泰森曾先后离过两次婚：第一次的婚姻始于1988年，当时他与女演员罗宾·吉文斯结婚，但两人的婚姻仅仅维持了８个月，而分手的理由是吉文斯表示自己十分害怕泰森，说他是个严重的忧郁症患者，怕自己日后受到伤害。虽然结婚时日不长，但这次离婚还是让泰森损失了300万美元；2003年，泰森与第二任妻子莫尼卡离婚，他同意在自己今后的收入中付给其650万美元的离婚费。不过，在离婚赡养费上两人却一直争论不休，在僵持了近一年后泰森还是损失惨重，莫尼卡获得了在美国康涅狄格州的一座价值475万美元的别墅以及特纳与泰森所生两个孩子目前居住的一幢价值400万美元的别墅。另外，莫尼卡还获得了两个孩子的抚养权。
除了两次离婚外，泰森还和很多女人有着纠缠不清的关系，除了众所周知的1991年因强奸黑人美国小姐德希里·华盛顿被判入狱3年外，泰森还曾与多名女子有染，其中必定少不了用金钱来做自己挡箭牌。
个人不但不会理财，而且还挥霍无度，身边的人又都是些重利轻义的小人，再加上离婚等不检点的个人生活，从而造就了泰森这个从天堂跌落到地狱的穷光蛋。
