18世纪中叶，三个同是苏格兰人的乔治·史密斯听说印度和中国有获利不菲的商机，他们决定采取行动。刚刚20岁出头的他们告别家人，背井离乡，远渡重洋，来到半个地球之外的地方找寻财富。这并非个例。
许多像乔治·史密斯们一样的英国年轻人前往东印度，是想尝试“获得自立”。大多数人将他们在印度、东南亚或中国的时光视为暂别家乡的冒险之旅。他们希望能掌握“本领”, “尽快地”回到朋友和家人身边。1最成功的东印度商人是“英印富豪”（nabobs），他们一回到英国，就在英格兰和苏格兰购置大量地产，成为议会议员甚至是东印度公司的董事。2有些人想要在英格兰或苏格兰提前退休，而其他人则继续在伦敦开展业务。
英国国教（Anglican）一个牧师的儿子弗雷德里克·戴维（Frederic Davy）在1775年前往印度，当时他年仅16岁。他在一个名为“加尔各答基里肯、鲁宾逊、克罗夫特斯、格兰特和弗格森孟加拉商会（the Bengal Commercial Society of Killican, Robinson, Croftes, Grant, and Fergusson of Calcutta）”的代理行做商务学徒。3代理行从“基本的银行业务”起家，“收取存款并进行投资”，但其后来的业务包括造船、东印度公司的汇票交易、航运、汇款、保险、糖和靛蓝种植园以及鸦片贸易。4在这家代理行当学徒时，戴维渴望成为驶往中国私人商船的货监，他认为那是“在印度最赚钱的生意”，一次航行可赚到3,000英镑。虽然他不奢求名利双收，但他的确希望所得“足以让自己过上轻松且愉快的生活”，并“尽快功成身退，谦逊且独立地低调行事”。5在英国，2万英镑的存款足够让一个商人和他的家庭提前退休了，而更雄心勃勃的人则打算把6万英镑带回家。6
作为英格兰商人，让戴维颇感震惊的是苏格兰人在东印度的无处不在，而后者彼此间的忠诚团结让其他像戴维一样能干的商人利益受到损害：“在所有东印度公司中，尤其是在欧洲和港脚船的船长中，苏格兰人与英格兰人的人数之比往往超过4∶1；苏格兰的贫穷迫使苏格兰人出国谋生，而这正是他们遍布世界各地的原因；我为人处世的原则之一是绝不对任何民族或者国家的人带偏见；但是苏格兰人的共性是骄傲和自负的，当获得权力时他们谄上欺下；而他们对于自己同胞的偏爱竟到了如此荒唐的地步，以至于无论多么值得赏识的人也不会得到他们的青睐。”7戴维的言论虽然有些夸张和偏私，但突出了苏格兰人在东印度的无处不在和引人注目。许多苏格兰人拿到了货监一职，即驶往印度和中国商船的业务经理。根据安德鲁·麦基洛普（Andrew Mackillop）的记述，在1732—1750年间，瑞典东印度公司的航程约有三分之一是“以苏格兰货监为主或为辅的”。8很可能有更多苏格兰年轻人和三位乔治·史密斯一样，在东印度公司以外的私人港脚船上工作。
戴维所言不虚，贫困迫使许多苏格兰人（以及英格兰年轻人）来到东印度。然而，贫穷并不是驱使苏格兰青年远航数千英里找寻财富的唯一因素。旅居和迁徙深深根植于苏格兰的历史和文化之中。9早在中世纪，苏格兰就是一个“以‘移民文化’为特质的外向型地方”，尤其是向欧洲移民。1017世纪，“全球冒险成为苏格兰人的一种生活方式”。而随着1707年英格兰和苏格兰合并，“苏格兰人作为士兵和学者的传统大陆式旅行被迫服务于18世纪仍处于扩张早期的不列颠帝国”。11三位乔治·史密斯正是苏格兰悠久的移民史的参与者。
除了苏格兰的全球冒险文化的影响，促使苏格兰年轻人，特别是苏格兰高地的人，在18世纪离开家人前往东印度冒险，还有一些更为迫切的因素在推动。1688年，詹姆斯二世（James II）被他的女儿玛丽和荷兰女婿奥兰治的威廉三世（William of Orange）废黜，史称“光荣革命”（Glorious Revolution）。不到60年后的1745年，詹姆斯二世的孙子查尔斯·爱德华·斯图亚特在苏格兰西海岸登陆，并在高地氏族首领的帮助下组建了一支小型军队。第二次詹姆斯党人叛乱（Jacobite uprising），又称“四五年叛乱”，试图复辟斯图亚特王朝，夺回英国王位。“在卡洛登堡（Culloden House）附近”，起义军在“名为德拉莫西沼地（Drumossie Moor）饱浸冻雨的荒野”战败。对许多年轻的苏格兰人而言，詹姆斯党人在卡洛登堡的失败“促使他们远离族人战死的坟地而远走他乡找寻财富”。12
