8月22日是星期六，当天早上联军纵队越过了萨克森边界。然而，甚至就在联军越境之前，总部收到的情报已经越来越明确地指出，拿破仑根本没有掉头北进对付贝纳多特，恰恰相反，他正在萨克森东部面对布吕歇尔。如果这些情报是真实的，那么向莱比锡进军就是漫无目标、毫无意义的。拿破仑可能会在联军进军的同时摧毁布吕歇尔，也可能西进碾压维特根施泰因，或者利用他掌握的位于柯尼希施泰因（Königstein）的易北河渡口，向西南方向联军的波希米亚后方发起攻击。这些担忧并非虚幻。一旦联军深入厄尔士山脉，假如维特根施泰因一翼遭到法军攻击，整个军团需要4天时间才能够集结过去。尽管联军指挥官可能并不知道，但拿破仑事实上曾经致信他在德累斯顿的指挥官圣西尔元帅，他根本就不关心联军是否会攻入西萨克森或切断他与法国本土的联系。拿破仑关注的是一定不能让联军夺取易北河渡口，最重要的是绝不能让联军夺取他在德累斯顿为秋季战局设立的巨大仓库。此外，拿破仑确实考虑过经由柯尼希施泰因攻入联军后方的可行性。[52]
如果联军的组织架构有足够的灵活性，他们可以在出发之前调整计划，将攻击重点向东指向德累斯顿。然而，对这样一支指挥结构笨拙的庞大军队而言，在最后一刻调整行动方向是十分困难的。因此，正如施瓦岑贝格在8月20日晚上给妻子的家书中所述，“我们希望在8月22日越过边界，随后快速转向易北河”，这一计划对俄军而言并无问题，因为它并未改变维特根施泰因或康斯坦丁大公的行军路线。哪怕克莱斯特的普军也不用走多少路就能到达在迪波尔迪斯瓦尔德（Dippoldiswalde）和德累斯顿地区的新集结点。然而，对奥军而言这就完全是另一回事了。他们要走的路程最远，需要通过糟糕至极、在一条条陡峭的河谷间蜿蜒穿行的山道。早在8月23日，威尔逊将军就遇到了克勒瑙麾下“湿透到骨子里，大部分人没有鞋子，许多人没有大衣”的奥军。威尔逊记录说，克勒瑙部队里的许多人是刚刚被征召入伍的新兵，他们的士气看上去不错，但如果一路上继续降下瓢泼大雨、士兵们依然腹中空空、奥地利军需马车还远在后方、道路也变成泥淖的话，他们的士气就颇有疑问了。克勒瑙的部队花了16个小时走完了通往弗赖贝格地区的最后32公里越野路程，但是要到达德累斯顿的话，他们还需要走过塔兰特（Tharandt）森林里更加糟糕的道路。[53]
联军起初向东转移主要是为了保护维特根施泰因和波希米亚，而非抓住战机夺取拿破仑在德累斯顿的基地。然而，截至8月23日的情报显示拿破仑实际上在西里西亚境内，这比联军此前认为的拿破仑所在地还要偏东得多。8月23日夜，施瓦岑贝格在给妻子的家书中说，联军总部将于次日抵达迪波尔迪斯瓦尔德，如果足够多的部队能集结起来的话，联军将会在8月25日下午对德累斯顿发起攻击。他随后则列举理由认为联军不可能及时集结，因为大部分奥军将在8月24日得到一天的休整。[54]
施瓦岑贝格此举背后的想法是，现在的状况已经没有此前想得那么紧急了，维特根施泰因和波希米亚并没有处于直接危险当中。这位和蔼的总司令无疑也听取了他手下奥地利将军们关于士兵悲惨条件的呼声。施瓦岑贝格自己心中也不确定能否在8月25日拿下德累斯顿，他在将这次攻击描述成突击还是武装侦察间游移不定。如果施瓦岑贝格是布吕歇尔那样的人，德累斯顿将会在8月25日遭到攻击，即使那时奥军已经有一半部队由于疲劳在行军途中掉队。从这一刻起，奥军在联军中享有了行军最慢者的名声。英国军官、驻俄大使之子乔治·卡思卡特礼貌地指出“他们行动相对迟缓”。亚历山大·德·朗热隆则直率地认为，“奥地利人总是迟到，正是动作迟缓这一不治之症经常导致他们失败”。[55]
奥地利官方历史则声称，当8月25日下午预定的攻击时刻到来时，不仅奥军自己迟到了，克莱斯特的普军也并未抵达战场，因此联军决定将攻击推迟到次日。但联军领导人在8月26日就攻击德累斯顿是否可行发生了激烈的争吵，弗里德里希·威廉三世打算一旦有足够的部队到达就发起攻击，施瓦岑贝格也这么认为，但他不及弗里德里希·威廉那么热心。亚历山大则总是心怀疑虑，到8月26日下午则干脆反对攻击，他听取了莫罗和托尔的建议，这两人一致认为任何攻击都会失败。
甚至早在8月25日，德累斯顿守军的指挥官圣西尔就同样认为任何攻击终会失败。8月25日上午9时，他向拿破仑报告联军纵队正在向德累斯顿城开进，似乎是在准备发起攻击，“考虑到陛下您正赶过来，这次攻击对我而言实在晚了点”。他补充说，由于缪拉已经出现在前线，而拿破仑大军的营火也一定能被联军观察到，因此联军不可能怀有任何关于皇帝尚未赶来的幻想。德累斯顿是否会在8月26日遭到攻击尚有疑问。城防工事在休战期间被拿破仑修复并加固了，正如他去年在斯摩棱斯克发现的那样，哪怕是过时的城墙和临时搭建的堡垒也能够大大延缓敌方的攻击。再者，拿破仑的援军在8月26日早已涌入德累斯顿城了。[56]
