马德拉斯的史密斯在中国的贸易规模和范围令人瞩目。他声称到1770年他已从印度往伦敦汇了10万英镑。然而，由于白银在广州稀缺，汇款业务有时可能难以预测。广州的商业还要依赖西班牙大帆船（galleons），它从南美洲途经马尼拉，将大量的美洲白银运至中国。1771年，史密斯在广州的代理商无法如期向公司的广州财库支付款项，因为“从马尼拉来的[运银]船到晚了”。通常，中国商人手头没有足够的现银，因此无法立即支付他们从史密斯的代理商处购买商品的款项。这类流动性问题可能会延迟汇款，并导致与客户的重大冲突。据P. J．马歇尔说，“最脆弱的关系莫过于归国的英印富豪与他前同事的友谊了，前者希望每艘船都能载着他的资产，而后者则疲于把事情了结”。100史密斯抱怨说，他的一位客户坎贝尔上校对他“无礼”，尽管他“已经告知不可避免的事故会拖延付款”。马德拉斯的史密斯怪罪起当时的贸易状况：“尽管我不断努力地履行合同，但仍未能按时在国内付款，一想到这我就很委屈。要是贸易还和你上次来的时候那样的话，我肯定因此发财了。可是现在的条件就是这样，我除了焦虑和烦恼之外，什么也没有了。”101
然而，一些更成功的英印富豪表现出了更多的耐心。史密斯的密友兼客户罗伯特·波尔克爵士以“友好的方式”清偿了史密斯的债务。尽管有几次失算，但史密斯仍然夸口，他向广州财库支付大额款项的多项约定“总是准时履行”。102“销售放缓[和]航运损失”意味着生意陷入困境，但史密斯还是尽可能地设法将客户的大笔资金转移到全球各地。103
马德拉斯的史密斯的客户不限于英属东印度公司的人员，他还与瑞典东印度公司的货监迈克尔·格拉布（Michael Grubb）合作。格拉布于1750年抵达广州，“成为最早一批在广州呆了数年的瑞典人之一”。104史密斯是格拉布在马德拉斯的代理商，负责安排从印度到中国的货运，如鼻烟、布匹（织物）、印花布（chintzes）、云纹格布（gingham，部分是紫色的）、长布和优质的蓝色棉布手帕。格拉布还要求史密斯销售440瓶上好的波尔多红酒（claret），这些红酒本是寄给了两人共同的好友雅各布·哈尔（Jacob Hahr），但以防哈尔不在，又寄给了乔治·史密斯。105
马德拉斯的史密斯也和印度统治者做生意，包括穆罕默德·阿里·汗·瓦拉贾（Muhammad Ali Khan Wallajah）。作为阿尔果德（Arcot）的纳瓦布，他需要大量的钱来维系并扩大他在印度东南部的权力基础。由于莫卧儿帝国日益衰弱和分裂，且其在当地的统治既不牢固又不持久，该地区在18世纪中期极为不稳定。在这种动荡的政治环境下，阿尔果德的纳瓦布通过向马德拉斯的东印度公司大量借贷来扩张和保卫他的新领土。他的借款对象还包括东印度公司行政和军事机构的成员以及英国的商会。17世纪60年代，马德拉斯的史密斯是众多向阿尔果德的纳瓦布提供贷款的私人投资者之一。史密斯还向他售卖“计达32,000印度金币[48,000银元]的珍珠，纳瓦布（Nabob，即nawab）以付款单（order）或以坦贾武尔的塔卡硬币（tankah）在六个月内支付，无息”。106
但史密斯与纳瓦布的经济关系比大多数人都要紧密。他甚至担任纳瓦布的商业代理人，于1767年乘“贝加姆苏丹”（Sultanissa Begam）号航行到马尼拉，代表纳瓦布出售价值“将近10万英镑”的货物。107我们知道这事，是因为商船在马尼拉遇到了麻烦。西班牙人扣押了它，把史密斯和他的船员囚禁在船上，还向史密斯勒索财物。此事不仅关乎马德拉斯的乔治·史密斯，还牵涉另一位史密斯，即后来马德拉斯的代理总督查尔斯·史密斯。他有“大约1,000英镑的押在她（商船）上面，不是投入股票，而是船货抵押借款和保险”。据查尔斯·史密斯说，这艘“价值近10万英镑的商船被禁止在那儿[马尼拉]做生意，货监乔治·史密斯和船员们都被囚禁在船上；这件事如何了结还不清楚，据说可以通过支付一些钱来解决”。108当事情最终解决后，马德拉斯的乔治·史密斯向纳瓦布报告说损失高达144,650银元。最终，纳瓦布还收到马尼拉总督的一封信，信中解释说对史密斯所做的一切是“出于对他管理英国资产的怀疑”。109