在一些英国观察家看来，苏格兰高地就像北美洲，是“一个地处帝国边缘之所，都市的行为标准、法治和中央政府的权威在那里都很薄弱”。13这片区域长期以来被认为是原始、野蛮、叛逆、暴力和危险的，而这场失败的起义为英国提供了征服和教化它的契机。在高地，英国军队开展了暴力的惩罚性行动，他们劫掠和毁坏私人财物，并残酷地对待当地社区的人。英国政府还开始实施一项长期的帝国计划，按照英国的经济、文化和政治规范对高地社区进行重组和同化。议会的计划无非是“破除苏格兰高地古老的盖尔文化”。14高地人被解除武装，宗教生活被监管，詹姆斯二世党人的庄园被没收，英语的地位被提升到盖尔语之上，氏族长老、封地法庭（baron's courts）以及氏族议会（clan council）的权威被推翻。15正是在“四五年叛乱”之后，三个乔治·史密斯去了印度和中国。
三个乔治·史密斯中，似乎只有马德拉斯的史密斯获得了东印度公司的许可在东印度居住和贸易。理论上，东印度公司获得国家批准，可以垄断好望角以东的贸易，但实际上，它无法控制人们向东印度流动。特别是，“没有有效的手段阻止开拓进取的个人前往印度”。那些年纪太大或者因无钱无势而无法获得公司行政或军事职务的人，可以向东印度公司申请许可，以自由商人的身份在印度进行贸易。在支付1,000英镑保证金后，他们被允许在公司的印度居留地（settlement）生活和工作，偶尔也可以短期前往中国。16然而，一些人试图完全绕开该公司，加入一家与之竞争的欧洲东印度公司。丹麦、瑞典和奥斯坦德（Ostend）的公司都大量雇佣了英国的货监、海员和军官。17散商们还可通过其他途径设法到达东印度——例如，通过陆路，经黎凡特（the Levant）东向而行。还有人绕过地中海路线，在东印度公司的军队或者商船上找到了工作，确保进入印度后便离开公司，开始自己进行贸易。18到1787年，在马德拉斯至少有175名欧洲人“以非正当的方式航行到印度”。19 18世纪60年代，有70个自由商人居住在孟加拉，但是这并未包括那些没有得到公司许可的商人在内。20在中国——即广州和澳门，东印度公司在那儿没有独立居留地——的人数要少得多，长期驻留在那里的英国散商在任何年份可能都不超过10个。21
如果说18世纪的印度洋和中国南海有着数不尽的商机，那么风险也是如此。财富和未来自足的诱惑是巨大的，但冒险到东印度的散商们面临着许多障碍、竞争者和人财两失的危险。为了航行到印度和中国，他们孤注一掷。东印度公司商船的航海日志中充斥着对疾病危险的警告：“凌晨4点，托马斯·弗朗西斯（Thomas Francess）病亡，中午将死者的遗体沉入海底。”22如果商人们在从英国到印度的六个月旅程中幸存下来而免于“葬身海底”，他们还可能会被各种虫媒或水媒疾病击倒。威廉·希基（William Hickey）于1777年前往印度，在加尔各答最高法院担任律师，差点死于一种类似伤寒（typhoidlike）的疾病。他将之描述为“一场噩梦，伴随着难以言状的痛苦”。23生活在东印度的人往往因为发烧和腹泻而过早且痛苦地死去。与希基同时去往印度的公司文官中，有44%的人再也没能回去讲述他们的故事。24
身体上的生存是一种挣扎，而商业上的生存更甚。风险和困难是18世纪商业的常态：资本不足、信息不对称、委托—代理问题（principal-agent problems）、沉船事故、官僚腐败、政治动荡以及战乱。但是东印度的贸易凸显了旧风险，也增加了新风险。资金从印度外流一直是一个令人担忧的问题。作为印度洋世界的主要货币，白银经常短缺，而印度和中国的利率每年飙升超过12%。语言、文化和政治上的差异给长距离贸易造成了巨大障碍。英国散商不得不与众多政治精英和商业中间人进行谈判。在中国，教授外国人汉语严格来说是非法的，语言障碍迫使大多数英国商人依靠中国商人和语言学家为他们翻译。他们认为，较之其中国的贸易伙伴，对中文翻译的依赖使他们处于严重劣势。25英国商人经常抱怨“欧洲人在广州遇到严苛且不公正的待遇”，以及“清朝官员的欺诈和恶行”。26各种各样的商业风险和单纯的错误判断使生意很容易失败。许多事业始于年轻人的乐观（或贪婪），但最后以资不抵债或破产告终。我们将看到，我们的三位乔治·史密斯中有两个正是如此。