施瓦岑贝格对拿破仑在短短3天内就指挥3个军从西里西亚勒文贝格行军120公里赶到德累斯顿地区极感困惑，考虑到施瓦岑贝格麾下奥军的行军速度，他的困惑可能并不让人惊讶。尽管拿破仑的增援使联军夺取德累斯顿的行动受挫，但这在某种意义上达成了特拉亨贝格计划的目标。波希米亚军团向拿破仑的后方进军，并威胁到他在德累斯顿的主要基地，此举迫使拿破仑停止追击布吕歇尔，错过了彻底将其压倒的机会。事后看来，联军可能也要感谢拿破仑仅仅满足于援救德累斯顿，并未选择他原先更加大胆的消灭施瓦岑贝格军团的计划。
当拿破仑在8月22日第一次得知联军正向德累斯顿集结，并可能攻击德累斯顿城时，他开始计划一场毁灭性的反击。只要圣西尔能坚持住几天，拿破仑就会指挥近卫军和马尔蒙军、维克托军以及旺达姆（Vandamme）军在柯尼希施泰因渡过易北河攻入联军后方，此后要么在敌军能够集中起来对付拿破仑之前就将其摧毁，要么至少摧毁联军的后方基地。如果拿破仑执行这一计划，他就很可能在两个星期内以一场奥斯特利茨或耶拿规模的胜利终结这场战役。他将横贯在联军的退却道路上，能够把施瓦岑贝格军团堵在厄尔士山脉之内。此外，他行动的快速和大胆将令缓慢且意见分歧的联军指挥层陷入混乱，完全不知所措。然而，当拿破仑在8月25日抵达施托尔彭时，由于他所信任的副官古尔戈（Gourgaud）将军和缪拉元帅都从德累斯顿发回报告，声称除非皇帝本人和他从西里西亚带回的军队立刻前来增援，否则法军将无法守住德累斯顿。因此拿破仑指挥他的大部队转向萨克森首都，而把从柯尼希施泰因渡过易北河的任务单独交托给旺达姆将军。[57]
就算拿破仑放弃了原先的高明计划，8月27日联军的状况依然糟糕。联军在8月26日下午最终展开了强攻德累斯顿的尝试，但以失败告终。而圣西尔的守军在此前就已经得到了拿破仑的增援。城防工事正如亚历山大、莫罗和托尔所担忧的那样难以摧毁。但联军领导人们考虑到8月26日只有不到一半的军队投入战斗，依然决定次日继续展开强攻。这一决定并不符合施瓦岑贝格和拉德茨基修订后的特拉亨贝格计划，更重要的是，这是一个愚蠢的决定。拿破仑从西里西亚带回的3个军都已经进入了德累斯顿城，联军没有机会强攻夺取德累斯顿。由于联军不能在厄尔士山脉中就地取食养活自己，而他们的补给车队又在山间小道中艰难前行，因此除非能够夺取德累斯顿，不然联军不能在德累斯顿城下停留很久。更重要的是，联军在城外占据的阵地使他们在拿破仑的反击面前显得非常脆弱。
一个关键问题是，联军在德累斯顿城外摆开了将近10公里长的战线。而拿破仑的部队安全地待在防御工事之后，只需要守卫一半长的防线。城墙和堡垒使得守军能够挡住联军优势兵力的攻击。与此同时，拿破仑可以集中部队准备反击，并利用敌军战线过度拉伸的弱点。在联军战线右翼远端，维特根施泰因需要尽力用仅仅15000人守卫4公里长的薄弱阵地，他的军也遭到部署在易北河对岸的多个法军炮群的轰击。在法军重压之下，维特根施泰因所部最终于8月27日被赶往联军战线中部，也丢失了他们在特普利茨大道上的据点，而这条大道原先是联军安全退往波希米亚的主要通道。当巴克莱接到发起反击夺回战线的命令时，他当即拒不从命。巴克莱争辩说，尽管他此前曾在高地上布设炮兵协助步兵发起反击，但现在的泥泞地面和瓢泼大雨导致他已经不能把炮兵移回高地。乔治·卡思卡特当天就在联军总部，在他看来，巴克莱的担忧完全是有理由的。甚至连时常对巴克莱持批判态度的奥地利官方历史也认为，在这种状况下他的举动可能是明智的。[58]
然而，设在拉克尼茨（Racknitz）高地上的联军总部这时实在太过混乱，没有人就此事与巴克莱展开磋商。卡思卡特回忆说，下午两点刚过的时候，“一发实心弹打中了莫罗（他那时大约在皇帝前方半个马身的位置）的右腿，然后击穿了他的战马，砸碎了他的左膝”，一个星期后莫罗去世。如果这发炮弹击中了皇帝，其后果可能就是戏剧性的。康斯坦丁大公永远不可能取代他兄长在反法同盟中的关键地位。他完全缺乏亚历山大的领袖魅力和外交才能，也没能分享他兄长对击败拿破仑的全力以赴和赢得俄军高级将领忠诚的能力，康斯坦丁有时甚至怀疑在德意志进行的战争到底是否符合俄国的利益。考虑到康斯坦丁的情绪时常发生极端变化，以及他自己也常常反对继续进行战争，欧洲可能再一次看到俄国外交政策的戏剧性变化，这不禁让人想到在他祖父和父亲统治时期发生的事情。[59]
