脂肪酸的分类与命名
脂肪酸的化学式为 R-C00H，式中的 R 为由碳原子所组成的烷基链。脂肪酸的分类方法
之一是按其链的长短，即按链上所含碳原子数目来分类。碳原子数 2～5 为短链脂肪酸；6～
12 为中链脂肪酸；14 以上为长链脂肪酸。人体血液和组织中的脂肪酸大多数是各种长链脂
肪酸。
自然界中的脂肪酸几乎都是含双数碳原子的脂肪酸。 脂肪酸从结构形式上可分为饱和脂
肪酸(saturated fatty acid，SFA)和不饱和脂肪酸(unsaturated fatty acid，USFA)，不
饱和脂肪酸又分为单不饱和脂肪酸(monounsaturated fatty acid，MUFA)和多不饱和脂肪酸
(polyunsaturated fatty acid，PUFA)。饱和脂肪酸不含双键，即每个碳原子价数是满的，
不饱和脂肪酸含有一个或多个双键， 含有一个不饱和键的称为单不饱和脂肪酸， 具有两个或
多个不饱和键的称为多不饱和脂肪酸。多不饱和脂肪酸的双键为每相隔三个碳原子一个双
键， 这使其对自动氧化作用或过氧化作用有较大的防护能力。 一般植物和鱼类的脂肪含多不
饱和脂肪酸比畜、禽类脂肪含量高。
脂肪酸命名规则： 脂肪酸分子上的碳原子用阿拉伯数字编号定位通常有两种系统。 △编
号系统从羧基碳原子算起；n 或ω编号系统则从离羧基最远的碳原子算起。
示例： CH3 一 CH2 一 CH2 一 CH2 一 CH2 一 CH2 一 CH2 一 CH2 一 CH2—C00H
△编号系统 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1
n 或ω编号系统 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
不饱和脂肪酸按 n 或ω编号系统分为
四类(表 1-4—1)
每一类都是由一系列脂肪酸组成。该系 表 1-4-1 不饱和脂肪酸类别
列的各个脂肪酸均能在生物体内从母体脂肪 母体脂肪酸 类别
酸合成，例如花生四烯酸(C20:4，n-6)由 n-6
棕榈油 n-7（ω-7）
类母体亚油酸(C18:2，n-6)合成。然而生物体
油酸 n-9（ω-9）
不能把某一类脂肪酸转变为另一类脂肪酸。
亚油酸 n-6（ω-6）
就是说，油酸类(n-9)的脂肪酸没有一个能够
亚麻酸 n-3（ω-3）
转变为亚油酸或 n-6 类任何一种脂肪酸(表 1-4-2)。
表 1-4-2 脂肪酸的去饱和转变
n-7 系 n-9 系 n-6 系 n-3 系
棕榈酸 C16：0 硬脂酸(C18 或 C18：0) 亚油酸 α-亚麻酸
9 9 9，12 9， 12，15
↓△ 去饱和 ↓△ 去饱和 （△ C18 或 C18：2 n-6） （△ C18 或 C18：3 n-3）
9 9
棕榈油酸 油酸 ↓△ 去饱和 ↓△ 去饱和
9
（16：1 n-7） （△ C18 或 C18：1 n-9） γ-亚麻酸 十八碳四烯酸
9 9 6， 12
9， 6， 12，
9， 15
↓△ 去饱和 ↓△ 去饱和 （△ C18 或 C18： n-6） （△ C18 或 C18： n-3）
3 4
十六碳二烯酸 十八碳二烯酸 ↓羧基端延长 ↓羧基端延长
6，9
（16：2 n-7） （△ C18 或 C18： n-9） 二十碳三烯酸 二十碳四烯酸
2
8， 14
11， 8，11，14，17
↓延长 ↓羧基端延长 （△ C20或 C20： n-6） （△ C20 或 C20：5
3
(18：2 n-7) 二十碳二烯酸 ↓去饱和 n-3）
8 ， 11
十八碳二烯酸 （△ C20 或 C20 ： 2 花生四烯酸 ↓去饱和
5 5，8，11，14
↓△ 去饱和 n-9） （△ C20 或 C20：4 二十碳五烯酸
5， 11，
8， 14
十八碳三烯酸 ↓去饱和 n-6） （△ C20 或 C20： n-3）
4
(18：2 n-7) 二十碳三烯酸 ↓羧基端延长 ↓羧基端延长
5，8，11
↓延长 （△ C20 或 C20：3 二十二碳四烯酸 二十二碳五烯酸
5，8，11，14，17
(20：3 n-7) n-9） （C22：4 n-6） （△ C22 或 C22：5
二十碳三烯酸 ↓羧基端延长 ↓去饱和 n-3）
二十二碳三烯酸 二十二碳五烯酸 ↓去饱和