当时，在印度和中国私人贸易的另一个障碍是东印度公司本身。从1667年到1784年，在印度的公司雇员通常有权以个人名义在东印度进行贸易。私人贸易对他们来说不仅仅是附带利益，更是公司招聘的主要吸引力。乔治·范西塔特在担任公司在巴特那（Patna）的执行官时，为自己赚了一笔私人财富。与此同时，他承认公司应该“增加顾问的津贴，并完全限制他们从事贸易”，因为他认为“由商人来担任一个国家的统治者，尤其是一个专制政府的统治者，必然是一种破坏性极强的制度”。27不隶属于公司的散商们处于严重不利的地位。他们只被允许居住在公司的居留地，在与公司的雇员竞争印度内陆贸易方面困难重重。28获得公司的人脉会有帮助。弗雷德里克·戴维抱怨道：“权力全部集中在英国议会派来的绅士们所组成的新管理会（council）里，除非你与他们交好，否则什么也得不到。”但对那些没什么公司人脉的人而言，海上贸易，特别是与中国的贸易，是他们最赚钱的机会。1776年，戴维得知他将与另一位散商约翰·弗格森（John Fergusson）一起前往孟买和中国时，他高兴极了。戴维向他在英国的家人解释说：“我向你们保证，这件事让我振奋，因为我不知道在短期内有什么可以给一个不在东印度公司工作的人带来比这更大的好处了。”29
18世纪80年代，东印度公司决定禁止其在印度的大多数雇员以个人名义进行交易。30这项禁令为散商们，如孟买的大卫·斯科特和加尔各答的约翰·弗格森，“主动开辟新的贸易路线”的举措铺平了道路。31虽然印度、东南亚和中国之间的海上贸易并不是什么新鲜事，但散商们却加快了印度特定产品的出口，最著名的是孟买的原棉以及19世纪后期孟加拉的鸦片。英国的私人航运如今可以构建新的亚洲贸易网络了。32
在东印度贸易并不是为了规避风险，对许多人而言，潜在的财富实在太过诱人，令人无法拒绝。戴维在给他父亲的信中说：“我们不应该过早地打如意算盘，那样会更失望，不过满怀希望和期待还是令人欢喜。”33正是发家致富的期望把商人们吸引到了东方。
1754年，马德拉斯的乔治·史密斯，这位来自苏格兰高地的罗斯郡人，乘船驶往东印度。幸运的是，他与弗里斯堡的芒罗氏族（Munro of Foulis clan）有联系，这是苏格兰主要的士绅家族之一，“对罗斯郡的选举有很强的影响力”。34在18世纪，许多苏格兰人以东印度公司文官（civil servants）、士官生（cadets）、医生（surgeons）和自由商人的身份来到印度。这并非偶然。在1707年英格兰和苏格兰合并后政治动荡的数十年间，英国政府有意鼓励苏格兰人对英格兰的忠诚和服从，其计划的一部分便是将东印度公司的就业机会和居住许可授予那些有影响力的苏格兰家族，比如弗里斯堡的芒罗氏族。许多苏格兰人被派往大英帝国的各处，这有助于保持新的不列颠民族国家的完整性。35
马德拉斯的乔治·史密斯的亲戚们也投身到这一时代大潮中，他们以东印度公司医生的身份来到印度。弗里斯堡的芒罗氏族有很多人从医，其中一些在著名的爱丁堡大学行医。1718年，一些从医的芒罗族人移居印度，当时奥伯斯代尔支系的邓肯·芒罗医生（Dr. Duncan Munro of Obsdale）在马德拉斯的圣乔治堡（Fort St. George）担任东印度公司的医生，几年后他的堂兄安德鲁·芒罗医生（Dr. Andrew Munro）也加入进来。1720—1757年，东印度公司在马德拉斯的每一位首席医官都是苏格兰人；其中两个来自芒罗氏族。36
安德鲁·芒罗医生是乔治·史密斯的叔叔。在1742—1746年、1749—1757年的数年里，他担任东印度公司在马德拉斯的首席医官，其间有机会为罗伯特·克莱武提供诊治。芒罗肯定被认为是一位医术精湛的大夫，但他对待患者的态度却有些不尽如人意。事实上，他“以脾气暴躁著称，还极度厌恶任何他认为近似疑病症（hypochondria）的东西”。在公司雇员詹姆斯·亚历山大（James Alexander）投诉后，他“臭名昭著的”行为受到马德拉斯总督的谴责。亚历山大“曾数次向医生申请一些药材来配制一种粉末以治疗他牙齿上的坏血病，但都徒劳而返”。芒罗医生最终答应了亚历山大的请求，但他在给助手的指示中丝毫没有掩饰自己的恼怒：“请随他的便吧，别再让他的胡言乱语来烦我了。此致，安德鲁·芒罗。”37
无论乔治·史密斯的亲戚们作为医生的能力如何，他们都成了马德拉斯居留地的常驻人员。到18世纪50年代，芒罗家族已经有两代人在马德拉斯生活了。安德鲁·芒罗医生和妻子弗朗西斯·玛丽·芒罗（Francis Mary Munro）在查尔斯街拥有一栋房子，并在那里养育了四个孩子：罗伯特·邓肯（Robert Duncan）、休·约翰（Hugh John）、凯瑟琳（Katherine）和玛格丽塔·奥罗拉（Margaretta Aurora）。芒罗医生在1754年还担任马德拉斯市长（mayor），与公司在圣乔治堡的居留地的头面人物关系良好。他选择托马斯·桑德斯绅士（Esq. Thomas Saunders）和罗伯特·波尔克爵士担任其遗产的遗嘱执行人，两人先后担任马德拉斯圣乔治堡的总督。芒罗医生的私人生意包括与中国的贸易；他1757年去世时，他的一部分钱“还躺在中国的广州”。38芒罗家族在马德拉斯的人脉和影响力无疑使芒罗医生的儿子罗伯特·邓肯得以在东印度公司工作。
