在与克兰沃特家族合作成功之后，高盛与欧洲大陆上的商业银行间的代理业务也逐步开展起来。高盛初期的业务局限在能迅速变现的交易上，借此达到控制资金风险的目的，同时他们的境外业务部门的收益也于1906年增长到50万美元。利润增长主要来自外汇套利，因为伦敦市场的货币利率远低于纽约市场，就算加上合资公司对90天本票收取的0.5%的佣金，投资者仍有利可图。在欧洲金融市场上的信誉建立之后，高盛小规模地将业务推向了南美及远东地区。
马库斯·戈德曼直到1909年去世之前都是高盛的合伙人之一。塞缪尔和哈里·萨克斯（Harry Sachs）继续经营着公司最重要的业务：商业本票。哈里·萨克斯曾告诫过他的儿子：“永远不要忽视我们的专长。”与此同时，与塞缪尔·萨克斯一样具有扩张精神的亨利· 戈德曼小心翼翼地开发着一项本土证券业务，也就是面对纽约及新英格兰各州的商业银行发行铁路债券。
19世纪90年代中期，高盛在松树街9号大楼的二层仅租用了两间办公室，大约20名员工每天早上8点半上班，下午5点下班，一周工作6天。 1897年，公司迁到了拿骚街31号。为了推动商业本票业务的进一步开展，高盛于1900年在芝加哥设立了第一家分支机构，随后一个仅有一名员工的办公室也在波士顿运作起来。归功于商业本票业务的迅速扩张，1904年高盛的资本达到了100万美元，同年，公司搬到了更为宽敞的交易广场。
高盛的业务蒸蒸日上，公司的合伙人们在亨利·戈德曼的领导下树立了更远大的理想：投资银行业务。
高盛当时已经无法打入20世纪早期证券业的核心业务 铁路建设及运营的飞速增长注定了铁路行业对资金的巨大需求，承销铁路债及铁路行业股票是当时最赚钱的生意。摩根大通、库恩 勒布以及施派尔公司（Speyer & Company）已经形成了一个事实上的承销垄断集团，这些行业寡头垄断者们都对亨利·戈德曼发出警告，他们宣称绝对不会让这个后起的公司在这个利润丰厚的市场中分一杯羹。戈德曼并没有被吓倒，他只是感到非常愤怒并且坚持寻找市场的入口，但是这个入口确实无处可寻。他唯一的选择就是退出这个市场另谋生机。塞翁失马，焉知非福：如果当时这个垄断集团给他开了个口子，高盛可能要花多年的精力在这个当时已达巅峰的市场中来打拼出自己的地盘，然而当时的市场其实已经出现颓势，最终导致了多家企业的破产倒闭。
唯一一次打入铁路债承销业务的尝试在高盛自己的历史中被称做“那份不幸的埃尔顿合约”（Alton deal）。按照这一纸合约，高盛应承销一家美国中西部铁路公司发行的1 000万美元的债券。虽然最早预期能赚取0.5%的联合承销费，但是利率的突然暴增导致高盛和其他联合承销商根本来不及将自己的份额出售给投资者就损失了一大笔钱。
与此相类似，在高盛的历史上，特定的收益或损失总是能引导合伙人作出新的战略决策。既然被排挤在主要铁路债市场之外，亨利·戈德曼选择了开展当时并不被看好的工业融资业务。当时的很多工业生产厂商都还是小规模的独立经营者，只有极少数成规模的企业会寻求厂主和商业银行所能提供的资金之外的投资。高盛最早的业务从雪茄生产商开始做起。能和雪茄生产商做生意，后来还扩展到零售商领域，高盛至少得感谢宗教信仰的帮忙。因为当时领军的两家金融机构 摩根大通和乔治·F·贝克尔公司（George F. Baker，现在的花旗集团)是不与“犹太公司”做生意的，高盛这样的“犹太企业”由此获得了这些业务机会。
进入20世纪之后，这家家族企业的合伙人在亨利·戈德曼的领导下更加专注于保增长、促扩张。 1906年，高盛捕捉到一次业务机会，三家中小规模的雪茄生产商合并成立了联合雪茄（United Cigarette，后更名为通用雪茄)。高盛曾与合并前的几家公司都有商业本票的业务往来，新成立公司的CEO杰克·沃特海姆（Jake Wertheim）与亨利·戈德曼是好友，两人都迫不及待地想做生意。但是当时要进入公开证券市场，不论是债券还是股票，都要基于融资企业的负债表和固定资产总值作出评价 这也正是铁路企业成为金融公司重要客户的主要原因。为了拓展生存空间，联合雪茄需要长期的注资。其财务特点如同一般的“商务”或交易公司 有着良好的赢利，但是却很难提供客观的资产证明。在与联合雪茄的六位大股东商谈之后，亨利·戈德曼再次施展了他在金融领域的卓越创新才能：他提出了一个全新的概念，即商务型公司，如批发商和零售商 只要能与普通融资过程一样，以合并后的资产作为抵押贷款的附属担保 理应按照他们的商业特质获得相应的融资，而这种特质指的就是这些公司的赢利能力。
