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为了拓展公司业务，他开始大范围的旅行。他曾在中国和日本生活了数月，他在回国后在巴黎出版了他的第一本书《我在中国和日本》（LaChineetLeJapon），书中谈到，他已开始着手研究考古学。这项计划很快便被提上日程，不久后他便来到了荷马描述中的旧址，开始搜寻特洛伊古城的遗迹和埋藏着财宝的墓穴。他决心要实现自己童年时代的梦想，多年以来无论他怎样为了生计而奔波，心中都始终珍藏着这个梦想。在回想当年那双懵懂少年的眼睛被挖掘特洛伊古城所深深吸引时，他曾这样说道，“如果那些城墙的确存在过的话，那么它们就不可能被彻底摧毁；一定会有大片的废墟残留下来，只是它们被深埋在岁月的尘埃下而已。”每当他追问父亲这些，他的父亲便会摇头，但为了使儿子开心，他便承认这是有可能的，然后答应儿子将来他们可以一起寻找和挖掘那座闻名于世的古城的废墟。
1868年，谢里曼生平第一次来到此后令他声名大振的那片遗址，并写下一本名为《伊萨卡、伯罗奔尼撒和特洛伊》（Ithaca,thePeloponnesus,andTroy）的书，书中他历数同时代那些相信特洛伊确实曾经存在的学者们的理论，他认为，特洛伊并非是位于布纳尔巴什（Bunarbashi）附近的内陆之巅，而是继续向北，在靠近海滨的希萨利克（Hissarlik，今土耳其境内）的一座小山顶端。此外，他还宣称，他相信传说中在迈锡尼附近的阿特莱达伊（Atreidæ）的墓穴很可能也在这里。因为这篇原创论文，他还在罗斯托克获得了博士学位。
1870年春，谢里曼博士决定将他的理论付诸实践，于是，他从希萨利克开始了他的考古挖掘。当他挖到16英尺深的时候，第一堵墙终于“浮出水面”，至此他已经完全确信，只要一鼓作气，成功即将到来。据此，他开始着手准备进行更大规模的挖掘。然而，这时土耳其当局给他制造了极大阻力，直至次年年底，他才得以重新开始他的挖掘工作。在接下来的一年中，挖掘深度取得更大进展，虽然也算颇具成效——在一条宽阔的深沟里面裸露出一排城墙和一组精美的希腊雕塑品，但却仍不足以据此得出明确的结论，进而获得进一步的启示和希望。可以说，在非常不利的条件下，艰难地向前推进着这项工作，“除了一份渴望找到特洛伊的激情外，几乎没有任何动力能够支撑我们继续工作。”数周以后，久违的微笑终于再度展露在人们脸上，当年那个男孩的梦想距离现实近在咫尺。一天傍晚时分，挖掘人员还在吃着晚餐，几乎没有其他人在现场，这时，幸运突然降临在谢里曼博士和他的妻子头上，他们意外发现一批宝藏——黄金、钻石、短剑、银瓶、铜制器皿和武器，兴奋之余，他们并未声张，而是马上将现场恢复原貌，把宝藏掩盖起来。仅仅这些零星古物的货币价值就已经不低于1000英镑。在那个冬天，谢里曼博士撰书详细记述了这次发现，该书名为《特洛伊古物》。他在对希萨利克地质层进行了细致的考古挖掘后，断定这里曾先后出现过多个连续的城镇。在底层底部倒数第二个小镇被他命名为“荷马的特洛伊”（Homer'sTroy）；他把这里最大的建筑称作“普里阿摩斯的宫殿”（Priam'sPalace），而他与妻子在这里发掘的宝藏，则被称为“普里阿摩斯的财宝”（Priam'sTreasure）。然而，大部分考古学家现在都相信，在这一系列的城镇之中，第六座远比第二座还要大得多，这就是在荷马笔下煜煜生辉的大都会。
