根据自身的生活经验，杰尔曼认为在美国只有两个地方能发大财，一个是政坛，另一个是赌场。杰尔曼决定在赌博行业中一试身手，他的生意伙伴就是伊曼纽尔 基莫尔。
杰尔曼和基莫尔经营的是三合彩，在美国各州政府开始发行彩票之前，三合彩非常流行。赌徒把手头不用的钱押在一个三位数上，每天公布一次结果，3个数字可能有1000种组合，如果猜中了的话，就能得到相当于下注金额600倍的奖金。杰尔曼的公司平均从每1000美元的赌注中可以抽取400美元的利润。
当时，每天公布的获奖数字都是随意挑选的，数字的规律性很不一致。杰尔曼有个同伙名叫斯塔奇，外号"医生"，他发现号码排列越不规律，公司获得的利润就越高。1919年，在斯塔奇的建议下，杰尔曼采取了一项新措施，在把每天的赌注收上来之后，先派人找到下注金额最少的号码，第二天就把这个号码公布为中奖号码。这样一来，赚钱就容易得多了，但这种做法难免引起其他帮会以及司法人员的疑虑。但对付黑帮和警察杰尔曼已经是老手了。一次，有个叫雷奥卡普勒斯的小混混给杰尔曼找麻烦，被杰尔曼找人教训了一顿，后来卡普勒斯曾扬言报复。
杰尔曼决定亲自出手教训卡普勒斯，在纽瓦克的一家酒吧里向卡普勒斯的下身打了一枪。
卡普勒斯被送到了贝斯医院，子弹取出后，杰尔曼派人到医院以索要物证为名拿走了子弹，这样就再也没人能证实杰尔曼和这个枪击案存在任何关联了。
1920年，美国国会通过了一项法案，这个法案给杰尔曼和基莫尔提供了更大的赚钱机会。这就是沃尔斯泰德禁酒法案。看到这个机会，杰尔曼决定从事贩运私酒的生意，基莫尔把自己在纽瓦克的仓库租给杰尔曼用于储存私酒。据估计，在美国禁酒期间，从加拿大输入美国的酒精饮料中40%都是由杰尔曼的帮会运进来的。在1920年之后的10年间，杰尔曼从贩运私酒的生意中挣了至少2000万美元，而且没有缴纳过一分钱的所得税。
随着贩运私酒的生意越做越大，杰尔曼被人称为"新泽西州的卡蓬"（卡蓬是美国30年代最著名的黑帮分子之一）。对这个诨号杰尔曼一定很不满意。因为，虽然他和芝加哥的卡蓬一样心狠手辣，但他的品位却不是卡蓬比得了的。杰尔曼喜欢艺术，喜欢读书，还经常听歌剧，他从不穿色彩艳丽的衣服，只开美国产的克莱斯勒汽车和别克汽车，而且从不开最新的款式。
当时喜欢读小报的人都知道，杰尔曼是女电影演员珍哈露的男朋友，杰尔曼曾经借给、或者说贿赂了哥伦比亚电影公司的哈里科恩50万美元，作为回报，当时还默默无闻的哈露得到了出演两部影片的机会。后来在1931年著名的黑帮片《人民公敌》中，哈露曾经扮演过黑帮分子的情妇。哈露很年轻就去世了，杰尔曼一直都很喜爱这个金发美女，在哈露的葬礼上，杰尔曼请来著名歌手珍妮 麦克唐纳和尼尔林艾迪演唱了《啊!生活的甜蜜与神秘》这首歌。伊曼纽尔 基莫尔和艾伯纳杰尔曼一样，也很有经济头脑，他发现美国的中产阶级和工人阶级开始流行使用轿车。但是，在纽瓦克，当地的中产阶级和工人阶级都住在公寓楼或联排房子里，没地方停车，于是，基莫尔就开始投资修建、收购了很多车库和停车场。
据说，有一次基莫尔与人打牌赌博，赌注很高，对手的钱输光了，提出把自己名下的停车场押作赌注。结果这个位于纽瓦克市基尼大街的停车场就这样成了基莫尔的产业。后来，基莫尔又收购了很多家停车场，并利用停车场的场地设赌抽头，大赚其钱。
赌博不仅是基莫尔的职业，也是他的业余爱好。他曾经做过设庄赌马的生意；作为庄家必须要处理大量现金，需要精打细算，有时基莫尔要把名下的停车场抵押出去以便获得贷款支付赢家的奖金。基莫尔对各种赌博都很有兴趣，不管时间场合，只要他觉得赔率合适就会把钱押上去。据基莫尔自己说，他还自学过微积分、三角几何、以及概率论等数学理论。这样，利用头脑中储备的社会经验和通过自学获得的数学知识，基莫尔能够非常迅速地分析出任何赌局的胜算。同时，他对自己在赌场上的辉煌战绩也津津乐道：他经常讲有一次和别人打赌说屋里有两个人的生日是同一天，赔率是一比一，最后他大获全胜。根据基莫尔所掌握的数学知识，他清楚地知道，只要屋里的人超过22个，他就有大半的胜算。第14节：第一章(10)
