凯利在1956年的论文中，就表示了通过投资来检验自己的理论的想法。虽然凯利在论文中采用的模型来自实际生活中的赌博行为，但凯利的理论能否应用于某些经济活动还是个未知数。要想证明凯利提出的理论是否正确，就必须保证投资回报率为正值，而且必须对不同投资活动投入的资金量进行控制。凯利理论的"信息传输渠道"可以和某个现实的通讯渠道相对应，也可以概括为投资者能够得到的所有内幕情报的总和。
"投资者能够得到的所有内幕情报的总和"可以构成被认为违法的内幕交易行为。曾经有人问申农什么样的"信息"能在股票市场上应用，申农的回答有些出人意料："内幕信息。"
在拥有信息优势的同时不能违反法律。根据凯利的系统，投资者如果拥有研究团队或建立了计算机模型从而提高对股票证券的价值的判断，与一般公众相比就拥有了信息优势。但我们必须承认的是，凯利系统在道德规范方面始终存在模糊地带。在描述他的系统时，凯利总是会拿一些不道德的市场行为举例子（人为操纵的赛马和竞猜答题的骗术等）。他的潜台词是，凯利系统所利用的机会都是人们不经意间制造提供的。在利用凯利系统赢利的同时，投资者必须对自己的行为保密。如果把温差完全消除，蒸汽机车就无法运行。同理，如果他们拥有的信息公之于众，利用凯利系统赚钱的人也就只好收手了。凯利系统的关键就是保守秘密，也可以称之为熵，或信息的退降。
凯利把论文投到了贝尔系统技术期刊。ATandT公司的一些高管人员读过凯利的论文之后，对其中的道德灰色地带有些顾虑，同时觉得论文标题《信息论与赌博》有些不合适，担心报刊媒体会抓住这个把柄指责贝尔实验室把科研结果用于推动非法活动。由于当时各地的庄家仍然是电信运营商的主要客户，ATandT公司对与赌博相关的事情仍然很敏感。
凯利听从了公司高管的建议，把论文标题改成《对信息传输速率的重新诠释》，听起来更加低调一些。在申农的推荐下，凯利的这篇论文在1956年7月发表了，采用了新的标题。
在文章中凯利没有提到关于电视答题竞赛的内容。他当时无法知道的情况是，电视台经常会把要提问的问题和答案事先告诉某些参赛选手（这件丑闻直到1958 年才被揭露出来）。凯利在论文中举的例子是通过电报为赛马赌博传递情报，这种行为在当时非常典型。但采用这个例子却带来了凯利没有意料到的后果。
当时，美国联邦调查局局长埃德加胡佛一直以来都拒绝承认美国境内存在全国性的犯罪组织。在基福弗听证会之后，胡佛的口气略微软了一些。根据为胡佛写传记的作家的推测，当时胡佛认为由于犯罪组织背景过于深厚，政府胜算很小，所以决定暂时放弃追剿；还有人推测，由于胡佛一向反对共产主义，他认为那些自力更生白手起家的犯罪集团头目出人头地的过程反映了资本主义制度的优越性，所以对他们多少怀有些同情；也有人认为，当时梅尔 兰斯基和弗兰克科斯特洛手里有胡佛和一个男人同床共枕的照片，并借此要挟胡佛。
证据最充分的解释是这样的（当然这个解释也不排除上面的几种可能性）：每当赛马开始之前，胡佛和克莱德托尔森两人就会离开办公室，坐上防弹汽车到皮姆里科、鲍维或查尔斯顿等地的赛马场去。当时的新闻记者曾拍到过胡佛在两美元下注窗口的照片。而且，胡佛专门准备了一封道歉信，用于向投诉他赌马的公民赔礼。在信中，胡佛解释说他去赌马只是出于工作关系，而且每次下注的金额都很小。
在1979年出版的自传《联邦调查局：我在胡佛手下工作的三十年》中，曾在联邦调查局工作的威廉姆 苏里文写道："胡佛会暗中派联邦调查局的工作人员到100美元的下注窗口去下注。如果在赛马场上赢了钱，他会一连高兴好几天，工作上也会更好相处。
根据专栏作家沃尔特 温切尔和联邦调查局工作人员提供的情况，弗兰克科斯特洛经常给胡佛提供赛马的内部消息。如果当天的赛马由犯罪集团操纵，胡佛就能包赚不赔。温切尔与胡佛和科斯特洛都是朋友，所以经常替他们传递消息。这些情报经常能让胡佛发笔小财，也许正是因为这点，胡佛才一直不愿意调查科斯特洛和他的犯罪团伙。第35节：第二章(1)