马尼拉是马德拉斯的史密斯经常停靠的港口，也是东印度贸易所需白银的重要来源地。虽然西班牙殖民地禁止与欧洲国家（葡萄牙除外）的贸易，但英国商人避开了这一政策，用印度的制造品换取西班牙大帆船从美洲带来的白银。110然而，1785年皇家菲律宾公司（Royal Philippines Company）的成立，促使马尼拉的商业自由化。根据张荣祥（W. E. Cheong）的研究，在英国商行“格雷厄姆和莫布雷（Graham and Mowbray）”所获得的西班牙合同中，马德拉斯的史密斯占有一定份额。111在马尼拉出售印度商品的散商们将急需的白银带回印度和中国。“如果它[白银]不是从马尼拉或欧洲进口，”马德拉斯的史密斯警告说，“这个国家[印度]的所有卢比都会流向中国，并且短时间内[将会]一无所有，这将导致非常严重的后果。除非他们[东印度公司]将白银从广州运往英国，但他们很多年都没这样做了。”112
除了马尼拉，史密斯的生意还把他带到今天的印度尼西亚和菲律宾的其他地方。他可能曾是马德拉斯商团（corporation）的成员，该商团在苏门答腊的亚齐进行贸易。113这个马德拉斯商团的活动，被其成员称为“生意”（the concern），在伦敦引起了关注（concern）。所谓的“生意”被控在亚齐建立贸易垄断，并在七八十名印度雇佣兵（Indian sepoys）的助力下对当地居民进行军事干预。1772年，在听取相关指控后，东印度公司董事会命令马德拉斯议事会派遣了一个调查团前往亚齐。114若确有其事，我们也只能推测史密斯在这一切中的作用。除了亚齐，史密斯还在当时被称为荷属巴达维亚（Dutch Batavia）的雅加达做生意。1767年，他在巴达维亚获得了一批价值七万荷兰银币（rix dollars,10荷兰银币价值2英镑5先令）的货物，其中包括“几件稀奇的日式陶具和瓷器”。115
尽管史密斯一家在马德拉斯度过了大部分时光，但他们的目标始终是回到特威德河（Tweed River）以北或以南的英国，该河是苏格兰和英格兰间的历史分界。和其他商人一样，马德拉斯的史密斯认为在印度的时光不过是退休前“暂别家乡的冒险之旅”。116抵达马德拉斯没几年，史密斯就希望攒够钱退休，但1767年在马尼拉意外遭受的商业损失意味着“我必须多工作几年……这样我就打消了赶快回到英国的念头；现在我的双手握桨，我必须把船驶进港方能放手”。117
“握桨”十二年后，史密斯终于做好了回英国享受退休生活的准备。1779年10月16日，史密斯一家永久地离开马德拉斯，搭乘“拿骚”（Nassau）号驶往英格兰。这是一艘723吨的船，建造于1771年，由船长亚瑟·戈尔（Arthur Gore）指挥。118我们对史密斯一家回国航程的了解大部分来自于威廉·希基精彩纷呈的回忆录。希基是名律师，从1777年到1808年，他几乎一直在印度生活。1779年，希基暂时回到伦敦，帮助处理一份递交给议会的请愿书。正是在这次搭乘“拿骚”号的旅途中，他的生活与史密斯夫妇产生了短暂的交集。119
希基从马德拉斯到英国的旅途回忆让我们得以一窥乔治·史密斯、玛格丽塔·奥罗拉以及他们孩子的生活和个性。返航一开始就不顺利。当希基登上“拿骚”号时，他发现船长暴怒不已：
后甲板上堆满了东西，过道也塞满了行李箱、储物箱、硬纸盒和各式各样的包裹，都是史密斯太太的。船长发誓说已经把她120个不同的包裹装上船了……我努力安慰他，不过并不成功，因为他继续对史密斯一家不合理的行李数量大加咒骂，指责他们可耻地拖累了整艘船。他宣称如果遇上坏天气——几乎每个小时都会碰上——所有这些都得被扔到海里。
在喧闹中，史密斯先生和他的家人一起来到船上，戈尔船长立刻开始对可怜的史密斯先生进行激烈的批评。我对他深感同情，他妻子和孩子的抱怨已经让这个可怜人饱受折磨了。史密斯太太和戈尔船长一样怒火中烧。她用“禽兽”“海怪”“野蛮人”这样的绰号来称呼戈尔船长，还发誓说她不会留在“拿骚”号了。“至于你，乔治，”她转向她的丈夫说，“你随你的便，是留是走我都不在乎，至于我自己，我可不想在这个恶心的猪圈待下去了。”
