申农在离开麻省理工学院后，将原来的办公室借给了他的一位同事。这位同事在他的办公室里发现了一张没有兑现的大额支票，但却是一年前的了。这个例子恰恰证实了在麻省理工学院一直流传的关于申农的传说，有人说，在他的办公室堆积着一叠叠的长期没有兑现的支票。
在20世纪50年代，申农开始对股票市场进行深入研究，一方面是出于好奇，另一方面也是为了得到收益。他把图书馆的三个书架上摆满了上百本关于经济学和投资方面的书籍，其中有亚当 斯密的《国富论》、约翰 冯 诺伊曼和奥斯卡 莫根施特恩的《博弈论与经济行为》、保罗萨缪尔森的《经济学》以及投资实务方面的书籍。在这些众多书籍中，他最推崇的一本是弗雷德 施韦德的经典作品《客户的游艇在哪里》。
当申农与索普共同设计预测轮盘赌结果的计算机时，申农习惯在一本麻省理工学院的笔记本上记笔记。笔记中有一半是关于旋轮线设备的，而另一半则是与旋轮线设备毫不相关的他对股票市场的一些思考。申农试图弄清股票市场随机游走的统计学结构，以及思考信息理论是否可以提供有用的帮助。他记录了许多名字，如巴切里亚、本杰明 格莱汉姆、大卫 多德、约翰 梅吉 琼斯、奥斯卡 摩根斯坦特和贝努特 曼德尔布罗特。
申农曾经研究过股票市场中保证金交易和卖空行为，以及止损订单的作用以及市场恐慌的后果，还有资本所得税和交易成本等问题。他还绘出了短期资金买入卖出立顿实业公司股票的图表。这个图表通过把卖空股票金额和相应的价格进行对比，发现股价的变动毫无明显的规律可循。申农还记录了伯纳德 巴鲁克和海蒂格林等人成功的投资案例。其中，伯纳德 巴鲁克在大约十年的时间里，以一万美元的投入获得了100万的回报，而号称"华尔街女巫"的海蒂格林更是在30年时间里将100万美元神奇地变为一个亿。
申农曾经向麻省理工学院研究生列奥纳德克雷罗克借过一本书（克雷罗克后来因参与因特网的发明而小有名气）。申农想借的这本书中有美国财富分配的表格，表格中显示了美国有多少百万富翁和资产超过千万的富人。克雷罗克不明白申农为何要借这样一本书，申农说他正在设计一种投资股市的应用系统。
克雷罗克仍迷惑不解，他问道："你想通过股市赚钱吗？"
申农回答说："当然，你不想吗？"
当朋友们很圆滑地问及申农平时都做些什么的时候，他会说用数学方法来投资股市。据传申农通过投资股市赚了很多钱，但是并非每个人都信以为真。
保罗 萨缪尔森说："根据我的经验，的确会有极少数人深谙超高回报的技巧，而迅速变富，而且的确会在其有生之年显示出他们的过人之处。我不记得在麻省理工学院有传言说申农的才华已经超出学术界的范畴了。"
其他人猜测，所谓的在股市上叱咤风云只是申农退出科学界的一个借口罢了。一名叫安东尼 利弗西奇的记者在1986年采访他时问道：
"除去必须工作的辛苦之外，股市上的成功对你没有什么影响，是吧？"申农回答说："当然没有，"他接着说，我也对股票和市场理论做了一些研究，但都没有就此发表过论文，现在谁都想知道我研究的结果是什么！我20多年前在麻省理工学院就这个话题谈过，当时勾勒了一个大概的框架，但是从未把这些想法写出来也没有出版。直到现在人们还会问起它。
尽管克劳德申农从未就股票市场发表过文章，但这一话题却是他一生中最感兴趣的领域之一，同时也是贝蒂所热衷的。苏联数学家鲍里斯司巴科夫回忆起他1969年去美国的经历。当时，申农激动极了，讲着讲着就跑题了，他甚至将市场理论写在了麻省理工学院教工俱乐部的纸巾上。后来，申农还为此道了歉，因为他意识到司巴科夫根本无法把这些理论运用到苏联的实际中去。
事实上，申农并不是第一位认为自己具有洞悉股市的天赋的人。卡尔 弗里德里希 高斯这位被誉为有史以来最伟大的数学家，对股市也很有研究。尤拉的年薪只有1000泰勒，但他留下的遗产却是价值170587泰勒的现金和证券。谁也不知道他的投资手法到底是什么。第57节：第三章(8)