（C22：3 n-9） （C22：5 n-6） 二十二碳六烯酸
（C22：6 n-3）
一般来说，人体细胞中不饱和脂肪酸的含量至少是饱和脂肪酸的两倍，但各种组织
中二者的组成有很大差异，并在一定程度上与膳食中脂肪的种类有关。
二、必需脂肪酸
人体除了从食物得到脂肪酸外，还能自身合成多种脂肪酸，包括饱和脂肪酸、单不饱和
脂肪酸和多不饱和脂肪酸。有些脂肪酸是人体不能自身合成的，如亚油酸(1inoleic acid，
C18:2，n-6)和α-亚麻酸(1inolenic acid，C18:3，n-3)，而植物能合成。亚油酸是维持人体
健康所必需，它的衍生物是某些前列腺素的前体，而且只要能供给足够量的亚油酸，人体就
能合成所需要的其他 n-6 类脂肪酸，但亚油酸必需通过食物供给人体，因此称为“必需脂肪
酸” ；α-亚麻酸也属必需脂肪酸，其可衍生为二十碳五烯酸(eicosapentaenoic acid，EPA，
C20:5，n-3)和二十二碳六烯酸(docasa hexaenoic acid，DHA，C22:6，n-3)；花生四烯酸
(arachidonic acid，AAC20:4，n-6)是由亚油酸衍生而来，但在合成数量不足时，也必须由食
物供给，故花生四烯酸也曾被称为必需脂肪酸。
动物长期摄取不含必需脂肪酸的膳食， 就会发生必需脂肪酸缺乏症。 在人体尚未发生过
缺乏症的全部症候群， 但婴儿缺乏亚油酸可出现湿疹， 长期摄人不含脂肪膳食的人会发生皮
炎和伤口难于愈合，通过口服或静脉滴注给予病人多不饱和脂肪酸，可使症状消失。某些由
亚油酸衍生物合成的前列腺素由于缺乏亚油酸而合成不足会出现有关的临床表现。 亚油酸缺
乏对维持膜的正常功能和氧化磷酸化的正常偶联均会发生一定影响。
二十二碳六烯酸(DHA，C22:6，n-3)是视网膜光受体中最丰富的多不饱和脂肪酸，它由食
物中的α-亚麻酸衍生而来。 是维持视紫红质正常功能所必需，
DHA 大鼠饲料缺乏亚麻酸(n-3)
时， 可引起大鼠杆状细胞外段盘破坏， 光激发盘散射减弱以及光线诱导的光感受器细胞死亡，
所以亚麻酸对增强视力有良好作用。此外，长期缺乏亚麻酸(n-3)时对调节注意力和认知过
程有不良影响，这可能与大脑皮质额叶中的多巴胺和 5-羟色胺发生改变有关。DHA、EPA 在
体内具有降血脂、改善血液循环、抑制血小板凝集、阻抑动脉粥样硬化斑块和血栓形成等功
效，对心脑血管病有良好的防治效果等等。DHA 亦可提高儿童的学习机能，增强记忆。
花生四烯酸(AA，C20:4，n-6)是合成前列腺素的主要成分。前列腺素 D，是花生四烯酸在
脑中的主要代谢产物，它在脑内涉及有关睡眠、热调节和疼痛反应等功能。DHA 和 AA 是大
脑中最丰富的两种长链多不饱和脂肪酸， 从出生前至出生后两岁在婴儿前脑中持续增加， 从
妊娠第 26 周开始在胎儿大脑中积累，到妊娠末期 3 个月中持续增加，但早产儿由于缩短了
积累时间， 故胎龄小于 28 周的早产儿脑组织中的 DHA 和 AA 的总量和累积量都远远低于足月
JL；同时由于早产儿体内△-4 去饱和酶活力较低，自身由亚麻酸和亚油酸合成 DHA 和 AA 的
能力下降， 又因早产儿生长发育快使必需脂肪酸多数氧化用于供能， 所以早产儿应及时补充
DHA 和 AA。一般母乳中 AA 的含量为 0.5％～0.7％，DHA 为 0.3％。
必需脂肪酸的供给量通过研究得出，膳食亚油酸占膳食能量的 3％～5％，亚麻酸(C18:3，
n-3)占 0.5％～l％时，可使组织中 DHA 达最高水平和避免产生任何明显的缺乏症。至于二
者比例不当时是否可产生不良的生理学作用尚待研究。
三、多不饱和脂肪酸
n-3、n-6 和 n-9 系统都有多不饱和脂肪酸(PUFA)，但有重要生物学意义的是 n-3 和
n-6PUFA。其中的亚油酸和仅一亚麻酸是人类必需脂肪酸，它们分别是 n-3 和 n-6 高不饱和
脂肪酸的前体。30 年代以来对亚油酸降血脂等生物学功能研究甚多，直至 20 世纪 80 年代
始对 n-3 PUFA 引起重视，研究进展飞速。20 世纪 90 年代对 PUFA 在体内平衡的重要生理意
义研究进展很快并用于实践。
多不饱和脂肪酸的另一重要生理作用即形成类二十烷酸(eicosanoids)。20:3，n-6、
20:4，n-6 和 20:5，n-3 脂肪酸经环氧化酶和脂氧合酶的酶代谢作用可生成一系列的类二十