很幸运，在业务扩张的同时由于私人朋友的关系，更多的良好资源也得到了更广泛的运用。在亨利·戈德曼的介绍下，当时仅仅是一家棉花及咖啡商的雷曼兄弟（Lehman Brothers）及其老板菲利普·雷曼（Philip Lehman）开始与联合雪茄商谈合作事宜。菲利普·雷曼是五位抱负远大的兄弟之一，很有才干而且富有竞争精神。他的家人谈起他时曾说：“只要他做的事情，他必定要争取胜利。”菲利普·雷曼下定决心要让自己的公司进入纽约证券承销业务的圈子，并且经常和亨利·戈德曼讨论各种业务机会。塞缪尔·萨克斯在新泽西州埃尔伯龙（Elberon）的度假别墅和雷曼家的房子正好背靠背，他们要谈生意实在很方便，开会都可以不出家门，隔着后院的篱笆就谈成了。
富有的雷曼家族正在寻找投资机会，身为资本充裕的家族，他们完全有资格成为承销团里的一股重要力量。当时证券的承销与发行 从发行人手中买走证券再将其转手售卖给投资者 缺乏一套成型的业务模式，更谈不上日后形成的完善便捷的业务流程。出售一家不知名的公司的证券可能要花很长时间，拖上三个月也并非稀奇 因此承销商的名声及资金充裕程度对证券销售起着至关重要的支持作用。在这种公司与公司的合伙机制成长过程中，高盛带来客户，雷曼家族则提供资金支持。两家公司间的合作模式一直持续到1926年。
联合雪茄公司普通股的销售“势必长期进行”，但最终还是取得了成功。投资银行家们按约定购买了该公司4.5万股优先股，外加3万股普通股，总计450万美元。经过持续多月的营销，这些股票最终以560万美元的价格出售给了投资者，合计赚取了约24%的利润。除此之外，高盛保留了7 500股原始股作为补偿，这又为其增加了30万美元左右的收入。更为重要的是，这种创新的融资模式 以公司的赢利能力取代固定资产总值作为衡量标准，为高盛开创了新的业务机会。之后他们以同样的模式又成功地为沃辛顿泵业公司（Worthington Pump）进行了债券承销。
另一次重大的融资业务，同时也是一段重要人际关系的开端，是从承担传统家庭责任开始的。在进入20世纪之前，塞缪尔·萨克斯的妹妹埃米莉娅·哈默斯劳（Emelia Hammerslough） 和她的丈夫很不情愿地收留了一名宿客。虽然他们平时也不怎么理会他，但是他毕竟是来自德国的远亲，此人看上去就是粗鲁和没修养的典型代表。这位宿客的名字叫朱利叶斯·罗森瓦尔德（Julius Rosenwald），他很快就去了美国西部并认识了理查德·西尔斯，前者通过将自己的罗森瓦尔德 威尔公司（Rosenwald & Weil）与后者的邮购业务合并之后，掌握了西尔斯（Sears Roebuck）公司1/3的所有权。他们通力合作经营着邮购业务并最终将他们的公司打造成了全美知名的企业，但是在1897年，他们的资产总值仅为25 万美元，他们急切需要资金来维持从纽约购来的存货。
显然罗森瓦尔德对他在萨克斯家不受欢迎的程度毫无知觉，但是他知道埃米莉娅的哥哥塞缪尔的公司就是专门帮人筹钱的，而且他们还在不断地寻找业务机会。罗森瓦尔德以公司财务官的身份向高盛出售商业本票。高盛为其安排了7 500万美元的本票融资，从此与这家爆发式增长的零售商挂上了钩，获得了一位几乎可以称为贪得无厌的融资客户。
之后还不到10年的时间，由于业务的增长和对未来成长的预期，西尔斯和罗森瓦尔德需要一笔500 万美元的融资在芝加哥建立一个专门的邮购中心。罗森瓦尔德当然又找到塞缪尔·萨克斯的公司，他原本只打算筹一笔钱，但是亨利·戈德曼却提出一项更大更好的计划：公开发行价值1 000万美元的股票，由雷曼兄弟和高盛联合承销。
由于在此之前从来没有邮购公司的股票上市流通的先例，也就没有人能说清楚投资者对这样的公开发行会有怎样的反应。在此前提下进行股票发行不得不说是勇气可嘉。再一次，金融创新家亨利·戈德曼提出套用联合雪茄“公式”：优先股将以有形资产作为支撑，而客户对西尔斯赢利能力，即公司的商业特质的认同，将作为发行普通股的基础。西尔斯的承销有大量股票是通过克兰沃特在欧洲发行，虽然最终还是取得了成功，但是此前艰难地进行了9个月 是完成联合雪茄承销所用的90天的整整3倍。
截至1910 年，高盛已有三位高级合伙人和三位初级合伙人。西尔斯公司的股票市值已经翻倍，而且正处在下一次翻倍的过程当中。为了保护投资者的利益，同时也是因为在当时的情况下投资者对投资银行家的熟悉程度通常高于他们承销的公司，亨利·戈德曼和菲利普·雷曼共同加入了西尔斯及联合雪茄两家公司的董事会。这种作为公司监督人的角色使得沃尔特·萨克斯继亨利·戈德曼之后成了西尔斯的董事之一，也为日后西德尼·温伯格继承沃尔特的衣钵奠定了基础，这种继承制度后来成为高盛内部一种不成文的传统。
