随着营养科学的发展, 在膳食营养与健康和疾病关系的研究中,食物中已知必需营养素
以外的化学成分日益引起人们的关注。 其中有些成分已作为保健食品的成分广为应用。植物
性食物中除了含有已知的维生素和矿物质外,近20余年来陆续发现一些植物性化学物
(phytochemicals),对人体健康具有非常重要的作用。近年无论是以植物性食物为主的东方
国家,还是以动物性食物为主的西方国家,都以极大的兴趣开展了多方面研究,证实植物性
化学物确实具有增强免疫力、抗氧化、延缓衰老以及预防一些慢性非传染性疾病如癌症、心
血管病等功效。上述的膳食纤维、植物多糖和植物甾醇都属于植物化学物,本节将介绍酚类
化合物、萜类化合物及有机硫化合物等更多类型的植物化学物。
一、酚类化合物
(一)主要化合物及其食物来源
酚类化合物包括了一类有益健康的化合物, 其共同特性是分子中含有酚的基团, 因而具
有较强的抗氧化功能。 根据分子组成的不同, 植物性食物中的酚类化合物分为简单酚、 酚酸、
羟基肉桂酸衍生物及类黄酮。常见的酚类化合物有:
1.简单酚又称一元苯酚,如水果中分离出的甲酚、芝麻酚、桔酸(gallicacid)。
2.酚酸主要有香豆酸(coumaricacid)、咖啡酸(caffeicacid)、阿魏酸(ferulicacid)
和绿原酸(chlorogenicacid)等。
3.类黄酮(flavonoids),又称黄酮类化合物,包括黄酮、槲皮素、黄酮醇、黄烷醇、黄
烷酮等。
4.异黄酮异黄酮广泛存在于豆科植物中,黄豆中所含异黄酮有:染料木苷元
(三羟基异黄酮,又称金雀异黄素)、大豆苷元(二羟基异黄酮)、大豆苷、染料木苷、大
豆黄素苷以及上述三种苷的丙二酰化合物。
5.茶多酚主要由5种单体构成,分别是表没食子儿茶素一没食子酸酯(EGCG)、表没食子
儿茶素(EGC)、表儿茶素一没食子酸酯(ECG)、儿茶素(CA)和表儿茶素(EC)。其中,EGCG的含
量最高,被认为是茶多酚生物学活性的主要来源。
(二)生物学作用
酚类化合物与人体健康关系的研究多集中在槲皮素、 大豆异黄酮、 茶多酚的生物学作用
方面。现将其主要的保健功能综述如下:
1.抗氧化作用植物中所含的多酚化合物是重要的抗氧化剂, 可以保护低密度脂蛋白免受
过氧化,从而防止动脉粥样硬化和体内过氧化反应的致癌作用。
2.血脂调节功能大豆异黄酮可以降低胆固醇, 含这种成分的大豆蛋白可使动物的低密度
脂蛋白和极低密度脂蛋白以及胆固醇降低30%~40%。 茶多酚可减少肠内胆固醇的吸收, 降
低血液胆固醇,降低体脂和肝内脂肪聚积。
3.血管保护作用红葡萄酒中的多酚化合物可抑制血小板的活性,从而抑制血栓的形成,
并可使已形成的血栓血小板解聚; 还可促进血管内皮细胞分泌产生舒血管因子, 减轻栓塞性
心血管病的发生。因此,红葡萄酒所含这类化合物成分的摄入量与冠心病、心肌梗死等的发
病率呈负相关关系。
4.预防肿瘤作用除了上述的抗氧化功能以外, 槲皮素可减少组胺的释放, 抑制癌细胞的
分化和生长,抑制癌细胞内DNA的合成。大豆异黄酮有抑制动物癌细胞生长的作用,对前列
腺癌细胞有毒性作用, 对T.细胞白血病细胞株的生长也有抑制作用。 大豆成分中染料木苷元
可延长发生癌症的潜伏期,因此摄人异黄酮较多的人群发生乳腺癌的危险I生较小。茶多酚
中的成分可抑制肿瘤细胞的生长,并具有抗氧化、截留致癌物、抑制亚硝化、抑制肿瘤起始
的生化信号等功能,从而起到防癌作用。单宁分解后产生的多酚化合物有预防肿瘤的活性。
鞣花单宁和鞣花酸能有效地防止致癌物所引起的肿瘤,如肺癌、十二指肠癌和肉瘤等。
5.类雌激素作用异黄酮类化合物在芳香环上有对应于雌二醇的羟基结构, 故在人体内具
有雌激素活性, 可称为异黄酮植物雌激素。 摄人适宜剂量的此类化合物对于减轻妇女更年期
的反应具有较好效果,而且一般不会发生化学雌激素引起的副作用。
二、有机硫化合物
有机硫化合物指分子结构中含有元素硫的一类植物化学物, 它们以不同的化学形式存在
于蔬菜或水果中。其一是异硫氰酸盐(isothiocyanates,ITC),以葡萄糖异硫氰酸盐缀合物
