1929年早期，高盛交易公司曾以130美元每股的价格购买了守望者集团（Guardian Group）3万股股票，当时的市场价仅为120美元。这项交易很快就回本获利。但是守望者希望能自主经营，于是要求西德尼·温伯格让他们回购公司的股票。由于准确地预测到该股升值的潜力，温伯格断然拒绝了这一请求。但是到了1929年10月，该股的股价由300多美元下跌至220美元，此时守望者的经营者们再次找到了正急于筹资的温伯格，于是很快就促成了一项以184美元每股的价格回购2.5万股的交易。温伯格在这笔交易里还是捡了便宜：因为当守望者想要再次转卖其股份时，它仅仅脱手了7 000股。同年11月，为了不被世人耻笑，守望者的领导者们，包括埃兹尔·福特（Edsel Ford） 公司创始人之一，曾出资120万美元 咬着牙买下了高盛交易公司手中持有的剩余股份，成交价仍为184美元每股，而当时该股的市场价格已经跌至每股120美元。
1929年夏天，沃尔特与阿瑟·萨克斯正在周游欧洲各国。他们在意大利听说卡钦斯正在独断专行地从事这些业务，沃尔特·萨克斯对这种情况深感不安。刚回到纽约，他就直奔卡钦斯位于广场酒店（Plaza Hotel）的公寓提示他需要更加谨慎。但是当时已经完全淹没在牛市狂热气氛中的卡钦斯对他的警告置若罔闻。他甚至反过来教训沃尔特：“你这个人最大的毛病就是毫无想象力。”
1929年，道琼斯工业平均指数以300点开盘，之后的5 个月当中都在300~320点之间上下波动，随后突然在价格和交易量上都出现了飙升。大盘于9月3日登顶381点的高位：相当于1929年每股收益的3 倍，账面价值的4倍，而且创造了2.5%的红利 在当时那个年代，这样的数字足以让人叹为观止。利好消息无处不在 纽约国民城市银行（National City Bank of New York）的股票以120倍的市盈率交易，还有许多其他公司，包括国际镍业（International Nickel），都以10倍于账面价值的价格出售。新的普通股的发行在1929年由每年5亿美元的规模增长到了51亿美元，是原来的足足10倍还多，而这个过程中正是信托投资公司发挥了巨大的作用。
10月23日，道琼斯指数跌回了1月 305点的水平。在短短两个月的时间里跌去20%的巨变致使整个市场都开始增收保证金，卖盘的迅速增长也无可避免。10月24日周四这一天，纽约证券交易所要求所有1 100家成员都参与当天早上10点的开盘仪式。 股价迅速大跌，开盘后仅半个小时，报价器的纸带就已经产生了16分钟的延迟。到下午1点，延迟高达92分钟，下午3点半的收盘价直到晚上7点35分才出来。当天的交易量达到了
12 894 650股 差不多是正常交易量的3倍。第二天，增加保证金压力下的卖出、欧洲卖盘的扩大以及一些小的经纪人为了偿还短期融资而加急卖出的行为，共形成了1 640万股的交易量。大量的卖盘造成主要股票价格下跌了20%~30%，这一天直到现在还被称为黑色星期五。（股价曾于11月14日止跌回升，5个交易日内回升了25% 随后还微涨了6%。当年道琼斯指数收于248点。）
随着10月股市的崩溃，曾一度被认为是伟大创举的高盛交易公司迅速沦为骇人听闻的败笔。这也是交易公司的股票第一次由326美元的高位暴跌 崩盘后最终价格为1.75美元每股，还不到其发行价的2%，甚至低于最高市场价的1%。虽然其他信托投资公司也在这次危机中蒙受损失，但是高盛交易公司 因为过度膨胀、过度融资，更因为卡钦斯把鸡蛋都放到了一个篮子里 变成了20世纪规模最大、损失最快，也是最彻头彻尾的一次金融灾难。因为公众投资者并不区分高盛与高盛交易公司，所以信托公司的坏名声自然而然地落到了高盛的头上。
在股市崩盘的紧要关口，沃迪尔·卡钦斯其实并在不高盛的办公区：他离开纽约出差去了美国西部，一方面是去视察高盛交易公司在美国西部的投资，一方面也是去办理和他妻子离婚的手续。1930年早期，股市貌似重新走上了正轨，卡钦斯从加州给与他关系密切的温伯格打来电话，大谈特谈他在太平洋沿岸看到的“极好的”机遇。当时高盛交易公司的欠债及未付红利相加约合2 000万美元。因为固执地看好西部市场，卡钦斯提出要发行5 000万美元的可转债来填补现有债务并为他下一步的鲁莽计划作准备：“偿债后剩余的3 000万美元可以用于注资泰勒公司（Taylor），通过这家公司我们可以赚个盆满钵满。”