然而，芒罗医生的影响力毕竟有限，他不能为其侄子乔治·史密斯在东印度公司谋得一官半职。1754年，史密斯出发去中国，他在印度逗留了一段时间。毫无疑问，通过他叔叔的关系，东印度公司允许他在马德拉斯居住并在东印度进行贸易。虽然自由商人的执照颇受青睐，但在印度更容易且稳妥的赚钱之道还是受雇于公司。如我们所见，史密斯未能在公司谋得工作，这成为他年长后的一大憾事。他一有了儿子——也取名为乔治·史密斯——就开始花费大量的时间和精力来争取东印度公司文书（writer）的提名，这是一个能让他在公司某个印度管辖区参与行政工作的入门岗。
芒罗家族的关系网对史密斯还是有其他价值的，它提供了资源和平台，让史密斯迅速成为一个人脉广泛的散商。抵达印度才三年，史密斯就因其“谨慎和周全”得到其高傲的叔叔的赞赏。作为奖励，芒罗医生在遗嘱中“把总计2,000印度金币（pagodas）的船货抵押借款委托到史密斯手中，后者可以在印度以七年为期、12%利率利用这笔钱”。芒罗医生还授权其侄子来确保存放在广州的资金可以“经史密斯之手汇出，抑或大部分以船货抵押借款的形式，或者最好是通过从广州前往欧洲的商船，转交到在卡凯恩（Culcarin）、罗斯郡、北不列颠和伦敦的遗嘱执行人手中”。39
托管2,000印度金币的财务责任无疑推进了史密斯的商贸事业，而这一事业早在18世纪50年代就开展了。1757年他的叔叔去世时，乔治已不在马德拉斯了；他正在中国做生意。40档案显示，他从1754年开始绝大部分时间都在广州和澳门度过，直到1765年他永久地返回印度。
虽然我们对乔治·史密斯与芒罗家族的联系了解颇多，但对他家的其他成员却一无所知。不过，我们可以推测，史密斯的父母至少是职业人士或有士绅身份。在其书信中，史密斯对自己的过去闭口不谈，但他写作的质量表明他接受了良好的教育。他不仅写作流畅清晰，而且他的书信还证明他掌握基本的拉丁语和流利的书面法语。他的观点和评论经常夹杂着拉丁套语，如“verbum sapienti”（智者一言已足）和“delenda est Carthago”（迦太基必须毁灭）。他引用曼利乌斯（Manlius）的格言“tenere pacem”（保持和平）来比对大英帝国和罗马帝国，还偶尔在句子说到一半的时候插入法语散文。41他对古典历史、拉丁语和法语的了解表明他当时受过高等的教育。马德拉斯的史密斯后来确保其儿子在伦敦的哈罗公学（Harrow School）接受教育。42家族对教育的重视表明史密斯家族享有与芒罗一家对等的社会地位。
东印度公司苏格兰人的社会背景与史密斯的相当。申请在印度工作的公司雇员中，苏格兰人往往比英格兰人在社会阶梯中占据更高的地位。1750—1795年，在公司申请中列出自己父亲职业的苏格兰人中，“近一半是士绅，其余的则是商人或其他职业人士”。43在这一方面，马德拉斯的史密斯是苏格兰商人在东印度的典型代表。
由于乔治·史密斯的家在1765年到1779年搬回马德拉斯，同时代的人都称之为“马德拉斯的乔治·史密斯”。这个称呼，虽然在1783年他把业务转移到孟加拉以后依然沿用，但多少有些名不副实。尽管马德拉斯是史密斯的一个根据地，但从1754年到1765年，他做生意的真正重心在中国。到了晚年，史密斯声称自己“与广州的第一家中国商行（trading house）有长期的熟识与联系”。44我们从英国、瑞典、丹麦的档案可知，在职业生涯的头十二年里，他以代销商（commission merchant）和掮客的身份在中国非法定居和做生意。
威廉·丹尼尔（William Daniell,1769—1837年）《中国广州的欧洲商馆》（The European Factories at Canton in China）,1806年。耶鲁大学英国艺术中心惠允使用。