高盛与雷曼兄弟不仅从西尔斯的合作中得到了一个高速增长的客户，他们也从此联合开创了为零售商及新兴工业生产企业融资的全新业务模式。雷曼兄弟和高盛日后联合承销了多家企业首次公开发行的股票，其中包括五月百货公司（May Department Store）、安德伍德打字机公司（Underwood Typewriter）、斯蒂贝克汽车公司（Studebaker）、B·F·百路驰（B. F. Goodrich）、布朗鞋业（Brown Shoe）、克鲁特·皮博迪（Cluett Peabody）、大陆罐装公司（Continental Can）、珠宝茶具百货公司（Jewel Tea）、S·H·克雷斯百货（S. H. Kress）及F·W·伍尔沃斯超市连锁（F. W. Woolworth）等公司。1909年，西尔斯的市值已经增长了250%，高盛组织了出资900万美元的承销团收购了理查德·西尔斯个人在公司内的所有股份。
沃尔特·萨克斯在哈佛大学读书时曾与富兰克林·D·罗斯福共同担当《红刊》（Crimson）的编辑，1907年毕业之后他直接加入了公司 同年西德尼·温伯格成为公司的助理清洁工。萨克斯最早做的就是商业本票的销售，他的职责范围包括哈特福德和费城等地的客户。没过几年他就调任到芝加哥，为阿穆尔公司（Armour & Co.）的J·奥格登·阿穆尔（J. Ogden Armour）开立了一个账户。因为高盛能通过其与克兰沃特的联系获利于伦敦低成本的货币市场，所以阿穆尔最早开立的账户数额很大：50万美元。
亨利·戈德曼与菲利普·雷曼之间形成了一种与众不同的合作模式：雷曼兄弟与高盛各自继续从事自己的专长 雷曼兄弟经营商品交易，高盛从事商业本票交易 同时两家的合资公司从事证券承销，利润五五分成。发展到一定的阶段之后，他们的业务所需的资本终于超过了自己所能提供的范围，于是他们联合克兰沃特父子公司成立了承销团，这样就获得了更多的资金。
高盛与F·W·伍尔沃斯的生意充分展示了亨利·戈德曼的经商动力。由于业务规模小而且被人讥讽为“两元店”，F·W·伍尔沃斯在许多承销商处都因为名声不响而碰了一鼻子灰，弗兰克·伍尔沃斯（Frank Woolworth）在多方碰壁的情况下找到了高盛。伍尔沃斯本人是个精力充沛、想象力丰富的商人，他通过兼并收购其他公司扩展自己的规模，现在他又想通过开设分店来进一步扩张。高盛为其设计了相当强势的融资计划，现在高盛人回忆起这项计划都还充满自豪。沃尔特多年后评价当时的计划说：“我们公司（比别的公司）更大胆，也更富有创造力，不过最大胆的还是当时这份融资计划。要为这份计划找到合适的支撑，需要超越普通保守主义理念的乐观精神。”
萨克斯并非夸大其词。伍尔沃斯一单的销售总额最终达到了6 000万美元，而其净资产仅1 500万美元。发行的1 500万美元优先股与其净资产等值，其
5 000万美元的普通股都是基于其信誉发行的，当时预测其销售会迅速崛起，将收益提升到540万美元 这当中还十分确定地预加了对未来收益的期望值。
十分幸运的是，投资者对这只股票热情很高。伍尔沃斯的优先股和普通股都迅速产生了溢价。首次发行时每股价格为55美元，普通股在首个交易日即报收在80美元。1923年，优先股退市时的结算价格为每股125美元。
有了西尔斯与伍尔沃斯这样成功的先例，高盛迅速由一家犹太人经营的，总是艰难地完成其承销业务的圈外公司成长为一家在公司内外都以敢创新、有效率、高赢利而被认可的公司。1913年4月24日，也就是伍尔沃斯股票成功发行一周年之际，位于曼哈顿下城的伍尔沃斯大厦竣工 这是时至今日也让人叹服的标志性摩天大楼 其投入使用之日还专门举办了庆祝晚宴。弗兰克·伍尔沃斯作为宴请的主人，身旁一侧是建筑设计师卡斯·吉尔伯特（Cass Gilbert）,另一侧是他的银行家塞缪尔·萨克斯。伍尔沃斯在介绍这二人时说：“没有这二位就没有这座大楼。”
