夏普在加利福尼亚大学欧文校区做了两年教授，认识了索普。他们就市场有效性的问题进行了一系列非常友好的讨论。夏普在欧文研究资本资产定价模型的理论，后来因此而成名。
不久，夏普搬到了斯坦福。1975年，索普邀请他回到加利福尼亚的欧文校区做讲座。在这次访问中，索普又试图用自己的观点说服夏普。当夏普在加利福尼亚大学任教的时候，索普才刚刚开始成为一名与市场斗争的投资者，而现在他已经战绩赫赫了。
索普向夏普描述自己做过的一些交易。其中一笔是1974年他经手的美国汽车公司（AMC）可兑换债券，成熟期是在1988年。债券的发行价格是1000 美元，但是后来跌到了600美元。这恰恰意味着高回报，因为这正是可兑换垃圾股。用债券可以兑换100股AMC的股票。当时股票的价格是每股6美元，而债券的出售价格正好与购买股票的价格相等。
索普觉得这简直是"疯了"。债券可以得到5%的利息，而股票得不到任何股息，与持股相比，握有债券拥有绝对的优势。如果股票上涨，你可以马上把债券换成股票，但是根本不需要着急。债券持有者只需要坐收利息，而且不受股市动荡的影响。耐心的投资者如果能将债券保留到1988年的成熟期，起初投资的1000美元就都可以收回。
索普购买了可兑换债券，卖空了AMC股票。这会出现什么问题呢？公司也许会每况愈下，如果真是那样，索普赚的钱只会更多。如果公司破产，公司会被清算，其收益会被分发给债券持有人。当然也许这部分资金不足以支付所有的债权价值，但是股票持有人连一分钱都拿不到，因为AMC股票会一文不值。也许公司破产会影响到债券持有者，但对股民的打击要更为惨重。所以对于卖空股票而持有债券的人来说，这应该是件好事。
真正最糟的局面是股票价格始终持平。但即使是那样，索普仍然可以得到可观的回报。当时AMC的股票是8.33%的回报，当其处于8%的时候索普靠借贷购买了股票，赚了0.33%。当其达到8.33%时，索普已经将股票卖空，拿回了现金，而且这时可以以6%的利率放出。即便是股市无所作为，他也已经赚到了6.33%。
由于这笔交易确定是没有风险的，按照凯利公式的要求，杠杆式收购是可行的。索普增加了借贷来扩大自己的收益。"像这么简单而且又明了的情形很少见，离我们也很遥远，"他解释说，"但是我们可以从类似这样的情况中赚到相当可观的一部分。"
夏普并不信服。每一个新提出的科学理论中总会有一些反常，想要分清哪些反常是我们应该认真处理的，而哪些是无足轻重的，是件很难的事情。
市场有效理论家们声称市场的运作是非常理智的，比大多数市场参与者都要理智。其中的机理制之一就是套利者（例如索普）在价格开始脱离轨道时就会从中盈利。
市场有效论的理论家通常认为价格不会长时间脱离正轨，因此套利的机会很快就会消失。从自己的经验出发，索普不认同这种观点。他知道套利通常会受到交易成本、非正确定价证券的供应量、凯利公式以及其他因素的影响。非正确定价要经过数周、数月甚至更长的时间才能逐渐消失，而索普可以利用这段时间以数学理论上最大速度来获利。
夏普提出了一种不同的理论。他把所有的投资者分为两大类："积极的"投资者和"消极的"投资者。对消极投资者的定义是明智的人，认为市场不可能被击败。他们会把所有资金投到市场中的每一只股票中去，这种组合概括来说，就是"指数基金"。
积极的投资者指那些认为自己可以击败市场，并被这种错觉困扰的人。他们会把自己的资金投到市场组合以外的其他地方。
按照夏普的术语，积极的投资者不需要"积极地"进行交易。一名将两只ATandT股票放在抽屉底层的退休教师也属于积极的投资者。他运作的理念是 ATandT的股票要好过全部的市场指数基金。积极的投资者包括所有试图挑选出"好"股票而避开"差"股票，或者是那些聘请其他人来进行投资，将资金投入到有管理的共同基金或者投资伙伴中。第73节：第三章(24)
