“温伯格先生也很会挑选客户公司，他选中了很多日后注定要取得成功并能多年保持增长的企业 其中就有3M和通用电气，”高盛的合伙人鲍勃·门舍尔（Bob Menschel）评论道，“他有很高的品位和选择能力。从内心来讲，他一直以摩根银行为标准，他对高盛合伙人的要求就是摩根大通一贯的作风 以一流的水平开展一流的业务。他多次明确表示，如果在接纳了一位客户并致力于为其工作之后你却悄悄降低了工作水准，那这些高端的客户一定会发现 他们也会头也不回地走人。”温伯格对于与二流企业开展业务有着相当通俗的比喻：“如果你和狗躺在一起，那注定招来一身跳蚤。”
在工作中，温伯格制造了无数的恶作剧，这也是他与生俱来的无法抑制的幽默感的集中表现。刚刚成为公司新员工的时候，他就会在别的低级别员工椅子上悄悄地放上小糕点，看着别人不知情地坐上去，并以此为乐。曾有一次，他在报纸上登了一则广告，说百老汇将上演由塞缪尔·萨克斯担任制片的音乐剧，现在开始招募演员，有意者需到萨克斯位于华尔街的办公室面试。广告招来的年轻舞者让老萨克斯十分尴尬，但是却让公司里其他所有人都觉得十分搞笑。
后来在这个国家的首都，温伯格搞恶作剧的对象范围不断扩大，档次也逐步提高。20世纪20年代，保罗·卡伯特和温伯格才刚认识不久就谈得很投机，根本没有考虑二者地位的不同，前者是受过哈佛教育的波士顿社会名流，后者则是从布鲁克林一所小学里辍学的犹太人。卡伯特和温伯格一样，言语尖酸刻薄，而且两个人都热衷于搞恶作剧。两人很快就成了亲密的好友。
卡伯特有“贵族气质”，但也以其直率的性格而出名。他与通用汽车的著名领袖艾尔弗雷德·P·斯隆（Alfred P. Sloan）共同担任摩根大通的董事，有一次卡伯特向斯隆询问通用汽车的运营情况。斯隆先生自然很细致地给他讲解通用汽车运作的委员会制度，但是卡伯特很不耐烦地打断了他：“我其实只想知道你到底什么时候才能真正赚大钱？”卡伯特当时兼任道富研究及管理公司（State Street Research & Management）的经营合伙人，同时也是哈佛大学的财务总监，负责监管社会向哈佛的捐助。他最知名的观点就是大学里所有的学院或系所都应该自筹经费，而非永远依赖大学的拨款。他的原话是：“每个澡盆都应该有自己的盆底。”尽管要他掌控所有的学院是项“完全不可能”的任务，但他还是把这种权威的意见推行了下去。
30年代，温伯格一手操持把卡伯特安插在了多家大公司的董事会里，其中包括福特、B·F·百路驰、全国乳制品公司以及大陆罐装公司，所以当日后温伯格敦促卡伯特到华盛顿来帮忙且只接受1美元的年薪时，卡伯特义不容辞地答应了。
温伯格想给卡伯特一个下马威，在战争时期安排他去管理一群毫无章法的废品处理商。温伯格以为卡伯特会被打个措手不及，马上就会求援。但是他错了，卡伯特把所有废品商都管理得井井有条。他们的业务开展得如此之好，以至于在战争结束后，他们向卡伯特赠送了一个雕刻了他们所有人署名的金盘。卡伯特心知肚明把他这样一位波士顿贵族和一帮下层小商贩放到一起是温伯格个性使然 只不过是一次恶作剧，然而这和他之后耍的把戏远不可相提并论。
霍普金斯会（Hopkins Institute）是战争早期华盛顿地区臭名昭著的妓院之一，最终在哥伦比亚特区警察局的清剿下关张。几周之后，卡伯特夫妇决定在战时搬到华盛顿来居住，温伯格又开始借题发挥：因为在战争时期，全美国的电话业务都是受限的，一户人家一旦分到一个电话之后很难再申请一个新号。温伯格正是利用这一事实作为支点，再利用霍普金斯会的名声为杠杆来撬动卡伯特家平静的生活。
他找人印制了一批精美的标准广告卡，上面的内容是霍普金斯会应社会的巨大需求而“盛大重张”，他又雇了几个打扮得很乖巧的帅小伙子站在路边向士兵、水手以及平民游客散发小广告 只要是对霍普金斯会有耳闻的人都有可能成为新的顾客，也就是他们主要的广告散发对象。他们一共发出了数百张卡，卡上都告诉这些潜在的顾客们打一个特定的号码去咨询新开张的霍普金斯会的新地址 当然，这个特定的号码就是卡伯特的住宅电话。咨询的电话从下午4点左右开始打进来，直到半夜电话量仍一直稳中有增，最后直到清晨才逐渐消停了。很多欲火难耐、醉意十足的“客人”不断打进骚扰电话 日复一日，周而复始。
