宗教骑士团的创建都集中在这一时期。这对居住在巴勒斯坦这片土地上的基督教徒来说，意味着一种迫不得已的方向转变，即用武力夺取的圣地必须用武力坚守。
但是，正因为这些骑士团创建之初都是为了实现骑士精神与修道院精神的融合，因此就不可能成为世俗武士的集团。骑士们放弃了世俗身份，被课以严格的义务，必须遵守与修道士同样的规则——清贫、服从、贞洁。骑士们被禁止娶妻成家，换言之，他们是一种僧兵。
尽管内部组织松散，但在达到夺回圣地这一目的的第一次十字军东征之后，随着第二次和第三次远征，十字军远征的内容也演变为西欧的皇帝或国王亲自率兵讨伐，与此相呼应，圣约翰骑士团的性质也发生了变化，军事性质变得越来越强，而这一军事性质是其他骑士团从一开始就具有的。骑士团的内涵发生了变化。
在欧洲的中世纪，专门以武为生，凭借武力保护他人的人被认为体内必须流淌着与众不同的“蓝色血液”。以往不分“蓝色血液”还是“红色血液”，一律身穿黑色制服的圣约翰骑士团也在这一时代，将手持武器保护基督教徒免受异教徒侵害的阶级，与通过医术保护民众的阶级明确区分开来。从事医疗的人虽然同属骑士团，却不再被赋予骑士身份。创建伊始便被称为理事长的骑士团最高领导人改称为大团长。这是愈加演变为一个军事化组织的佐证。
但是，并非一切都那么顺理成章。从“穷人的仆人”变身为“基督的战士”的圣约翰骑士团，在1099年到1291年的两个世纪间，也曾为其自身生存问题而奋斗。
为了争夺主导权，各个骑士团之间的关系并不融洽，因此可以说几乎没有形成过统一战线，但骑士团的军事力量在巴勒斯坦地区的基督教势力当中，属于不可或缺的存在。他们参加了几乎所有的重要战役，骑士团的勇猛作战使战局完全改变的例子也并不罕见。撰写十字军史，不叙述骑士团的作用是说不过去的。
仅就圣约翰骑士团来说，当时随时都能投入的军事力量也不过约500名骑士和同等人数的佣兵而已。但是，相对于毗邻的巴勒斯坦地区的其他十字军势力，圣约翰骑士团的军事组织有着超群卓越之处，前者的涣散从一开始便暴露无遗，而后者的组织坚固严密，并因将世俗的欲望切换成为神服务这一立场而获得强大的攻击精神。
1187年耶路撒冷再度落入伊斯兰教徒之手后，巴勒斯坦地区的十字军势力为了存亡而战的多次战役中，与伊斯兰教徒针锋相对的主要就是圣约翰骑士团。伊斯兰教中的狂热信徒相信把基督教徒驱赶到地中海里就是真主的旨意，同时认为所有实现这一旨意的战斗皆为圣战，并为此而冲上前来。圣约翰骑士团则凭借同样出自自身信仰的精神挺身而出，阻挡在前。此时，以狮子之心参加战斗的并不是人称“狮心王”的理查一世，而是以圣约翰、圣殿、条顿为主体的骑士团。
而且，这些骑士团在拥有充裕坚实的财政基础这一点上也得天独厚，不仅巴勒斯坦的十字军诸侯，而且西欧的王公贵族也羡慕不已。
不管怎么说，只要一搭上宗教，就能够轻而易举地筹集到资金，这是在古今东西早已得到证明的事实。
首先，因为是捐给宗教团体，捐款方就有了正当理由，捐助者的亲属也只好同意。尤其就中世纪的宗教骑士团而言，他们会不畏捐躯牺牲，远赴巴勒斯坦与基督的敌人决一死战，当时不能指望比这更名正言顺的捐赠理由了。