与此同时，灾难也降临到几乎全部由奥军组成的联军左翼上。这里的问题在于，陡峭的普劳恩（Plauen）冲沟将联军的左翼和其他部队分隔开来。不管状况有多紧急，联军都无法从中央战线抽出部队越过冲沟增援。指挥联军左翼远端奥军的迈什科（Mesko）将军原本应当得到克勒瑙手下21000名士兵的增援，但后者在塔兰特森林里的道路上耽误了时间，其实一直都没有出现在战场上。施瓦岑贝格的军队规模已经扩张到了无法利用现有技术控制的地步，某种程度上来说施瓦岑贝格本人也是受害者之一。等到联军两翼失败的消息传到总司令那里时，他再做出反应已经太晚了。
然而施瓦岑贝格在处理这个难题时表现得相当无能。将大量联军骑兵集中到多数骑兵并无用场的中央战线，和把迈什科的步兵置于缺乏保护的境地都毫无道理。此外，考虑到通过塔兰特森林的道路的艰难程度，人们不禁要假设，倘若是能够嗅到即将发生战争气味的布吕歇尔负责指挥，他应该会给予正在克服险阻的属下更多鼓励。他肯定不会像施瓦岑贝格起初那样，让克勒瑙的部队在8月26日穿过塔兰特森林时休整一天。当克勒瑙的部队于次日刚刚涌出森林、距离战场还有几个小时的路程时，迈什科的部队已经被消灭了。法军在8月27日俘虏了15000名奥军战俘。迈什科手下的悲惨士兵不仅要面对占压倒优势的法军骑兵和步兵，他们的步枪在雨中也没什么用处。即便如此，如果他们的将军和参谋们有更好的领导能力，还会有更多的士兵能够冲出法军包围圈。[60]
8月27日下午，施瓦岑贝格决定退回波希米亚，这时他甚至还没有听说迈什科所部遭遇的灾难。联军在右翼和中央的攻势已经失败了，显然现在根本没有夺取德累斯顿的可能。联军部队留在城外露营，忍受饥饿、寒冷和疾病的折磨，而拿破仑的士兵却往往舒适地驻扎在德累斯顿城内，再让这种状况继续下去是没有意义的。天气实在糟糕透了，罗伯特·威尔逊爵士在日记中写道：“狂风大雨。英格兰12月最糟糕的天气也不会更黯淡，更透湿。”此外，旺达姆在柯尼希施泰因渡过易北河的惊人消息已经传来，现在这构成了对联军右翼和施瓦岑贝格与波希米亚之间交通线的威胁。[61]
当维特根施泰因沿着特普利茨大道向德累斯顿进军时，他派出符腾堡的欧根前去监视柯尼希施泰因渡口。欧根的分遣队包括他自己手下第二军的绝大部分和来自第一军、由戈特哈德·冯·黑尔弗里希少将统率的第14师，共计13000人和26门火炮。欧根手上只有4个中队的正规骑兵和1个很小的哥萨克团，但他有维特根施泰因的几乎一半步兵。无论如何，考虑到欧根现在所面临的任务，他的力量都太过弱小了。旺达姆的部队不仅包括他自己麾下由3个实力很强的师组成的第一军，还有从其他军借来的3个很大的旅和1个骑兵师。8月26日早晨6时左右，欧根的哨兵向他报告发现法军开始在柯尼希施泰因渡河，而捕获的俘虏则说旺达姆大约有50000人。
欧根向巴克莱和维特根施泰因紧急请求增援，但援军不可避免地要花费一段时间才能到达。此时他得到的唯一援军是康斯坦丁大公借给他的1个胸甲骑兵团，大公的兵团8月26日上午正在特普利茨大道上向前开进，以便参加对德累斯顿的攻击。和皇后胸甲骑兵团一起出现的还有它所在旅的指挥官，年仅23岁的萨克森-科堡（Saxe-Coburg）亲王利奥波德（Leopold）。利奥波德的一个姐姐嫁给了康斯坦丁大公，另一个姐姐是符腾堡的亚历山大公爵的妻子，亚历山大公爵是欧根的叔父，当时正在指挥俄军围攻但泽。和欧根一样，利奥波德还是个孩子的时候就当上了俄国少将。尽管他曾经在1807年前往东普鲁士服役，但利奥波德后来退出了军事生涯，直到1813年休战期间才重新加入军队。在之后的几周时间里，这位年轻的亲王显示出了作为一位能干而勇敢的骑兵指挥官的才能，因此迈出了他成名的第一小步。战争结束后多年，他将以第一位比利时国王兼维多利亚女王舅父的身份驰名欧洲。
欧根亲王在8月26日早晨面临着十分危险的局势，他保持冷静，表现出了优秀的战术才能和判断力。考虑到旺达姆在数量上的压倒性优势，欧根所能期望的就是拖延旺达姆的前进，为援军到来争取时间。他判断：尽可能长久地阻止法军从柯尼希施泰因附近的丛林中冲出并展开队形，是实现这个期望的唯一可能机会。许多因素都对欧根有利，旺达姆行动缓慢，直到战斗进行了相当时间后才将炮兵投入战斗，因此俄军炮兵能够破坏法军最初在丛林前列成攻击纵队的努力。此外，哪怕在法军最终从林中冲出，欧根也已经占据了一块坚实的阵地，阵地前方有一条冲沟保护，还有克里奇维茨（Krietzschwitz）村和施特鲁彭（Struppen）村作为支撑点。俄军凭借娴熟的战斗技能和勇气展开战斗，卓有成效地展开散兵战。俄军损失了超过1500人，但他们给法军造成了更大的损失。俄军投入了包括利奥波德麾下胸甲骑兵在内的全部预备队，尽管战场地形对重骑兵十分不利。欧根最终仅仅守住了阵地，但是很明显，他在次日的战斗中将没有任何可能守住阵地。他面对的敌军拥有压倒性的数量优势，而法军指挥官们可以用炮兵火力覆盖俄军或者展开侧翼包抄。[62]