西德尼·温伯格和沃尔特·萨克斯在这件事情上达成了一致，他们认为发行这些债券将是只亏不赚，于是否决了卡钦斯的要求。他们从这个时候起也开始重新审视卡钦斯的为人。第二天，沃尔特·萨克斯向阿瑟致歉，他说：“一直以来你对卡钦斯的判断都是正确的，我错了。我只怕他是永远也学不乖了。”沃尔特·萨克斯随即动身前往芝加哥，在大学俱乐部（University Club）与卡钦斯长谈数小时。“我明确地告诉他，之后如果要采取任何行动都必须征得所有合伙人的一致同意。”但是萨克斯的决定来得太晚了。
当时市场仍处于下跌态势中，而且高盛交易公司的大部分投资流动性都还非常差，即使如此，公司还是很守原则地开始了艰难的清偿债务的程序。卡钦斯回到了纽约，然后在温伯格的提议及其他合伙人的压力下，于5月辞去了高盛交易公司总裁一职，同时也从该公司所有的控股子公司辞职，最终于1930年年底辞去高盛合伙人的职务。在最后的光辉岁月里，卡钦斯邀约了一个投机商人的投资团购买克莱斯勒的股票。这笔交易于1929年10月至1930年7月间共损失了160万美元。
在西德尼·温伯格的运作指挥之下，高盛交易公司稳步退市，最后被弗洛伊德·欧德伦（Floyd Odlum）掌控下的阿特拉斯公司（Atlas Corporation）收购，这家公司专门以低于被收购方净值很多的股价收购其股权。截至1932年，阿特拉斯共收购了18家信托投资公司，其自身的每股账面价值逆市攀升，而且在市场上的交易价还高于其账面价值，而同时期的其他股票都在折价抛售。这次事件让高盛花天价学费买了一次教训。祸不单行，在这次事件中，高盛不仅没有赚到原来预期的财富，反而蒙受了巨大的损失，其多年积累的资金一夜回到了30年前的水平，整整一代人努力得来的成果化为泡影。建立高盛交易公司之后，高盛从未出售过其所持的原始股，因此在清算之后亏掉了1 200多万美元。由于意识到这次失败给新进的合伙人造成了巨大的伤害，萨克斯家族宣布将用家族资产弥补合伙人的损失。随着大萧条的深入，公司逐一调查了员工用于生计必需的工资额 之后他们领到的就是正好的工资，一分多余的都没有。
沃尔特·萨克斯接任了高盛交易公司的总裁一职，毋庸置疑，他不得不面对一群又一群愤怒的股东，还得伤精费神地在法庭上应对股东的起诉。卡钦斯得到了一笔25万美元的买断费，他的资金账户亏空由其他所有合伙人一起填平。他移居加州，又撰写了一本书 《经济学家真懂商业吗？》（Do Economists Understand Business），而且还经常上广播节目。沃尔特·萨克斯评价卡钦斯时这样说：“多数人都能经受厄运的考验，只有极少数人能经得起成功的考验。很可惜他并不是后者中的一员。他 曾经一贫如洗，但他突然觉得自己身价倍增。他曾是账面上的富翁。就在他暴富的那一年 一切都发生在短短12个月时间里 他又回到了一文不名的境况。或许我们当年没有足够的才智应对危机 或许可能是我们太贪婪了 但是最大的问题是我们没能及时收手。”
1931年，高盛交易公司一家亏损的资金超过了其他所有信托投资公司损失的总额。华尔街排名前14 位的信托公司累计亏损1.725亿美元，高盛交易公司一家就亏了1.214亿美元，占70%，亏损远远高于排在损失榜单第二位的雷曼公司，雷曼当时损失了 800万美元。
由于其70%的资产与谢南多厄和美国信托公司捆绑在一起，且这两家公司都无力分红，所以高盛交易公司的收入由1930年的500万美元减少到1932年的50万美元。它根本无法支付600万美元的红利，甚至连100万美元的债券利息都拿不出来。
对骄傲的萨克斯家族来说，高盛交易公司的失败简直是奇耻大辱。1932年，艾迪·坎特（Eddie Cantor）作为4.2万名高盛交易公司的个人投资者之一将高盛告上了法庭，要求法庭判决1亿美元的赔偿金。艾迪·坎特是一位知名的喜剧演员，他经常在嬉笑怒骂的幽默剧中讥讽高盛。有一则笑话是这么说的：“他们说为了我以后养老一定得买他们的股票 这计划简直太完美了 买了股票才6个月，我就感觉自己半截身子已经埋进土里了！”
萨克斯家族承受的压力以及苦恼越来越深，随后信托公司的第三大投资项目 制造业企业信托公司，一家主要为犹太人的制衣厂贷款的银行 终止了分红并且引发了挤兑。最好的出路就是让银行加入纽约清算中心（New York Clearing House），因为其会员能相互提供存款保证。但是加入的代价很大：该银行必须从高盛交易公司分离出来并且只能任用非犹太裔的CEO。这条残酷的消息清晰地反映了当时社会的反犹太偏见，这也是多年来一直困扰高盛的问题。
