在常温和常压下，1，3-丁二烯是无色而略带大蒜味的可燃气体。沸点
4.41℃，熔点-108.9℃。有毒，空气中含低浓度时，对粘膜有刺激性，高浓 度有麻醉作用。与空气能形成爆炸混合物，爆炸极限 2.16-11.47%(体积)。
1，3-丁二烯微溶于水，易溶于苯、乙醚、氯仿、四氯化碳、汽油等有机溶剂。
1，3-丁二烯的化学性质活泼，可使酸性 KMnO4 溶液或溴水褪色，更重要的是
能发生加聚反应(自身 1，4 加成)，化学方程式为：
这是用共轭二烯烃及其衍生物制造合成橡胶的反应基础。
乙炔的结构
乙炔分子里碳碳叁键的键能是 812 千焦/摩，比三个碳碳单键的键能之和 要小得多(也比一个单键和一个双键键能之和小)。叁键的键长是 1.20×10-10 米，比单键或双键的键长都短。乙炔分子里 C≡C 键跟 C——H 键间的夹角是180°，即乙炔分子里的两个碳原子和两个氢原子处在一条直线上。乙炔分子 里每个碳原子，是以一个 2s 轨道和一个 2p 轨道进行杂化，形成两个能量相 等的 sp 杂化轨道。这两个 sp 杂化轨道的对称轴在同一条直线上。每个碳原 子各以一个 sp 杂化轨道跟氢原子的一个 1s 轨道进行重叠而形成一个碳氢的 σ键。同时又各以其另一个 sp 杂化轨道相互重叠形成一个碳碳的σ键。在两 个碳原子里还各有另外两个 p 轨道没有参加杂化，它们的电子云互相垂直， 同时也跟碳碳间σ键的对称轴垂直。这样就在 4 个 p 电子之间形成两个π键， 这两个π键是互相垂直的。乙炔分子里的 C≡C 叁键是由一个σ键和两个相互 垂直的π键所组成。已知π键的键能小于σ的键能，所以在一定条件下，π 键容易断裂，容易发生氧化反应、加成反应等。
炔 烃
分子里含一个碳碳叁键的链烃。炔烃的组成通式为 cnH2n-2。炔烃与碳原 子数目相同的二烯烃互为同分异构体。炔烃分子中的碳碳叁键是官能团，性 质活泼，容易发生氧化反应、加成反应和加聚反应。炔烃里最简单的是乙炔。 乙炔在氧气中燃烧产生高达 3500℃高温，用于金属的焊接或切割，大量的乙 炔用为化工原料制聚氯乙烯、氯丁橡胶及醋酸等。实验室小量制乙炔，常用 电石跟水反应排水收集。工业上用天然气中甲烷的部分氧化或石油高温裂解 而得。芳香烃分子中含有一个或多个苯环的烃类，简称芳烃。根据它们的结构，可分 为三类：1.单环芳烃 分子中只含一个苯环的芳烃。如苯、甲苯、二甲苯等。
2.稠环芳烃 两个或两个以上的苯环分别共用两个相邻的碳原子而成的 芳烃。如萘、蒽、菲蒽和菲互为同分异构体。
3.多环芳烃 如：
芳香烃主要来源于煤焦油和石油。芳香烃不溶于水，溶于有机溶剂。芳香烃 一般比水轻；沸点随分子量的增加而升高。芳香烃易起取代反应，在一定条 件下也能起加成反应。如苯跟氯气在铁催化剂条件下生成氯苯和氯化氢，在 光照下则发生加成反应生成六氯化苯(C6H6Cl6)。芳香烃主要用于制药、染料 等工业。
硝化反应
烃分子中的氢原子被硝基取代生成硝基化合物的反应。硝化剂常使用混 酸(浓硝酸与浓硫酸的混合物)。例如：此外，烷烃也可以经硝化反应生成硝基某烷。例如，甲烷跟硝酸蒸气在加热 和加压下生成硝基甲烷。CH4+HONO2→CH3—NO2+H2O无色液体 芳香烃的硝基化合物用于制染料、炸药等，烷烃的硝基化合物多用做溶剂。 要注意的是，在硝基化合物的分子中，硝基(—NO2)的氮原子是直接连接在碳 原子上的，故把三硝基甲苯的结构简式写成：则是错误的。硝基中氮原子如是通过氧原子间接连接在碳原子上—O—NO2 ， 这是硝酸酯而不是硝基化合物，生成硝酸酯的反应属酯化反应，不属硝化反 应。
磺化反应