第二，由于不允许团员娶妻成家，筹集起来的钱财也没有分散之忧。
第三，就接受捐赠这一形式的增资方法而言，宗教团体尤其独具优势，只要团体本身存在，募捐活动就能一直持续。不知为何，这种团体在财产运作方面十分娴熟巧妙，经常是只增不减。虽然没有染指高利贷的圣殿骑士团那么露骨，但是就短期之内取得的成果来说，无论是动产还是不动产，圣约翰骑士团的财产都深入且广泛地浸透到了整个欧洲。
隶属骑士团的骑士们都自备盔甲，其华贵程度，即使与西欧的王公贵族同坐一席也毫不逊色，骑士团构筑的城堡之威容甚至让耶路撒冷王国的国王都羡慕不已。在圣约翰骑士团和条顿骑士团的医院，无论患者身份都一律提供白面包和高级葡萄酒，床单和睡衣也免费供应。
这种优越的环境与精神层面的攻击性和坚强相辅相成，使这些宗教骑士成为阿拉伯人所说的“卡在嗓子眼儿里取不出来的一根刺”。“基督的战士”的存在，不仅是巴勒斯坦当地，而且是西欧，甚至是连敌人也必须面对的事实。骑士团全体成员宁肯玉碎不为瓦全的奋斗精神，亦是只有那些不用通过自我满足也足以充分确信自我存在理由的人才具有的坚强。1291年前的时代是宗教骑士团的黄金时代。如果没有骑士们的勇敢战斗的话，伊斯兰教徒们所盼望的“把基督教徒从巴勒斯坦一扫而尽”，肯定在1291年之前很早就得以实现了。
难民时代
1291年4月，苏丹哈利勒率领的伊斯兰大军包围了由两道城墙守卫的阿卡。此时距第一次十字军东征征服耶路撒冷已经过去了约200年，理应在巴勒斯坦建立起来的基督教势力也只剩下这一个城镇，人们称之为“圣约翰的阿克里”。
伊斯兰军认为只要把这个城镇攻占下来，就可以让基督教徒葬身于大海，因此战斗异常激烈。与此对峙的基督教军的阵容如下：圣殿骑士团负责守卫北侧，圣约翰骑士团和条顿骑士团承担南侧城墙的守卫工作，东侧的城墙由法兰西和英吉利骑士防守，西侧城墙由通过十字军开辟了通往经济大国之路的威尼斯和比萨的商人把守。
虽然进攻非常猛烈，但防卫军只有死守一条出路，因此抵抗也十分顽强。超过一个月之久的攻防战的激烈程度，与波澜壮阔的十字军运动最后的落幕十分契合。
一位阿拉伯编年史作者曾这样写道：
“伊斯兰军杀死了众多居民，缴获了大量战利品，幸存者全部成为俘虏。接着，在城外将最后一敌兵斩首之后，市区全部被毁灭。”
据说，沦为奴隶遭到贩卖的基督教徒人数实在太多，以至于一个少女只值一枚银币。阿拉伯一方的记录者是如此结尾的：
“就这样，整个巴勒斯坦重归伊斯兰教徒之手，从叙利亚到埃及的海岸地区，所有法兰克人全部被驱逐，这片土地被清洗。真主至大！”
有故国可归的意大利海洋城邦的人还算幸运。但是，200年的岁月实在太长，生在巴勒斯坦长在巴勒斯坦的移民后代连可以回归的故国都没有。几乎是全军覆没的骑士团排在最后，顶着不期而遇的恶劣天气，拼命爬上并紧紧抓住能够找来的所有船只，穿过惊涛骇浪，落荒而逃，想必十分悲惨。能逃到300千米外的塞浦路斯岛的人，只是少数中极少数。身负重伤的圣殿骑士团大团长，以及同样因重伤而苦苦挣扎的圣约翰骑士团大团长让·德·维莱也在这些寥寥无几的幸运者当中。对被推到地中海里的基督教徒们来说，100年前狮心王理查未加深思熟虑“顺便”征服的塞浦路斯成了暂时的栖身之所。