1972年胡佛去世时，科斯特洛曾对美国司法部的一位高级官员说："胡佛的赌运简直糟糕透顶，你永远想不到我为他操纵了多少次赛马。"
珍珠项链
1961年1月，美国数学学会在华盛顿举行了冬季会议。爱德华 索普参加了这次会议；在会议期间，索普把由申农推荐至国家科学院杂志发表的那篇论文做了修改并在会议上宣读。由于这次的听众不是国家科学院学刊的读者，所以论文标题定为《财富公式：二十一点的制胜策略》。
这个论文标题引起了美联社在华盛顿的一位记者的注意。索普接受了这位记者的即兴采访并拍了几张照片。1月21日早上，《波士顿环球报》的头版刊载了关于这篇论文的一篇专题文章，并很快在美国国内的多家报纸转载。
在此之后的几天，索普住的酒店就不断接到来自美国各地的电话，都是对赌博感兴趣的人，希望索取索普的论文。有的想购买索普二十一点理论的专有权，有的想当面请教，还有些人希望为索普提供资金，在赌场赢了钱后再按比例分成。
甚至在索普回家之后，仍然不断接到这样的电话。索普的妻子维维安光电话记事簿就用了好几本儿。后来干脆拒绝再为索普接电话。每次电话响起，夫妻俩都要吵上一架。索普的小女儿甚至形成了条件反射，电话铃声一响就哇哇大哭。
索普在麻省理工学院和数学系的其他教授合用6个秘书。由于这篇关于二十一点的论文，索普收到的信件数量剧增，总量数以千计，远远超过了所有其他的教授就论文收到的信件数量的总和。最后，校方甚至通知索普，拒绝让学校的秘书再替他处理任何关于赌博的信件。
于是，索普去找申农商量这件事。索普希望从写信的人中选个合伙人，募集一些资金在赌场中一试身手。申农建议索普可以用凯利公式计算一下应该投入多少资金。索普阅读了凯利1956年发表的那篇论文，非常欣赏里面的观点。根据凯利公式，每次下注的资金量取决于剩余的纸牌中有多少张牌对自己有利。虽然根据凯利公式操作可以从理论上保证不会血本无归，但申农和索普都知道在赌场中有很多不确定因素，所以不能完全依靠理论。两人决定首先要确认资金提供方能输得起这笔钱，因为有些给索普写信的人都想孤注一掷大赚一笔。索普最后决定跟给钱最多的人合作。这封信是两个纽约有钱人写的，他们愿意出资10万美元，由索普到内华达州的赌场进行实地试验。索普按照信中的号码拨通了电话，接电话的人就是我们前面提到的伊曼纽尔 基莫尔。
1961年2月的一个星期天，一辆深蓝色的卡迪拉克轿车停在了索普在剑桥的公寓楼前。开车的人是个仪态万方的金发美女，身穿貂皮大衣，旁边副驾驶的位子上坐着另一个身穿貂皮大衣的金发女郎。直到两位女士都下了车，路人才注意到车里还有一个人，这个人就是伊曼纽尔 基莫尔。
基莫尔已经步入老年，身材不高，只有五英尺五英寸，看上去像个童话中的精灵。他身穿一件山羊绒长外衣，脸色红扑扑的，满头白发。他向索普介绍了那两个年轻女人，说是他的侄女，从他的表情看来不像是在开玩笑。那天天气很冷，基莫尔抱怨纽约这场大雪使他足足损失了150万美元。问起怎么回事，他解释说自己名下的64个停车场由于下雪已经两天没生意做了。
接着，基莫尔对索普说道："我想，你这段时间一直在练习吧。"索普给了他肯定的回答。于是，基莫尔抽出一副纸牌，开始给索普发牌。
要想在二十一点中取胜，就要保证自己手中纸牌点数的总和超过发牌员的点数总和，但不能超过二十一点。超过二十一点则算做输牌。