对于萨克斯家族来说，最大的伤害莫过于对他们家族企业名声的伤害，他们一家为高盛的成长倾注了无法计数的时间和精力。在塞缪尔·萨克斯人生中的最后几年里，每次他儿子去看他时，这位亲自见证了公司由名不见经传的小不点儿成长为业内知名企业的老人家“只对一个方面的问题感兴趣：公司的名声怎么样”。塞缪尔·萨克斯于1934 年去世，享年84岁。
高盛交易公司在1933年4月底取消了其与高盛的管理合约，并更名为东太平洋公司（Pacific Eastern Corporation）。同年9月，弗洛伊德·欧德伦再次购买了501 000股，由此获得了对该信托公司控制下的许多小规模股票超过50%的控股权，然而这些小股票在日后市场回升的过程中也并未见有好的表现。
因为对沃迪尔·卡钦斯之前供职的公司都有了解，温伯格被选定为他的继任，这些公司包括西尔斯、大陆罐装公司、全国乳制品公司、B·F·百路驰以及通用食品等。同时，温伯格领导公司走上了重塑华尔街一流公司形象的艰难道路。
事情其实可能更糟，因为高盛差点就失去了注定是其领袖的人物。在亨利· 戈德曼因为支持独裁者而被迫辞职10年之后，西德尼·温伯格亲自上门请他出山。温伯格说他认为萨克斯家的人不具备足够的商业头脑。他的原话是：“我给您打下手，因为您才是真正有商业谋略的人。”亨利·戈德曼拒绝了他的邀请：“我在这家公司已经干不出什么来了，还是你留在高盛继续干吧。”
3.回归路漫漫
整个大萧条时期以及第二次世界大战期间高盛都在死亡边缘挣扎，从1929年股市崩盘到第二次世界大战结束的16年间，高盛只有一半的年份是赢利的。许多合伙人都反过来欠着公司的钱，因为他们从合伙制中得到的收入还抵消不了他们为维持家族生活而“支取”的费用。现在人们很少需要华尔街上的公司提供的金融服务，更不用说还是一家中等规模的犹太人公司，再加上交易公司一事对其名声的糟践，高盛的日子确实难过。 在30年代早期，高盛没有独立进行过承销，甚至连联合承销都没有做过，只有在1935年的时候接过三单债券融资业务，总额也没有超过1 500万美元。借用沃尔特·萨克斯打的一个比方，这段时期就是高盛历史上采取“防御行动”的阶段，所有的合伙人都致力于解决由高盛交易公司引发的遗留问题，大家都“勇敢地为维护公司的企业关系而战斗着”。萨克斯在谈到这次重大失败时总是用“交易公司”的简称 明显地不愿提及“高盛”的名字。
萨克斯家族对于挽救高盛起到了至关重要的作用，但是他们采取了不同寻常的措施：他们给别人让开了路。霍华德和沃尔特·萨克斯深知作为已经在财富、名誉、文化和安逸中浸淫了多年的人，他们已经没有能力在复兴公司的沙石路上摸爬滚打了。他们确实不行了。于是他们让温伯格领导公司，而自己退居二线，因为他们觉得温伯格更有头脑，也能把复兴公司所需做的事情付诸实施。阿瑟·萨克斯当时与他的第二任法籍妻子生活在海外，他也认可了这样的安排；他从公司的领导位置上退了下来，当然最终也撤走了属于他的资金。温伯格本人也是被逼上梁山，因为萨克斯家族同意免除他因交易公司的失败而亏损的100万美元债务。
温伯格的长子吉姆·温伯格（Jim Weinberg）对萨克斯家族在持续支持公司的作用上给予了很高的评价：“1927~1947年的20年间，高盛赚了700万美元 同时损失了1 400万美元。萨克斯家族长期以来在无数事情上都对公司的发展作出了重大贡献，但是他们最大的贡献就是对公司的耐心与毅力，在这20年间对公司不离不弃，弥补其他人造成的亏空，从不对有损公司价值观的做法有任何的妥协。”
与萨克斯家族的高雅、有教养以及高品位对比，温伯格显得爱耍小聪明，脾气倔犟，并且盛气凌人。“我们学会了以华尔街的标准求生存：你所做的一切都只允许是正确的 不能有一丁点儿错误，”温伯格回想当年他做报童时就曾与人打架在背上留下了刀伤时这么说，“我们不会从任何一个生意上或任何一个客户面前败退下来。”基德尔·皮博迪日后的一位高级合伙人艾伯特·戈登对温伯格20年代的强势态度直到70年后还记忆犹新。高盛与雷曼兄弟当时正在准备联合承销一次大规模的发债 全国乳制品公司5 000万美元的债券。戈登当时代表高盛与大陆保险公司（Continental Insurance）的萨姆纳·派克（Sumner Pike）进行了商谈，他坚信市场低估了全国乳制品公司的信用程度。出于他自己的观点，当然也是基于一定的分析，戈登极力推荐派克投资全国乳制品公司的债券。为了表示感谢，派克在公司董事会中还有雷曼家族的人任职的情况下坚持将其中的200万美元购债合约给了高盛。大陆保险的一份订单 在那一次发债中最大的单笔交易，同时也是高盛有史以来最大的一单 给高盛带来了7万美元的佣金收入（相当于现在的80多万美元）。戈登理所当然地认为这是他一个人的功劳，但是温伯格作为主管发行业务的合伙人把功劳全都记在了自己名下。这可不是他们之间唯一的一次冲突。