史密斯在中国出现的最早记录是在1757年，他的叔叔安德鲁·芒罗医生在同年去世。芒罗在遗嘱中指定史密斯管理其留在广州的资产。在写给遗嘱执行人的信中，史密斯透露了他将如何管理已故叔叔的资产以及如何在广州作为代销商经营自己的生意。在广州，史密斯用他叔叔的11,000两在广州放贷生息。他还收到从马尼拉寄来的2,000西班牙银元以及之前在广州的威廉·艾略特先生（Mr. William Elliott）寄送给芒罗医生两个孩子“鲍勃”（罗伯特·邓肯）和“姬蒂”（凯瑟琳）的2,073西班牙银元。史密斯最后将较大的那一笔钱转交给在广州的一个商人，他认为这样比较安全。他还指示“伦敦的克利夫、沃波尔与克拉克银行（Messrs Cliff, Walpole & Clark）代表安德鲁·芒罗先生向托马斯·桑德斯绅士支付一笔总计3,450英镑的资产”。史密斯确信，银行只要收到“他为此业已寄出的”东印度公司汇票即可完成汇兑。45至于芒罗医生在广州其余的资产，史密斯计划再按利息放贷一年，届时他可将全部款项汇回英国。不过，芒罗的资产中借给中国行商（Hong merchant）黎开观（Beaukiqua）的那部分已无法收回。黎开观祖籍福建，是一位显赫的行商，他以经营优质的丝绸而闻名。他在福建有一家典当行，在广州有多处房产，是18世纪50年代欧洲商人眼中最重要的行商之一。因此，当他1758年资不抵债而去世时，许多人都感到惊讶。46史密斯哀叹道：“我很遗憾地向你们确认黎开观对这笔资产的债务完全无法收回，他没有留下任何财物；我已竭尽所能地去追回这笔钱，但一切都是徒劳。”47黎开观的破产是广州首次发生的大规模经营失败，它暗示着一场更大的金融危机即将到来。48
在丹麦亚洲公司（Danish Asiatic Company）和瑞典东印度公司（Swedish East India Company）的记录中，史密斯与他们进行了大量业务往来。根据丹麦的记录，在1759—1764年间，史密斯资助丹麦公司在广州开展业务。1759年，他以15%的风险溢价出借5,000英镑，贷款期限为90天，之后他可获偿5,750英镑，还款抑或直接支付他在伦敦亨利和彼得·米尔曼公司（House of Messrs. Henry and Peter Miulman）的订单。1761年，他代表其客户马德拉斯的乔治·贝克（George Baker）以30%的利率出资3,052两，为丹麦商船“丹麦朱莉安娜·玛利亚女王”（The Queen of Denmark Juliana Maria）号从广州到哥本哈根的回程投保。史密斯似乎已习惯于为丹麦船只进行融资和投保，以规避“海上的危险、火灾、敌人、阻碍以及其他麻烦”。1763年和1764年，他分别出借9,900两白银和1,666英镑，用作“丹麦弗雷德里克王子”（Prince Friderick of Danmarc）号商船两次欧洲回程的海上保险。史密斯还把钱存入丹麦亚洲公司位于广州的财库，购买可以在60—90天后在伦敦兑现的汇票。49
瑞典的档案为进一步了解史密斯在18世纪60年代早期的广州贸易提供了窗口。瑞典东印度公司货监的信件显示，史密斯与瑞典人有贸易往来，并在马德拉斯和中国之间运输了数百瓶马德拉酒（Madeira wine）、烈性酒、布料和鸦片。他与亚美尼亚商人阿鲁顿先生（Señor Arutum）合作，可能还成了罗伯特·杰克逊（Robert Jackson）船长的商业合伙人。瑞典的记录表明，与史密斯合作密切的还有英属东印度公司的医生托马斯·阿诺特（Thomas Arnot）和蔡世文（Monqua）。后者是显赫一时的行商，但他在广州官员的胁迫下接手其父亲及其他破产同侪的债务之后，数十年来一直亏损经营。由于债务缠身而又不准辞去行商的职位（没有政府的批准，行商不能自行退出），死亡成了他唯一的出路。1790年，在吸食过量鸦片后，“他被发现死在床上”。50
马德拉斯的史密斯还经常出现在英国东印度公司的档案里，不过不涉及常规交易。从公司的角度讲，他是个非法自营商（interloper）。他未经公司许可在中国进行贸易，侵害了公司在东印度贸易的合法垄断地位。据公司在广州的货监们记录，乔治·史密斯“也是这些商人之一，法庭已在四年前下令其离开该地”。51货监们还写道：“众所周知，乔治·史密斯先生每年都在那儿[澳门]处理其私人业务。”他们把史密斯描述为“一个对澳门所有商贾都熟门熟路的人”，并“与葡萄牙商人有着更紧密的关系和影响”。52到1764年，不论合法与否，史密斯都已成为澳门和广州商贸社群的一员。