直到从高盛退休之日，阿瑟·萨克斯（Arthur Sachs）一直身兼伍尔沃斯的董事，让人们不解的是，伍尔沃斯并没有从公司内部选派一位继任的董事。在后来的40年间，高盛与伍尔沃斯并没有什么实质的业务往来。但是，从沃尔特·萨克斯到斯坦利·米勒（Stanley Miller）都坚持开发与伍尔沃斯的新业务。终于在60年代的时候，高盛发行了伍尔沃斯的本票并促成了从布朗鞋业手中收购金尼制鞋公司（Kinney Shoe Co.）的交易。这些交易在沃尔特·萨克斯看来都是极好的例证：“我确实找不出比这些例子更好的证据来说明维持老客户关系的重要性了。”或许有些人会质疑这项努力了40年才得来的唯一一次业务的价值 特别是当这单业务完全可以不经过40年的积累就轻松获得的情况下 但是在萨克斯担任公司领导的日子里，客户服务被提升到了相当重要的地位，因为新客户几乎绝迹了。高盛与雷曼兄弟借此赚得了好的名声，他们被视为优质企业的承销商 特别是在零售行业 他们承销的股票都表现良好。合伙人开始自豪地说，经过这两家承销的企业肯定都已经通过了“质量验证”。
与伍尔沃斯首发大约同一个时候，高盛也招揽了其第一位全职的新业务掮客：内德·阿登·弗勒德上校（Colonel Ned Arden Flood）。此人“十分有趣，仪表堂堂，举止得当。弗勒德穿着入时，谈吐不俗，当然免不了总是带着文明棍”。虽然从来不曾成为公司的正式雇员，但是弗勒德总能从那些经他介绍而做成的生意中获得提成。他在为公司带来新客户方面做得非常出色 包括斯蒂贝克和克鲁特·皮博迪 因此，6年之后他就功成身退了。弗勒德离开之后，开发新业务的任务就落在了新一代的合伙人以及分支机构经理们的身上。当然，现在看来这是一点进取精神和创造力都没有的活计。在那个时代以及在之后半个世纪中，华尔街一流企业之间 存在竞争关系的公司之间从不互相征询新业务。就是那么简单的事实，却从来没人去做。
“回顾当年那些日子，”沃尔特·萨克斯日后回忆道，“交易总是进行得有条不紊，总是能平稳地向前推进。”但是高盛内部平静的家族关系 戈德曼家的两姐妹嫁给了萨克斯家的两兄弟，公司所有的合伙人都是两个家族的成员 却在阿斯特酒店（Hotel Astor）进行的一次晚宴上，由于对海外业务的看法存有分歧而被打破。这次分歧使得两家人决裂，也导致了公司的分裂。两家人的疏远也必然引发高盛与雷曼兄弟一度成功的合作归于分裂。
1914年8月，德国对俄国宣战，一天之后即对法国和英国宣战。大战爆发后不久，沃尔特·萨克斯就从英国回到了美国，他期望公司合伙人都支持盟军 这也是他对克兰沃特一家作过保证的 但是却失望地发现亨利·戈德曼自豪且强烈地表示了对德国的同情，而且不断地发表支持德国的言论。当他的合伙人和姐妹们都劝说他修改言辞，至少淡化他的观点时，他断然地拒绝了。他在公众场合的发言越来越频繁，也越来越令人惶惶不安。亨利·戈德曼对普鲁士主义崇敬有加，只要有听众的地方他就大谈尼采的哲学。
戈德曼家与萨克斯家的分歧在1915年达到巅峰，当年摩根大通公开承销了总价5亿美元的英法战争贷款债券。华尔街主要的券商基本都参与了这项承销，但是高盛由于亨利·戈德曼的反对而未能加入。沃尔特·萨克斯后来对错失这个机会的解释是：“公司当时有一条成型多年的规定，开展任何业务都必须经过所有合伙人的一致同意。”恼羞成怒的萨克斯两兄弟亲自跑到J·P·摩根的办公室，以个人名义每人认购了 12.5万美元的债券。
甚至当美国于1917年参战之后，亨利·戈德曼也没有停止他的“不当言论和反动演说”。后来公司内发生的一系列事情都没能制止他，其中包括霍华德·萨克斯（Howard Sachs）参加第二十六师（Twenty-Sixth Division）服役海外、保罗·萨克斯参与红十字会的战地服务，以及公司的其他成员发行自由债券（Liberty Bond）。国外，克兰沃特家警告他高盛有可能在伦敦被禁，英国央行禁止克兰沃特帮助高盛开展任何外汇交易等也都没能对他造成任何影响。公司内的分裂迅速恶化。最终亨利· 戈德曼意识到他与公司其他合伙人已经完全分道扬镳，他只得在公司开始为美国政府发行自由债券的第一天从这个他服务了35年的企业辞职。戈德曼在公司的办公室还是保留了一段时间，但是“战争年代的亢奋使得他即使只是在公司露面也会引来麻烦”，所以他只得搬到了上城。亨利·戈德曼的离去使公司的人手显得捉襟见肘，因为他可以称得上是所有高利润实业融资业务的核心人物。
离开公司的时候，亨利· 戈德曼也同时撤走了他可观的资金，使公司陷入了巨大的融资困境，公司的承销业务失去了他那种盛气凌人的决策者。两家人的决裂也使得高盛在公众眼中变成了一家“德国公司”，这理所当然地影响了生意。亨利·戈德曼与塞缪尔·萨克斯自此之后再也没有说过话。他们的私人恩怨传到了他们的下一代，时至今日也很少发现有哪个戈德曼家的人和哪个萨克斯家的人能聊到一块儿去。
