麦西跟荷顿的妹妹结婚后，自己开了一家小店。他不承认荷顿对自己的评价，一定要干出点名堂来证明自己。他的小店经营针线、纽扣之类的小商品。他以为这些东西家家户户用得上，生意一定兴旺。谁知实际情况正好相反。因为针线之类消耗量太小，人家买一包能用一年，利润又低，能赚什么钱？过不多久，他被迫放弃了这项赔本买卖。
接着，麦西又开了一家布店。当时布匹、服装是热门商品，麦西以前又有过合作开布店的经验，他以为干起来一定很顺手。但实际上，以前布店的经营主要是荷顿拿主意，他的经验有限。要不然为什么荷顿认为他没能耐呢！麦西的生意很一般，赚不到什么钱。这时，美国西部正盛行淘金热，麦西索性关掉店铺，去加利福尼亚寻找暴发的机会。到了这里他才发现很难搞到金子，在争地盘过程中还有送命的危险。于是他放弃淘金的打算，在旧金山开了一家小店。
麦西发现一种淘金用的平底锅很好卖，他就大量购进，并以低于别人一成的价格出售。淘金者纷纷前来购买，麦西实实在在赚了一笔钱，还从中获得两条重要经验：抓住顾客的迫切需求；薄利多销。
一年后，麦西觉得自己对经营之道摸索得差不多了，毅然把旧金山的店铺转让出去，带着一大笔资金回到麻州，在哈佛山开起一家布店。麦西在经营上采取了许多措施，一是大做广告；二是按季节时令推出新式热门货；三是增加商品种类；四是明码标价。
但是，麦西的布店最后还是失败了，原因是哈佛山人口不多，市场空间太小，他那些做大生意的经营手法，用到这里根本是浪费，不过是花钱买热闹而已！从这次失败中，他又得到一个教训：一种好的经营方法，不是百用百灵的妙药，还要跟具体环境配合才行。只是这个教训过于昂贵，他差点把老本赔光，生意没法做下去了。
这时，当年不愿让妹妹嫁给他的荷顿主动找上门来，想跟他合伙做生意。荷顿以前认为麦西没能耐，但他没想到这个小伙子如此有毅力，能在商场折腾这么多年。根据荷顿的经验，一个有毅力的人，折腾到后来，无论成败，自然就有能耐了。这是他希望跟麦西合作的原因。他表示，资金由他出，只需麦西出力就行。