相比之下，艾萨克 牛顿投资南海贸易公司却赔了2万英镑。以现在的价值计算，这笔损失大约有360万美元。牛顿说："我能够计算天体的运动，却无法揣摩人们疯狂的想法。"
申农跟他的一个叫做亨利 恩斯特的博士生说，通过套利手段能在市场上赚到钱。 "套利"这个词当时正在被信息时代重新定义。
最初，"套利"是指在地理意义上距离遥远的市场间通过微小的价格差来获利的一种手段。镀金时代的理财家杰 古尔德发现伦敦和纽约的黄金价格存在微幅差异。古尔德在黄金价格较低的市场上买入黄金，然后在价格较高的市场上卖出，很快就赚取了差额。
实时电子通信的发展几乎完全消除了地理原因产生的价格差异。今天，"套利"用来描述试图从市场非理性中获取利益的做法。就像古尔德一样，当今的套利者通常在几乎同一时间买进又立即卖出同一种商品，以赚取利润。由于套利能够快速带来收益，所以其投资回报可能会远远大于传统的投资手法，如股票和债券投资。
"套利"这个词具有丰富的内涵。那些抱有左派政治观点的人通常将它等同为华尔街的贪婪或牟利却不回报社会的不道德做法。对于有效市场理论家来说："套利 "无异于一种侮辱。从定义上讲，套利机会在有效市场上是不可能存在的。最为强势的理论态度是将无套利作为一个公理对待，而金融学定理一直坚持假设不存在任何套利机会。
这个循环式的逻辑引发了一个笑话。一位麻省理工学院的经济学家说，别指望能在大街上拾到100美元的钞票，即使真的有的话，也早就被别人抢先捡走了。
但是实际的情况却没有看上去那么矛盾。街上是否有100美元钞票取决于人们丢钱的频率和人们捡钱的速度。有效市场理论家认为，捡钱是很容易的。捡钱的人们之间存在竞争，谁的速度快，钱就是谁的。这种竞争使街上的100美元钞票立即一扫而光，就如同雪花落在了滚烫的炉子上会马上消失一样。那么可以说，大街上是没有白来的钱的。
有效市场假说的批评者认为，有时人们掉钱的速度会大于人们捡钱的速度。因此，在某些地方，100美元的钞票还可能停留在大街上一段时间。
申农显然认为凯利公式正是套利的数学的精髓所在。在1956年的春季学期，申农在麻省理工学院开设了一门叫做"信息理论研讨"的课程。在其中一次课上，他讲的题目是"投资问题"。这堂课留下的唯一痕迹是他的学生韦斯利 皮特森保留的讲义的复印版本。韦斯利皮特森现在已是一位知名的信息论学家了。他收藏的这份材料与申农的论文一起被保存在国会图书馆中。
申农的这份讲义令所有试图寻求投资建议的人大惑不解。他讲的是约翰 凯利的博弈体系。他谈到了智力竞赛节目《64000美元问题》和提供赛马窍门的电报服务。除了题目外，整篇讲义再没有提到过投资和股票市场这样的字眼。
申农在讲课中将赌马和炒股联系了起来。他的观点是，赛马就如同一个节奏极快的恶性股票市场。如果去拜访一家知名的股票交易所，你会发现地板上到处散落着作废的认股凭证，这场面确实会令人非常惊讶。而如果尝试去赛马场看一下，我们可以发现大多数下注票也会在瞬间变得一文不值。
孤注一掷是愚蠢的做法，无论对赛马还是股票来说都是如此。能够避免血本无归的唯一途径是将投资多样化。如果将赌注分别下在每匹赛马上或购买指数基金，至少可以在付出交易成本外获得平均回报。"平均"这个字眼在赛马场上并不令人满意，因为不同马道的收益会差距极大。但是在股市中"平均"收益却还不错，比如相当于通货膨胀率以上6个百分点。对于长线投资者来说，承担的佣金和税金都相对较少。
申农对于中等以上的收益更感兴趣。战胜（股票或赛马）市场的唯一途径是掌握其他人所不掌握的信息。股票自动报价机就像赌金计算器显示板一样，会增加人们赚钱的概率。如果想打败市场，必须要具备他人所没有的优势，要洞察购买哪些股票才物有所值。