在赌场中，二十一点可以由1至6个人同时玩。在大家都下完注之后，给每个人发两张牌，牌面朝下。发牌员同时也给自己发一份，但给自己发的两张牌中必须有一张牌面朝上。牌面有数字的按照数字计数点数，十和十以上的牌都按十点计算，A可以算做1或11两个点数，以对持牌人有利的数字为准。如果你第一次发牌就得到了一个A和一张10点牌，就算凑足了二十一点。除非出现发牌员也有二十一点而形成平局的情况，凑足二十一点的玩家获胜，赔率是3∶2。第36节：第二章(2)
只要手中纸牌点数的总和不到二十一点，玩家就可以继续要牌，一次一张。但后面发的牌就都是牌面朝上了。只要手中纸牌点数的总和少于二十一点，玩家就可以不断要牌。但是，如果点数一旦越过二十一点，就算输牌。所以，玩二十一点的关键在于知道什么时候停止要牌，而决策的依据就是发牌员那张牌面朝上的纸牌。与玩家不同，发牌员必须遵循固定的策略，他必须不断拿牌，直到手中纸牌的点数达到或超过17点。
比如，你手里有一张Q和一张6，点数总和是16。
这个点数就非常不妙。如果再拿一张牌，你就可能输牌（因为只要抽到一张点数为10的牌，你的总点数就达到了26）。根据计算机的运算，我们可以根据手中的总点数以及发牌员牌面朝上的纸牌上的点数来决定下一步应该采取什么行动。
如果发牌员亮在桌上的牌是7点，而你手中纸牌的总点数是16，那么下面最好继续要牌。正常情况下，赢牌可以获得双倍的收益。
但基莫尔似乎只对索普的策略是否能够在实践中应用感兴趣。他对索普的论文只字未提，而且据索普观察，基莫尔对数学也是"一窍不通"。拿出纸牌后，基莫尔提出要和索普一对一玩一局。
索普采取了"数十"策略，而不是论文中提到的"数五"策略。虽然与点数为10的牌相比，点数为5的牌对胜负的影响更大，但是由于一副纸牌中点数为10的牌多达16张（包括J、Q、K），所以采取"数十"的策略更容易判断形势是否对自己有利。基莫尔和索普玩了一天，第二天又接着玩了一天，最后同意为索普提供资金，但前提是必须从获得的利润中提成，份额是百分之九十。
索普表示同意。他更感兴趣的是证明自己的理论，而不是赚钱。此外，索普担心的就是赌场可能会作弊。如果赌场采取欺骗手段，就无法确定自己的理论是否正确。基莫尔告诉索普自己多年出入赌场，对赌场中的骗术了然于胸，让索普不用担心。
作为订金，基莫尔把手伸到外衣口袋里掏出一把珠宝首饰，从中取出一条珍珠项链交给索普的妻子维维安。
接下来的一段时间，每个星期三索普都乘飞机到纽约去和基莫尔玩牌，通常情况下索普都会取胜。这样一来，基莫尔对爱德华 索普的牌技和策略有了更大的信心。有时，基莫尔会送给索普一些萨拉米香肠。
有一次在纽约玩牌时，索普遇见了自己的另一个出资人，艾迪 汉德。艾迪汉德年纪40多岁，深色头发，大概五英尺九英寸高，身材粗壮，喜欢穿颜色鲜艳的休闲服。他开办了一家运输公司，专为克莱斯勒公司运送汽车和卡车。因为公司业务，他经常要和卡车司机协会谈判，说话时总是显得很急躁，似乎脾气很坏，但他却很有女人缘。
汉德的妻子是人称"大美人"的盖茜 莫伦，在1940年代曾是个网球明星。当年在英国温布尔登网球公开赛中莫伦由于把内裤的蕾丝花边露在比赛服装外面而引起轰动。汉德自己网球打得也很出色。莫伦曾说自己非常吃惊的是汉德可以打一整天网球，但晚上却仍然有精力做爱。
有一次，索普和汉德一起坐飞机。汉德随手翻阅一份《时代》杂志，忽然看到一条关于智利铜业大亨的女继承人再婚的消息，显得有些激动，他告诉索普自己曾经和这个女人相好过一段时间。
关于基莫尔的事情索普知道得很少。
基莫尔是当时纽约的头号庄家。艾迪 汉德在一次采访中曾这样描述基莫尔："他都坐什么庄？什么庄都坐！拉斯维加斯、橄榄球、棒球、赛马。不管是谁，基莫尔都能劝他下注赌一把。他总能找到愿意赌钱的倒霉蛋。"
从美国东海岸的赛马场到拉斯维加斯的兰蔻大饭店的体育赌场都有基莫尔的股份。汉德曾透露："过去在萨拉托加的时候，他专门负责搞定骑师。"搞定骑师实际上就是操纵赛马结果。可以说，基莫尔一生的经历完全验证了约翰 凯利那篇名为《信息速率的新诠释》的论文中的观点。第37节：第二章(3)