东印度公司在广州的货监明面上抗议马德拉斯的史密斯继续在中国居住，但同时又默许他这样做。或许这对史密斯所代表的亨利·范西塔特（Henry Vansittart）的商业利益无害，后者在1759—1764年间担任孟加拉总督。53东印度公司甚至时不时地要利用史密斯的金融服务。史密斯同中国贸易的经验丰富，又与澳门联系尤为密切。当东印度公司的货监们筹划与几个澳门的葡萄牙商人就贷款事宜进行秘密谈判时，史密斯的这一声誉使他成为公司的不二人选。通过5比4的投票表决，货监们决定将马德拉斯的史密斯派到澳门“去借我们想在澳门得到的钱”，而又不会引起法国和瑞典的竞争对手的猜疑。公司的货监们希望史密斯的澳门之行不会引起其他欧洲人的注意，因为他们“习惯于向葡萄牙人借贷”，可能会试图挫败该计划。541764年8月，马德拉斯的史密斯被派往澳门，在那里他受命再获得一笔价值72,000银元的一年期贷款，并以12%或更低的年利率尽可能多地借贷。55
东印度公司与葡属澳门（Portuguese Macau）的关系是复杂的。1557年，葡萄牙人在澳门建立居留地，实行自治。56澳门成为葡属印度（Estado da Índia）的一部分，后者的首府在果阿（Goa）。果阿政府禁止澳门的对外贸易，并禁止外国商人在澳门定居。但澳门议事会（Senado da Câmara）和葡萄牙商人经常无视这些禁令，他们对开放包括走私鸦片在内的对外贸易具有浓厚的商业兴趣。57在此背景下，东印度公司与澳门的葡萄牙人建立了一种共生的商业关系，但又不满其权威，权力斗争和冲突频发。然而，无论是葡萄牙人还是英国人，商人的底线都是盈利。在澳门，盈利胜过政治。
抵达澳门后，史密斯报告称，路易斯·库埃略（Lewis Coeilho，城市司库）、曼努埃尔·佩雷拉·德·冯赛卡（Manuel Peireira De Fonceca）、安东尼奥·乔扎·德·科斯塔（Antonio Joza de Costa）和西蒙·维森特·德·罗莎（Simon Vicente De Rosa，城市检察长）等四位商人已同意将他们对东印度公司的贷款续借一年，而若阿金·洛佩兹·德·席尔瓦（Joaquim Lopez de Silva）将以12%的年利率向东印度公司提供16,000银元的贷款。史密斯相信他可以从其他几位商人那里获得“相当多的”钱。58经过几个星期的谈判，史密斯总结道：“我已经竭尽所能来处理此事，我也将对贵公司任何其他利益相关或者诸公恰巧关心的事务竭尽全力。”他重申其帮助东印度公司的承诺，并补充道，“如果我在澳门能为贵公司尽力服务，以任何方式证明我服务的用处或令您满意，我都将认为自己是幸运的，并随时准备在任何情况下证明这一点。”
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东印度公司的货监们对史密斯所费的周折“深表感谢”。60但不久之后，不知出于什么原因，公司对他的“感谢”却是将他驱离中国。史密斯后来哀叹道：“我因服从公司的命令而离开这个国家，这对我损失重大……在中国还有许多大生意未了。”61
1765年，史密斯回到马德拉斯，并在那里定居下来。他迁居到那儿的时候，东印度公司在马德拉斯的政治地位已经开始稳定下来，但战争依然是18世纪后半期印度南部生活的常态。英法两国的东印度公司经常因支持对方敌对的当地领导人而开战，但这对欧洲势力在1754年达成临时和平协议。62马德拉斯的和平岁月没有持续太久。七年战争（1756—1763）扩展到印度，这促使法国人在1758年试图再次占领马德拉斯；他们在1746年已经尝试过一次了。但是英国东印度公司的军队和两个皇家军团成功地击退了他们。1767—1769年，马德拉斯再次爆发战争。当时东印度公司在那儿的议事会（council）试图通过进攻强大的政治势力迈索尔（Mysore）来巩固其对北萨卡尔（Northern Circars）沿海的控制。作为报复，迈索尔的突击队“袭击了英军，切断了他们的补给”，并在该地大肆掠夺，“在马德拉斯制造恐慌”。1780年，迈索尔出动据称8万精兵袭击了马德拉斯的周边区域，马德拉斯再次陷入恐慌。迈索尔军逼近马德拉斯时，“从孟加拉派出的军队和资金以及刚抵达的英国皇家军团和军舰”拯救了公司的居留地。63
正是在这种动荡不安的背景下，乔治·史密斯在马德拉斯着手谋生，开启一段新的生活。他写道：“我们所在的这片海岸尚且平静祥和，至于这种平静会持续多久，就不是我这种非政治家所能决定的了。”64尽管局势长期不定，但马德拉斯的史密斯还是投身到新社区的公民生活中。他担任马德拉斯帕塔姆（Madraspatnam）的市长，协助治安委员会（Board of Police），还担任英王记录法院（His Majesty's Court of Record）的法官。65公民职责可能很繁重：“会议开始了，我以身体不适为由缺席了；事实是，我是逃避这一必要的义务，因为[它]现在比以前麻烦多了。”66但是，他又显然有一种强烈的公民责任感。毫无疑问，他还享有这些行政角色所带来的威望。正如他在中国所做的一样，史密斯在马德拉斯的商业和公民生活中确立了自己备受尊敬的显达地位。