8月26日夜，欧根知道他拖住法军一天后就必须退却了。但问题在于朝哪个方向退却，他不能同时掩护位于德累斯顿城下的联军右翼和联军沿大道通往波希米亚的退却路线。掩护前者需要向北退却，而掩护通往波希米亚的退路则意味着向南沿着特普利茨大道前进。由于德累斯顿会战已经全面展开，而联军志在夺取德累斯顿城，欧根决定应当优先阻止旺达姆向北包抄联军右翼。考虑到欧根做出决定的时间和他当时所能得到的信息，这个决定是完全合理的，但当施瓦岑贝格次日决定全面退却时，这就意味着旺达姆正位于特普利茨大道上，能够阻碍欧根或其他任何一支联军部队退回波希米亚。
施瓦岑贝格向波希米亚退却的命令于8月27日傍晚6点发布，这份命令由拉德茨基和托尔二人起草。联军将分成三部分退却，包括克勒瑙所部和左翼残部在内的大约一半奥军将朝几乎位于正西方向的弗赖贝格退却，然后从那里转向西南，在马林贝格转入开姆尼茨大道，沿大道最终返回科莫陶。包括科洛雷多（Colloredo）所部在内的其余奥军将退往迪波尔迪斯瓦尔德，从那里出发，他们一半行经弗劳恩施泰因（Frauenstein），一半行经阿尔滕贝格（Altenberg），最终返回波希米亚境内的杜克斯（Dux）。与此同时，巴克莱和克莱斯特指挥的全部俄普军队，换句话说也就是整个波希米亚军团的一半部队，将朝东南方向退却，行经多纳（Dohna）抵达贝格吉斯许伯尔（Berggieshubel）小道前的特普利茨大道，在大道上沿彼得斯瓦尔德退往特普利茨。[63]
上述命令被一些收到命令的将军“修正”了，部分原因是命令不够切合实际，跟不上局势的变化。三部分联军中，只有8月27日傍晚就迅速出发的奥地利中路纵队或多或少地根据命令行军，他们最终疲惫但未受损伤地逃到了迪波尔迪斯瓦尔德。然而在联军左翼，克勒瑙的部队不可能根据退却计划向西经过弗赖贝格退却，因为缪拉已经控制了通往弗赖贝格的道路。奥军指挥官们也断然拒绝了沿附近的一条平行道路向南退却的建议，因为这条路通往塔兰特森林，就在他们此前向德累斯顿进军时，森林造成了可怕的麻烦，最终他们走上了经普雷辰多夫（Pretschendorf）朝西南方向退却的道路。一部分奥军将从普雷辰多夫向杜克斯进军，另一部分则将前往马林贝格，左转进入开姆尼茨大道，然后退往科莫陶。尽管退却的第一阶段是疲惫、危险而混乱的，但到8月28日晚上，奥军已经不再面临被截断的危险了。这很大程度上得益于缪拉无精打采的追击，不管怎样，缪拉手下的大部分骑兵向西推进太远了，因此和奥军主力部队脱离了接触。
最危险的局面出现在联军右翼，巴克莱和克莱斯特决定无视给俄普两军预定的退却路线。作为联军右翼总指挥，巴克莱承担了做出这一决定的责任，尽管他很可能是在按照托尔的想法行事。[64]俄普军队将直接翻越厄尔士山脉南下，而非朝东南方向的特普利茨大道前进。巴克莱有充分的理由背离施瓦岑贝格的命令，欧根亲王的报告显示，旺达姆和50000名法军士兵正堵在特普利茨大道上，他们会阻断任何沿大道退往波希米亚的行军。大道穿过了许多隘口，在那里即使面对数量庞大的敌军，也只要一半的兵力就能够守住。同时我们也有理由相信，如果巴克莱和克莱斯特沿着特普利茨大道退却，他们将会遭到由拿破仑指挥的大批部队的追击，这样就会存在巴克莱和克莱斯特的军队被拿破仑和旺达姆困在特普利茨大道上无法逃脱的巨大危险。
巴克莱因此宁可冒翻过厄尔士山脉退却的风险。俄军沿着通向迪波尔迪斯瓦尔德和阿尔滕贝格的道路行进，而普军走的是从马克森（Maxen）出发经过格拉斯许特（Glashütte）和巴伦施泰因（Barenstein），然后由格劳彭（Graupen）附近的小道进入特普利茨河谷的“老特普利茨大道”。这两条道路都不适合数以万计的部队行军，更不用说他们的辎重和炮兵部队了。老特普利茨大道是这两条道路中更差的一条，最后一段进入河谷的道路质量尤为低劣。另外，克莱斯特的部队人数只有巴克莱的一半，而且使用老特普利茨大道的部队几乎只有他这一支。与之相反，俄军则要跟在退却中的大型奥军纵队后方，在迪波尔迪斯瓦尔德-阿尔滕贝格道路上一路挤过去。更糟糕的是，当退却开始时，相当多的奥军辎重依然在奋力向德累斯顿前进，一场巨大的交通堵塞不可避免地发生了，在许多乡村小道和主干道交汇的阿尔滕贝格和迪波尔迪斯瓦尔德附近状况尤为严重。