史密斯太太的彪悍让戈尔船长安静下来。这时，拉金斯（Larkins）先生走上前来，努力对她进行安抚，总算成功了。120
史密斯夫人真的是希基所描绘的那个固执己见、脾气乖戾的人吗？史密斯先生是沉着冷静的和事佬吗？不愿意放弃自己的财产是可以理解的，而在有近六个月身孕的情况下，准备在印度洋的酷暑中进行一次远洋之行，对任何人的耐心都是极大的考验。也许希基对玛格丽特·奥罗拉·史密斯的描绘并不公允。
史密斯一家一路上遇到了更多麻烦。在锡兰（斯里兰卡）逗留期间，他们住在海岸边一处“让人苦不堪言的住所”。他们“处境窘迫，房子被淹了，雨水从无数的小孔中灌进来，以致屋里没有一块干的地方，连一件能换的衣服也没有，全都浸湿了。整整两个晚上，他们不得不端坐着，无法入睡，孩子们都得了重感冒”。但在锡兰岛的荷属亭可马里（Trincomalee）堡附近，他们的境况倒不全然悲惨。希基和史密斯从各种消遣中取乐，如钓鱼，“我们在各种水湾和小海湾里划来划去，发现了数不清的巨蜥（guanas），一种比蜥蜴大得多的动物”，捕捉“巨蜥”和野猪。他们猎获不少“美味十足的肉”，大快朵颐。121
在锡兰的停留是短暂的休息，但许多乘客没能活着看到英格兰的海岸。1779年12月19日到1780年2月1日，即“拿骚”号抵达好望角之前，至少有20人不幸遇难。坏血病似乎已夺去了船上许多船员的性命。122“拿骚”号在锡兰和好望角之间还遇到极端恶劣的天气，在此期间，希基每天都去安抚史密斯夫人：
有一天，船颠簸得异常剧烈，我到后甲板室去见史密斯太太。我坐在甲板上，把她的长子乔治抱在膝上。我刚建议她让其余的孩子到我身边来，因为这样更安全。一道巨浪打来，一时间她吓坏了，她向下走去，花容已然失色。震荡迅疾且猛烈，一切都要屈服于它。史密斯太太坐在床上，两边各有一个孩子。婴儿床和所有东西，连同储物柜、行李箱以及船舱里的每一件东西都倾斜起来。乔治和我虽然幸免于难，但能免于致残也真是不可思议。虽然有些时候我真的以为船翻了，但我不禁又对当时的场景笑起来：女仆们四处不知所措，史密斯太太尖叫着让她们捂住她赤身裸体，她自己则忙于收起发卷、假发以及各种盥洗用品。这狼狈的情景她是绝不会想让人看见的。
史密斯太太不是唯一被坏天气弄得心神不宁的人，希基还描述了史密斯先生的境况。
[他]刚从甲板上回来，正在安慰他的家人，告诉他们船员们认为狂风已经过去了。就在这时，船陷入了我上面提到的绝境。当时他正站在婴儿床旁边，猛烈的颠簸让他突然间失去了控制。他的身体倾斜下去，又担心摔在孩子身上，便猛地用力抓住一处固定在船梁的床钩，才算稳住了自己。但这样一来，摇摆的猛力让他的肩膀脱臼了。剧烈的疼痛让他昏厥过去。和他同名的[随船外科医生]立即对他进行治疗，在史密斯醒来前把他的手臂恢复原位。由于史密斯太太每时每刻都盼着睡觉，这些接二连三的意外使她更加痛苦和烦躁。因此，人们担心这样的后果对她可能是致命的。不过所幸厄运并没有降临。123
幸运的是，史密斯夫妇在开普敦登陆的那晚，“史密斯太太诞下一女”，他们给她起名为亨丽埃塔·克里斯蒂安娜·史密斯。在史密斯夫人康复期间，史密斯一家在开普敦停留了一段时间。希基没有继续和史密斯一家在“拿骚”号上同行，而是乘坐一班更早的船回了英国。124
回到英格兰后，史密斯一家在伦敦附近米德尔塞克斯（Middlesex）郡的圣马里波恩（St. Marylebone）教区有了新家。这可超出了史密斯早年的预期，那会儿他以为自己赚的钱只够退休回到他“在特威德北部的家乡”。125尽管远离苏格兰，但上哈利街（Upper Harley Street）还是让史密斯一家有宾至如归之感，那里似乎已经成为东印度商人和东印度公司前职员的流散社区。与东印度公司在广州唯一会说中文的货监托马斯·贝文（Thomas Bevan）做邻居，史密斯感觉回到了家。
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史密斯成功的隐退是短暂的。1782年2月，他的名字出现在周六发行的《伦敦宪报》（London Gazette）上：他破产了。127马德拉斯的史密斯的破产可能与广州的乔治·史密斯的财务危机有关，后者与之同名，是他在中国的前代理商。