随着这次恶作剧的展开，他们两人之间的恶作剧之战也拉开了帷幕，这种没有硝烟的战争一直持续到真刀真枪的战争结束之后。温伯格和卡伯特两人都是极富想象力的，只要一有机会他们必定给对方下套。在华盛顿体验了几周炎炎夏日的卡伯特正准备回波士顿和家人团聚几天，他很费了些周折才搞到了机票。温伯格听说之后假装突然有急事要处理，他打电话给卡伯特，说战时生产委员会的办公室主任威廉·S·努森要召集一次紧急会议，讨论战备物资生产流程重组的问题。温伯格明知机票不可能再订到了，他还鼓动卡伯特最好把票给退了。幸运的是，卡伯特事前听到了风声，知道这是温伯格的又一次恶作剧，他没有退票，但是却打电话跟温伯格说已经把票退了。这次轮到温伯格着急了，他给所有航空公司打电话订票，想要补回那张票来 随便什么票都比没有好。但是怎么可能还订得到呢？绝望中的温伯格又想起来冒充努森给卡伯特打电话，因为这两人从没见过面，所以应该能骗卡伯特，说会议取消了。温伯格只是希望这样一来卡伯特还能把原来的机票要回来。卡伯特这时候乐了，票就装在自己口袋里，他幸灾乐祸地看着温伯格折腾自己。当电话打进来的时候，卡伯特吩咐他的秘书说他正忙。但是秘书说：“努森先生坚持要和您通话。”卡伯特接了电话，毫不怀疑那一定是温伯格装的。电话里传来的一定是温伯格捏着脖子装出的瑞典口音，而且电话那头的人还让卡伯特到努森的办公室走一趟。仍然坚信自己手里握着王牌的卡伯特对着电话里大骂：“去死吧，你也不撒泡尿照照自己是谁！”很不幸，来电的正是努森本人，他的电话在温伯格之前被接了进来。终于意识到打电话的人确实是努森本人，卡伯特急忙跑到他的办公室去道歉。努森对温伯格的这些恶作剧也习以为常了，所以他们只是一起开怀大笑 卡伯特最终还是登上了去和家人度周末的班机。
卡伯特对他这位朋友的评价是：“他看人很准，能准确地判断谁很诚实，谁说话留一手。而且他这个人有非同一般的幽默感。” 温伯格在第二次世界大战期间鼓捣恶作剧最厉害的一次恐怕是在达兰将军（Admiral Darlan）访问美国期间。达兰是法国维希政权的海军军官，很有政治势力，为人高傲，野心很大，而且还是个同情纳粹的人。当时白宫为其准备了相当高级别的接待，其实完全是出于为盟军服务的政治目的。在宾客准备离开时，温伯格从裤兜里摸出一枚硬币，冲着站在门口身着盛装的将军说：“嘿，给我叫辆车来。”
卡伯特把温伯格介绍给了他的贵族朋友们，温伯格和他们也是打得火热，经常和他们一起到缅因州之外的水域航行。虽然曾在海军服役，温伯格对航海几乎一无所知，甚至连游泳都没有学会。有一次，他被迫下水 因为至少每人每天都得下水一次，温伯格小心翼翼地在自己腰上系一条粗绳，另一端牢牢拴在桅杆上，然后顺着软梯慢慢下到海水里。卡伯特一看到他入水就把桅杆一头的绳子解开并扔进海里，幸灾乐祸地看着温伯格凭着一个臃肿的救生圈在水里挣扎。
卡伯特和温伯格两人都喜欢讲黄色笑话，而且两人经常在电话上交流心得。他们晚年的时候听力都不太好了，卡伯特那位为人正派的波士顿秘书因为每每听到他们在电话里高声讲黄色笑话而气愤不已。她要求卡伯特在温伯格来电时把办公室门关上。为了满足秘书的这个小小的要求，同时又因为温伯格这种电话实在频繁，他只得在办公桌下装了一个脚踏板，只要踩下去就能自动关上办公室的门。
卡伯特后来也意识到，尽管温伯格广受人们的尊敬和爱戴，但是社会上反犹太主义的潮流还是让他遭受了不少歧视。有一天早上，卡伯特在曼哈顿的精英俱乐部 布鲁克吃早餐时，俱乐部经理上前来跟他说他“昨晚的行为实在是不得体”。卡伯特昨晚和两位客人一起吃饭，其中一位就是西德尼·温伯格。聪明的卡伯特马上就明白了经理的意思，他却假装不知道经理的潜台词，问道：“我们吵到别人了？”
“噢，不，我指的不是那个，而是你的客人不是很体面。”
“你到底什么意思？”
“你知道布鲁克的规矩是不接待犹太人的。”
“我看过你们的俱乐部规章，其中没有关于不得请犹太人吃饭的规定。”卡伯特此时已不再调侃，“如果你们的俱乐部真的要这么办，我今早就可以办理退会。”
其他有些时候，针对犹太人的歧视也会在不经意间表现出来。曾有一次摩根士丹利的高级合伙人佩里·霍尔（Perry Hall）给温伯格打来电话，兴高采烈地说：“我们刚刚任命了有史以来第一位犹太合伙人！”温伯格很不屑地说：“佩里，这算不得什么。我们这儿的犹太合伙人制度可已经有些年头了！”
战后，温伯格从所有政府职务上退了下来，他的解释是： “对我而言，可做的工作已经越来越少了。去年冬天，我每天看重要的文件都得看到晚上8点。到了春天的时候，我每天在下午3点就能干完。等我每天早上10点就能看完文件的时候，我知道是时候离开华盛顿回纽约去了。”