第一次世界大战之后，西德尼·温伯格回到了高盛，但是他以前的工作已经不复存在。有人告诉他，如果他想在这儿工作的话，他就得创造出一个职位来。他确实做到了，就是债券交易员。 1920年，他娶了海伦·利文斯顿（Helen Livingston），一位美丽又有教养的业余钢琴师，也是一位裙装制造商的女儿。很快，他在定价以及根据对市场的判断作出投资推荐等方面就获得了认可。温伯格还一手创建了场外股票交易业务。1925年4月，他以10.4万美元的价格在纽约证券交易所购买了一个席位。温伯格自豪地称购买席位的钱都来自他的个人收入：“这些钱里没有一分是从买卖股票中来的。我从来没有买卖过股票，我是投资银行家。我从不放无的之矢。如果我是一个投机者而且对我所知加以利用的话，我肯定已经赚到了5倍于现在所有的钱了。”
他在1927年成了高盛的一名合伙人 有史以来第二位来自两个创始家族之外的合伙人。“我的同事们总是促使我前进，并且在许多公司元老之前将我晋升为合伙人。他们说这都是由我的性格、勤奋工作的态度、健康的身体决定的 当然还有正直和富有个性这两条。”他成了高级合伙人沃迪尔·卡钦斯（Waddill Catchings）的首席助理。作为高盛交易公司(Goldman Sachs Trading Corporation)的助理财务主管，温伯格丰富了自己的知识并充分了解了公司的每一项投资业务。在日后的危机当中，这些知识进一步将他塑造成了在公司内承担更多责任，同时也享有更高权威的人物。
2.深陷泥潭：高盛交易公司的失败
尽管亨利·戈德曼和菲利普·雷曼的个人交情曾在一系列交易中把两家公司紧密地结合在了一起 他们共同为56家发行人进行过114次承销 但是两家公司间一直存在竞争关系并且从来没有彻底地信任过对方。高盛的合伙人认为，既然多数业务机会都是他们开发出来的，那么原来五五分成的约定就应该相应地改一改。雷曼的合伙人则认为，高盛这种想法纯粹是贪得无厌。
出于缓和这些矛盾的目的，雷曼兄弟和高盛的合伙人在20世纪20年代保持了一种每天中午都在戴尔莫尼科餐馆（Delmonico s）共进午餐的习惯，这是华尔街上一家奢华的专供德国高档菜的餐厅。曾有一天，饭吃到一半的时候，高盛的一位合伙人突然从位子上跳了起来，高呼：“我忘了锁保险柜！”
“别急，”雷曼的一位合伙人环视了自己的同伴一圈，干练地回应道，“我们的人都在这儿呢。”
随着亨利·戈德曼离开高盛，由他与菲利普·雷曼一手开创、发展、维护的高盛与雷曼兄弟之间的密切关系注定要发生变化。两家公司间的分歧越来越多，争吵也越来越频繁，特别是针对利润分成的口角最多。雷曼一方质问，为什么在双方合作并且是由雷曼提供资金的业务中总是使用高盛的名号作广告，最后所有的好名声也都归给高盛？高盛则质问，雷曼凭什么在由高盛开发并管理运营的业务中也要分一半的钱？争论经常会恶化成谩骂。正如一位银行家指出的那样：“一山不容二虎，双方都强势的婚姻必定无法长久。”
但是事情远非表面上看起来那么简单。长久看来，双方的分裂实际上对每一方都有好处 对雷曼兄弟更是如此。决裂迫使雷曼家的人真正投身到投资银行业务中脚踏实地地干起来，而不再拄着高盛这根拐棍儿。“雷曼兄弟一直都有充裕的资本，但这和在开发新业务上的强大实力是有天壤之别的，”一位高盛的合伙人多年后评价道，“自从分裂之后，他们才变成了有上进心的人。”与此同时，分裂也使高盛面临亲自筹措资金的挑战。
20世纪20年代晚期，两家公司召开了一系列会议，重新界定相互间的商业关系。“几代人以来（公司内部的权力制衡）发生了相当大的变化”，其中沃迪尔·卡钦斯执掌了高盛实际的运营管理权，罗伯特·“鲍比”·雷曼（Robert “Bobby” Lehman）、保罗·梅热（Paul Mazur）及约翰·汉考克（John Hancock）等人则掌控了雷曼兄弟。西德尼·温伯格正是迫不及待地想要割断与雷曼关系的人之一。会议形成了一份为分家起草的正式备忘录，详细罗列了 60家当初由他们联合承销的公司。双方根据各自在这些公司内所占的主要权益份额各分走一些公司：高盛得到了其中的41家，雷曼兄弟得到了19家。他们约定不得从对方分得的既有客户中拉生意。
雷曼的经营秉承了菲利普的原则，即主要承销其他投行看不上眼的股票发行。这些当初不起眼的股票发行包括航空公司、电子设备生产商、电影制片商以及酒类厂商等，它们带来的利润最终使得《财富》杂志将其定性为“业内最赚钱的公司之一 甚至独步天下，没有敌手”。雷曼家族喜欢把自己称做以钱生钱的商人，是在想做实业却没钱和有钱但是没事做的人中间牵线搭桥的行家里手。
