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他最先对股市着迷是在1924年，当时他在《星期六晚邮报》（SaturdayEveningPost）上看到埃德温·勒弗尔（EdwinLefevre）的《股票操盘手回忆录》（ReminiscencesofaStockMarketOperator）的长篇连载，讲述的是著名投机商杰西·利弗莫尔的职业生涯。“我永远也忘不了当时的激动”，近半个世纪之后他对朋友说，“一切都写在那里，或者以隐含的方式表现出来。这是一个人人靠自己的世界，没人请求帮助，也没人施与帮助。你有怎样的成就，不取决于你是谁的朋友，而取决于你自己。利弗莫尔，多了不起的人，总是那么自信！当然，他肯定会输，但关键在于他多么热爱这一切。在股市中操盘的他，就像在炮战中坐在军舰指挥室里的德雷克（Drake）①。漂亮！”在利弗莫尔这本书的影响下，这位年轻的浪漫商人，这位被生活眷顾，险些由于他是某人的朋友或亲戚，而成为他后来成为的人，开始在他的法律工作之余涉足股市。他的同事嘲笑他在事务所办公室的墙上贴股市趋势图。在1929年的大崩盘中，他和其他人一样赔了钱。但是，和许多人不同，他幸存了下来，在接下来的几年里，尽管股市陷入深渊，他还是赚到了第一笔钱。“我注意到一系列信号，当它们集合在一起的时候，意味着大崩盘就在前面。”约翰逊很久以后说，“我看到了信号，预见到1931~1932年的股市下跌。我坐在我的小船板上划开了，我的资金完好无损。天哪，干得太漂亮了！”
1935年，约翰逊成为投资者公司（IncorporatedInvestors）的法律顾问，该公司是波士顿一家小型老式共同基金。渐渐地，他的爱好让他离金融越来越近，离法律越来越远。1939年，他离开罗普斯格雷律师事务所，成为投资者公司的全职副总裁和财务主管。4年后，他获得了接管富达基金（FidelityFund）的机会。富达基金是波士顿的另一家共同基金，当时只管理着不起眼的300万美元资产。此时，约翰逊已经有了自己的投资公司。尤其令人钦佩的是，接手富达基金的他没有从中谋取一分钱的利益，因为在波士顿的传统理念中，受托人职责是一种神圣的职责，而不是可以买卖的利益。
在当时的华尔街，“共同基金就是信托”这一概念根深蒂固，并一直维持到1955年，尽管共同基金实际上根本没有信托性质。信托是指，一方依法为了另一方的利益持有资产—主要是年长的人为了作为继承人的年轻人的利益而持有继承财产。受益人并没有选择受托人，甚至也没有选择信托，因此可能对受托人和受托关系都没有控制权。而共同基金的持股人，或者受益人，是主动选择他想投资的基金，继而向基金经理授权对他的资金进行再投资，并支付佣金。基金经理不是受托人，而是投资顾问，因此不受制于与受托人有关的法规的制约，而受制于有关投资顾问的法规的制约。然而，1955年前，不论在波士顿还是其他地方，他们给人的感觉就像受托人，或者他们中大部分人都是这样。爱德华·克罗斯比·约翰逊二世尽管一身受托人气质，却明显有着爱冒险的背景和脾性。毕竟，他的股市偶像是最大的投机家之一。一开始，他对富达的资金采用的投资方法是非传统的，他后来对之做了极富个性的生动描述：“当我们买一只股票的时候，我们不想弄得好像我们是要娶它。你可以说，我们更喜欢把我们和它的关系看成‘试婚’。但这还不够。有时候我们也想要‘私通’，甚至在极少的情况下，想要‘一夜情’。”
他作为富达首脑的特立独行风格虽然远不至于成为华尔街丑闻，但在20世纪40年代还是引起了相当多的谈论。爱德华·约翰逊是一个波士顿和哈佛造就的好人。到底中了什么邪？但他所做的一切还只是开始，富达的第二个发展阶段将从约翰逊第一次遇见小杰拉尔德·蔡（GeraldTsai，Jr.）开始。
这次见面源于1952年初，约翰逊接到斯卡德惺返傥乃剐克拉克投资咨询公司（Scudder，StevensandClark）一个朋友的电话。“我这儿有个中国年轻人，是个聪明的小伙子，但我们好像暂时无法安排他。”这位朋友说，“你能帮上忙吗？”约翰逊告诉朋友让这个年轻人过来。当蔡出现时，约翰逊很喜欢他的样子，当场就雇他当初级股票分析师。
这名当时24岁的年轻人1928年出生于上海，父母是西化的中国人。他的父亲曾就读于密歇根大学，后来成为福特汽车公司上海区的经理。1947年，战争终于结束了，年轻的蔡被送往美国上大学。他先就读于韦斯利恩大学。由于康涅狄格州米德尔顿市的土气令喜欢上海灯红酒绿的他不适应，他转学到波士顿大学。在那里，他感到生活自如，于是非常勤奋地学习，提前6个月完成了经济学本科课程，将大四的最后一个学期用来撰写一篇题为《上海的经济发展》的硕士论文。因此，在1949年夏季，他接连获得学士和硕士学位。他在普罗维登斯的一家纺织公司工作了一年，又在纽约的证券业巨头巴奇公司（BacheandCompany）工作了约一年，其间娶了一名美籍华人女孩。然后，他回到波士顿，已经下定决心从事股票投资的他拜访了约翰逊，进入富达。“我喜欢股市，”他几年后说,“我感到作为外国人我在那里没有竞争劣势，但在其他地方我可能有。如果你以40美元购买通用汽车的股票，而它涨到50美元，不论你是东方人、韩国人还是佛教徒都不会有什么不同。”读者很容易注意到蔡喜欢股市的原因与爱德华·克罗斯比·约翰逊二世十分相似，他曾说“你有怎样的成就，不取决于你是谁的朋友，而取决于你自己”。一个是来自波士顿的美国人，一个是来自亚洲的移民，却同样欣赏股市冷酷的客观性，这让他们两人有机会逃过偏见的束缚。而不同的偏见千差万别，实际上相差十万八千里，这一点则无关紧要了。
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