但是他仍然担当着民主党竞选筹资人的职责。1940年，温伯格选择放弃“新政”和“公平政策”，转而支持温德尔·威尔基（Wendell Willkie）。他个人的意见是，总统连任两届已经足够了。1952年，他在总统竞选中通过艾森豪威尔商人后援团（Businessmen for Eisenhower）这个组织发挥了重要的作用。很多社会上有头有脸的人物听到温伯格这个名号时都会说：“我和他的私交不错。”温伯格的筹资技巧 很多情况下都是他操着布鲁克林口音和熟人谈判 有时显得突兀却很有效。根据他的一位朋友约翰·海·惠特尼（John Hay Whitney）说：“西德尼是我认识的人中最会赚钱的一个。他要参加无数的董事会议 通用食品、通用电气，或者随便一个什么通用公司 他都会毫不犹豫地告诉所有董事他想要什么。然后他会追问， 伙计们，别犹豫了：东西呢？ 当然，他总是能得到他要的东西。”在艾森豪威尔的任期内，温伯格成功地推荐了如下的任命：乔治·汉弗莱（George Humphrey）出任财政部长，通用汽车的查尔斯·威尔逊出任国防部长，罗伯特·斯蒂芬斯（Robert Stevens）出任陆军部长。在之后与其他总统的联系中，温伯格在为约翰·F·肯尼迪组建卫星通信集团（Communications Satellite Corporation，简称Comsat）的过程中起到了重要的作用，随后还在支持约翰逊 汉弗莱竞选委员会（Committee for Johnson-Humphrey）中任职。1964年，他出面帮忙组建了一个约翰逊总统竞选支援团，并向总统推荐了约翰·康纳（John Connor）和亨利·H·福勒（Henry H. Fowler）。康纳后来成为商务部部长，福勒则被任命为财政部部长。
1968年休伯特·汉弗莱（Hubert Humphrey）与理查德·尼克松对台竞选总统的时候，温伯格意外地给高盛的一位合伙人L·杰伊·特南鲍姆打去电话。他问：“ 杰伊，交易所里汉弗莱对尼克松的赔率是多少？”特南鲍姆答应尽快询问，然后给交易所内的专家邦尼·拉斯克打去电话，对方告诉他现在是以7 5的赔率赌尼克松赢。“别开玩笑了，”特南鲍姆说，“这可是西德尼·温伯格让我代问的。”拉斯克不留情面地回答说：“要是西德尼·温伯格敢下5万的注我就敢跟他7万！”温伯格听到这样的答复当然觉得不可思议，“这家伙不知道乔治·鲍尔（George Ball）在力挺汉弗莱吗？”特南鲍姆这时候也终于忍不住了，他想都没想就跟温伯格说：“拉斯克知道鲍尔站在汉弗莱那一边，但除非他再找一个这样的后台，否则他别想沾到白宫的边儿。”挂了这头的电话，特南鲍姆马上找到拉斯克，他说：“这件事你可得帮我担着。”但是拉斯克只是高兴得大笑，说：“这事儿我可得告诉尼克松！”
曾于1976~1984年间担任高盛联席最高领导人的约翰·怀特黑德（John Whitehead）日后回忆起温伯格的一个小故事：“他有浓重的布鲁克林口音，没法假装成一个受过哈佛教育的人，所以他下定决心要拿顶着哈佛光环的人开玩笑。”他向布鲁克林地区的典当铺发出邀请，只要收到Phi Beta Kappa （PBK）的标志性钥匙就可以直接拿来卖给他，然后他把这些钥匙串成一串收在自己的一个办公桌的抽屉里。如果有自命不凡的人在他面前夸夸其谈，他就会把那一串PBK钥匙拿出来晃一晃，对人家说：“你实在太聪明了，要不要我给你发一把钥匙。”他自己后来说：“曾有一名科学家批评我撼动了PBK作为一个精英社团的基石，但是我回击他说别忘了是谁先让这些钥匙沦为典当行的处理货的。”温伯格策划了一个“反Phi Beta Kappa”组织，名字叫“Kappa Beta Phi”，而且同样铸造了有代表性的钥匙，他自己的手表链上一直都挂着一把。他的新组织也每年召开年会招收新人，年会的主要内容都是低俗表演，有不少全裸美女登场。
温伯格盛气凌人的妄为态度在艾迪·坎特起诉高盛一事上达到了顶峰。艾迪· 坎特是百老汇知名的娱乐演员，也是当初投资高盛交易公司的受害者，他的诉讼要求是高盛向其支付高达1亿美元的赔偿款。这桩案子正好在温伯格前去参加投资银行家协会（Investment Bankers Association）年会的那一天成了《纽约时报》的头版，当时华尔街的巨头们都同乘一列火车前往华盛顿。换做是别的银行家，面对这么大的丑闻，躲都来不及。但西德尼·温伯格可不是一般人。他一个个车厢地拜访，逢人便用这桩丑闻打趣，他敦促车上所有人代表的金融机构都联合起来加入这场诉讼。