圣西尔元帅对迪波尔迪斯瓦尔德-阿尔滕贝格道路的描述是“不过是一条连续的小道”。威尔逊将军则写道，退却中的俄军部队不得不拥挤着“通过最难行走的道路，通过最令人绝望的乡村，通过欧洲境内最难以通行的丛林”。道路直到绕进特普利茨河谷的最后一段才变得真正陡峭起来。拖曳火炮和马车的挽马在那里经历了艰难的减速阶段，其中有许多丢失了马蹄铁。从离开迪波尔迪斯瓦尔德到走出阿尔滕贝格，大部分路程都在沿着曲折的山路上上下下。最糟糕的问题是整条道路都十分狭窄，只能同时通过一门火炮或一辆马车、弹药车。道路两边的堤岸有4～6米高，堤岸之外生长着茂密的松树林。为了给火炮和马车腾出空间，步兵只能以一人宽的队列沿着堤岸顶部前进。任何出故障的车辆都不得不立刻用手举起扔到堤岸之外，事实上有许多车辆在坚硬的路面上损坏了。[65]
8月28日，大雨不停地倾泻在俄军部队身上，所有人都又冷又饿，其中一些人的靴子还陷在烂泥里拔不出来。列兵帕姆菲尔·纳扎罗夫就是后者之一，他正在芬兰近卫团队列中行军，这也是他参加的第一场战役。他所属的团于8月27日深夜开始退却，此后一直都在夜行军。次日上午8点他们停下来煮粥，但是还没煮好法军就杀到了，他们不得不立刻逃跑。这天里的某个时刻，这些疲惫、赤脚的近卫军从森林中涌到一块开阔地上，从亚历山大和巴克莱身边走过。帕姆菲尔回忆说，在看到他的近卫军的悲惨状况后，“皇帝开始痛苦地哭泣，从口袋里掏出一方白手帕，擦拭他的脸颊。看到这一幕，我也开始痛哭起来”。[66]
对俄军而言幸运的是，他们的后卫在逆境中表现出了一贯的冷静和纪律。普鲁士和奥地利军队也负责执行后卫任务。地形总的来说对后卫作战有利，妨碍了骑兵的快速追击。法军士兵和指挥官从西里西亚出发行军到击败联军都表现得十分出色，但是他们也有足够的理由疲惫不堪。然而，最重要的一点可能在于，拿破仑已经不再关注追击，并返回了德累斯顿。在德累斯顿，拿破仑的注意力转移到了传来的坏消息上，坏消息不仅来自正在西里西亚的麦克唐纳，也同样来自乌迪诺元帅，他向柏林进军的途中在大贝伦（Gross Beeren）被打败。皇帝似乎并不知道他有机会消灭施瓦岑贝格军团。他并没有充分了解厄尔士山脉的地形，特别是对奥地利一侧的山路一无所知，这个事实可能是导致上述结果的部分原因。在拿破仑缺席的情况下，追击行动自然少了许多劲头和协调性。
对联军而言，威胁最大的并非从德累斯顿出发追击的法军，而是旺达姆的分遣队。当联军在8月27日开始退却时，旺达姆所部不仅数量上远远超过欧根所部，位置上也处于欧根南方。他可以一边顶住欧根，一边指挥部队沿着大道毫无阻挡地南下，经过彼得斯瓦尔德进入特普利茨河谷，远在大部分俄普部队单位从厄尔士山脉中走出之前就占领各个隘口。巴克莱和克莱斯特正在赶往特普利茨和格劳彭，而堵住那里的主要山路并不需要太多人力。如果旺达姆这么做的同时，拿破仑能够发起一场精力十足且协调良好的追击的话，联军就有可能会被困在山里，不得不投降。事实上拿破仑只打算追求较小的目标，他仅仅命令旺达姆向特普利茨河谷进军，伺机夺取不能通过河谷的大批联军辎重和火炮。然而，旺达姆一旦攻入特普利茨河谷就可能发挥他的主动性，堵住各个隘口，这样给联军造成的损失会让拿破仑都大为吃惊。即使他局限于服从拿破仑的命令，火炮和补给车队的损失对联军来说也是一个重大打击，及时重建波希米亚军团以便重新展开1813年秋季战局将十分困难。联军内部存在的分歧已经因为德累斯顿的失败而大大增长，如果这时遭到此类打击，就会轻易导致反法同盟崩溃。[67]
因此，旺达姆和欧根亲王在特普利茨大道上的战斗关系十分重大。欧根在8月26、27日得到了两批援军，一批得到了热烈欢迎，另一批却恰好相反。受到欢迎的援军是由少将格雷戈尔·冯·罗森（Gregor von Rosen）男爵指挥的第1近卫步兵师的6700名士兵，该师由近卫军中的普列奥布拉任斯科耶近卫团、谢苗诺夫斯科耶近卫团、伊斯梅洛沃近卫团和近卫猎兵团组成，是俄军中最优秀的步兵，因此欧根得到的援军价值比其数目所显示的要大很多。第1近卫步兵师带来了一支规模不大的近卫水兵分遣队，他们被派上用场主要是搭建桥梁，现在已经成为近卫军指挥官的阿列克谢·叶尔莫洛夫也一同出现。