戈登后来回忆道：“他是以做交易见长的人，而且一手创建了公司的场外交易业务，高盛与所罗门兄弟和阿谢尔公司（Asiel）都是20世纪20年代知名的经纪公司。温伯格争强好胜，以铁腕掌控着高盛。他想让我过去帮他干，但是我却主动要求调到商业本票及创新业务部门去。他一次又一次地想拉我加入他的业务，但是我就是不为所动。他过于强势的经营风格我无法接受。”
温伯格比较熟悉当时的市场，并且对数据、人物、市场的变动都非常敏感。举例来说，有一次公司要为西尔斯发债定价，公司最精于数字的斯坦利·米勒赶制了一份可观的报表，表的一侧详列了各种可测的利率水平，另一侧对应地列着到期的年份。为了这份报表，他没日没夜地坐在庞大的NCR加法机前低头做着算术。就当米勒正要展示他的成果之时，温伯格举重若轻地说该次债券应该以票面价附加4.375%的息券出售 事实证明他的定价分毫不差。
温伯格看人的本事也很值得称道，而且有一次确实是凭借这个本事避免了巨额亏损。时任纽约证券交易所主席的理查德·惠特尼（Richard Whitney）有一个很不好的习惯，他经常在交易所内堂而皇之地向成员们以个人名义借贷，有的时候一次就能开口借数十万美元而且从不提供任何质押。理查德·惠特尼当时在公众面前的身份还包括摩根证券（House of Morgan）的经纪人，摩根大通银行的高级合伙人之一乔治·惠特尼（George Whitney）的兄弟。他身材高大，衣着光鲜，而且态度强硬。能有如此身份的人开口借钱似乎是他看得起你的表现 但是他却很傲慢地把温伯格的名字错叫成了“温斯坦”（Weinstein） 况且这次惠特尼向温伯格借钱的总数比之前的人少很多了，仅5万美元。温伯格当时对惠特尼说他要考虑考虑，回到办公室之后，他马上给惠特尼打过电话去说这笔钱他不能借。后来一位同事问他为什么不当面回绝惠特尼，温伯格面带羞涩地说：“我偶尔也要做一次绅士。”
温伯格并不是一毛不拔的铁公鸡，他有的时候也相当大方，小E·J·卡恩（E. J. Kahn Jr.）在1956年《纽约客》（New Yorker）的人物简介中记述道：“当听说他之前的一位竞争对手遭遇了巨大困境的时候，温伯格亲自给对方打去电话，当确证了对方的悲惨境遇之后，他果断地答应为对方提供每周100美元的生活费直到其去世。”当B·F·百路驰的董事会于1931年在阿克伦开会时，当地银行开始出现挤兑的现象，也就意味着百路驰面临着一段艰难的时光，其数千雇员也前途难测。温伯格自告奋勇去当地帮助他们，花了整整10天的时间查看银行的账册。在确信只要有足够的钱就能帮助该银行摆脱困境的前提下，温伯格给纽约的多位银行家致电并说服他们向这家银行注资。阿克伦本地银行重获生机，百路驰的资金及雇员都未受影响，温伯格回到了纽约，对他而言这样的事情都不值一提。
高盛当时正处于一个敏感的“内部运营权力交接” 时期，公司内部急不可耐地盼望生意能早日好起来。时任高盛五位合伙人之一的欧内斯特·洛夫曼（Ernest Loveman）乐观地指出：“我们的未来肯定不错，因为我们不可能比现在做得更糟了。”也就是从这个“不可能更糟”的基础上，温伯格领导着公司稳固了自身在华尔街上的地位。1937年，《财富》曾把高盛的复兴评论为“近10年来最引人注目的投行复生记”。公司依然信心坚定地扩张业务领域，借用沃尔特·萨克斯的话说，“我们后来的25年都在急剧扩张业务领域”，而扩张带来的利润直到40年代中期才得以体现出来。
温伯格在公司内的领导地位日益巩固，很快就出现了把公司称为“西德尼·温伯格的公司”的说法。虽然高盛是一家家族企业，但是他对萨克斯家的人并没有给太多情面。为了向所有人昭示萨克斯家的人在公司里做不了主，他在合伙人的餐厅里放了一张圆桌，这样一来就无须让萨克斯家的人坐到上席。温伯格在公司内的升迁非常迅速，而且其为人处世一直非常强势。他在高盛合伙人体系内的股份百分比由1927年的9.5%增长到了1937年的30%。苏利文·克伦威尔重新起草了高盛的合伙人合约，规定公司的定名权归属于一个由极少数人组成的托管组织；当另外两位托管人去世之后，“高盛”这个名号实际上完全落在了温伯格一个人的手上。温伯格自己说，成功的秘诀在于“热爱工作，不惧怕直面问题 而且干一行爱一行”。他从没有说过要到处施威，但是公司里其他的人绝对忘不了这一点。