温伯格从未忘记他的布鲁克林背景，以及住在这里的老一辈人教会他的勤俭节约的品德。他坐地铁上班，以此提醒他周围的人这样每周能省下5美元：“你坐地铁可以观察芸芸众生，还可以从地铁广告里发现商机，这远比坐在轿车后排成天盯着司机的后脑勺要强得多。”节约带来的收入不仅仅是这一种形式。曾有一位继承了父辈零售业生意的富豪在温伯格家做客，这位客人饭后早早就去休息了。由于温伯格家唯一的佣人就是厨师，温伯格夫妇亲自收拾杯盘碗盏，随后温伯格发现客人把西服和鞋子都放在了卧室门外。温伯格觉得很好笑，但他还是拿着西服和鞋子到厨房，认认真真地擦了皮鞋，刷干净了西服，再把它们送回客人门外。第二天客人离开之前递给温伯格5美元，嘱咐他要把钱交到那位替他好好整理了衣物的管家。温伯格好好感谢了这位客人一番，然后把钱装进了自己的腰包。
虽然温伯格时时在人前展露自信，但是他有些时候还是对自己在某些方面的能力没有那么放心。他知道自己的文化水平低，所以总是认真地撰写每一封寄给客户的信 通常都用粗笔尖钢笔，写在土黄色稿纸上 然后还要找一位在哈佛念过书的手下员工帮忙：“请你帮我念念。这样写妥当吗？”吉姆·马库斯（Jim Marcus）也是高盛的合伙人之一，他后来回忆这些事情时说：“你可以给他提上一两个无关紧要的修改建议，而且他总会对提建议的人感恩戴德，但是通常情况下你也找不出什么可以修改的地方。”马库斯还补充说：“西德尼平时是一个很有趣的人，他的臭脾气只有在想干的事情干不成的时候才会爆发。”
温伯格一辈子就有一样东西学不会，那就是计算尺，除此之外他学什么都很快。约翰·怀特黑德日后说：“西德尼会叫我去他办公室，然后把门关上不让人知道我们在干啥。他从书桌里拿出一把很大且设计精美的计算尺，然后对我说， 约翰，你现在得再教教我这玩意儿到底怎么使。 我只得绕到他身后，从他肩头上伸手握住计算尺，边解释说， 你把1放这头，正对着下面的2，然后拉动塑料滑块，直到滑块上的竖线和另外这个2对准，然后再看这条特殊线指着的数字，不就得到4了吗？ 你可以清楚地感受到他两眼盯着尺子，一头雾水，心里越来越窝火。最终他大骂了一句， 都去死吧，我不用这玩意儿也知道2乘2等于4！干吗要这玩意儿！ 他之后把尺子丢回抽屉里一锁就是至少一年。我教他用尺子，但他从没有超过这个水平。”
温伯格最重视的品质是忠诚。他吃穿用度涉及的东西都来自“他的”公司 奶酪必须是卡夫食品的，咖啡必须是麦士威尔的，开的车必须是福特的，诸如此类。曾有一名年轻的经理人要由福特跳槽到高盛工作，他还必须事前征得西德尼·温伯格作为福特的董事的认可。约翰·怀特黑德对他有这样的评价：“他对客户的保护意识 甚至是控制欲非常强。我记得唯一一次他对我大发雷霆是因为亨利·福特找不到他而让我带个口信。当我把口信带到时，西德尼明确告诉我以后不希望见到我再和亨利有任何接触。我当然可以随便和福特的任何人交流，但是和亨利的联络一定由他出面。我那时候很懊恼，但是他的这种命令随着时间的推移渐渐淡化了，我注意到如同其他所有出名的人一样，他对自己始终有不确信的疑虑。”
1949年，美国司法部提起了一桩反托拉斯诉讼，指控17家高端银行金融机构及投资银行家协会联合操纵市场价格。温伯格听到这个消息后相当失望，因为“（司法部）完全忘记了这些高端银行金融机构在战争及和平时期对这个国家的经济作出的巨大贡献”。温伯格坚信他的公司在政府的这一行为中必定受到了严重的威胁，他下定决心要对抗到底。不过，被算在这17家的名单里比没有被算进去要好一些。 温伯格看着那份名单觉得很痛苦，因为这份在业内被奉为权威排名的名单上，高盛是最后一位。温伯格明白，和高盛存在竞争关系的其他投行必定在温伯格寻找客户的过程中大肆渲染高盛在名单上的最末排名。
投行结成的联盟终于在1953年赢得了诉讼，高盛在哈罗德·梅迪纳法官（Judge Harold Medina）长达400页的结案报告中获得了这样一段称赞：“自世纪之初到本案立案，高盛一直秉承其企业行为特质，这种特质只能用 积极进取 这样一个词来概括。高盛甚至在其有限的人力物力的支持下，在其积极开拓争取业务机会的过程中展现出强大的竞争力，这是其他投行所没有的。”虽然得了这么一段好评，但是公司还是为诉讼付出了沉重的代价：所有与法律事务相关的支出高达750万美元。但是这些钱花得值。