烷酸。 这些类二十烷酸为很多生化过程的重要调节剂， 在协调细胞间生理的相互作用中起着
重要作用。
不饱和脂肪酸对人体健康虽然有很多益处，但易产生脂质过氧化反应， 因而产生自由基
和活性氧等物质，对细胞和组织可造成一定的损伤；此外，n-3 多不饱和脂肪酸还有抑制免
疫功能的作用。因此在考虑脂肪需要量时，必须同时考虑饱和脂肪酸、多不饱和脂肪酸和单
不饱和脂肪三者间的合适比例。
四、单不饱和脂肪酸
Keys 等在七国心血管病的流行病学调查中发现， 在地中海地区的一些国家居民， 其
冠心病发病率和血胆固醇水平皆远低于欧美国家，但其每日摄人的脂肪量很高，供热比
40％。究其原因，主要是该地区居民以橄榄油为主要食用油脂，而橄榄油富含单不饱和
脂肪酸(MUFA)，由此引起了人们对单不饱和脂肪酸的重视。食用油脂中所含单不饱和脂
肪酸主要为油酸(C18:1)，茶油和橄榄油油酸含量达 80％以上，棕榈油中含量也较高，约
40％以上。
据多数研究报道，单不饱和脂肪酸降低血胆固醇、甘油三酯和低密度脂蛋白胆固醇
(LDL-C)的作用与多不饱和脂肪酸相近，但大量摄人亚油酸在降低 LDL—C 的同时，高密
度脂蛋白胆固醇(HDL-C)也降低，而大量摄人油酸则无此种情况。同时单不饱和脂肪酸
不具有多不饱和脂肪酸潜在的不良作用，如促进机体脂质过氧化、促进化学致癌作用和
抑制机体的免疫功能等。所以在膳食中降低饱和脂肪酸的前提下，以单不饱和脂肪酸取
代部分饱和脂肪酸有重要意义。
五、食物中的脂肪酸
天然食物中含有各种脂肪酸， 多以甘油三酯的形式存在。 一般来说， 动物性脂肪如牛油、
奶油和猪油比植物性脂肪含饱和脂肪酸多。 但椰子油主要由含 12C 和 14C 的饱和脂肪酸组成，
仅含有 5％的单不饱和脂肪酸和 l％～2％的多不饱和脂肪酸，但这种情况较少。总的来说，
动物性脂肪一般约含 40％～60％的饱和脂肪酸，30％～50％的单不饱和脂肪酸，多不饱和
脂肪酸含量极少。相反，植物性脂肪约含 10％～20％的饱和脂肪酸和 80％～90％的不饱和
脂肪酸，而多数含多不饱和脂肪酸较多，也有少数含单不饱和脂肪酸较多，如茶油和橄榄油
中油酸(C18:1)含量达 79％～83％，红花油含亚油酸(C18:2)75％，葵花籽油、豆油、玉米油中
的亚油酸含量也达 50％以上。但一般食用油中亚麻酸(C18:3)的含量很少。常用食用油脂中主
要脂肪酸组成见表 1-4-3。
表 1-4-3 常用食用油脂中主要脂肪酸的组成(食物中脂肪总量的百分数)
不饱和脂肪酸
食用油脂 饱和脂肪酸 其他脂肪酸
油酸（C18:1） 亚油酸(C18:2) 亚麻酸(C18:3)
可可油 93 6 1
椰子油 92 0 6 2
橄榄油 10 83 7
*
菜子油 13 20 16 9 42
花生油 19 41 38 0.4 1
茶油 10 79 10 1 1
葵花子油 14 19 63 5
豆油 16 22 52 7 3
棉子油 24 25 44 0.4 3
大麻油 15 39 45 0.5 1
芝麻油 15 38 46 0.3 1
玉米油 15 27 56 0.6 1
棕榈油 42 44 12
米糠油 20 43 33 3
文冠果油 8 31 48 14
猪油 43 44 9 3
牛油 62 29 2 1 7
羊油 57 33 3 2 3
黄油 56 32 4 1.3 4
注：主要为芥酸
n-3 系多不饱和脂肪酸由寒冷地区的水生植物合成， 以这些食物为生的鱼类组织中含有
大量的 n-3 系多不饱和脂肪酸， 如鲱鱼油和鲑鱼油富含二十碳五烯酸(C20:5， n-3)和二十二碳
六烯酸(C22:6，n-3)。N-3 系多不饱和脂肪酸具有降低血脂和预防血栓形成的作用。
反式脂肪酸：按空间结构，即 H 在不饱和键的同侧或两侧.脂肪酸又可分为顺式脂肪酸
(cis-fatty acid)和反式脂肪酸(trans—fatty acid)，H 在不饱和键两侧的脂肪酸为反式
脂肪酸。反式脂肪酸不是天然产物，通常食用西餐的人其组织中有反式脂肪酸。反式脂肪酸
是氢化脂肪产生的，如人造黄油，在氢化过程中某些天然存在的顺式双键转变为反式构型。
人体摄人这些食物后， 其中的反式脂肪酸或被氧化掉， 或掺合到结构脂类中去。 近期有报道，
反式脂肪酸摄人量多时可使血浆 LDL-C 上升，HDL-C 下降，增加了冠心病的危险性。