形式存在于十字花科蔬菜中,如西兰花、卷心菜、菜花、球茎甘蓝、荠菜和小萝卜;成熟的
木瓜果肉中含有苯甲基异硫氰酸盐4mg/kg,种子中含量比果肉中多500倍,高达2910mg/kg。
其二是葱蒜中的有机硫化合物,例如,大蒜是二烯丙基硫化物的主要来源,大蒜精油含有一
系列的含硫化合物,如二烯丙基硫代磺酸酯(大蒜辣素)、二烯丙基三硫化合物、二烯丙基二
硫化合物等。
有机硫化合物的生物学作用主要是抑癌和杀菌。 例如异硫氰酸盐能阻止实验动物肺、 乳
腺、食管、肝、小肠、结肠和膀胱等组织癌症的发生。一般情况下,异硫氰酸盐的抑癌作用
是在接触致癌物前或同时给予才能发挥其应有的效能。 大蒜可以阻断体内亚硝胺合成、 抑制
肿瘤细胞生长。大蒜汁对革兰阳性菌和革兰阴性菌都有抑菌或灭菌作用, 因此大蒜素具有广
谱杀菌作用。在磺胺、抗生素出现之前,大蒜曾广泛用于防治急性胃肠道传染病以及白喉、
肺结核、流感和脊髓灰质炎。此外,文献报道大蒜还具有增强机体免疫力、降血脂、减少脑
血栓和冠心病发生等多种生物学作用。
三、萜类化合物
萜类化合物(terpenoids)分子的基本单元是异戊二烯。单萜由2个异戊二烯单元构
成,倍半萜由3个异戊二烯单元构成,二萜由4个异戊二烯单元构成,以此类推。萜类化合物
多存在于中草药和水果、蔬菜以及全谷粒食物中。富含萜烯类的食物有柑橘类水果;芹菜、
胡萝卜、茴香等伞形科蔬菜;番茄、辣椒、茄子等茄科蔬菜;葫芦、苦瓜、西葫芦等葫芦科
蔬菜以及黄豆等豆科植物。已经证实具有明显生理功能的萜类化合物主要有:d.芋烯、皂苷
和柠檬苦素等。
(一)d-苧烯
1.性质d-苧烯(d-limonene)又称萜二烯,是单环单萜,柑橘的果皮中含量较多,大麦油、
米糠油、橄榄油、棕榈油与葡萄酒中都含有d-苧烯。d-苧烯溶于水,在消化道内可完全被吸
收,代谢很快。
2.生物学作用
(1)抑制胆固醇合成:芋烯及其羟衍生物紫苏子醛能抑制胆固醇合成。
(2)抑制肿瘤:芋烯可使动物乳腺癌的发生数量显著减少。
(二)皂苷
是广泛分布于植物界的一类天然物质, 大豆皂苷是存在于大豆中的一类具有较强生物活
性的物质。
1.结构号陛质大豆皂苷中的糖链部分是由几种单糖组成,它们是β-D-葡萄糖、α-L-
阿拉伯糖和α-L-鼠李糖。大豆皂苷为白色粉末,具有辛辣和苦味。溶于水,易溶于热水、
含水稀醇、热甲醇和热乙醇中,难溶于乙醚、苯等有机溶剂,热稳定性好。
2.生物学功能大豆皂苷具有较强的生物学活性。 很早以前人们就发现了大豆皂苷, 但由
于它具有溶血作用, 可以导致甲状腺肿大, 长期以来一直被当作一种抗营养因子。近年发现,
大豆皂苷具有多种有益于人体健康的生物学功能。
(1)降脂减肥作用:大豆皂苷可以降低血中胆固醇和甘油三酯的含量,同时还可以抑制
血清中脂类的氧化,抑制过氧化脂质的生成。
(2)抗凝血、预防血栓形成:大豆皂苷可抑制血小板的凝聚作用,并能使血浆中纤维蛋
白原减少;因此大豆皂苷具有预防血栓形成作用。
(3)抗氧化、抑制过氧化脂质生成:大豆皂苷可使机体通过调节,增加体内SOD的含量,
减轻自由基的损害,使体内过氧化脂质含量下降,从而起到抗氧化作用。
(4)预防肿瘤作用:动物实验表明,大豆皂苷对肿瘤细胞株具有抑制作用,对人胃腺癌
细胞的生长也可产生抑制作用,而且大豆皂苷的浓度越高,这种抑制作用越明显。
(三)柠檬苦素类化合物(1imonoids)
是芸香科植物中一组三萜的衍生物, 是柑橘汁苦味的成分之一。它们以葡萄糖衍生物的
形式存在于成熟的果实中,以葡萄籽中含量最高。柠檬苦素类化合物结构特点是D环上有呋
喃,能诱导谷胱甘肽硫转移酶活性,抑制苯并芘诱发的肺癌和皮肤癌。柠檬烯是一种重要的
柠檬苦素类化合物,为柑橘类水果、蔬菜和香料中的天然成分,在柑橘类水果、香料和草药
的精油中含量高。
1.性质柠檬烯是单环单萜,为柠檬味液体,不溶于水,可与酒精混溶;通常以其d-异体
结构形式存在,可作为调味剂,广泛用于饮料、食品、口香糖、香皂和香水中。
2.生物学作用柠檬烯对癌症具有预防和治疗作用。对实验动物喂饲柠檬烯,可显著