虽然公司打个擦边球挤进了华尔街高端企业的行列，但是它还有很长的路要走。温伯格才不愿意仅仅作为这个精英俱乐部的普通一员而存在：他的理念是要做就做最重要的那一个。“所有重要的客户都不是冲着高盛公司的名头来的，他们都应该算做西德尼·温伯格的个人客户，”阿尔·费尔德这样说，“并且他带来的都是核心客户。举个例子来讲，高盛要想挤入别的公司的联合承销，靠的就是我们能在别人想要挤进我们的联合承销时作个交换 无论怎么算，这些都可以称为温伯格先生个人带来的联合承销。温伯格先生带来的生意一定得是 他的 生意，这一点他容不得别人掺和。他在这方面态度强硬而且深谙压制他人的法门。他曾在西尔斯的董事会上向众多董事发出最后通牒，这是别人无法做到的。因为当时他对雷曼兄弟的所作所为非常看不过去，所以他直言不讳地说： 要么他们滚，要么我走！ 结果当然是雷曼的人退出了竞争。”
1930~1969年是温伯格的时代，他完全掌控着高盛，凭借的是个人的意志与个性、他在公司内的地位、他在公司外的影响力，特别是在华盛顿的各种关系。此外，他是占有最大份额的合伙人，是唯一一个能决定谁加入合伙关系的董事，同时也是唯一一个能决定每个合伙人所占份额的决策者。（某一年斯坦利·米勒看了合伙人份额表，发现自己竟然不在名单上。在确认米勒确实不在名单上之后，温伯格从自己的份额里分出了一部分给他。）另外一个很重要的原因是，温伯格在其他多家大公司或其子公司的董事会任职。随着公司的发展，温伯格担任了多达40多家公司的董事。“西德尼·温伯格俨然就是高盛先生，”合伙人之一雷·杨（Ray Young）评论说，“曾有人给 住在华尔道夫酒店（Waldorf-Astoria）的高盛先生 发电报，旅馆的侍者毫不犹豫地把电报递给了温伯格，因为他就是高盛先生。”
“温伯格先生对于控制媒体上关于高盛的报道也十分注意，”鲍勃·门舍尔说，“他不想给自己制造竞争的紧张气氛，而且严令我们不许在其他场合谈及我们手头正在做的事情。他的原话是， 如果你觉得那样做会对你有帮助的话，你是在自欺欺人。真正关心你到底能干什么的人是完全有本事从各种渠道了解你的。如果你只是想满足一下自己的虚荣心，那我也不拦着。不过你得记住一点：只在你得势时才表扬你的媒体必定也是在你失势时贬你贬得最厉害的一个。 ”温伯格对人的评判不是说说就算了。门舍尔证实说：“在这方面犯一次错你会被狠狠地修理一次，第二次再犯错那你就走人吧。”
温伯格还有一个专长，就是撮合不仅仅是有利益冲突的集团，有时甚至是敌对的双方。艾伯特·戈登曾回忆说：“西德尼·温伯格在撮合有分歧的人方面非常有效率 这些人通常都是来自不同背景的意见完全相左的人 他能说服双方不仅坐下来谈判，而且还能通力合作。”温伯格的“布道式撮合”非常有名，很多人都能在他的调和下就他们从来都不愿考虑的问题进行讨论。在别人眼里什么复杂的问题，温伯格都能直击问题的核心，然后提出最合乎情理的解决方案，并根据方案采取迅速果断的措施。
在他的“布道”经历中，帮助欧文斯 康宁玻璃纤维集团（Owens-Corning Fiberglas Corporation）完成上市被当时的人们评论为“企业上市史上最成功的公开发行”。康宁和欧文斯 伊利诺伊（Owens-Illinois）是该公司的大股东，两家一共持有集团公司84.5%的股份，而根据反托拉斯法的规定，两家都不能再向合资公司注入更多的资金，而且两家都不愿意出让自己所持的股份。根据纽约证券交易所的规定，公司股票要上市必须达到公众可持股50%的标准。西德尼·温伯格这个时候以专业的和事老的身份出现，因为他在这方面有人际关系的优势。他既认识三家公司的CEO也认识纽约证券交易所的主席基思· 芬斯顿，所以他能撮合四方都接受最终的解决方案。最终的方案就是纽约证券交易所将上市公众持股比例下调至20%，两家母公司通过出售其所持的部分股份以达到这个上市所需的最低标准。
还有一次，温伯格听说一家正在和他谈生意的公司因为一些细枝末节的问题正和摩根担保信托公司（Morgan Guaranty Trust）较劲，他马上拿起电话让他的秘书接通当时摩根的CEO亨利·克雷·亚历山大（Henry Clay Alexander）。虽然高盛与摩根有生意上的往来，但是对亚历山大先生这样一位德高望重的人物来说，怎么可能因为这么点小事去打扰他呢？
温伯格的同事们都惊呼：“你不能因为这点小事就给亚历山大先生打电话！”
温伯格则反问：“凭什么不能？如果你的朋友在你做错事的时候不给你指出来那还有谁会呢？”就这样问题很圆满地解决了。