当时的塞浦路斯岛是一生都与长远目光之类的东西毫无缘分的英国国王理查一世一时心血来潮征服的地方，其统治权已从此前的拜占庭帝国移交给西欧基督教势力，但圣殿骑士团的统治却不尽如人意。在巴勒斯坦尚有牢固根基的圣殿骑士团，也许并没有不辞辛苦、专注于统治此地的心思，他们以10万达克特的价格将塞浦路斯卖给了从法兰西流落到巴勒斯坦的一名小贵族吕西尼昂。自那以后，这个家族就一直统治着此地。
包括肯定已对过去的轻率之举追悔莫及的圣殿骑士团在内，从阿卡逃难而来的难民们，以塞浦路斯国王的所谓房客的身份，被允许在此地逗留。难民们即便得到同情，也不会受到欢迎。塞浦路斯国王并没有允许骑士团拥有土地，因为他害怕自己的土地和财产被侵占和窃取。在这种状态下，骑士团被迫面临创建以来的最大危机。
经受考验的时刻
诞生于中世纪的骑士团，即圣约翰、圣殿、条顿三大骑士团和众多小型骑士团，都在以下信条上基本保持一致。
第一，有义务为基督教徒维护以基督复活之前的坟墓，即圣墓所在的耶路撒冷为中心的圣地一带，并对其进行防守，以免遭受异教徒的攻击。
第二，有义务保证居住在圣地的基督徒以及到访圣地的朝圣者的安全。
第三，治疗在为保卫圣地的战斗中负伤或生病的基督教徒。
第四，搜寻在这些战斗中成为敌方俘虏，沦为奴隶遭到贩卖的基督教徒，为使这些人恢复自由付出努力。
在塞浦路斯蜗居的骑士团显然无法履行所有这些目标。虽然在一定程度上还可为第四个目标付出几分努力，但作为难民，骑士团缺乏资金，面对一味哄抬赎金价格的伊斯兰教徒，援救被囚禁人员的活动也无法如愿以偿地开展。虽然骑士团以塞浦路斯为落脚点，多次向西欧各国派遣使节，主张结成旨在重新光复圣地的十字军，但在几乎半个世纪间，王公贵族们似乎把圣地的防卫全部交给了骑士团，自己则热衷于在西欧扩张自家势力，回复骑士团的要求也只是反复闪烁其词。西欧的注意力已经远离巴勒斯坦。塞浦路斯的“难民们”只能感觉到孤立无援。
失去了其存在目标的组织，已几乎不可能阻止自我毁灭的快速步伐。只有通过重新找回以前的目标，或者顺应新的环境，并由此获得新的目标，才可以将这种不可能变为可能。
首先，小型骑士团仿佛自我消亡一般地回到西欧后逐渐消失。条顿骑士团也回到了西欧，以后便专心于普鲁士的殖民化。
而最悲惨的命运等待着圣殿骑士团。这个骑士团在法兰西的强大财力和广阔领地，引起了热心于强化王权的法兰西国王的注意。决心将所有这一切据为己有的法兰西国王，开始着手摧毁圣殿骑士团——以异端邪说，以及秘密结社的罪名。即使现代历史学也没有得出国王对圣殿骑士团的谴责是否有事实依据的结论，但圣殿骑士团因染指高利贷业而与伊斯兰教徒有过接触一事却是事实，这方面的一些情况可能被用于编织罪名。许多骑士遭到拷打，或被处以火刑，1324年圣殿骑士团因其大团长被处以极刑而完全毁灭。
财力据传不及圣殿骑士团，但也有相当积蓄的圣约翰骑士团为何能逃脱毁灭的命运呢？揭示其原因的确切史料并不存在。据说可能是多亏了“阿维尼翁之囚”时期的教皇克雷芒五世，他为法王摧毁圣殿骑士团提供过帮助，其对王权的妥协态度在当时是出了名的。但是，比圣殿骑士团更擅长顺应环境的圣约翰骑士团的方向转变，对这个骑士团得以继续生存有一定的帮助，而这一点也是事实。
