当时马萨诸塞湾交通委员会刚刚购买了一批有轨电车，这些车辆产自维托公司（Vertol，美国直升机制造商，隶属于波音公司）——已经在1960年被波音收归旗下，当时威尔逊掌管波音已有10年。克利回忆说：“这些新机器的配备将会迅速成为一个难度很大并且难以解决的问题——这一切简直难以让人接受：圆滑的外型、过高的技术含量、复杂而又不方便的车门、上千个可移动零件的构成、某些零件还需要用电来启动以及可怕的压力反应系统，给我们带来许多的不便，我们要控告波音公司。”
克利描述了当时的情况：“某一个星期六的早上，我一个人在波士顿的办公室里。楼下的一名门卫打电话来说有个叫威尔逊的人正在门口等着，想要见我。当我发现这个人竟然是波音的首席执行官时，我马上下楼亲自领着他来到我的办公室。他告诉我说，自己对这次的事件感到很不安，觉得这些电车涉及到的技术领域是波音并不熟悉的，他为此向我表示道歉。威尔逊还表示，他认为波音不应该背离自己已经熟知的产业而进行无意义的冒险。他说：‘克利先生，我唯一关心的事就是如何去维护我公司的声誉，为此，我愿意做任何你要求的事情来挽回这次的事件所造成的后果。’事实上，他要求为马萨诸塞湾交通委员会安装这些车辆，如果安装失败没能符合要求，那么波音将会赔付委员会在这套设备上的投资——4500万美元。”
而这些有轨电车事后并没有真正投入运营，也没有被装配好，但波音遵守了自己的诺言向委员会进行了赔偿。对于一家公司来说，这样的处理方法非常明智，对于合理地解决纠纷有很好的效果。不过威尔逊离任之后不久，波音上下便开始淡忘了从这次合作中所获得的教训：公司应该将资源集中在自己已知的领域，而不应该胡乱地进行其他行业的冒险。
波音以前之所以能取得如此骄人的战绩，完全是因为它非常注重飞机的研究和开发，哪怕顾客态度极其傲慢，公司也会相信他们的要求是合理的，竭尽全力获得他们的认可，这样就在最大程度上赢得了客户的信任，确保了自己的利润，从而也为公司股东谋取了利益。但威尔逊离开之后，这种意识逐渐变得不再受到推崇，10年之后，波音则完全地偏离了这个方向。
就像人们穿的汗衫一样，民航客机也有小号、中号、大号和超大号之分。但飞机的种类要比汗衫多很多，因为生产商们在生产中已经将它们划分成了各种飞机家族。而各个家族里的飞机在建造中又因为要更好地满足各自定位的市场需求，而根据体型大小、飞行距离以及其他特点进行了更为详细的分类。
航空业的低端市场基本上被波音的737和空客的A320两款单过道飞机所占领。它们的体形大小差别不大，能够同时容纳190名乘客，都称得上是非常成功的产品，并且超过了它们各自所在的公司最乐观的估计。相比而言，737建造得比较早，在以后的年代一直被持续加以改进；而A320则出现得晚，体积相对于前者稍大些，舒适度更高，因此也获得了比737更大的销售量，在曾经被波音完全垄断的低成本市场上占据了自己的一席之地。2004年12月，由于A320造成的冲击，波音整改了自己的销售人员结构，替换了它的销售主管——托比·布莱特。
波音最大的收益来自于载客量200～300座的客机，许多年来，它一直依靠757（宽体双过道客机）和767（双过道客机）控制着这块中型飞机市场。而比起出生较早、宽度和舒适度较差、但可容纳239名乘客的757，拥有218～304座装载量、更受欢迎的767，一样是针对这块市场所开发的，它的前景肯定会令人欣慰。这个家族中的增大航程型飞机是波音飞机中赢利最高的（有人以为是珍宝客机747赢利最高，这是错误的）。这些飞机的另外一个特点便是它们都是第一代可横跨大西洋的远程双发动机客机。而不久之后，它们的对手，空客的A310便开始出现在市场上，不过这款飞机的人气度多少有些不尽人意。
之后，在20世纪90年代中期，空客凭借着一款新式中型飞机A330－200开始在相应的领域抢夺波音的市场。由于具有能够运输乘客和货物的双重特性，A330－200迅速受到各大航空公司的青睐，它收到的大量订单表明波音已经被逐出了这块利润丰厚的市场。2003年10月，波音宣布：由于757所收到的订单太少，决定从该年年底起停止这款飞机的生产。这则新闻也预示着更加猛烈的波音中型飞机家族裁员的开始。不久，767也因为同样的原因受到了类似的裁决。
20世纪90年代，波音和空客都把目光放在了中型和大型客机不断增长的市场需求上，开始进行激烈的交锋。波音所使用的利器是高性能的777客机，它的标准配置达到300～370座的载客量，一经投放便受到了广泛欢迎，美国联合航空公司1994年就立即购买了这款飞机并将它投入使用；而空客的同类产品A340进入商业运作领域的时间则更早些，1993年3月法国航空公司和德国汉莎航空公司就把它招入自己的客运飞机队伍。