艰难的时势不仅会创造业务机会，也会揭开伤疤，高盛也不免同时经历了两种境况。当温伯格去拜访其他公司的高管时，有几家的领导者拒绝与他见面，这有可能是因为他的公司无足轻重，也有可能是因为高盛交易公司的失败糟蹋了公司的名声。而这一时期的业务机会在商业本票上。1932年，当别的公司还在这一业务领域苦苦挣扎的时候，高盛通过兼并其在这一领域的主要对手哈撒韦公司（Hathaway & Company），积极拓展了业务领域，使得公司在美国中西部地区也有了足够的影响。 几年之后，位于波士顿的韦尔 麦凯公司（Weil McKay & Company）分裂成了两家公司，麦凯兄弟把他们南方纺织厂的本票业务也给了高盛。随着经济的复苏，商业本票市场也有了相当的增长，除了一般商业银行之外，其他的金融机构和实体企业也介入了这个市场。当时各家机构“开展这些业务的利润率已经相差无几”，但是因为总量相当可观，所以还是可以把它当做一个稳定的收入来源。更重要的是，这项业务也是高盛在未来与其他很多公司开展合作的契机。
1935 年，西德尼·温伯格被卷入了一场信用危机，多家报纸头条报道了这条新闻：麦凯森 罗宾斯公司（McKesson & Robbins） 温伯格出任该公司董事，而且是“来自外部”的独立董事，以维护投资者利益为己任 突然宣布破产，而之前很长一段时间内这家公司的报表都显示其在赢利。这不是一个意外的破产：其实当中存在的财务诈骗已经隐藏了很久。麦凯森·罗宾斯最早是康涅狄格州的一家制药商，实际运营这家公司的人叫F·唐纳德·考斯特（F. Donald Coster），温伯格是在度假的时候偶然结识了他。考斯特习惯在南塔基特附近玩游艇，而温伯格也正好在这个区域有度假别墅，考斯特理所当然地要请温伯格去看看他那艘134英尺长的游艇。温伯格划着一艘老旧的小船出海，没想到划得筋疲力尽才靠近游艇，还被游艇掀起的浪头打翻了 直到考斯特把他捞了起来。
考斯特当时的理念是在全美范围内收购药品批发商，以此来建立一个覆盖全美的药品产销一体化网络。考斯特和麦凯森的其他领导者伪造了提供给普华永道（Price Waterhouse）的库存“证据”，即公司在加拿大一所大库房里存有大量成药的证明，并说服普华永道接受了这类证据，借此发布了公司高额“赢利”的虚假信息。麦凯森的破产对温伯格确实是当头一棒，但是其实整件事情都是可以避免的。随着事情的逐渐明朗，考斯特的真实身份也被揭露出来，他真实的名字是菲利普·穆西卡（Philip Musica），而这个名字其实高盛以前就接触过。沃尔特·萨克斯的父亲在早年就曾做过一张信用记录表，其中就以红笔明确地勾去了穆西卡的名字，因为这个人曾被美国海关多次稽查出违规事项。而且多年之前沃尔特·萨克斯本人就曾拒绝过此人以“考斯特”的名字提出的由高盛为其组织几百万美元的债券发行业务，当时据称这笔融资也是用于公司的再发展的。温伯格后悔地说：“我所知道的就是账面上的成药数量，仅仅按照书面上的数字判断，这家公司确实在同行中算是佼佼者了。”他就此事给自己下了个判断：“看来我真的不太聪明。”在麦凯森领导层召开的紧急会议上，大家听说穆西卡自杀了，温伯格这次不会再被骗了。他不失幽默地说：“由于他罪恶多端，我们解雇他吧！”
显然温伯格在此事上确实有了不少心得。高盛后来的一位合伙人乔治·多蒂曾这样说：“西德尼能敏锐地发现干坏事的家伙。西德尼·温伯格最中意的一个词就是 正直 。他差点就把这个词供在了神坛上，还有这个词的寓意 诚信并且以维护投资者的利益为重 错误是可以原谅的，但是欺诈却绝不能宽恕。温伯格和他的正直教条无处不在。只要人们后来谈起道德问题，都会被称为 西德尼·温伯格问题 。”
“高盛的文化源自西德尼·温伯格，”阿尔·费尔德（Al Feld）作为一位在高盛任职50年的老员工作出了这样的评述，“他坚定地引导着公司沿着一条笔直却狭窄的道德路线前进 真正的情谊贯穿其中。高盛是一个真正的精英群体。温伯格先生不能容忍任何发生在其他公司里的那些特别伤人的明争暗斗。高盛内部不存在权力争斗完全得益于西德尼·温伯格的全能，他不仅性格坚毅而且精力过人。”
他运用强权迫使合伙人接受较低的收入，作为补偿的是让他们在公司内认购股份。“西德尼·温伯格的政策就是奉行严格的资金保留制度，”合伙人之一彼得·萨瑟多特这样说，“这对公司的好处就是每个人都把公司看做一个整体，每个人都在为公司的利益而努力。对个人的好处就是保证了每个合伙人的资金量都比较适当。这样你就不会养成一些奢侈的消费习惯，因为你根本拿不出钱来去消费。”