但是，基莫尔在赌场上的无往不利并非是完全凭借着他的数学知识，为了赢钱，他经常不惜打破道德底线。他有一个惯用的伎俩，把两块糖放在餐台上，和别人赌哪块糖先招苍蝇，实际上，其中的一块糖已经事先做了手脚，上面滴了DDT杀虫剂，苍蝇是绝不会落上去的。
在纽约的曼哈顿和布鲁克林两个区，赌博业一直由意大利族裔控制，为了正常经营，这些意大利人定期贿赂当地警察。在1920年代后期，纽约市开始打击赌博行为，警察拒绝接受贿赂。于是，意大利黑帮开始考虑把赌场转移到哈得逊河对岸的新泽西州去。
新泽西是黑帮头目莫拉蒂的地盘。莫拉蒂知道新泽西的很多政客都对杰尔曼言听计从，就建议意大利黑帮和艾伯纳杰尔曼合作经营赌博业，以保万无一失。在莫拉蒂的安排下，杰尔曼和意大利黑帮头目进行了会面，意大利黑帮方面的代表包括查理 路其亚诺和乔安东尼斯。双方同意合作在新泽西一起经营赌场。
根据安排，必须要设置一条运输线路把住在纽约的老顾客接到新泽西的赌场，在赌博结束之后再把人送回纽约。由于纽约正在打击赌博业，所以位于纽约的终点站必须要尽量隐蔽，这样，基莫尔在百老汇大街和五十一大道拐角处的停车场就派上了用场。
杰尔曼很早就预见到美国的禁酒法案不会持续太长时间，如果一直这样靠贩运私酒赚钱，不久就会丢了饭碗，所以必须要早做打算。杰尔曼打算建立一个类似于全美制造业协会的组织，各大黑帮明确划分各自的地盘，停止彼此之间的武装冲突，为下一步早做打算。为此，杰尔曼在大西洋城举行了一次全国黑帮大会。这次会议于1929年5月14日开始。根据计划，会议起初设在布雷克斯饭店举行，由于布雷克斯饭店只对有身份的美国白人开放，所以他们事先用化名预订了房间。出席会议的包括美国所有主要黑帮头目，如卡蓬和达基舒尔兹。但是，在入住时饭店员工认出这些黑帮头目，于是声称所有的房间都已经订出，拒绝接纳他们。于是，这些黑帮老大只好租车前往附近的雷兹饭店。
通过这次会议成立了美国的黑帮联合机构，当时被美国报纸称为"谋杀犯罪集团公司"。这个黑帮联合机构完全按照公司制度进行组织管理，甚至设置了董事会。掌控具体业务的是所谓的"六大巨头"，新泽西的艾伯纳 杰尔曼，纽约的查理 路其亚诺、梅尔 兰斯基、弗兰克 科斯特洛、乔 安东尼斯，和西海岸的本西格尔。在大西洋城会议上，杰尔曼提出建议，希望将黑帮的生意合法化，犯罪组织必须经营多元化，把积累的利润投入到合法的生意里去，这样即使禁酒法取消，他们仍然可以生存下去，而且，一旦把生意合法化，就可以根据合法收入照章纳税，不用再担心警察和法院再来找麻烦，
事实上，在会议举行之前的一段时间，就已经有很多黑帮组织开始把资金小规模地向合法业务中转移了。根据一项1930年的调查，当时纽约市已经有50多个行业被黑帮组织插手涉足，包括皮货、洗衣业、家禽屠宰、裁剪成衣、土木建筑、殡葬业、停车场、小型高尔夫球场以及洋蓟和葡萄等农产品。通常黑帮组织在控制某项商品后，就会人为提高价格，盘剥消费者，这样就相当于形成了一个失去了竞争机制的资本主义社会。
杰尔曼自己投资收购了两家钢铁公司，几个小型电影制片公司，获得了GMC卡车在纽瓦克地区的销售代理权，还收购了哈得逊and曼哈顿铁路公司（这家公司后来被港口管理局收购，改名为PATH公司）和几家别的公司，业务包括专卖香烟的自动售货机、自动唱片点唱机以及公寓洗衣设备。同时，杰尔曼还出资参股了本西格尔的弗拉明戈赌场和几家其他拉斯维加斯的赌场，还有纽约曼哈顿的雪莉大饭店和位于迈阿密海滩及萨拉托加的一些非法豪华赌场。此外，他还经营地下赌博机。当时玩赌博机的有很多少年，杰尔曼手下的人经常要为年轻顾客提供小凳子以便他们可以够到赌博机的把手。据说，杰尔曼还曾经参股摩西安纳伯格的通用新闻局。当时艾伯纳杰尔曼还可能投资了一种新型的赛马电报业务，把赛马结果直接传送到有钱客户的家里。他还有一家公司提供歌剧以及轻音乐唱片点播，客户主要是商店、写字楼以及电梯公司。直到1954年，芝加哥犯罪调查委员会才认定，这家名为"轻音乐集团"的公司的幕后老板是臭名昭著的杰尔曼，但杰尔曼声称自己只是持有这家公司的部分股份。