与同时代的许多人不同，马德拉斯的史密斯回到英国前就结婚了。尽管马德拉斯的大多数居民都是男性，但那里也居住着相当多的欧洲女性，因此史密斯在找老婆上不必舍近求远。67事实上，他仅把目光投向了自己的家族：他的表妹玛格丽塔·奥罗拉·芒罗（Margaretta Aurora Munro），也就是安德鲁·芒罗医生的女儿。玛格丽塔·奥罗拉被称为奥罗拉，她的姐姐就是凯瑟琳，小名“姬蒂”。姬蒂嫁给了马德拉斯骑兵队的詹姆斯·柯克帕特里克（James Kirkpatrick）上校，并诞有一子，他就是威廉·达尔林普尔（William Dalrymple）传记作品《白莫卧儿人》中的主人公詹姆斯·阿基利斯·柯克帕特里克（James Achilles Kirkpatrick）。玛格丽塔·奥罗拉正是这位著名“白莫卧儿人”的姨妈。68她出生在马德拉斯，但1760—1768年间在英国生活过几年。69在印度的英国家庭把年幼的孩子送回母国接受教育是极为普遍的。回到马德拉斯后不久，玛格丽塔·奥罗拉和乔治·史密斯便结婚了。70史密斯当时大概30岁出头，对于一个年轻的商人来说，这是个敏感的年纪，因为他很可能被建议“在获得经济地位之后再结婚”。71这段婚姻似乎很美满，至少在蜜月期间是这样，当时史密斯感谢一位密友的祝贺：“我们的结合，迄今都很完美，我希望继续如此。”72史密斯一家在马德拉斯期间，这一完美的结合还繁衍兴旺。在马德拉斯教区的登记簿上有他们四个孩子的出生记录：奥罗拉·凯瑟琳（Aurora Catherine, 1772年12月24日受洗），凯瑟琳·弗朗西丝（Catherine Frances,1775年5月25日受洗），乔治（George,1776年8月27日受洗）和杰迈玛·克劳迪娅（Jemima Claudia,1777年12月受洗）。73第五个孩子亨丽埃塔·克里斯蒂安娜（Henrietta Christiana）于1780年出生于好望角。
在马德拉斯，英国人住在东印度公司在圣乔治堡的居留地。他们中的许多人还在居留地外购置了乡间别墅。7418世纪，根据苏林·门茨（Søren Mentz）的研究，18世纪“富有的英国人开始在定居在圣乔治堡城墙之外，住在‘白人镇（White Town）’之外的别墅中”。75史密斯一家租住了马德拉斯外伊格摩（Egmore）的一处占地11英亩的土地。在1778年，他们似乎还居住在卢茨（Luz），即马德拉斯东南的一个地区，离海岸不远。76
在伊格摩，他们的邻居包括玛格丽塔·奥罗拉的哥哥罗伯特·邓肯和她未来的第二任丈夫威廉·皮特里（William Petrie）77可以想见史密斯夫妇在一栋乔治时代的楼房里养育子女，这种房屋“适合有许多仆人的大家庭”，这也是当时富有的马德拉斯商贾家中的常见配置。78他们或许还喜欢在乡村骑马，那里还装饰有“许多优雅的乡间座椅”。史密斯一家住在卢茨一处靠近大海的地方，可以体验海风吹拂的治愈感，“海风，被称为‘医生’（the Doctor），通常早上10点钟左右到来”。79
尽管与母国相距遥远，又很容易患上致命的热病和疾病，但史密斯一家在马德拉斯的生活还算舒适。一个富裕的商贾之家有钱雇佣大量的仆人和奴隶，这种“铺张”经常招致新来欧洲人的批评。史密斯家至少雇了数名女仆或奴隶。80尽管生活奢侈，但他们可能仍然渴望来自祖国的物质享受。人们不禁要问，他们是否和查尔斯·史密斯（Charles Smith，他们没有任何交集）一样幸运。后者是东印度公司在马德拉斯的文职人员，他的兄弟卡林（Culling）会从英国寄送查尔斯想要的各种物品。1767年，在收到他兄弟的关爱包裹后，查尔斯·史密斯表示感谢：“酒、鞋和眼镜都安全地收到了，但鞋子没有用，我猜鞋匠是按照你的脚的尺寸而不是我的做了它们，我看还是把它通过这艘船再寄回去吧。”查尔斯还有一些额外的要求：“眼镜整洁又好看，我已经收到一副，所以麻烦你再送一副同样度数的给我，连同一些备用镜片，大小要刚好可以和眼镜装在一起。葡萄酒总是要寄的，但愿报纸杂志也能随第一艘靠岸的船寄给我。”81如果乔治·史密斯一家没有在英国的亲戚愿意寄书报和用以阅读的眼镜给他们，那他们或许要从印度的朋友圈借到这些珍贵的物件了。