温伯格不仅兢兢业业地重塑着高盛，他也为整个华尔街的改革付出了巨大的努力 除了高盛的事务之外，他还多方涉及美国政治改革及多家大型公司的运营管理事务。当30年代纽约证券交易所步入重组阶段时，温伯格加入了一个力促改革的组织，并从幕后操纵，说服了大陆罐装公司的卡尔 康威（Carl Conway）和全国乳制品公司的托马斯·麦金纳尼（Thomas McInnerny）出面领导纽约证券交易所的重组委员会，这个委员会日后被人们称为康威委员会（Conway Committee）。温伯格日后也曾出任纽约证券交易所的董事。1940年他婉拒了继任下一届董事的请求，并成功地促成了纽约证券交易所史上第一位拿工资的主席小威廉·麦克切斯尼·马丁（William McChesney Martin Jr.）的到任（此人后来成为美联储历史上任职时间最长的主席）。第二次世界大战之后，他一手策划将基思·芬斯顿（Keith Funston）推上了主席的位置，基思是早年就被温伯格招至战时生产委员会（War Production Board）旗下的人。
1932年，在富兰克林·D·罗斯福竞选总统时成立的民主党全国竞选筹资委员会（National Campaign Finance Committee）中，温伯格第一次体验了从政的魅力。他是委员会中筹措资金最多的委员，自此之后，他与多位美国总统都建立了不错的交情，这种与政治人物的联系一直维持了35年。华尔街上的人几乎都没有给罗斯福投票，他们不信任这个候选人，有的甚至公开表示对他的厌恶。对温伯格而言，这正好是一个与对手们对着干的机会，也是接近总统的最好机会，他当然不会轻易放过。1933年，在总统的授意下，温伯格出面组织了商务顾问及策划委员会（Business Advisory and Planning Council），公司的经营者们通过这个委员会提交给政府的议案百分之百能得到一次听证的机会。突然之间，他的身份发生了变化 从一个华尔街上无足轻重的犹太企业中走出来的犹太人，摇身一变成为能发出最值钱的商务请柬的人：因为一旦成为能够提交议案的企业家，就意味着能与政府的高层说上话，说出来的话也能代表美国商务圈的观点。
这个委员会成了罗斯福新政期间商界与政府沟通的桥梁，不仅协调了政府与企业之间的关系，消除了误会，同时也重塑了信心。温伯格巩固了自己在委员会内的地位，他既是唯一能决定邀请谁的决策者，同时也是委员会内唯一的投资银行家，这样的身份使他真正变成了寓言中那只守着鸡群的狐狸。高超的交际技巧以及健谈的风格使得他在这一类事务上就像一位电影明星，所有的人都很快认识了他。他也深谙将人际关系变现的套路。随着之后在战时生产委员会供职，他迅速上升为美国商界和美国政府共同追捧的人物。
罗斯福总统曾赠给他“政治家”这样一个称号，考虑到赠与称号的人本身就是一位卓越的政治家，可见温伯格在总统眼中的分量。由于赏识其平稳有效地解决棘手问题的能力，罗斯福也给予了温伯格多项联邦政府的任命 其中还包括内阁的职位 差一点就把他送进了新的股票市场委员会（Stock Market Board）任职，这个委员会就是美国证券交易委员会（Securities and Exchange Commission）的前身。当时曾有报道称：“经纪人们最担心的就是无人愿意出任美国证券交易委员会的官员，因为这个职位的年薪仅1万美元，而且要求委员们不得从事任何商业交易。在所有候选人中，有IBM的T·J·沃森（T. J. Watson）和西尔斯的罗伯特·E·伍德（Robert E. Wood）这样的人物，但是众望所归还是对股市了解最深的温伯格先生。” 1938年，他接受非正式的任命而出任美国驻苏联大使。虽然事前美国政府也试探过苏联的态度并且苏联也接纳了温伯格，但是当他意识到反犹太主义正在苏联抬头时，他非常礼貌地放弃了这个位置。他的借口很简单：“我又不会说俄语，我跟谁谈话去啊？” 总统专门为此事给他去了一封表示遗憾的书信，温伯格将这封信和其他所有被他称为“我的纪念品”的东西一起陈列在他的办公室里。
1939年，温伯格又从总统处接到另一项任务，这次是为罗斯福作一份详尽的投资银行业研究报告，重点关注证券的批发和零售业务。温伯格曾不止一次地声称“为政府工作是履行公民义务的最高形式”，第二次世界大战爆发之后，他全职参与政府工作。“和平年代我是绝对不会到政府闲养的，但是战时我愿意承担任何工作。”