烃分子中的氢原子被磺酸基(—SO3H)取代生成烃基磺酸的反应。主要是 指苯环上的氢原子被—SO3H 取代的反应。例如：磺酸在有机酸中属强酸，羧酸属弱酸。有机物分子中引入磺酸基后，可增加 有机物的水溶性。如苯和萘都难溶于水，而苯磺酸和 1—萘磺酸却都是溶于 水的。
苯的结构
苯分子具有平面的正六边形结构。各个键角都是 120°，六角环上碳碳 之间的键长都是 1.40×10-10 米。它既不同于一般的单键(C—C 键键长是 1.54
×10-10 米)，也不同于一般的双键(C=C 键键长是 1.33×10-10 米)。从苯跟高 锰酸钾溶液和溴水都不起反应这一事实和测定的碳碳间键长的实验数据来 看，充分说明苯环上碳碳间的键应是一种介于单键和双键之间的独特的键。
为了表示苯分子结构的这一特点，常用下式来表示苯的结构简式。直 到现在，凯库勒式的表示方法仍被沿用，但在理解上绝不应认为苯是单、双 键交替组成的环状结构。
苯分子里 6 个碳原子的电子都以 sp2 杂化轨道相互重叠，形成 6 个碳碳 的σ键，又各以 1 个 sp2 杂化轨道分别跟氢原子的 1s 轨道进行重叠，形成 6 个碳氢的σ键。由于是 sp2 杂化，所以键角是 120°，并且所有 6 个碳原子和
6 个氢原子都是在同一个平面上相互连接起来的。
苯环上 6 个碳原子各有 1 个未参加杂化的 2p 轨道，它们垂直于环的平 面，并从侧面相互重叠而形成一个闭合的π键，并且均匀地对称分布在环平 面的上方和下方。通常把苯的这种键型称为大π键。苯的大π键的形成使π 键电子云为 6 个碳原子所共有，因而受到 6 个碳原子核的共同吸引，彼此结 合得比较牢固。同时，苯的大π键是平均分布在 6 个碳原子上，所以苯分子 中每个碳碳键的键长和键能是相等的。
催化重整
在加热、加压和有催化剂的作用下，把直馏汽油的直链烷烃的结构进行 调整，使它们转化成芳香烃或具有支链的烷烃异构体，以及环烷烃转化成芳 香烃的过程，称为催化重整。如：目前工业上广泛使用的催化剂有铂(Pt)、铼(Re)或同时使用铂和铼。人们根 据所使用的催化剂不同，分别称它们为铂重整、铼重整或铂铼重整。直馏汽 油经催化重整后，不仅可以制得芳香烃，同时还可以有效地提高燃料汽油的 质量。
烃的衍生物
烃分子里的氢原子被其它原子或原子团所取代，生成一系列新的有机 物。这些有机物，从结构上说，都可以看做是由烃衍变而来的，所以叫做烃 的衍生物。不同的衍生物具有不同的化学性质。烃的衍生物种类很多，如卤 代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸、酯、硝基化合物等。从结构上看，它们的衍变关系是：
官能团
是有机化合物分子中能够反映特殊性质的原子或原子团。例如，羧酸类酸性，后者呈碱性。又如醇类分子中的羟基—OH 反映醇的特性，烯烃分子中 据之一。重要的官能团如下表：乙醇的结构
乙醇的分子组成是 C2H6O。其分子结构有两种可能，即：用实验方法可以确定乙醇的分子结构究竟是哪一种：用一定量的无水乙醇， 令其跟过量金属钠反应后，测量出所生氢气的体积，再把它换算成标准状况。 经过进一步计算，最后结果是每摩乙醇只能生成约 0.5 摩氢气。由此可知， 每个乙醇分子中只有一个氢原子被钠置换。那么，乙醇分子中原子排列顺序 只有是上述的右式才是合乎实验结果的。乙醇分子中羟基的氢原子和氧原子 间的电子云靠近氧原子，因之使氢原子具有一定程度的离子化倾向，故可被 活泼的金属原子(如 K、Na、Mg)所置换。
醇 类
烃分子里的氢原子(苯环上的氢原子除外)被羟基取代后的生成物。醇的 分类方法可有不同标准。按醇分子中羟基数目不同，可分为一元醇、二元醇、 三元醇等；按烃基结构不同，可分为饱和醇、不饱和醇、芳香醇，如甲醇 CH3