史密斯一家乐于同马德拉斯的显要们相聚，比如居留地总督乔治·皮戈特（George Pigot）勋爵就经常与他们共进晚餐。他们和皮戈特一家非常亲近；史密斯的两个贸易伙伴克劳德·拉塞尔（Claud Russel）和爱德华·蒙克顿（Edward Monckton）都娶了皮戈特总督的女儿。为了自娱自乐，马德拉斯的英国居民们举办了众多晚宴和舞会。毫无疑问，史密斯夫妇也都参加了。史密斯同时代的人威廉·希基“发现居留地的居民非常快乐……几乎每一个晚上都有盛大的娱乐活动，无论是公共的还是私人的，每周都有一场一流的音乐会，许多表演者的演出在欧洲任何一个地方都会令人叹为观止”。82马德拉斯的居民尽其所能地重现他们在英国的生活，像史密斯这样的家庭形成了“马德拉斯社会生活的脊髓”。83
为了支持这种生活方式，马德拉斯的史密斯既做商人又当掮客，代表他在印度客户的商业和金融利益。他将客户的资金投资于印度洋和中国南海的商业项目，并将客户的财富汇往英国，以此谋生。在马德拉斯定居后不久，史密斯“就与拉塞尔（Russell）先生等人开始了深入的贸易合作，并在伦敦收取了大量应付款”。84史密斯的客户之一是罗伯特·波尔克，他在1763年至1767年间任马德拉斯管辖区总督，1767年至1787年间担任英国议会的议员。史密斯帮助波尔克将他在印度的部分收入汇往英国。851765年，波尔克还向史密斯预支了2,400英镑。86他还把64,634卢比投入史密斯发往中国的货物中，并由葡萄牙商船“卡莫夫人”（Nostra Senhora de Carmo）号运输。87三年后，史密斯依然忙着管理波尔克“在中国的钱”并希望尽快将之汇往英格兰。88
中国是史密斯汇款业务的中心。他定期与马德拉斯的圣乔治堡管辖区签订免运费合同，用东印度公司的船将商货，尤其是棉花和锡，运往中国。销售所得则存入东印度公司在中国的财库。在18世纪60年代和70年代，马德拉斯的史密斯用东印度公司的船向广州运送了价值数十万英镑的檀香、锡、棉花和胡椒。1769年，他将1,000包棉花运送到广州，其运费依然被免除。89史密斯还租用了东印度公司的“亨廷顿”（Huntingdon）号货船，条件是在1774年10月底之前将这艘船交付到广州的货监管理会。
史密斯先生经常与爱德华·蒙克顿爵士合作，后者是东印度公司的文职人员，自1762年就在马德拉斯工作了。90散商与东印度公司雇员间的商业合作在马德拉斯并不罕见。911769年，史密斯和蒙克顿关于用公司商船向中国运送棉、胡椒和檀香的提议就被采纳了。92两年后，他们在公司开往广州的船上装载了价值5万印度金币的锡和棉花。棉花购自印度西海岸；锡可能取自马来半岛的吉打（Kedah）或是苏门答腊岛的巨港（Palembang，又译“巴邻旁”）。1772年，史密斯和蒙克顿约定向公司的广州财库支付15万银元，“原因是他们同意在公司的船上免费运送2,500包棉花”。93史密斯和蒙克顿在广州的代理商将印度棉花出售，然后把白银存入公司在广州的财库。他们的代理人又将11.25万银元存入广州财库以购买公司的汇票。94
谁是史密斯和蒙克顿的广州代理商呢？他们是两个苏格兰人，约翰·克莱顿和威廉·达尔林普尔。两人同样未经东印度公司许可在广州定居数年，一起打理史密斯和蒙克顿在广州的生意。951769年，克莱顿试图出售史密斯运给他的511包羊毛面料，这却得罪了公司。对东印度公司来说，在中国销售羊毛是一个敏感问题。几十年来，公司一直试图通过从英国出口毛织品来减少在中国的贸易逆差，但没有成功。中国对传统英国出口产品的需求很低，公司经常亏本销售。史密斯和克莱顿对羊毛贸易的干预尤其惹恼了公司在广州的货监们。他们向公司在伦敦的董事们解释：“正如之前看到的，[中国]商人抱怨每年从欧洲送来的毛织品太多，并希望降低价格，因此如果允许从任意管辖区出口毛织品，定会极大地影响我们来自欧洲的投资。”96克莱顿向广州的管理会保证，进口史密斯的毛织品不是一个“非法或见不得人的勾当”。他“认为我的委托人乔治·史密斯先生或我本人不应对贵公司声称进口511包毛织品所造成的任何损失负责，这些毛织品是降价售出的”。97但公司的广州货监们几乎一致同意，马德拉斯的乔治·史密斯把毛织品运到中国，造成了东印度公司的损失，他必须对此负责。98
克莱顿在1774年回到英国后，马德拉斯的史密斯开始与一位新的广州代理商合作。是的，他正是广州的乔治·史密斯。1775年，广州的史密斯收到一船锡和棉花，这批货受马德拉斯的史密斯和爱德华·蒙克顿委托，由东印度公司的“莫尔斯”（Morse）号船运来交付给他。99