夏普问，两者相比，积极投资者和消极投资者谁做得更出色？ 综合看来，整个投资者群体占据了全部的股票市场。这也就说明全球投资者的平均回报，在你计算出管理开销、经纪人费用、缴纳必要的税费之前，首先要等同于股票市场作为整体的平均回报。没有其他的可能性。
说得更明确一些，只有消极投资者的回报和股市的平均回报相等。因为这些投资者的资金是以指数基金或产品组合的形式存在，而这一部分和整个市场的回报是相一致的。
如果我们将消极投资者所获得收益从总数中扣除，剩下的就是积极投资者所获得的投资回报。消极投资者的收益和市场整体的收益一致。所以，这就意味着积极投资者作为一个整体，他们的回报也应当等同于市场整体的平均收益。于是我们得出了一个很奇怪的结论：综合来说，积极投资者（在缴纳各项费用和税收之前）与消极投资者的投资表现基本差不多。
众所周知，有一些积极投资者业绩斐然。每一位积极投资者都希望能够做得比别人更好。但有一点是肯定的，不可能所有的人都有"超出平均水平的表现"。
因此，积极投资是总和为零的游戏。只有当一名积极投资者的表现低于平均水平时，另一名积极投资者才可能会有超出平均水平的表现。我们不能得出结论说由于那些无能的消极投资者只满足于达到平均回报率，积极投资者可以通过胜出他们而获利。由于上文所阐述的原因，消极投资者所获得的平均回报和积极投资者所获得的平均回报是完全一致的。
现在再来看一看开销方面的问题。消极投资者几乎没有什么经纪人费用、管理费用或者资本所得税（因为他们很少被迫出售）。而积极投资者的情况就不同了。我们所说的积极投资者包括每日交易人员、对冲基金合伙人、购买股票和持有股票的人等等。对于他们当中的大多数人来说，他们需要支付1%到2%的佣金和税费。如果基金形势不错，对冲基金投资者需要支付的额度会更大。这部分费用每年大约要从所获收益中扣除资金的 2%。
2%不是个小数目。20世纪的股市的平均收益大约比无风险投资高出5%左右。但是积极投资者需要多赚出两个百分点才能和消极投资者的收益持平。
会有积极投资者做到这个水平吗？当然有。那些非常聪明或者非常幸运的少数人，他们的收益处在一个较高的水平。而绝大多数的积极投资者是无法实现收支平衡的。许多自认为可以打败市场的人事实上都被市场打败了。夏普认为这点是不容置疑的，而且这也不是以滑稽的经济理论为基础而推论出来的，而是根据算术法则得出的结论。
敌人的名单
早在20世纪70年代，索普就得到消息演员保罗纽曼可能对投资很感兴趣。纽曼当时刚刚拍完电影《骗中骗》（剧情是一名叫凯利的骗子艺术家，通过一种特殊的金属丝延迟装置，诱使一名黑帮分子下了毁灭性的大赌注）。索普和纽曼在20世纪福克斯公司的摄影棚喝过啤酒。纽曼询问如果索普全职做二十一点能挣多少钱，索普回答说一年30万美元。
纽曼问，"那你为什么不出来专门做这件事呢？"
"你愿意出来做吗？"索普问。
索普估计纽曼当年可以挣到600万美元，当时索普的收益也是这个数目。
纽曼决定不投资给普林斯顿－新港，他对公司通过交易避税的方式持保留态度。纽曼解释说自己是一名非常引人注目的自由主义分子。在尼克松总统的"敌人名单 "中他排第19名。纽曼担心政府对他的税收状况进行非常苛刻的审查，所以他不希望因为自己的纳税状况而引起丝毫的麻烦。
事实上，普林斯顿－新港所做的工作不都是关于赚钱的，有些工作也是围绕着如何保住这些钱而进行的。他们一直十分谨慎地处理交易的纳税问题。
"我自己曾经做过计算，如果不需要支付税费，无论是州税还是联邦税，我的财富都会是现在的32倍。"索普最近曾经这样告诉我。这番话也说明组合投资的力量对开支和对收入的影响同样巨大。第74节：第三章(25)