被迫在塞浦路斯岛过着难民生活的圣约翰骑士团的骑士们，不久之后就在塞浦路斯用船代替了在巴勒斯坦驰骋的马。骑士们虽然仍以伊斯兰教徒为攻击对象，但已将职业转为海盗。而且再次将创建当初开展的事业，即开设医院救死扶伤推到了前台。对圣殿骑士团的毁灭略感良心受到谴责的西欧王公贵族们，因此而完全无法染指圣约翰骑士团。
但是，无论是想为治病救人竭尽全力还是想通过海盗事业取得成功，只要留在塞浦路斯，被国王的方针支配的房客身份就不会有变化。在巴勒斯坦时代，圣约翰骑士团曾在各地拥有治外法权的领地，其中包括被誉为世间存在的最坚固的要塞城堡克拉克骑士城堡，即使在现代它也是十字军留下的最佳城堡。圣约翰骑士团比任何人都深知建立一个根据地的重要性。他们十分渴望拥有成为根基的自己的城堡。
使其成为可能的绝好机会，在逃到塞浦路斯的第15年，以完全偶然的形式降临。一个名叫维诺利的热那亚海盗来到了塞浦路斯，他向圣约翰骑士团提出建议：联合开创一项事业。
向罗得岛进发
这个男子以某种理由从当时已进入衰落期的拜占庭帝国的皇帝手中成功借到了科斯岛和莱罗斯岛，他还想再加上罗得岛，把其近海一带的岛屿全部征服。但是，他没有足够的军事力量达到此目的，因此打算跟逐渐取得成功的同行圣约翰骑士团在舰船和兵力两方面联合。条件是骑士团每年向维诺利支付从成功征服的土地上获取的收入的三分之一。面对如此利益，当时的骑士团大团长富尔克·德·维拉雷当场表示同意。
1306年秋天进行的第一次进攻，因遇到罗得岛合法拥有者拜占庭驻军的顽强抵抗而以失败告终，但骑士们一心想建立起能够作为根基的城堡，他们的斗志并不会因此而受挫。后来经过多次远征，终于在1308年完成了对罗得岛的征服。虽然拜占庭帝国提出了抗议，但一个没有足够军事力量能重新夺回失地的国家即使抗议，也只不过是说说而已。另一方面，西欧对此则表示极大赞赏，认为对十字军运动来说，出现了新的基地是一件美事。教皇也发出诏书，承认了骑士团对罗得岛的占有。
能够重新拥有根据地的圣约翰骑士团是否信守承诺，一直向热那亚海盗支付年收益的三分之一不得而知。从“基督的战士”以往的行为来推测，可以认为热那亚的海盗被骑士们巧妙地彻底欺骗了。
但是，夺取罗得岛战役所耗资金大部分来自威尼斯银行的融资，这笔钱尽管花了20年，但最终得以全部偿还。这并不是因为在当时地中海两大竞争对手热那亚和威尼斯当中，圣约翰骑士团对威尼斯更有亲近感。与认为个人是个人，无论好坏放任倾向都较强的热那亚共和国不同，威尼斯认为，本国市民的利益受损就是共和国的利益受损。威尼斯海军在东地中海海域具有明显优势，与他们为敌的愚蠢之举，对好不容易拥有根据地的圣约翰骑士团来说，是绝对不能做出的行为。
圣约翰骑士团从塞浦路斯的借住之处迁移到成为“家园”的罗得岛，其全面搬迁是1310年结束的。从这一年起，骑士团的第二个时代拉开帷幕。骑士团自此以后被称为“罗得岛骑士团”。拜占庭皇帝也只好承认这一既成事实。这是与法国烧毁圣殿骑士团骑士之躯的烈火依然熊熊燃烧同一时期的事情。
