儿子布鲁诺出生。
1906
出版长篇小说《在轮下》（Unterm Rad），大获成功。与多家报纸杂志合作。创办旨在反对威廉二世个人统治的杂志《三月》（M?rz，黑塞作为共同出版人至1912年）。
1907
搬入为自己和家人在盖恩霍芬所建的新居。开始设计和种植花园。出版短篇小说集《此岸》（Diesseits）。
1909
次子海纳出生。
1910
出版关于音乐家的长篇小说《生命之歌》（Gertrud）。
1911
三子马丁出生。夏天开始旅行，原计划是去印度，但是最终去了新加坡、苏门答腊和锡兰。
1912
永久离开德国，全家搬至瑞士伯尔尼，住进已故画家朋友维尔蒂的房子。
1914
出版关于艺术家婚姻的长篇小说《艺术家的命运》（Rosshalde）。7月一战爆发，黑塞报名入伍，因体检不合格被退回。战期在伯尔尼继续为德国战俘效力，呐喊呼吁和平。
1915
出版《漂泊的灵魂》（Knulp）、诗集《孤独者之歌》（Musik des Einsamen，又名《黑塞自传》）、短篇《美丽的青春》（Sch?n ist die Jugend）。
1916
父亲去世，三子马丁病笃，妻子玛丽亚患精神病，受到德国民族主义者的谩骂攻击。一连串打击使黑塞精神崩溃，住院疗养。开始阅读精神分析方面的著作。
1919
出版《德米安》（Demian，又名《彷徨少年时》）、《小花园》（Kleiner Garten: Erlebnisse und Dichtung）和《童话集》（M?rchen）。与妻子玛丽亚分开，独自迁居至瑞士提契诺州的蒙塔诺拉，作为租户住在一幢名为卡萨卡木齐的古典大宅中。
1920
出版《画家之诗》（Gedichte des Malers）、《克林索尔的最后夏天》（Klingsors letzter Sommer）。
1922
出版《悉达多》（Siddhartha）。
1924
与第二任妻子露特结婚。婚姻仅持续了三年。
1925
出版《温泉疗养客》（Kurgast）。到德国南部城市做巡回朗诵会。
1927
出版《荒原狼》（Der Steppenwolf）。遇见灵魂伴侣尼侬。
1930
出版《纳尔齐斯和歌尔德蒙》（Narziss und Goldmund，又名《知识与爱情》）。
1931
在蒙塔诺拉搬入H.C.波德莫为他建造并供他终生居住的房子。与艺术家尼侬结婚。出版《通向内心之路》（Weg nach innen）。开始撰写《玻璃珠游戏》（Das Glasperlenspiel）。
1932
出版《东方之旅》（Die Morgenlandfahrt）。被德国纳粹列为“不受欢迎的作家”，仍坚持独立清醒思考，以祭神般的恭敬心打理花园。笔耕不辍，在黑暗岁月中保持一份人类良知。
1934
成为瑞士作家协会会员，抵制纳粹文化，帮助流亡同事。出版诗选《生命之树》（Vom Baum des Lebens）。
1939
二战爆发。著作无法在德国出版。
1943
在瑞士出版《玻璃珠游戏》（Das Glasperlenspiel）二卷。
1945
在瑞士出版《梦之旅》（Traumf?hrte）。
1946
出版《战争与和平》（Krieg und Frieden）。荣获诺贝尔文学奖和法兰克福市的歌德奖。著作又可在德国出版。此后，黑塞过着晚年的闲适时光。
1950
在黑塞的鼓励和支持下，著名的彼得·苏尔坎普出版社开张。
1951
出版《晚年的散文和书信》。
1952
出版《文集》六卷，庆祝75岁生日。
1954
出版童话《皮克托的变化》。
1956
在巴符州德国艺术协会的支持下成立赫尔曼·黑塞基金会。
1962
8月9日，于蒙塔诺拉家中安详逝世。