看看申农将1美元变成了2048美元的白日梦。你以1美元的价格买下了一只股票，在11年里，股票每年翻一番（这相当于100%的年度回报！），然后你以2048美元的价格卖掉了这只股票。这就意味着你需要为2047美元缴纳所得税。如果税率是20%，你要向政府交纳409美元，这样的话你还剩下 1639美元，相当于你连续11年每年在免税的情况下保持了96%的投资回报率。税费只占了税前组合投资回报率的4%。
假定你通过一系列的交易最终将1美元变成了2048美元。你每年都盈利，所以你每年都要交纳资本所得税。第一年，你的资本从1美元变成了2美元，所以你需要为赚得的1美元缴纳所得税。简单来说，假定短期税率也是20%（通常情况下都会更高一些），那么你就需要向政府交纳20美分，最终，年底的时候，你手里的资金就会是1.80美元而不是2美元。
也就是说你的资金并没有翻倍，而是增加到原来的1.8倍。11年后，你所获得的资金不是211而是1.811，总额为683美元。与那些购买了股票然后持股等待的股民相比，你的税后获利要少了一半还多。
70年代末期，莱根想出了一个很好的办法。当时国家发行的债券仍然是纸张的形式，打了孔的息票和债券订在一起。每过半年，当利息到期时，债权人就会撕下一张息票去兑利息。当所有的息票都被撕掉，也就意味着债券的成熟期到了，可以用债券去兑回本金了。
莱根的办法是购买了新债券之后，马上把息票和债券分开，将其分别出售。当债券成熟期到的时候，那些需要大额投资的人或公司愿意购买"分解开的"不含股息的债券，因为他们需要钱。并且由于他们不需要为在债券到期前那些他们并不需要的收入纳税，所以这些债券事实上比"未分解开"的债券要便宜一些。还有一些人希望能够定期获得收益，但是对最终的大额本金收回不太感兴趣，他们会选择购买息票。
莱根的主意最吸引人的地方在于利用税法的漏洞。大部分被分的债券都不可能按其面值出售，这也是合理的。假设债券的成熟期是30年，不含息票，面值是一万美元，那么其现有的价值绝到不了一万美元。因为得不到股息，购买人只能通过本金获利来盈利。要想实现这个目标，购买人购买债券的价格必须要低于一万美元。
这是很公平的。购买价值1 万美元的债券，拿掉息票，然后以1000美元的价格卖掉不含息票的债券。从理论上来看，这样你就有权在缴纳税款时，拒绝为损失掉的9000美元支付税款。无论在何种利率的情况下，税法当中都没有规定如何计算债券的不同部分。法律在这方面也没有具体的解释，因为当时国会在立法的时候也不曾考虑到有人会将其分解交易。
莱根把这个办法讲给迈克尔 米尔肯听，米尔肯认为这个想法妙极了。拥有100万美元资本所得的一位富翁只需要购买110万的新债券，拿掉息票，然后以100万元的价格卖掉债券。
一瞬间的功夫，这位富翁的100万美元的资本所得就消失了。除了所发生的微不足道的税款之外，这位富翁并没有损失任何东西。100万美元加上息票，其价值仍然相当于所支付的110万美元。甚至有人认为（也有一些人持怀疑态度），政府在这个过程中也没有损失。因为债券的其他部分仍然需要交税，只不过是时间早晚的问题。
米尔肯成立了一家公司，名叫"道彻斯特政府债券"，向客户推销这个主意。道彻斯特总部设在芝加哥，而且除了一个办公的地址之外几乎一无所有。刚开始是在第一国家广场的2785室，1981年，公司更名为郦城证券。莱根和索普与道彻斯特-郦城建立了合作伙伴关系，其他的合伙人还包括迈克尔、劳埃尔 米尔肯，以及索尔 斯坦博格的信赖控股集团。斯坦博格是米尔肯最成功的垃圾债券经纪人之一。
这种类似" 创造性"的避税方式向来不能持久。过了几轮报税季节之后，财政部就开始抱怨，因为国会中没有人关心这个问题，他们不得不去堵这个漏洞。根据1982年颁布的税收公平与财税法，投资者在上报亏损额度时，必须说明息票的价值，从而堵上了这个漏洞。与此同时，新通过的法令确定人们有权出售分解开来的债券（现在也还在市场上出售），但是用电子簿记替代了原来的纸张型债券和息票。第75节：第三章(26)