不受欢迎的援军是将军亚历山大·奥斯特曼-托尔斯泰伯爵，他8月26日从总部出发，奉命接管在柯尼希施泰因附近的全部联军右翼部队。任命一位高级将领履行该职责或许情有可原，欧根年仅25岁，此前从未独立指挥过分遣队。然而奥斯特曼-托尔斯泰并不适合这一职位。看上去亚历山大只是想打发走一个出没在联军总部，时常拦住皇帝并请求让他做点事情的讨厌鬼。当亚历山大在8月25日让奥斯特曼去负责指挥柯尼希施泰因对岸的军队时，他对这个地方很快将会有多重要一无所知。无论如何，亚历山大给予奥斯特曼的任命是高级将领情感的敏感性如何破坏军队指挥架构的又一个例证。
即使在发挥最好的时候，奥斯特曼也缺乏指挥一支独立分遣队所需的气质和战术技能。不幸的是，1813年8月也远非奥斯特曼状态最好的时候，休完了1813年春季病假后，他的思想状态极端激动，有时甚至可以说是失常的，这在军中并不是秘密。在到达欧根指挥部后的3天内，他将成为人们的巨大烦恼。奥斯特曼歇斯底里的直接源头则是他担心亚历山大珍爱的近卫军会在他的指挥下蒙受不幸。[68]
奥斯特曼在联军于8月27日开始退却时得到的命令使他的妄想变得尤为危险。这些命令指出，如果相信沿大道退却的尝试太过危险的话，他就可以放弃特普利茨大道，退入厄尔士山脉之中。精神异常紧张的奥斯特曼不可避免地相信了这一点，并下令全部部队离开大道退进山里。如果这道命令被传达下去的话，灾难必定会紧接着发生，奥斯特曼的部队会使迪波尔迪斯瓦尔德道路上的交通堵塞进一步加剧，旺达姆也将毫无阻碍地进入特普利茨河谷。欧根直率地拒绝遵守奥斯特曼的命令，从而拯救了联军的事业。欧根对阻止旺达姆进入河谷、避免他堵住联军从厄尔士山脉中退却的路线的必要性了解得很清楚，他得到了叶尔莫洛夫的支持，后者有一张良好的当地地图，也研究过当地的地形，因此对该地的军事意义了如指掌。然而决定性的声音依然来自欧根本人，他是一位亲王，也是俄皇的表弟，这样一个人的意见是不容易被驳回的。当欧根提出为一切后果负全部责任后，奥斯特曼最终屈服了，作战计划被修改成在8月28日沿特普利茨大道退却。[69]
此次作战艰难而危险，对联军而言幸运的是，旺达姆在8月27日并未做出任何堵塞道路的举动，这使得俄军能够将他们的许多辎重平安运回波希米亚。无论如何，旺达姆的大部分军队都被部署在联军阵地以南的策希斯塔（Zehista），他仍然能够于8月28日抢在联军之前占据大道。为了抵达位于奥地利边界附近半安全的彼得斯瓦尔德，联军需要在两倍于己的敌军眼皮底下进行一场长达18公里的侧敌行军，在行军中遭到攻击的风险非常大。大道本身要比厄尔士山脉中的小道条件好得多，但状况远非完美，联军得拉着火炮和弹药车在滂沱大雨中沿15°的斜坡上上下下，或者在盖满了松针和落叶，有时如同冰面一样容易滑倒的碎石路上前进。最危险的状况出现在吉斯许伯尔（Giesshübel）和亨讷斯多夫间的狭窄小道上，那里可以被一支相对很小的敌军堵住，不过整个行军过程都充满了危险。[70]
欧根认为联军最好的做法是让他手下的第二军和黑尔弗里希师对克里施维茨（Krieschwitz）和科尔贝格（Kohlberg）高地发起牵制性攻击，换句话说就是佯攻柯尼希施泰因方向。他希望这次佯攻能够吸引旺达姆的注意力，将法军预备队转移到北面，让近卫军能够安全通过吉斯许伯尔和亨讷斯多夫小道。近卫军将在这两个危险地段留下后卫部队掩护欧根所部退却——如果有必要的话，还要把欧根所部从法军追击的魔爪中解救出来。计划执行的效果比任何期待者的设想都要好，欧根亲自指挥向克里施维茨发起攻击，叶尔莫洛夫则指挥欧根的几个常规团和近卫猎兵团攻打科尔贝格。俄军以极大的决心展开攻击，以科尔贝格高地为例，在近卫猎兵团最终发起突击拿下高地之前，高地曾在两军间三次易手。黑尔弗里希手下的第14师先是丢失了科塔（Cotta），随后又将其夺回，法军将预备队投入北面，但并未增援在吉斯许伯尔和亨讷斯多夫小道准备伏击俄军的小规模分遣队。普列奥布拉任斯科耶近卫团没遇到什么麻烦就突破了吉斯许伯尔小道，谢苗诺夫斯科耶近卫团则把旺达姆手下的士兵赶出了亨讷斯多夫附近的道路。
让正在北面作战的第二军和黑尔弗里希的士兵与法军脱离接触，再沿着大道南进注定是十分困难的，俄军尽管在这里付出了很多代价，最终却也大体上取得了成功。黑尔弗里希师的爱斯特兰步兵团在科尔贝格和吉斯许伯尔小道的战斗中损失了6名军官和260名士兵，也就是说全部兵力的1/3。黑尔弗里希指挥他的部队安全通过吉斯许伯尔小道退却，但欧根本人也亲自发起了一次反击，这才从追击的法军手里救出了沙霍夫斯科伊公爵的1个旅。欧根下属的4个步兵团由普什尼茨基（Pyshnitsky/Пышницкий）少将指挥，此前它们在欧根战线北端的克里施维茨与法军展开激战，这4个团事实上被法军挡在大道之外，但他们成功地找到了一条路边的小道，躲开了法军，在8月29日晚上与第二军重新会合，正好及时赶上了库尔姆会战的第二天。[71]