1941年，温伯格积极筹划成立行业顾问委员会，最初他在西尔斯前副总裁唐纳德·纳尔逊（Donald Nelson）手下担任负责采购的副主任，纳尔逊当时是战时生产委员会的主席。温伯格的实际工作其实是帮纳尔逊挑选战时可用的最佳人才。他的另一个工作是给纳尔逊找美女 印第安纳小姐（Miss Indiana）和俄亥俄小姐（Miss Ohio）是纳尔逊垂涎已久的美色，联邦调查局甚至担心一旦德国人得知了纳尔逊好色的毛病，有可能把德国女间谍安插在他的卧房里。温伯格也是在这一时期结识了亨利·福特（Henry Ford）并获得了他的信任，同时也建立起了一条重要人际关系。
他后来升迁为清算总行（Bureau of Clearances）的主管，当时仅拿到战时爱国主义者象征性的1美元年薪。1942年1月26日，温伯格就任战时生产委员会主席助理，通用汽车的查尔斯·E·威尔逊（Charles E. Wilson）对他在这个位子上的表现评价说：“他广泛且有影响力的人际关系对我们简直是无价的，许多杰出的人物都在他的介绍下来到华盛顿参与我们的工作。”这样的说法远不足以描述他所付出的实际努力。温伯格奉行一贯的强硬作风，为了寻找美国各大型企业内的拔尖新秀，亲自走访各家企业，与各位CEO面谈。他对自己造访的原因解释得清晰明了且斩钉截铁：“我们的国家陷入了危机，美国正需要大批年轻的人才共同为组织大规模的战备生产而努力。总统派我来的目的就是帮你挑选公司里最杰出的人才。我们只选择贵公司脑袋最好使的年轻人，你可别用老头子和二流货色来充数。我从每家公司挑人都是秉承同一个标准，而且我在日后也会盯着这批人的表现，会时时把他们和别的公司选来的人作个比较。你必须选最棒的人给我，要是你不这么做的话，总统和我都永远不会饶恕你。”
罗斯福亲切地称温伯格为 “抓壮丁的”，因为他对温伯格与CEO们的高效会面感到非常满意，而温伯格自己也捞到别的投资银行家无法企及的好处：他亲身接触了大量优秀的美国企业的青年才俊，近距离观察着这些人的工作效率，并且深入了解这群人中每一个人的专长，还可以事先知道他们和哪些人能合作得比较顺利。战后，这几百位年轻的后起之秀回到各自的公司并且都担任了领导角色，其中大多数人都一致决定选择西德尼·温伯格作为他们的投资银行家。也有很多日后成为CEO的人，在他们选择继任的时候把握的标准都是要找到办事最有效率的人，通常也就是别的曾经担任过CEO的人。温伯格认识的CEO比其他任何人都多，而且他对某个人在某个公司能否发挥作用有着相当准确的判断。他又干上了“媒人”的兼职，他手头的人脉广，级别高，办事平稳有效，这个新的行当他也干得相当成功。除此之外，温伯格在战争年代积累起来的势力和地位，再加上他和美国众多高级经理人之间熟稔的关系和他对这些人的能力及个性的全面了解，无一不推动着西德尼·温伯格的崛起。
出于感恩戴德，很多经过温伯格介绍而身居高位的人都成了高盛的客户，或者应该反过来说，他们是西德尼·温伯格的私人客户，当然也是他控制之中的高盛的客户。无数的经理人都希望温伯格能在他们的公司内兼任董事职务，因为他在这类事情上也做得不错。随着名气的增长，他对各个公司细致入微的认识使得他身兼西尔斯、大陆罐装公司、全国乳制品公司、B·F·百路驰及通用食品等多家公司的董事。（1953年美国司法部提起公诉，要求温伯格终止在百路驰与西尔斯两家的兼职，因为这两家公司都是当时在机动车轮胎制造业内的知名大企业。）在参加每个公司的董事会之前，温伯格的助手纳特·鲍文（Nat Bowen）会帮他熟悉关于这个公司之前的所有数据及相关的会议纪要，然后把所有相关细节都整理在一本编排有方的小笔记本里以供查看，再在温伯格出席会议之前详细地作一次汇报。准备充分得当的温伯格在会议上经常能提出尖锐深刻的问题，这也体现出他作为一位领导者的才干。对于其任职的公司，温伯格基本上要掌握所有的信息，他会亲自到每一个工厂走访了解，把每个公司都当做钟表一样，细致入微地观察钟表运转的情况。他成为大家公认的第一位专业的“外部”董事，专门代表普通股东的利益。与当时社会上的共识相悖，温伯格坚称董事的职责就是维护股东权益，因此他们也应该对所有可能影响公司运营的信息尽到保密义务。他把这些观点整理在一篇文章中并发表在《哈佛商业评论》上，文章中提出的许多给董事会的建议在当时看来非常新鲜，但是之后还是被全社会广泛接纳。温伯格名声大噪，作为一名独立董事的能力也随着高盛与其他很多大公司合作关系的建立而得到了充分的肯定 这些企业关系对一家从事投行业务的公司来说可谓是无价之宝。
