济慈写道：“我相当渴望安逸的死亡”。——因为生命的实践是极大的痛苦，令人无法忍受。他以不可承受生命无常的悲伤语气写了经典的《忧郁咏》和《希腊古瓮咏》，这样的悲伤使最值得珍视之物成为最令人哀伤的东西，所以欢乐与哀愁终究没有差别。关于忧郁本身，他说：
她看重美貌——那必将逝去的美貌：
还有欢乐，曾在他唇上找到的欢乐，
尝试分离，快乐却又痛苦不安，
投向那蜜蜂啜饮着的毒药：
唉，在快乐的殿堂里，
披上面纱的“愁”有她至尊的圣地。
所以雪莱也描绘了人生的无常、光阴的流逝、悲伤结束之后是另一次更大的悲伤：
今日绽放的花朵
明天就谢了；
我们不愿放过的东西，
来了又走。
……
当时光缓缓流过，
你看到美好——在睡梦中
醒来时只剩泪水。
意大利的利奥帕底也有同样的情绪，他写道：“命运留给我们的／除了死亡外别无他物。”这与在乡间墓园思索着美丽沉郁的格雷所说的不同，而是最早的虚无主义，这种万物皆空的想法，比较像圣经中的《传道书》——“空的虚空；凡事皆虚空”，而不像《失乐园》。在德国，这种感觉有一个忧郁以外的名字：“悲观主义”或是厌世。于是这种感觉变成了一个透视镜，透过它看到其他感受。歌德，最伟大的悲观主义代表人物，比其他文学家更多地描绘了这种忧郁本身狂暴、悲剧的特质。在《少年维特之烦恼》中，他叙述了永恒崇高的不可能性：“那段时间，我渴求快乐的无知，希望脱离这陌生的世界，我在这个世界，希望得到大量的精神食粮和喜悦，借此填饱和满足我的求知欲，渴望得到奥妙的知识。如今我回到那广大的世界——哦，我的朋友，我带着失望和破灭的理想而归……人都会在最需要力量的时候感到无力吗？当人喜悦地高高飞起，或痛苦地向下沉沦，他都会停下来吗？他都会再度回到枯燥、冰冷的清醒状态吗？或者，他会渴望迷失在无止境的充实里吗？”在这里，忧郁就是真理。波特莱尔提出了“怨念”的说法，这个词是随着法国浪漫主义而产生的情绪。他笔下悲伤不幸的惨淡世界，所企图达到超越忧郁的境界，不下于歌德所追求的崇高境界。
沉重的天空低垂如盖
令人痛苦渴求光明
辽阔的地平线隐而未现
这暗沉的白天比黑夜还阴郁
……
没有鼓和其他乐器的灵车
列队缓缓走过我的灵魂：沉郁，悲伤，
哀悼希望与惆怅，凶残、无所不能，
把黑色的旗帜插在我低垂的头颅里。
除了诗这条线之外，另一条线是哲学，回到了康德浪漫的理性主义、伏尔泰的乐观和笛卡尔思想中与忧郁有关的冷静，还有《哈姆雷特》剧中角色的无力与无助感，甚至回到了“冥想宇宙”。黑格尔在十九世纪初期时送给我们一句话：“历史不是滋养快乐的沃土，快乐在历史上是一片空白。历史上有几段满足的时期，但是满足并不等于快乐。”这种否认文明是朝着追求快乐的方向发展的看法，开启了现代犬儒主义的先河。我们现在看来平淡无奇，但在当时却是消极的异端邪说——真相是，我们生下来就是受苦，痛苦将一直持续下去，而能够了解苦难，在苦难之下好好过活的人，就是看透历史之过去与未来的人。但是，阴沉的黑格尔却又在其他著作中说，向苦难投降就是认输。
在所有哲学家中，克尔凯郭尔是忧郁的模范生。他不受黑格尔致力于抗拒苦难的影响，克尔凯郭尔遵循所有的真理，最后得到不合逻辑的结论，但他绝不妥协。他在他的痛苦中找到奇特的慰藉，因为他相信痛苦是诚实且客观的东西。“我的悲伤是我的城堡，”他写道：“在我最忧郁的时候，我爱生命，因为我爱忧郁。”看起来，克尔凯郭尔似乎认为快乐会令他衰弱。由于他无法爱身边的人，所以转而投向信仰，把信仰当成对某些事物的表达方式，而这些事物和超越苦难一样遥远。“我站在这里，”他写道：“像个弓箭手，把弓拉到最满，他得射中前方五步之遥的靶子。弓箭手说，我办不到，但如果把靶子放在两三百步外的地方，我就有办法射中！”虽然以前的哲学家和诗人就已经谈过忧郁的人，但克尔凯郭尔却把所有人类都看成是忧郁的。他写道：“罕见的不是陷入绝望的人，绝对不是他们，那些真正罕见的、极少见的，是从未陷入绝望的人。”
叔本华是比克尔凯郭尔更伟大的悲观主义者，因为他根本不认为痛苦是崇高的事，此外，他也是讽刺作家和诗人，认为生活和历史的延续比悲剧还荒谬。“生活是赔本生意，”他写道：“我们就只是看看它，在这个世界，永远吃不饱的人靠吞食他人维持生命，把自己的存在交到焦虑与欲望的手上，还时常要忍受可怖的折磨，直到死亡到来的那一天。” 对叔本华来说，活着只是因为人的动物本能需要，动物本能“是最首要也最绝对的，是所有假设的假设”。对于亚里士多德在古代提出的天才是忧郁者的看法，他回应说，任何有智慧的人都会察觉到“自身悲惨的状态”。叔本华和斯威夫特与伏尔泰一样，相信工作——并不是因为工作会产生快乐，而是因为工作可转移人对与生俱来的忧郁的注意力。“如果世界是个华美又舒适的天堂，”他写道：“人类就会无聊至死或自杀。”即使是可以让人脱离痛苦的身体愉悦，也不过是自然赋予的必要休闲娱乐，好让种族可延续。“如果孩子是理性而生，那人类不就要灭亡了吗？”
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