—OH，丙烯醇 CH2=CH-CH2OH，苯甲醇 C6H5CH2OH。若按羟基所连接碳原子的不同，醇可为伯醇(连接羟基的碳原子上还有两个氢原子)、仲醇(连接羟基的碳 原子上只有一个氢原子)、叔醇(连接羟基的碳原子上没有氢原子)，如 CH3— CH2OH(伯醇)、要注意的是：羟基直接连在苯环上的有机物属酚类，连在其它烃基(链烃基或 低级饱和一元醇为无色中性液体，与水可无限混溶；4—11 个碳原子的醇，为无色油状液体，可部分溶于水；高级醇为无色无臭固体，不溶于水。随着 分子量的增加，醇的沸点升高。醇的化学性主要是：O—H 键断裂；氢原子被 代换；C—OH 键断裂，羟基被取代或脱去羟基；由于羟基的影响，与羟基相 连的碳原子上的氢原子也较活泼。醇的化学性质，可用反应式表示如下：1.跟活泼金属(K、Mg、Na)反应，置换—OH 中 H2.与氢卤酸反应
CH3CH2OH+HBr→CH3CH2Br+H2O
3.与含氧酸发生酯化反应
CH3CH2OH+HOSO2OH CH3CH2OSO2OH+H2O
4.脱水
5.氧化 常用的氧化剂 K2Cr2O7 或 CuO
连接-OH 的碳原子上如果没有氢原子，则很难氧化。如在隔绝空气条件和以 Cu、Ag 为催化剂时，则发生脱氢反应苯酚的结构
似的。苯酚分子中羟基(—O—H)中的氢原子不与苯环处于同一平面上，而是 位于苯环所处平面的一侧。羟基的氧原子含有孤对电子，这孤对电子的电子 云受苯环电子云的作用而向苯环转移，因之诱导氢氧原子间的电子云向氧原 子方向转移，使羟基中氢原子的离子化倾向大为增强，使苯酚在水中能微弱 电离而呈弱酸性。
苯酚分子中，由于羟基的存在，使得苯环的活泼性增强，特别是羟基的邻对 位上的氢原子易被取代。
酚 类
芳香烃苯环(苯环或稠苯环)上的一个或几个氢原子被羟基(—OH)代换后的生成物属酚类。如： 都属酚类。根据分子中含羟基的数目，酚类可分为一元酚、二元酚、多元酚。 绝大多数酚为结晶固体，多数微溶或难溶于冷水，较易溶于热水，溶于乙醇、 乙醚等有机溶剂，如沾有酚类的玻璃容器需用乙醇清洗。酚类是芳香烃基和 羟基结合而成，但芳香烃基和羟基之间存在着相互影响，使羟基具有不同于 醇羟基的新的特性，即酸羟基显示弱酸性，能跟强碱作用生成酚盐；同时， 芳香烃基受羟基的影响，较芳香烃易发生卤化、硝化、磺化等取代反应，如 苯不跟溴水发生反应，而苯酚却跟溴水很容易反应生成三溴苯酚。大多数酚 跟 FeCl3 溶液作用显示特殊颜色，如苯酚遇 FeCl3。溶液显示紫色。酚来源于 煤焦油或芳香烃经磺化再经碱熔而得。酚的主要用途是制染料、药物、酚醛 类树脂等。乙醛的结构同，两个碳氧键的键能并不相同，其中一个较小，容易断裂。由于羰基里的 氧原子的吸引电子能力强，碳氧双键的电子云向氧原子转移；因之诱导碳氢 键的电子云向碳原子有一定程度的转移，故醛基里碳氢键不完全同于烃分子 里的碳氢键而具有较特殊的性质，如较易结合氧转化成羟基。
醛 类
醛基简写为-CHO，不要写成-COH。根据醛基所结合的烃基的结构，醛可分为 脂肪族醛和芳香醛。脂肪族醛又可再分为饱和脂肪醛和不饱和脂肪醛。饱和 脂肪醛如乙醛(CH3—CHO)、丙醛(CH3—CH2—CHO)等，其中甲醛、乙醛、丙醛 溶于水，C4 以上的醛由微溶于水至难溶于水；不饱和脂肪醛如丙烯醛(CH2=CH—CHO)，油脂过热时往往出现有辛辣气味气体产生，的化学性质相似，能加氢还原成醇、易发生氧化反应(银镜反应、碱性 Cu(OH)2
生成红色 Cu2O)而成羧酸。许多醛具有工业价值，如甲醛制酚醛塑料，40%甲醛水溶液(福尔马林)在医药上作防腐剂，甲醛又是合成维纶的原料之一， 乙醛用于合成醋酸等。
缩聚反应