在1960年代，基莫尔的客户中曾经包括美国最大的赌徒之一，得克萨斯州的石油巨子亨特。亨特曾经在牌桌上赢到过一个油田。身为亿万富豪，亨特对赌博这种高风险活动的兴趣仍然非常浓厚，据说他经常为一场橄榄球赛就押上100万美元。
当时，美国的联邦调查局已经调查基莫尔很多年了。一份1965年的联邦调查局档案中这样写道："基莫尔和几个国际闻名的犯罪头目一直都有来往。有证据证明，基莫尔长期参与赌博活动，而且和美国各地的很多知名赌徒都有长期往来。"
另外，基莫尔对于数牌这项技术也非常精通，虽然他一直没有在索普面前表现出来。基莫尔有个赌伴，名叫乔伯恩斯坦。两人是1960年在一家黑帮经营的赌场中认识的。当时乔伯恩斯坦需要向庄家支付3000美元，但口袋里只剩了1500美元了，正不知如何是好，站在一张二十一点的牌桌旁边想主意。在看别人玩牌时，伯恩斯坦发现当时一副牌已经发出去3/4了，但是一个A都还没有发出来，于是当机立断下了两个500美元的注，结果两注都赢了（其中一注果然是带A的二十一点），这样一来就凑够了赌资。
伯恩斯坦对赌博很有天分，在这次经历之后，他感到自己发现了发财致富的秘诀。但是，没过多久，伯恩斯坦就发现那天遇到的一副牌发了3/4仍然没出A牌的情况发生的概率非常低。伯恩斯坦用了几天时间把自己的新发现在赌场里付诸实践，结果仍是时输时赢。于是，伯恩斯坦给基莫尔打了个电话，把自己的重大发现告诉了基莫尔。接着两人一起赶往拉斯维加斯，开始实地试验各种数牌策略。在之后不久，基莫尔就听说了索普的论文。要想设计一个具有可操作性的策略，数学家是再好不过的人选了。
但是，这些事情基莫尔一点儿也没有向索普透露。在与索普见面之前，基莫尔已经派人暗中调查了索普夫妇的背景，以保证两人不是骗子。
赌城雷诺
基莫尔不打算去拉斯维加斯做这个试验。他私下对索普解释说拉斯维加斯很多人都认识自己。这样，在麻省理工学院春季假期期间，索普和基莫尔两人乘飞机来到赌城雷诺进行试验。基莫尔仍然随身带着两个年轻女人。大约在凌晨两点钟，一行人住进了美珀斯饭店。几天之后，艾迪汉德也将赶到了美珀斯饭店。美国内华达州境内的旅社大多是简易的汽车旅馆，美珀斯饭店是当地第一家高级豪华酒店。基莫尔为自己和两个女随从订了一个大套间。
经过一晚休息之后，索普和基莫尔就开车前往郊外的一家小赌场，打算先在这儿热热身。根据计划，正式试验要等到汉德赶到才能开始。在这家小赌场，爱德华索普每次都下最小的注，不久就赢了一些钱。虽然数额不大，但索普逐渐对自己的数牌策略有了信心，于是开始增加下注金额，全力以赴。
使用数牌策略的赌徒需要根据发牌员手中剩余纸牌的点数随时调整下注金额。大多数情况下，二十一点可以保证均等回报，也就是赔率为一。如果从凯利公式的角度来看，优势和赔率两个因素中只要考虑优势就可以了。随着发牌员手中剩余纸牌点数的变化，赌徒的优势也不断变化，可能为正，可能为负，也可能为零。根据凯利的策略，除非优势为正，永远不要下注。但是，索普担心自己坐在牌桌边光看着别人下注可能会引起怀疑，所以有时也下几注。经过一段时间的观察，他发现必须每手牌都要下注，如果形势不好的话，下注金额可以控制在最低。
如果形势稍稍有利，利用数牌的策略就能有51%的胜算。也就是说，如果每次下注1美元，100次里可以赢51次，连本带利收获102美元，优势相当于2%（用两美元利润除以100美元本金）。如果剩余纸牌的点数能保证2%的优势，根据凯利公式，就应该把全部赌资的2%押上去。
这种估算不是完全精确，因为在发牌过程中要时常把顺序重新打乱。只有在非常规情况下，追加赌注才对赌徒有利，因为这样可以降低最优下注金额。
