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5月的第三个星期成了吉尔伯特的噩梦，他不停地打电话求助，求债主借给他新的钱，求经纪商保持耐心不卖掉他的股票，求朋友再坚持一下与他同舟共济。但一切都是徒劳的，他不停地被拒绝。绝望中，吉尔伯特重操旧业，赌了最后一把—为了避免必然的破产，他不惜冒犯罪的危险。吉尔伯特命令布鲁斯公司的一名管理人员分别向名为罗德斯实业公司（RhodesEnterprises）和帝国硬木地板公司（EmpireHardwoodFlooring）的两家公司开具由布鲁斯公司账户负责支付的支票，它们实为吉尔伯特制造的假公司，他用这些钱支付了保证金。支票金额高达200万美元，这一举动已构成重大盗窃罪。
这是冒险的一击，当然，它是基于吉尔伯特的渺茫希望，那就是布鲁斯公司和赛璐特克斯公司的股票能够突然上涨，从而减少吉尔伯特必须缴纳的保证金数目，让他能够抽回盗用的支票金额，偿还给布鲁斯公司。按他自己的计算—当然没有考虑欠他父亲的巨额债务—如果赛璐特克斯公司股票高于31美元而布鲁斯公司股票高于32美元，他就有能力偿还债务。5月25日星期五，两只股票均出现上涨，赛璐特克斯公司股票以31美元收盘，布鲁斯股票则收于323/8美元。这让他有了一线生机。但吉尔伯特第一次表现出了悲观。那一天，他曾对一名兼职秘书说：“按照今天的形势，星期一将有一场杀戮。”后来，他对《纽约时报》的M·J·罗森特（M.J.Rossant）说：“我突然感到不可能全身而退，也不可能不伤及无辜。”具有讽刺意味的是，尽管这一次吉尔伯特对市场的预感如此正确，但是由于欠下了累累债务并盗用了资金，他将自己紧紧地套在了网中，使他徒然拥有先知而束手无策。读者可能还记得，他所说的将有一场“杀戮”的星期一就是“蓝色星期一”，20世纪截至当时纽约股票交易所跌幅第二的一天。
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那个致命的星期一的早上，吉尔伯特蜷缩在汽车旅馆的房间里，不停地打电话，一刻不停地盯着远在3000英里之外的华尔街的下跌态势。整个上午，布鲁斯公司股票在30美元上下摇摆不定。打击于纽约时间正午时分到来，一名经纪商告诉吉尔伯特，布鲁斯公司股票现在是23美元一股。他无法相信，挂了电话又打给另一名经纪商，后者确认了这个毁灭性的消息。顷刻间，电话铃声响个不停，都是他的惊惶的债权人从纽约和瑞士打来的。
吉尔伯特现在对自己承认失败了。他后来说，星期一余下的时间里他就像一个“被打得晕头转向的拳击手”。布鲁斯公司股票这天收于23美元，下跌了93/8美元，赛璐特克斯公司股票收于25美元，下跌6美元。吉尔伯特这个星期一的个人损失达到500万美元。除了应付债权人以外，他整个下午还要应付那些听从他的建议购买了布鲁斯公司和赛璐特克斯公司股票的朋友，他们也遭受了灾难性的损失。星期二形势出现了大的好转，布鲁斯公司股票涨了53/8美元，但上涨幅度太小也太短暂，根本救不了他。赛璐特克斯公司股票完全没有好转，而他还有其他无法偿还的债务，包括从毫无防备的布鲁斯公司那里盗用的200万美元。
星期二晚上，吉尔伯特尽可能冷静地分析了自己的处境。很明显，得到赛璐特克斯公司的美梦完结了。现在的问题不是建立或者保住一个帝国，而是避免破产，并且有可能的话，避免牢狱之灾。他认为，他的希望在于找到一个能够一次买下他的全部或大部分赛璐特克斯公司股票的买家，用所得的钱偿还他从布鲁斯公司“借”的钱。他记起一家名叫路宝来（Ruberoid）的建筑材料公司曾经表达过持股赛璐特克斯公司的兴趣。不论达成这笔交易的可能性有多大，首先他必须能够在纽约待一天以上。于是，尽管离他在内华达州的居住期满只有一两个星期，他还是放弃了离婚的梦想，于星期三阵亡将士纪念日飞到纽约，回到他在沃尔多夫的寓所。
星期四，他陷入更大的风暴。吉尔伯特发现他能获得的与路宝来管理层见面的最早时间是下个星期一，6月4日。整个星期四白天，他在沃尔多夫的寓所围满了他的债权人，有些人甚至从瑞士远道而来。他无法满足他们，只希望能够卖掉赛璐特克斯公司的股票。星期五，知道他的处境以及他不得以采取的犯罪行为的朋友们劝他立即宣告破产。悔恨交加却顽固的他拒绝了。
实际上，吉尔伯特还有一点时间—准确地说，是6个工作日。6月12日，星期二，是预先定好举行布鲁斯公司下一次董事会议的日子，到时候向罗德斯实业公司和帝国硬木地板公司贷款200万美元一事一定躲不过。因此他必须在那之前拿出解决办法，不然事情就要败露。他最后能够争取到的贷款只是6天的时间—这一次贷的是时间，而不是金钱。6月4日星期一—第一天—他按计划与路宝来公司的管理层见面，坦率地向他们承认自己处于危机，并建议，既然无论如何他们都想购买大量的赛璐特克斯公司股票，那么还不如利用他此时的困境接手他持有的股票。路宝来公司的人看上去很感兴趣，但还没有给他明确的承诺就结束了会谈。第二天，处境仍然绝望的他将整个事情经过告诉了他在谢尔曼斯特林律师事务所（ShearmanandSterling）的律师。可以理解地，他们感到吃惊，并着手采取可能的防御措施。为了避免吉尔伯特在恐慌中加重罪行，他们告知布鲁斯公司的管理人员不要再在任何情况下照他的指示签署支票。作为弥补他承认所犯罪行的第一步，他们要求他向公司出具个人借据，并以个人财产做担保。
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