温伯格的个人生活很简朴。他在斯卡斯戴尔的别墅与他和妻子 1923年时定居的房子是同一格局，仅12个房间。那种格局是在他们结婚后三年，也就是他成为高盛合伙人之前四年就出现了。 20世纪50年代，温伯格在老朋友弗洛伊德·欧德伦的一再催促下才购买了一张《睡衣游戏》（The Pajama Game）的唱片。那张唱片当时非常流行，而他后来表现得有点后悔花了一笔不必花的钱。曾有一次当别人给他送来最近的投资回报的支票时，他乐呵呵地对来客说：“钱啊钱！一刻不停地朝我来，但是这什么问题都说明不了。”正如他所说的那样，他太忙了，根本没有时间为自己赚到最多的钱。他并没有开玩笑。温伯格去世时，他的个人财富仅为500万美元左右。
在公众眼中，当然西德尼·温伯格自己也知道，他是比高盛这个公司更为重要的人物，而他戴着这顶高帽也心安理得。“西德尼·温伯格 我们都尊称温伯格先生 有着强大的领导才能，也是一位天才的生意人，”阿尔·费尔德评价说，“很多曾经与温伯格共事过的职业经理人到头来都觉得西德尼·温伯格是他们实现企业及人生目标不可或缺的关键人物，这也正是他本人和高盛能不断获得投资银行业务的原因。如果不是因为这样的原因，谁能解释为什么亨利·福特二世（Henry Ford II）在有着无数其他选择的情况下偏偏选中了西德尼·温伯格和高盛来为他筹划历史上最大一单承销呢？”
4.福特：最大一单首次公开发行
高盛历史上最重要的一次交易，是通过私人关系获得的。因为当时世界最大规模的私营企业的年轻CEO和高盛的一位高级合伙人交情甚笃。两人之间的交情听起来简直让人觉得不可思议：他们在年龄、宗教信仰、财富状况、社会地位以及个人价值观等方面都存在巨大的差异。但由于两人曾在战时在华盛顿共事，而且西德尼·温伯格熟识上至政客下至舞娘的诸多人物，所以他自然知道怎样在二人间建立联系。
福特汽车公司是由亨利·福特一手创建的极富成长潜力、规模庞大的独资企业。亨利·福特虽然是一位成功的企业家，但却是一名臭名昭著的反犹太分子，他从不曾考虑过将自己公司的金融业务交给一家犹太公司。亨利·福特死后，其子埃兹尔继任公司的CEO，但是埃兹尔半年之后就去世了，这个职位顺理成章地落到了埃兹尔35岁的儿子亨利·福特二世的身上。
年轻的福特当时最为人所知的名声莫过于雇用“枪手”为其撰写期末论文，并且在“枪手”开出的发票还夹在论文里的情况下就把论文交了上去，他这种对待学术极不认真的态度导致了被耶鲁大学开除学籍的结果。在耶鲁上学的时候，福特每次买西装都是一打一打地买，有专人送到他宿舍，如果送货的人说衣柜已经挂满了衣服，他就会告诉人家：“你需要放多少套新的进去就拿出多少套旧的来 拿出来的就随你处置吧。”如此看来，年轻的福特在成为公司的CEO之前所做的唯一可以称得上有好处的事情就是在战时生产委员会结识了比他大25岁而且了解他为人处世方法的重要人物：西德尼·温伯格。
年轻的福特成为CEO的时候，正值福特进入战后转型的艰难时期。首先，福特要从一家战时生产装甲车和坦克的企业转型为生产民用车的企业，然后还得打破哈里·贝内特（Harry Bennett）对公司土匪般的控制。此人当时完全操纵了位于鲁日河的工厂的运作，有一群流氓荷枪实弹地维护着他在工厂里的淫威，最后还是借助联邦调查局底特律分部前主任的帮助才铲除了他的势力。此外，福特需要组建一支精干的管理团队，把在战时的摊子铺得太开、运营不善的独资企业重整为一家经营有方的企业集团。为了完成第三个艰巨的任务，福特聘用了泰克斯·桑顿（Tex Thornton）领导的空军“神童队”（Air Force Whiz Kids），其中就有日后成为福特的总裁、后任肯尼迪政府国防部长的罗伯特·麦克纳马拉（Robert McNamara）。除此之外，福特还得到了被罗斯福总统称为“抓壮丁的高手”的西德尼·温伯格的鼎力相助。在温伯格的帮助下。福特以高薪招揽了一干强将 本迪克斯（Bendix）前主席厄尼·布里奇（Ernie Breech）任总裁，比尔·格西特（Bill Gussett）任总顾问，泰德·英特马（Ted Yntema）任首席财务官，当然还少不了众多年轻有干劲儿的经理人，也就是这些人在日后把福特的企业融资管理得井井有条。当然，西德尼·温伯格也在这个过程中成了在福特公司内部十分有影响力的人物。
约翰·怀特黑德还是温伯格的助手时，曾经问过：“你觉得福特有朝一日能上市吗？”
“完全不可能，”温伯格当时的回答是， “如果福特能上市，我们的社会传统就完全颠覆了。”两人当时都没有意识到，这么一个简单的意见交换将会促成华尔街历史上最重要的一笔交易。