寡妇和孤儿
政府的另一项决议为普林斯顿－新港带来了机会。根据美国政府的决定，ATandT已经构成垄断，1981年，这家电信公司被分拆成8家公司，每一位 ATandT股票的持股人可以分到7家"小贝尔"的股票和新ATandT公司的股票。公司刚刚被分拆时，股票还未正式发行之前，投资者就可以购买他们的股票了。索普的计算机提醒他注意到了一个很奇怪的现象，老ATandT公司的股票比新公司的股票要稍微便宜一些。
当时华尔街的分析师们花了毕生的精力研究和分析ATandT，但是他们都没有注意到这一点。价格的差异如此微妙，任何利润都会被成本抵消掉，除非有人能够买足够多的股票。
当时普林斯顿的资本大约是6000万美元。考虑到这笔投资是无风险的投资行为，索普借了大笔资产，为普林斯顿－新港购买了5000万股老ATandT公司的股票，并相应地卖空了8家新公司的股票。这5000万股大约花了3亿多美元，这相当于在对冲基金的全部资产中杠杆比率达到了6。
这笔交易是纽约股票交易所有历史以来最大的一笔。索普为所借的贷款支付了80万美元的利息，他还结清了克劳德 申农和约翰 凯利离开时所应得到的160万美元收益。
1982年4月份，一种被称作SandP期货（或叫标准普尔期贸）的新投资开始交易。这项交易使得人们可以对股市本身进行赌博，或者更确切地说，人们可以为标准普尔指数的500家美国大公司下赌注。
一份期货合同是一项无法进行选择的"期权"。在"期权交易"和"期货交易"两种类型的合同中，双方都同意就一份未来的交易达成目前的价格。如果是期权合同，期权持有方有权收回交易。如果期权持有方不能通过行使期权获利，他就会收回交易。而如果是期货合同，双方都不能收回交易。期货合同持有者的获利或者损失都相当于其通过购买证券而产生的效果。
那么购买标准普尔SandP期货和老标准普尔指数股票共同基金有什么不同呢？答案在于你在期货方面的投资减少了很多。标准普尔SandP期货合同是一张很便宜的票据，利用这张票据，你参加了抓阄转轮的游戏，也许会盈利颇丰，也许会损失惨重。任何人只要能预计到标准普尔指数的走向就会大富大贵。
索普不知道市场的运作状况到底会怎样，但是他确实找到了一条赚钱的新渠道。
标准普尔SandP期货合同的签署双方在理论上同意销售标准普尔500股票的产品组合。事实上不会有人购买500只不同的股票，实际情况当中，合同双方会一起研究谁来购买哪一只，通过现金来清算。
他们不仅会在交易时间内清算，还会在合同期内的每一个交易日结束时清算。这是十分必要的，因为很可能会有较大的亏损额产生。每日清算可以确保没有人被落得太远，将大误差产生的可能性最小化。
标准普尔SandP期货合同的价值是多少？索普怀疑人们只是凭着预感在办事。经纪人业务中有一些拿高收入的分析师，他们在过去的时间里一直负责预测标准普尔的走向，而索普认为他们的建议事实上是没有意义的。当人们根据这些毫无用处的建议来进行投资时，他们赚钱也就只能靠运气了。
索普用软件来确定标准普尔期货的公平价格。他必须为所有的500只股票制作随机游走的模型。与其他的交易所相比，普林斯顿－新港的微型计算机无论是在计算速度还是存贮方面都有巨大的优势。根据计算机的模型计算，索普发现标准普尔期货像许多其他令人眼花缭乱的新鲜事物一样，定价过高了。这也就意味着普林斯顿－新港可以通过出售标准普尔期货来赚钱。但是要这样，就必须购买所有的500只标准普尔股票，这就会拉高交易成本。
索普又进行了深入的计算，并得出结论，如果有选择地购买标准普尔股票，就会得到足够的保护。当索普计算出这笔交易有很高的成功可能性时，普林斯顿－新港在标准普尔期货方面投资了2500万美元，每天的交易量达到了700笔。曾经有一段时期，他们基金的交易额达到了纽约股票交易所的整个交易额的1%。