谢里曼的理论几乎在欧洲各国都受到“权威们”的奚落和嘲笑。在这些人眼中看来，谢里曼就是个“门外汉”，而理论家们对他的独树一帜也都持怀疑态度，他们始终深信特洛伊不可能位于希萨利克。一些漫画报纸甚至取笑他简直是在做“白日梦”，但还是有个别开明的学者被此深深吸引，并渴望获得更多信息。面对激烈的批评和浅薄的嘲讽，谢里曼并没有灰心丧气。但他最关心的问题是土耳其政府的态度，因为他们不可能面对漫天的质疑与诋毁声而无动于衷。在希萨利克的考古挖掘不得已暂时中断，但这位无所畏惧的开拓者并未把时间浪费在无谓的纷争中。他将目光从特洛伊开始转向希腊境内的迈锡尼，传说它是由阿伽门农之灵所建。在迈锡尼和提林斯，谢里曼的考古挖掘最终也取得重大收获，在那里也发现了与在希萨利克的“第六座城市”十分相似的古迹。这一系列考古“战役”发生在1876至1877年间，其结果发表在1878年出版的《迈锡尼》一书中。后来W.E.格莱斯顿（W.E.Gladstone）先生专门为本书撰写了长达数页的序文，这也反映出当时整个欧洲都对谢里曼的工作表现出极大的兴趣。“当他在提林斯与迈锡尼的发现在英格兰公布时，”格莱斯顿先生写道，“就个人而言，我的第一印象是一种很复杂的感觉，既有惊讶、羡慕，也对有关希腊都城的集市和其他全新论点的提出深感疑惑。我必须承认，这种震撼与知识的更新几乎将我们以往的理念完全推翻……通过仔细研读谢里曼博士的书卷，我看到他发现的证据通常都与荷马诗集有关，而且这些远远超过我以往搜肠刮肚对其做出的各种猜想，这完全要归功于谢里曼在春季里的英国之行。”[11]
根据保萨尼亚斯的记述，提林斯是希腊神话中百眼巨人阿尔戈斯（Argos）的一个儿子。它是大力神赫拉克勒斯的出生地，并以其巨石城墙著称于世。“它的环形城墙，”保萨尼亚斯写道，“由巨石筑成，是保留至今的惟一遗迹。城墙由许多未被打磨过的石块组成，每一块石头都大得惊人，甚至动用一队骡子都无法撼动其中最小的一块；为了巩固这个庞然大物，许多小石块被填进巨石之间的罅隙。”[12]
迈锡尼还有另一个举世闻名之处，那就是由一群巨人工匠修筑而成，他们共有七人，都是来自于吕西亚（小亚细亚西南部临地中海一古国名，后成为罗马帝国的一个省）。照谢里曼的观点，或许正是因为这个传说，整个阿戈尼斯（位于伯罗奔尼撒半岛）都被殴里庇德斯（希腊悲剧诗人）当作“泰坦大地”而反复提到。与此类似，在小亚细亚和美索不达米亚（Mesopotamia）的许多废墟都因塞米勒米斯（古代传说中的亚述女王）的传说而得名，而埃及的塞索斯特里斯（Sesostris）则被人们想象为在不同地方竖起了巨石建筑。这种将古代遗址解释为是出自于神话或者半神话中人物之手的习惯是一项年代久远的传统和流传甚广的特征。无论是仙女、侏儒还是巨人，他们都被认为曾经竖起过巨石墓碑和圆环。比如在今天，生活在路易斯的盖尔民族仍将卡勒尼什（Callernish）的石柱称作图萨克汉（Tursachan）——其源于挪威语中的“Thurs”一词，意为巨人或地精（goblin）。在英格兰的坎伯兰郡（Cumberland），也有一个巨石圆环，其与人们对神话中的女巨人——“隆梅格和她的女儿们”的记忆有关。世界各地许多海岛的岬角都有类似的用神话中工匠的名字命名的情况，因为在神话中，他们总是竭力把大海中的孤岛与大陆连接起来。根据日耳曼人的神话故事，雷神托尔（Thor）通过用他的大锤重击山脉而形成山谷，而那些“燧石小山”则是在他击碎一个巨人族的敌人向他砸来的一块巨石后，由散落的碎片落地形成。在苏格兰，每当人们谈起许多小山丘的由来时，都会提到它们是女神在为她的孩子们造山建屋时从篮子底漏掉的石块。类似这种传说的对象不仅仅是山丘，也包括一些建筑，这些超自然的传说甚至一直到基督教时代还久盛不衰。在这些岛上，许多早期礼拜堂的遗址仍旧流传着关于它们当初被创建时的神话，传说中，这些建筑都是在一夜之间拔地而起的。
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