后来的事实证明，弥补由亨利·戈德曼的离任造成的资金短缺，对于高盛来说还可以圆满地解决；但是要找到合适的人选补上亨利·戈德曼的职位却不是那么容易的 用人不当导致的恶劣后果直到多年之后才被察觉。
承销是华尔街上知名金融企业的主营业务，也是一家金融公司在业内口碑好坏的衡量标准，戈德曼的离任使得高盛一下子在这个领域失去了具有远见卓识的领袖。尽管在承销零售行业公司的股票上有不俗的表现，用业内的标准衡量的话，高盛仍是一家无足轻重的公司。萨克斯家族取得了公司的实际运营权，但是公司中没有任何一位雇员能为公司贡献出果敢、高效的领导才能，这也是高盛无法重整旗鼓，恢复战前在投行领域的风光景象的主要原因之一。
终于在1918年，高盛寻觅到一位新的继任者沃迪尔·卡钦斯，邀请他加入公司领导承销业务。卡钦斯出生于密西西比州，从资历上看，他是继承这个职位的不二人选。身为阿瑟·萨克斯在哈佛的好友，他毕业于哈佛法学院，曾在高盛以后将要聘用的律师事务所苏利文 克伦威尔（Sullivan & Cromwell）供职。在这家事务所供职期间，中央信托公司（Central Trust Company）的总裁詹姆斯·华莱士（James Wallace）看中了他，多次盛情邀请他领导重组后的新公司：梅里坎兄弟（Millikan Brothers）、中央铸造厂（Central Foundry）以及斯洛斯·谢菲尔德（Sloss Sheffield）钢铁公司等。这些阅历使得卡钦斯在工业领域有了丰富的经验。战争年代，他供职于爱德华·R·斯特蒂纽斯（Edward R. Stettinius）领导下的摩根大通的一家子公司，专门为盟军采购前线所需物资。在战争接近尾声时，卡钦斯获得了接触高盛的机会，也同时熟识了高盛的客户和相关业务。他在社会上的历练使得大家都认为他是填补公司这个重要职位的最佳人选。除去外部因素，卡钦斯天资过人，很有个人魅力，容貌英俊，受过良好的教育，并且在华尔街上有着不错的人缘。
但是谁也不曾想到，在短短10年的时间里卡钦斯差点搞垮了整个公司，再一次证明在金融杠杆的撬动下，由早年的成功吹嘘出来的盲目乐观主义，可能变得相当有破坏力。
基德尔 皮博迪（Kidder Peabody）多年的老领导艾伯特·戈登（Albert Gordon）是从高盛起家的，他在评价卡钦斯时说：“沃迪尔·卡钦斯高大英俊，并且具有众望所归的领导气质。更为重要的是，他不仅仅是一名律师，也不仅仅是苏利文·克伦威尔律师事务所的一名合伙人，他还是在实业管理领域真正锻炼过的人。他对待雇员和善大方。举例来讲，曾经有一次他要带我去见一位潜在客户的老板，但是当他知道我那个周末要去打野鸭时，他直截了当地给对方的老板打电话，说原来的时间不方便，希望能重新安排见面的时间。他的为人就是这样。”他对自己的社会地位和才干过分自信，潜移默化中这种态度演化成了傲慢。
卡钦斯曾撰写过一套散文集一般的书籍，极为乐观地描绘了美国未来的经济前景。在他写的预言式的，曾上过畅销书榜的《通向财富之路》（The Road to Plenty）中，他这样表述自己的见解：“不论社会环境如何，如果生意想要不断做大，生产就得保持高速增长。”他天真地认为商业周期已经不再是一种威胁，美国的经济发展真的是前途无量。卡钦斯认为，哈佛的教授们对可持续发展经济的讨论过于理论化，同时社会中大部分人过分地关注眼前的效益，只有他自己才懂得中庸之道，是唯一能够把理论和实践结合在一起的人。他的目的就是把自己塑造为美国的一位思想领袖，而且公众也真的给予了他足够的注意力。
卡钦斯精力充沛的领导方式也使得高盛内部的信心高涨，公司再一次走上了前进的道路，也就在此时迈入了另一段活跃的实业融资时期。高盛在战后的第一单承销是于1919年为制鞋商恩迪科特·约翰逊（Endicott Johnson）进行的。战后生意如雨后春笋般增长，整个20年代业务量持续增长，高盛在此时期从事了大量的并购业务，也在这一领域扮演着越来越重要的角色。
随着取得一次又一次的成功，卡钦斯变得越来越自负并且坚持索要更多的公司股权。截至1929年，他已经成为所有合伙人中个人持股最多的人，摇身一变成为高盛内部拥有一票否决权的大老板。
但是雷曼兄弟的领导人菲利普·雷曼对卡钦斯的表现并不看好。他认为卡钦斯不懂得制衡，过分激进且过于乐观。但是雷曼家族的担忧并不能唤醒卡钦斯的合伙人。就连卡钦斯的哈佛同学阿瑟·萨克斯也曾发出过警示。但是高盛的合伙人铁了心地要弥补亨利·戈德曼留下的空白，对这样一位勇于进取的领导赞赏有加，卡钦斯算是占尽了天时地利人和。