福特一直以来都是一家高度私有化的公司，其财务状况保密程度非常高。但是怀特黑德正是在这种情况下开始思考总有什么办法能摸清这家公司的财务状况，他于是多方搜集相关的资料。办法总是有的，马萨诸塞州的法律规定，凡是州内的工业生产企业都必须注册，而且必须向州商务部提供资产负债表，这样才能保证想与这些公司开展业务的其他公司能获得一定的信息。由于福特是马萨诸塞州的公司，自然不能例外，也就是说可以找到其提交的资产负债表。
怀特黑德搭火车去了波士顿，从一堆文件中找出了福特那份仅有一页的资产负债表。但就是这一页，温伯格和怀特黑德认认真真地看了很久。福特公司的规模不是一个“大”字可以形容。从其资产总值来看，完全可以用“超级庞大”来形容它，而且当时它没有什么债务。确实可以毫不夸张地说，福特是当时世界上最大的私营企业。但是温伯格和怀特黑德后来从福特家族 并非公司 向其展示的财务状况中发现，尽管总值很高，但是公司的赢利非常低。
福特家族很早就吃惊地发现老福特临死之前为了合法减免不动产遗产税，用福特公司88%的普通股成立了福特基金会（Ford Foundation）。其他有2%的股权控制在公司董事、管理层、雇员手中，仅剩下10%的份额留给了福特家族，但是这10%的股份仍代表公司100% 的决策权，所以福特家族仍对整个公司保持绝对的控制。
福特基金会融资委员会 由温伯格的另一位好友，通用电气的总裁查尔斯·E·威尔逊兼任主席 当时已经快要撑不住了：福特的股份不能带来任何分红，基金会毫无作为。同样重要的问题是，委员们一致认为最精明的决定无疑是把福特基金会的资产管理多元化，所以他们决定让公众出售所持的大部分福特股份，并推动福特在纽约证券交易所上市。但是根据交易所的规则，所有上市股份都必须具有决策权且支付红利 这一点遭到了福特家族的强烈反对。家族成员从福特得到的收入已经相当可观，他们完全没有必要追求分红带来的那点额外收入。由于巨大分歧的存在，美国国税局不得不通过一项特别的规定，即该家族由放弃绝对控制权而获得的利润 基本上是由增发股份获得的部分 不向政府纳税。否则该家族是完全没有可能同意这样的交易的。很快双方又发现了一个潜在的问题：基金会和家族成员都想将西德尼·温伯格这样一位专家留在自己这一边。
论身材，温伯格确实可能是华尔街上最不起眼的人，但是这一点无关紧要，因为他的个人权力和业内地位都达到了顶峰。高盛或许还只能算做一家二流小公司，在联合承销的操作方面还欠缺经验，但是这些也无关紧要，因为这是由西德尼·温伯格领导的公司。唯一的问题是温伯格到底会代表福特基金会还是福特家族的利益。
基金会的融资委员会认为，就这样一项规模庞大、操作复杂的交易来说，至少应该聘用一位专家级的顾问。在多年的从商经历中，查尔斯·E·威尔逊认识了全美境内无数精明的金融家，但是就聘请专家顾问一事，他毫无顾虑地说：“我就只要西德尼·温伯格。”小亨利·福特是基金会的董事会主席，当听说威尔逊有意聘用温伯格时，他斩钉截铁地说：“你别想了。西德尼只能担任我们家族的财务顾问。”当然，福特家族得到了温伯格，基金会另外找到了三位顾问。
E·J·卡恩在《纽约客》上发表过对温伯格的评价，其中涉及福特一事时是这样说的：
当时国内最大的一次股票公开发行涉及的当事双方都极力征求同一位顾问的专业意见，这件事对熟悉这位顾问的人来说并不奇怪 时年65岁的预言家西德尼·温伯格是这个国家最受欢迎的财务顾问，他的专业意见是业内最受追捧的商品。他身兼数职，既是受业内同行崇拜的高盛高级合伙人，多年以来还担任无数美国大公司的董事。他曾任职的公司的数量远比其他任何美国人都多，而且他还是一位最专业的财务顾问，他的意见不仅仅被企业家们采纳，连多位美国总统都严肃对待他的意见。温伯格虽然是一个出了华尔街就没人认识的人，但他却是这个国家最有影响力的公民 换句话说，他就是幕后听政的太上皇。
福特于1953年10月1日正式任命温伯格为此次首发的顾问。温伯格立刻接受了任命，根本就没有考虑这项业务会占用他多少时间，多少精力。最后算来，在整整两年时间里，这一项业务占了他日常工作一半的时间。 “最大的问题就是要在核心问题的分歧上求得各方的一致，也就是福特家族向基金会将要出售的股份赋予决策权之后能以此换取多少新的股份。虽然所有各方都参与了整个过程中的各种谈判事宜，但是重组福特公司财务结构的重担完全压在了温伯格一人身上。”
在之后的两年间，温伯格和怀特黑德在舍曼 斯特林公司（Sherman & Sterling）的帮助下起草了56套不尽相同且都相当复杂的重组方案 当然一切都是秘密进行的。为了保密，温伯格在整个过程中从未让人代写过任何信件、纪要或备忘录。任何必须白纸黑字记录下来的东西都是他亲自书写的，福特的名字从未在文书中出现过：相关的地方都是用“X”替代。