温伯格还具有常人难以企及的获得他人信任的本领，他那种令人愉悦的性格使得来自社会各个阶层的人都会非常喜欢他。在通用食品的一次董事会上，发言人的发言冗长枯燥，纯粹是在念数据。在这么一个严肃而高级别的场合，温伯格抓住了一个发言人实在念不动而停下来喘口气的机会，抓着手里的报表跳起来高喊：“够了！”
温伯格早年被人称为“天才少年”，到了晚年的时候被人们尊称为“华尔街先生”（Mr.Wall Street）。他曾经很不在意地说：“我只不过是一个来自公立十三小学的辍学者而恰好又结识了很多生意人。”这句话被《商业周刊》援引为他成功经验的佐证，而且强调这样的说法远远低估了他为了成功而付出的艰苦努力。不过从这句话也能看出他的率直总是能被人接受的原因，一方面是因为他处事客观，不与人结仇，有时“让你对他额外的友善感到惊异”。虽然他为人骄傲且说话尖酸刻薄，但是他总是能和来自任何社会阶层的人打得火热。
按常理，温伯格这样身份的人不应该轻率地对待各公司的经理人，更不会直接调侃一个公司的商誉，但是温伯格就是一个与众不同的敢于这样做的人。在他被选任为通用电气的董事之后，通用电气的董事长菲利普·D·里德（Philip D. Reed）亲自请他给一群公司高管讲话。在介绍温伯格时，里德说他很相信温伯格的能力，他一定能对通用电气提出一些有趣且深入的意见；他同时希望温伯格能和他一样感受到通用电气是美国最具前景的产业内最卓越的企业。温伯格马上站起来回应道：“我同意你们董事长关于电子电气行业是最具前景的产业的说法，但是现在就让我承认通用电气是业内最卓越的企业却万万不能，我要是在没有全面考察这家企业之前就说出这番话来是不客观的。”他坐下之后全场响起了热烈的掌声，大家都为他的简练和勇气所打动。
1946年，通用电气准备开展一项数亿美元的增资扩容计划，但是当时的总裁查尔斯·E·威尔逊 常被称为“电气查理”（Electric Charlie），以与通用汽车的“引擎查理”（Engine Charlie）相区别 拿不准董事会会作出怎样的反应。他的疑虑直到温伯格用实实在在的数据表示了支持之后才被打消。威尔逊说：“西德尼认真履行了职责，我所需要的就是这样的工作。”
温伯格的直率有些时候令人感到难以接受，但是他的聪明才智经常能使他的听众觉得他的言辞当中并没有不敬的意思。“只有西德尼一个人敢在董事会进行到一半的时候跟我说 你今天脑袋不灵光 ，而他也是唯一一个能说出这话还让我觉得是在奉承我的人。”这是通用食品总裁查尔斯·莫蒂默（Charles Mortimer）的评论。在一个完全正式场合对总裁作出如此坦率的评论，足以让人感到温伯格的个人魅力。温伯格对自己的与众不同也有着认识：“我没有什么家族背景，更没有贵族血脉。我的血管里流淌的也是鲜红的血液！但是这在华尔街看来就是大问题。普通人没有机会。华尔街上这些陈规旧俗裹得人透不过气来。”他曾获得三一学院（Trinity College）的荣誉学位，而且他兴奋地发现他是唯一一位在主教派教会学校中获得荣誉学位的犹太人，同时，他还身兼长老教会医院（Presbyterian Hospital）的理事长达23年之久。
斯科特纸业（Scott Paper）的CEO在60岁那一年举办了一次半正式的晚宴，他向宾客们敬酒时把温伯格称为“我最要好的朋友”。温伯格调侃的回答不仅表现了他努力寻求新业务的态度，同时也取悦了在场的人。他说：“咱们要真是铁哥们儿，那你干吗不用我们的投行服务呢？”藐视一切的精神让他取得了不止一次胜利。有一次在与雷曼兄弟共同会见客户的过程中，雷曼的CEO带上了他那位受人尊敬的州长父亲赫伯特·雷曼（Herbert Lehman），此人同时也是一位知名的金融家，雷曼就是想要借这位德高望重的老人来给潜在客户们留下一个好的印象。温伯格事前就得到了消息，他匆匆赶赴会议现场并迅速将局面扭转到了有利于自己的一方：“各位，我很抱歉地告诉大家，我的父亲已经去世了。但是我在布鲁克林有位做裁缝的叔叔跟他长得很像，如果长辈们对今天的生意能起到任何影响的话，我很乐意把他带过来！”公司的董事们都会心大笑，高盛顺理成章地拿到了这一单承销。
罗伯特·E·伍德将军是西尔斯最严肃、对人要求最高的CEO，而且也是众所周知的反犹太主义者和美国利益中心主义者，他曾到高盛拜访。如果换成别的公司，接待伍德将军这样的人是非常重要的事件，也许还要有点仪式，但是西德尼·温伯格掌控下的高盛可没有那一套。温伯格一见到他就大声地喊起来：“将军，来啦！”伍德不仅没有感到受辱，而且温伯格不拘礼的态度让他觉得这个人很可爱。还有一次，温伯格就坐在伍德旁边，他一脸严肃地说：“我说，你都那么大岁数了，也活不了几年了吧，干脆把你用不完的钱 留给我怎么样？”