贯穿整个20世纪20年代的经济高速增长“新时代”让美国在世界范围内获得了更多的认可，这一时期新科技发明猛增，股票市场蒸蒸日上，个人投资者参与证券市场的程度不断加深。在炒股成为一种普通民众也能广泛参与的投资方式之前，个人投资者所能获得的投资机会被局限在铁路债和独栋私人住宅的抵押贷款上。卡钦斯在此时对公司的交易业务产生了浓厚的兴趣。他成功地组织了几个集合交易账户，在他自己的办公室单独安装了一台股票报价机，并且大力推动在外汇交易业务上的扩张。当时美国那种举国浮躁的气氛在通用汽车的首席财务官约翰·J·拉斯科布（John J. Raskob）撰写的一篇题为《人人都该做富翁》的文章中得到了最好的印证，文章鼓励人们套用“一个简单而谨慎的计划”，凭保证金额度逐步向日益成长起来的股票市场投资。（但是最终拉斯科布自己卖出了手头的通用汽车股票，15万股中仅留下了3 000股。）
在这种容易让人辨不清方向的大环境里，卡钦斯激情澎湃的乐观主义决策以及实际行动中的冒进都使得公司承担了巨大的社会责任，也终于引发了一次大规模的失败。卡钦斯极力推崇成立一家“（经营管理其他）公司的公司”，也就是一家控股公司或者信托投资公司，其他的证券公司之前已经有了类似的尝试。在他的构想之中，一个真正具有活力的商业机构应该能及时从赢利能力下滑的业务中抽身，迅速转投新兴而充满活力的市场或产品。对于通过投资成为企业主的人来说，利润是唯一重要的目标，也就是要从投入的资金上实现收入最大化，开发产品或开拓市场仅是实现这一目标的手段。所以，一位真正现代意义上的商业领袖就应该有能力运作一家单纯的信托投资公司 所有的注意力都集中在如何通过单纯的资金运作来实现利润最大化上。
信托投资公司通常都是以控股公司的形式出现的，其主营业务就是向其他公司注资，控股，并行使运营管理的职责。在很多情况下，这些控股公司都集中在同一个行业内，特别是保险业和银行业，比如A·P·吉安尼尼（A. P. Giannini）的泛美银行（Transamerica）, 它其实就是从意大利银行（Bank of Italy）衍生出来的一家机构，后更名为美洲银行（Bank of America）；此外还有城市公用事业建设行业，比如后来由塞缪尔·英萨尔（Samuel Insull）一手创建的帝国。在企业合并的过程中，通过管理、创新和融资获得的收益一次又一次得到验证，最好的例证就有通用汽车、通用电气、通用食品以及国际收割机（International Harvester）等公司。
卡钦斯认为，他卓有远见的策略不应被限制在单一行业内。何不建立一些既能利用现代化的鼓舞人心的融资及管理方法，又能在前景广阔的各行各业中自由进出的公司呢？如此一来，金融专家就能运用现代化的管理和融资手段为投资者创造最大的利益！
信托投资公司的资金运作是基于对美国企业必将长期增长的预测上的，当然很多人都认为长期的增长肯定是不言而喻的。与后来20世纪60年代出现的企业集团一样，它们的专长就是“金融工程”，同时还专注于为股东实现利润最大化。信托公司通常都会用借贷的资金或运用一些“高级”融资手段 如优先股、可转债、可转优先股或附认股权债筹措资金之后买下其运营的下属公司的控股权。它们收购的下属公司有可能是其他更小规模的控股公司。就这样一层套一层的公司控股关系深不见底，由此带来的金融杠杆同样也看不见底。通过信托投资公司形成的企业金字塔结构在都市连锁商贸（Metropolitan Chain Store）的例子中最为明显，其分红要经过8层控股公司往下传递；最终付给个人投资者的红利仅仅是付清所有法定优先股红利及利息之后剩下的部分。当时看来，创设信托投资公司为金融创新开拓了疆域，打造了在美国企业新时代资金运作的新模式。
眼看着其他公司在创设信托投资公司上取得的不俗收益，高盛的合伙人也变得越来越有热情。沃尔特·萨克斯回想起这事时后悔地说：“如果公司能严格遵循多年以来形成的成熟的业务模式，而不涉足其他业务的话，什么麻烦都不会有。”艾伯特·戈登也记得当时的情况：“卡钦斯在20年代的时候曾经对公司的利润增长速度相当担忧，而且一度变得相当悲观。然而也就是在这个最不合适的时点，他却十分自信地预测了这个国家美好的未来。他在最不恰当的时候作出了牛气冲天的预测 时值1929年的春天。”