到8月28日晚上为止，除普什尼茨基率领的团之外，欧根和叶尔莫洛夫率领的全部部队都已经抵达了彼得斯瓦尔德。彼得斯瓦尔德是个很大的村庄，村庄顺着大道延伸了3000余米。欧根手下的部队作为联军后卫坚守村庄，与此同时近卫军退入特普利茨河谷，在诺伦多夫（Nollendorf）构筑防御阵地，而欧根所部次日就能够安全退到诺伦多夫。这一计划在8月29日早晨几乎被破坏了，来自奥斯特曼-托尔斯泰的命令似乎说服由沙霍夫斯科伊公爵指挥的后卫部队在彼得斯瓦尔德前线坚持了很长时间，比欧根原先预计的要久很多。当俄军最终在8月29日凌晨撤出村庄时，法军的攻击不仅来自大道方向，也来自通往彼得斯瓦尔德的乡间小路。在拂晓的浓雾中，位于村庄内部道路上的沙霍夫斯科伊手下几个团中出现了一些恐慌状况。幸运的是，有足够多的俄军步兵保持了镇定，他们在彼得斯瓦尔德奋勇战斗，延迟了法军的追击。数目众多但组织混乱的法军单位刚刚离开彼得斯瓦尔德前往特普利茨河谷，就遭到了欧根麾下骑兵的冲击，萨克森-科堡的利奥波德所部胸甲骑兵则带头发起冲锋。这为欧根争取了足够多的时间，让他得以恢复秩序、重新组织后卫部队，开始向诺伦多夫和近卫军提供的掩护稳步退却。[72]
欧根在诺伦多夫不仅发现了两个近卫团，还找到了沙霍夫斯科伊师的4个团，这4个团此前沿着小路撤出彼得斯瓦尔德，然后成功返回了联军战线。欧根在回忆录中写道，近卫猎兵团以娴熟的技艺展开散兵战，在足够长的时间内阻挡了法军追击，使他能够构筑阵地、重整自己的军，把两个近卫团和他自己大部分单位都交给叶尔莫洛夫。欧根后来指挥沙霍夫斯科伊手下的两个团和鞑靼枪骑兵团作为后卫部队在诺伦多夫坚持了大约90分钟。他本人随后撤过库尔姆小镇，这个小镇的名字将会被用来替两天后发生的会战命名。到中午时分，欧根和他的后卫已经抵达了距离库尔姆2公里的普里斯滕（Priesten）村，他在这里找到了奥斯特曼-托尔斯泰、叶尔莫洛夫和将与旺达姆展开大会战的整支部队。[73]
奥斯特曼-托尔斯泰最初并不打算停下来进行抵抗，8月28日深夜，他曾致信弗朗茨二世，告诫后者最好离开特普利茨，因为占据巨大数量优势的敌军正在赶往那个方向，奥斯特曼自己也无力阻挡。于是奥地利君主离开了特普利茨，他在出发前却把奥斯特曼的消息转达给了刚刚来到特普利茨的弗里德里希·威廉。普鲁士君主立刻意识到，如果让旺达姆控制特普利茨附近的厄尔士山脉关键山口，其潜在后果将是灾难性的，因为他麾下的普军和俄军正赶往这些山口。甚至连亚历山大自己都可能有危险，因为俄皇还在从阿尔滕贝格出发的路上，依然被困在山里。国王先是立刻派出他的副官冯·纳茨默（von Natzmer）上校去警告奥斯特曼，命令他必须不惜一切代价把法军堵在特普利茨之外，后来又派了他的主要军事顾问冯·德姆·克内泽贝克将军再次前去提醒。由于俄国皇帝危在旦夕，俄军显然不会拒绝弗里德里希·威廉让他们停下来抵抗的要求。奥斯特曼和叶尔莫洛夫因此选定距离特普利茨大约7公里的普里斯滕作为下一个可能的守备阵地。近卫军已经在8点部署完毕，大约两个小时后，弗里德里希·威廉赶到阵地，与奥斯特曼和叶尔莫洛夫进行长谈。太阳此时终于露面了，俄军享受了一个星期以来的第一个明朗、温暖的白天。
俄军阵地以三个村庄作为支撑点：北部是施特拉登（Straden）村，中部是普里斯滕村，南部是卡尔维茨（Karwitz）村。如果这三个村庄是萨克森村庄的话，依靠石质农舍和教堂、大谷仓以及坚固的分界墙壁，它们将会为守军提供极大的帮助。然而在此时的波希米亚，几乎所有村庄建筑都是茅草屋顶或者瓦屋顶的木质房屋。这些建筑物远不能为守军提供庇护，反而由于延烧很快，极易成为死亡陷阱。俄军左翼后方的埃格米莱（Eggenmühle）锯木场和附近所谓的“皮革礼拜堂”是仅有的对守军多少有点用处的建筑物。然而连锯木场都在战斗中被烧塌了，给在里面容身的士兵造成了伤亡。
奥斯特曼多少是被迫进行战斗的，而他即将展开战斗的地形对俄军也没有太大帮助。俄军在地形上的主要优势是左翼被牢牢钉在厄尔士山脉陡峭的山脚下，难以被法军包抄。在俄军右翼，从普里斯滕向南延伸到卡尔维茨的草地东面与一条小溪接壤，这有助于俄军骑兵牵制法军。但8月29日的所有重大战斗都是在俄军战线中部和北部，亦即从普里斯滕延伸到施特拉登的战线上进行的。这是一块开阔的平地，上面散布着矮树丛、灌木丛和作为村民小菜园间正常边界标记的沟渠。特普利茨大道就在普里斯滕村南侧不远处通过的，它要比附近土地稍稍隆起一些，这使得村庄内部或后方邻近处的士兵不至于完全暴露在东面的法军炮火下。[74]