为了避免引起公众的注意，他们的会面都是在最不令人起疑的地方进行的，有的时候就在埃兹尔·福特的遗孀的漂亮别墅里举行。埃兹尔的遗孀已经和欧内斯特·坎斯勒（Ernest Kanzler）再婚，这位夫人也是福特公司运营管理层的一员，而且在战时曾领导过战时生产委员会。坎斯勒夫人通常都是会议的主持人，参会的人员都是她的子女，包括亨利、本森、比尔以及约瑟芬。会议绝对是秘密进行的。为了避免人们因为温伯格频繁造访该家族的别墅而起疑，他的往来都乘私人飞机。亨利·福特去欧洲度假期间，温伯格给了他一张代号表，用以解读他发出的电报。电报中用的代号有：公司被称为“Agnes”，亨利叫“Alice”，他的兄弟们分别称为 “Ann”和“Audrey”，家族的律师被称为“Meg”，基金会被称做“Grace”，温伯格自称为“Edith”。怀特黑德和温伯格用代号拍出的电报读起来就像小说《小妇人》，但是他们俩非常喜欢这些名字中潜藏的双关意义。
1955 年，温伯格和怀特黑德都拿到了一本可以给任何读者都留下深刻印象的出版物，同时也是一份绝密文件。这是为福特公司制作的完整版年报，内容加上了插图，文字说明全面到位，财务数据清晰准确，甚至还在必要处加上了脚注。这只是事前的练兵，为的是检验在经历了这么多年严格保密的筹备之后，公司能否按照证券交易委员会的要求迅速整理并汇报相关的数据。在以上市为目的所作的准备中，这份年报样稿在每个方面都针对其主要竞争对手通用汽车，力争不在任何细节上输给对方。而且样稿中仅有一份离开过福特总部大楼，也就是交由西德尼·温伯格保管的那一份。
曾有一次，前去参加福特家族的秘密会议时，温伯格差点毁掉了全盘事业。他们到达底特律机场的时间比通常早了15分钟，温伯格和怀特黑德要在轿车来接他们去总部之前打发15分钟的时间，所以他们走到一个报摊前买了份本地报纸。温伯格顺手把他那个装有福特最敏感的机密文件的皮革公文夹放在一旁，然后从衣服内侧口袋里掏零钱，当时公文夹里装的就是公司完整的经过审计的财务报告。他边掏零钱边和怀特黑德逐项核对当天开会所要涉及并完成的商谈事项，付完报纸钱他们就走到一旁的咖啡屋去喝咖啡了。当轿车司机来到时，温伯格为了保证不迟到，匆匆付过咖啡钱起身就走，直到上了车还一直和怀特黑德谈当天会议所要涉及的内容。车就这么朝着福特位于迪尔伯恩的总部开去，突然，温伯格一言不发，他惊恐地看着怀特黑德，以接近怒吼的声音叫道：“约翰！约翰！你把我的公文夹放哪儿了？”
温伯格心知肚明怀特黑德没拿他的公文夹，他知道是自己把文件弄丢了。但是日后怀特黑德回忆时说： “他本性使然，就是对别人总是那么霸道。这才是我认识的西德尼。”当然，温伯格立马让司机掉头，一到机场两人就跳下车飞奔到咖啡屋和报摊去找那个能要命的公文夹。如果当时有人捡到了公文夹并把里面装的福特的财务数据公之于众的话，那么他们这两年的工作以及温伯格过去40年积累的名声都将受到极大的威胁。幸运的是，公文夹好好地躺在报摊那儿，就在温伯格顺手放下的地方。看着两个跑得气喘吁吁的人，报摊摊主说：“如果你们没回头来找的话，我就把这些东西扔进垃圾箱了。”
差点儿丢失文件确实极有可能让这个秘密曝光，但是福特与温伯格在密谋一项大动作的消息真正走漏风声还是在1955年3月的时候，事情出在亨利·福特一家人和温伯格共同出席的棕榈滩慈善晚宴上。两人在忙碌一天之后，准备在晚宴上好好放松放松，其间福特让温伯格与温莎公爵夫妇同桌，这样一个安排让一位社会专栏作家看破了两人间的密切关系。温伯格后来说：“在当时的情形下，谁能保守住秘密呢？”
福特的股票发行注定是战后华尔街最重要的一次承销业务，每家投行都想在其中扮演主要角色。温伯格很精明地把自己安排在了控制承销团内份额分配的角色上，其实这一角色应当由基金会方面的财务顾问出任，而且名义上的主承销商是当时知名的布莱斯公司（Blyth & Co.）。
更为重要的是，在他的精心安排下，大家都明白了一个潜规则，也就是只有他本人才是能够决定哪些特定的公司能在主承销团内获得可观份额的人。他本来不想让太多人参与其中，但是福特坚持要人多一些，所以折中之后温伯格决定由7家投行组成主承销团。这是一个精英团队，其中当然少不了高盛的身影。当时整个承销团内有 100多家其他的小公司。虽然7家主承销商中也有人认为7家的数量太多了，但是他们明白，如果温伯格听到一点抱怨的声音，那么他是不会讲任何情面的，他们所在的公司 不管是哪一家 肯定连这块蛋糕的味儿都闻不到。
