泰森因强奸案入狱后曾委托约翰·霍恩、罗里·霍洛韦等人管理他的财务，他们每个月的薪水是2万美元，而实际工作只是每周来狱中看望他一次。泰森获释前在签署的协议中同意将收入的30％交给自己的经纪人唐·金，而霍恩、霍洛韦各得10％。可悲的是后来泰森才知道唐·金是个见利忘义的伪君子、白眼狼，他暗中从泰森那里捞取了巨额资金。
第二，用人不当，错用经纪人唐·金等一群狐朋狗友。
唐·金可谓全球最成功最有影响的职业拳击推广人，到目前为止他已在全球成功地推广了500余场拳王争霸赛，其中便包括阿里、福尔曼、泰森、霍利菲尔德及鲁伊兹等世界著名的拳王。而另一方面，唐金也是个克扣、欺诈签约拳手的真小人，像泰森、霍利菲尔德等著名拳击巨星事后都曾与之闹翻了脸，从而使其臭名昭著。
泰森每进行一场拳击比赛，唐·金就会付给妻子10万美元"顾问费"，他的两个儿子也能分别得到5万美元，而管理泰森的拳迷俱乐部的女儿黛比每周的收入就高达1000美元。所以泰森后来曾把唐·金告上法庭，声称他在担任自己的经纪人期间至少侵吞了1亿美元的巨款，而泰森的发言人雷蒙·拜恩事后也认为，正是像唐·金这些人胡乱使用泰森的钱，才造成了这位前拳王现在的窘境。其实泰森个人的奢侈消费被夸大了，而他结交的那群朋友以他名义花掉的钱是泰森花费的3倍甚至是4倍。因此，落魄时的泰森感叹地说："他们其实根本不在乎我，他们只是因为我有钱，想从我身上捞取好处而已。"
第三，离婚等家庭变故。
结婚需要钱，离婚也需要钱，尤其是名人分手在财产分配上的数目更是让人难以想象，F1掌门人伯尼离婚的分手费是10亿美元，现英超切尔西队的老板阿布与妻子离婚时的分手费是3亿美元，NBA休斯敦火箭队老板亚历山大离婚的分手费是1.5亿美元+8.3万美元生活费/月+10张球票/赛季，篮球巨星迈克尔·乔丹与妻子胡安尼塔的分手费是8000万美元，美国网球名将阿加西则是5000万美元，而先后两次离婚的泰森损失也有近2000万美元。