在联军战线左翼远端，近卫猎兵团和穆罗姆（Murom/Муром）团防守施特拉登，中央战线上的普里斯滕则由雷瓦尔（Reval/Ревель）团和第4猎兵团的散兵守卫，这两个团的剩余部分就留在村庄后方作为后备。欧根期望这些部队能够延迟而非击败法军的进攻，他们奉命退到村庄左右两侧。欧根的两个炮兵连被布设在村庄后方几百米处，从普里斯滕冲出的法军将面临这两个连的炮火杀伤。炮兵连后方则是由沙霍夫斯科伊指挥的步兵，沙霍夫斯科伊左侧是黑尔弗里希下属各营，前者的弹药很少，后者更是几乎没有弹药剩余，他们很大程度上只能依靠自己的刺刀。
黑尔弗里希左侧是3个近卫团，谢苗诺夫斯科耶团、伊斯梅洛沃团位于第一线，普列奥布拉任斯科耶团位于后方，两个近卫炮兵连则部署在步兵纵队前方不远处。位于俄军中央和左翼的骑兵起初只有近卫骠骑兵团，叶尔莫洛夫把这个团部署在步兵后方。会战开始时，俄军用于维持普里斯滕和卡尔维茨之间右翼战线的仅有4个不完整的正规骑兵团和一个哥萨克团，不过这并没有什么关系，法军骑兵很少发起像样的挑战，而旺达姆则把他的所有步兵都集中到施特拉登和普里斯滕，打算尽快打通前往特普利茨的最快路线。比斯特罗姆（Bistrom/Бистром）中校手下第1近卫骑炮连的12门火炮横跨在大道上。会战开始时参战俄军共有约14700人。
旺达姆低估了他的敌人，他是个傲慢的人，也是个急性子。元帅杖的诱惑已经在他面前晃动，他还需要的只不过是向波希米亚的推进能够成功。此前一天晚上，他曾向贝尔蒂埃元帅报告，“敌军徒劳地与我们的英勇士兵作战：他们在各个方向都被击败，完全处于溃逃状态之中”。当他的前卫罗伊斯（Reuss）亲王旅准备就绪后，旺达姆便命令该旅攻击俄军左翼的施特拉登。近卫猎兵团和穆罗姆团展开了坚决的抵抗，当谢苗诺夫斯科耶团前来增援后，罗伊斯所部不得不退了下来。然而，等到穆顿-迪韦内（Mouton-Duvernet）师的3个团抵达战场，并向施特拉登和普里斯滕中间进击后，法军很快就恢复了攻势。黑尔弗里希下属各营在沙霍夫斯科伊师托博尔斯克团和切尔尼戈夫团支撑下前进迎击法军。下午2点后，随着由法军师长菲利蓬（Philippon）将军统率的4个团赶到战场，守军的压力就越发沉重了，这4个团中有一个指向施特拉登，其余3个团则对普里斯滕发起攻击。
俄军放弃了已是一片火海的施特拉登，退到了埃格米莱锯木场和“皮革礼拜堂”，双方围绕这两个据点展开了凶暴的肉搏战。叶尔莫洛夫派出普列奥布拉任斯科耶团的两个营前去支援正在和黑尔弗里希、沙霍夫斯科伊所部并肩奋战的谢苗诺夫斯科耶团。就在这时菲利蓬手下的几个团冲进了普里斯滕，但他们企图冲出村庄时却遭到了俄军致命的霰弹火力。菲利蓬的部队刚退下，欧根就把他的两个炮兵连带到普里斯滕左侧，命令他们调转炮口，轰击正在礼拜堂和锯木场附近战斗的法军侧翼与后方。这迫使法军再次对普里斯滕村发起攻击，旨在摧毁俄军炮兵。
欧根已经把他手上所有疲惫不堪的营都投入了战斗，他请求叶尔莫洛夫出动伊斯梅洛沃近卫团击退法军。叶尔莫洛夫断然拒绝，两人随即爆发了十分激烈的争吵。根据欧根的副官的说法，叶尔莫洛夫吼道，“亲王是个德意志人，他不在乎俄国近卫军是死是活；但我的职责是至少得为皇帝保存一点他的近卫军”。俄军高层指挥中潜在的紧张关系此刻多少爆发出来了，但叶尔莫洛夫的拒绝并非只是由于排外心理和丧失理性：他手上仅有的依然留作预备队的3个营中，就有2个来自伊斯梅洛沃团。然而欧根转而请求奥斯特曼-托尔斯泰，最终还是将伊斯梅洛沃团投入战斗，这2个营向前发起猛攻成功击退法军，但他们自己也死伤惨重。[75]由于没有任何普军部队出现在8月29日的战斗之中，因此普鲁士总参谋部战史不可能怀有偏见，它评论称普里斯滕的战斗是整场拿破仑战争中最为激烈的战斗之一。当天亲临战斗现场的罗伯特·威尔逊爵士写道，“敌军不能夺取一寸土地……俄军从未有过比这更为光荣的战斗，也从未有过更为重要的胜利”。同样在库尔姆战斗现场的查尔斯·斯图尔特后来也提到“皇帝陛下的近卫军大无畏的行为”和“不计后果的勇气”。就在伊斯梅洛沃团发起反攻后不久，奥斯特曼-托尔斯泰被一发实心弹命中，当场断掉了一截手臂。被送往后方时他告诉担架队：“我心满意足。这是我为指挥近卫军的荣誉付出的代价。”[76]