降低乳腺癌的发生,并能显著减少致癌剂诱发的肿瘤,还可降低胃癌前病变和肺癌的发
生。
四、食物中的天然色素
食品中的天然色素是指在新鲜食品原料中人的视觉能够感受到的有色物质。 天然色素按
化学结构类型可分为多烯色素、酚类色素、吡咯色素、醌酮色素等。这些物质以前经提取后
用于食品加工中的调色工艺。 但近年的研究证明这些色素由于含有特殊的化学基团, 因而具
有调节生理功能的作用, 可能在预防慢性疾病的过程中具有重要作用, 逐渐引起营养学界的
重视。
(一)多烯类色素
总称类胡萝卜素(carotinoid),是主要分布于生物体中的一类呈现黄、橙、红以至紫色
的色素。 类胡萝卜素属脂溶性色素, 是由异戊二烯残基为单元组成的共轭双键长链为基础的
一类化合物。
1.胡萝卜素类 胡萝卜、红薯、南瓜、橘子等食物中富含的β胡萝卜素,主要具有改善
机体维生素A营养状况、纠正其缺乏的功能;随之可以发挥与维生素A同样的提高免疫能力、
治疗夜盲症和预防治疗眼干燥症的作用。β胡萝卜素是维生素A元,近来研究认为β胡萝卜
还具有维生素A功能之外的作用,它们是体内重要的脂溶性抗氧化物质,可清除单线态氧、
羟自由基、超氧自由基和过氧自由基,提高机体的抗氧化能力。动物实验发现β胡萝卜素有
抑制化学物致癌作用,有增强巨噬细胞功能及预防白内障发生等作用。
2.番茄红素番茄红素(1ycopene)是膳食中的一种天然类胡萝卜素,广泛存在于自然界的
植物中,成熟的红色植物果实中含量较高,其中番茄、胡萝卜、西瓜、木瓜及番石榴等的果
实中存在着较多的番茄红素, 人体内各组织器官也有较多分布。 番茄红素的生物学功能主要
有:
(1)抗氧化、延缓衰老:番茄红素是有效的抗氧化剂,能淬灭单线态氧和捕捉过氧化自
由基,预防脂类过氧化反应,保护生物膜免受自由基的损伤。番茄红素在保护淋巴细胞免受
一氧化氮造成的细胞膜损害或细胞致死方面的能力非常强, 其清除氧自由基的能力也较其他
类胡萝卜素强。 由于机体细胞的过氧化损伤是人类衰老的最主要原因, 因此番茄红素具有一
定程度的延缓衰老作用。
(2)抑制肿瘤:多食蔬菜水果可以降低罹患某些癌症的危险,增加摄入番茄红素可以降
低食管癌、胃癌、结肠癌和直肠癌等消化道肿瘤的发病危险度。番茄红素对晚期和浸润性前
列腺癌也具有显著抑制作用。
(3)调节血脂:番茄红素能通过体内的抗氧化作用,阻止低密度脂蛋白胆固醇的氧化损
伤,改善血脂代谢,减少动脉粥样硬化和冠心病的发生。
(4)抗辐射:当紫外线照射皮肤时,皮肤中的番茄红素首先被破坏,照射过紫外线的皮
肤中的番茄红素比未照射的皮肤减少31%~46%。 补充番茄红素可能减少紫外线对皮肤的过
氧化损伤。
(二)酚类色素
酚类色素与前述的酚类化合物具有类同的化学结构和生理活性。 近年研究较多的酚类色
素有花青素、花黄素等。花青素是一类重要的水溶性植物色素,多与糖结合以苷的形式(称
为花青苷)存在。花黄素通常指黄酮类及其衍生物,是广泛分布于植物的花、果实、茎叶细
胞中的一类水溶性黄色物质。它与葡萄糖、鼠李糖、云香糖等结合成配糖苷类形式而存在。
五、中草药中的植物化学物
除了植物性食物以外,中国传统的种类繁多的中草药,也含有丰富的生物活性物质。这
些传统中草药的保健功能,不仅在古代医学中占有非常重要的位置, 而且近年也日益受到国
内外很多专家的关注。中草药中含有生物碱、植物多糖、类黄酮、甾醇、酚类化合物、皂甙
等多种复杂的活性成分,对生理功能具有明显的调节作用; 中草药对于某些慢性疾病的防治
作用更是得到了我国传统医学数千年的经验证明。发掘和研究其中的生物活性成分, 利用现
代生物医学技术深入探讨其生物学作用机制,同时对其生物安全性进行科学评价, 将有利于
开发具有我国民族特色,又达到现代科技先进水平的保健食品。
为了规范中草药在保健食品中的应用,我国卫生部先后提出了“既是食品又是药品的物
品名单”,和“可用于保健食品的中草药名单”。限于篇幅,本教材不再详细介绍中草药的
功效成分,仅列出这两份名单以供参考(见本章附录1,2)。