随着计划逐步推进，信托投资公司的规模也迅速扩大，从最初的2 500万美元翻倍到5 000万美元，最终定在了1亿美元（约合现在的12亿美元）。公司最终定名为高盛交易公司，凸显了当时“信托概念”在人们心目中日益重要的地位。作为发起人，高盛的合伙人共购买了首发时10%的股票，出资的1 000万美元相当于公司当时资金总额的一半。虽然信托公司还没有开始运转，剩余的首发股票就已经被公众投资者热捧，公司仅在原始股上就赚取了300万美元的利润，这使得大家对信托投资公司的期望值进一步攀高。除了其控股的部分之外，高盛还将通过对公司的运营管理获得信托公司年净利中的20%作为回报。首次公开发行后不久，高盛交易公司的股价飙升 两个月内，股价由104美元的首发价上升到了226美元，两倍于其账面价格。
此时，经验丰富并急于扩张的卡钦斯撮合了交易公司与金融实业集团（Financial & Industrial Corporation）的合并，后者控制着制造业信托公司（Manufacturers Trust Company）和多家保险公司。这一合并使得高盛交易公司的资产达到了2.44亿美元，此时距离其首次公开发行仅三个月的时间。
沃尔特·萨克斯称高盛交易公司的成长超越了流星的速度。信托公司控股的资产很快超过了15亿美元。萨克斯这样评论：“1929年，信托投资公司股票在市场上的飙升使人们产生了更浮夸的要收购银行的念头，当然高盛交易公司也是随大流的一员。”高盛交易公司在纽约、费城、芝加哥、洛杉矶及旧金山等地的银行中都获得了控股权，同时还涉足了一些保险公司和实业公司。
成功不断，波澜不惊，卡钦斯与高盛完全浸没在举国亢奋的气氛当中，并且进一步提高杠杆率 刚好是在最不应该的时候。尽管股价虚高，高盛交易公司还是回购了价值5 700万美元的股票。后来他们与哈里森·威廉斯（Harrison Williams）联手，借助其当时也正在扩张公用事业帝国的时机，1929年夏天启动了两家新的公司谢南多厄（Shenandoah）与蓝山（Blue Ridge），然后通过这两家新公司向多家控股公司投资，其中包括中央州电力（Central States Electric）公司、北美公司（North American Company）以及美国城市供电照明（American Cities Power & Light）公司。除了5 000万美元的优先股之外，谢南多厄还以17.80美元每股的价格向公众发售了100万股普通股。其中有400万股被推荐人以12.50美元每股的价格认购：推荐人就是高盛交易公司和中央州电力公司。两家公司虽然做得显山露水，但是头脑发热的投资者们并不在意。谢南多厄的股票被超额认购达7倍，第一个交易日即报收于36美元。谢南多厄不仅被超额认购，同时也通过可转优先股超额融资4 250万美元，超出其总资本的1/3。（与债券一样，优先股较普通股享有优先权，与债券分红时一样，优先股先于普通股获得红利。）一个月之后，蓝山公司也开始运作。它在融资方面做得更过分：发行了5 800万美元的优先股，相当于其1.31亿美元总资本的44%。两家公司发行的优先股每年合计应付红利高达600万美元。高盛交易公司持有谢南多厄公司 40%的股份，高盛的合伙人满心欢喜地认为这次他们终于创造了一台永动印钞机。
高盛的合伙人向公司的员工施加了强大的压力，要求他们以两倍于最初购买高盛交易公司的量向新成立的信托投资公司投资。有一名年轻的员工婉拒了公司向所有员工发出的投资谢南多厄股票的“邀请”，西德尼·温伯格当时是高盛交易公司的二号人物，他严词责难这位不领情的员工：“这么做对你以后在这里的前途没有任何好处。”
高盛交易公司及其新成立的两家下属信托投资公司极大地延伸了高盛在金融领域的触角。尽管总资本还不到2 500万美元，但是它成功地掌控着5亿美元的投资 约合现在的60亿美元。这种经营模式对于一家积极活跃而且专注于业务的华尔街公司来说实在是再便利不过。高盛交易公司控股了多家银行和保险公司，这些下属正好可以去购买高盛承销的新发股票，与此同时被高盛控股的公司也不断地为其创造新的投行业务机会。现在投行业务的收入反而显得不是特别重要，这三家新组建的信托投资公司带来的收入，以及由控股带来的分红才是公司的主要收入来源。
但是后来沃尔特·萨克斯评价道：“整个收入结构变得头重脚轻，摊子铺得太大反而不能推行简单而明智的管理模式。”高盛交易公司的收入来源过分集中：一旦其下属的子公司停止支付红利，信托投资公司就是一座纸牌搭的塔，风吹就倒。怕什么就来什么，位于旧金山的美国信托公司 当时占高盛交易公司资产组合50%的份额 于1929年7月停止了向母公司支付红利。谢南多厄与蓝山控股的一家名为北美公司的公用事业控股公司从未向母公司支付过红利。