具有两个或两个以上官能团的单体，相互反应生成高分子化合物，同时 产生有简单分子(如 H2O、HX、醇等)的化学反应。如：甲醛跟过量苯酚在酸 性条件下生成酚醛树脂(线型)
在碱性和甲醛过量条件下，则生成网状高分子再如：由对苯二甲酸和乙二醇 含成聚酯树脂缩聚反应是合成高分子化合物的基本反应之一，在有机高分子化工领域有重 要应用。乙酸的结构电子云偏向氧原子。羟基里的氧原子含有孤对电子，这孤对电子的电子云能 和碳氧键的电子云有所重叠，使得羟基里氧原子的电子云向羰基转移，同时 诱导氢氧键的电子云向氧原子转移，即氢氧键的极性增强了，在水溶液中能 电离出 H? 而显示酸性。电子云的转移如示：羧 酸
除甲酸外，羧酸是烃基和羧基结合成的化合物。按烃基不同，羧酸可分 为脂肪酸和芳香酸，脂肪酸又可分为饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸。饱和脂肪苯甲酸 C6H5COOH。按分子中的羧基数目又可分为一元酸、二元酸等，如乙酸 和己二酸 HOOC—(CH2)4COOH 等。低级脂肪酸在常温是液体，可溶于水，有刺 鼻气味，中级脂肪酸是液体，微溶于水或难溶于水。饱和高级脂肪酸为固体， 而不饱和高级脂肪酸多为液体，饱和高级一元脂肪酸如十八酸 CH3(CH2)16COOH 为白色蜡状固体，而十八烯酸 C17H33COOH 则为油状液体；不 饱和程度更大的脂肪酸如十八碳三烯酸，也是液体。芳香酸是结晶固体，在 水中溶解度不大。羧酸的沸点比分子量相当的烷烃、卤代烃、醇等都要高， 这是因为在羧酸的分子间能以氢键作用产生分子缔合的结果，缔合作用示意 如下：羧酸具有酸的通性，即跟活泼金属反应，置换羧基中羟基的氢、跟碱中和成 羧酸盐和水、跟 Na2CO3 反应生二氧化碳、溶于水使石蕊变红(不溶于水的不剂(氢化铝锂LiAlH4)作用下可还原成醇。芳香羧酸的苯环上可以发生取代(如 卤化、硝化等)反应。羧酸广泛用于合成树脂、染料、医药和香料工业中。
酯
酯是酸(羧酸或无机含氧酸)跟醇脱水生成的化合物。酯的一般通式为硝酸乙酯，(C2H5O)2SO2 硫酸乙酯。此外，还有碳酸酯和磷酸酯等。根据羧酸酯的结构简式命名时，首先要正确区分哪部分基团来自羧酸，哪部分来自醇。 酰基来自羧酸，其余部分来自醇。如：虚线左侧部分是乙酰基(两个)，右侧部分来自醇(乙二 是丙酰基，左侧部分来自醇(甲醇)，该化合物名称为：丙酸甲酯。酯类广泛存在于自然界中。低级羧酸酯是有芳香气味的液体，存在于各种水果和花草 中，如梨里含乙酸异戊酯。虫蜡中含高级脂肪酸与高级一元醇组成的酯，动 植物脂肪主要是高级脂肪酸与甘油组成的酯。酯类一般难溶于水，比水轻， 易溶于乙醇、四氯化碳、乙醚等有机溶剂。人工合成的低级羧酸酯常用做食 品香料或有机溶剂。高级脂肪酸甘油酯，有的供食用，有的还是制造高级脂 肪酸、甘油、肥皂、油漆的原料。酯类的重要化学性质是能发生水解。在酸 性条件下，水解生成酸和醇；在碱性条件下，水解生成盐和醇。
酯化反应
醇跟酸生成酯和水的反应，叫酯化反应。分两种情况：羧酸跟醇反应和 无机含氧酸跟醇反应。羧酸跟醇的反应过程一般是：羧酸分子中的羟基与醇 分子中羟基的氢原子结合成水，其余部分互相结合成酯。这是曾用示踪原子 证实过的。如羧酸跟醇的酯化反应是可逆的，并且一般反应极缓慢，故常用浓硫酸作催化 剂。多元羧酸跟醇反应，则可生成多种酯。如乙二酸跟甲醇可生乙二酸氢甲 酯或乙二酸二甲酯。
HOOC—COOH+CH3OH HOOC—COOCH3+H2O
无机强酸跟醇的反应，其速度一般较快，如浓硫酸跟乙醇在常温下即能反应 生成硫酸氢乙酯。
C2H5OH+HOSO2OH→C2H5OSO2OH+H2O
硫酸氢乙酯 C2H5OH+C2H5OSO2OH→(C2H5O)2SO2+H2O硫酸二乙酯 多元醇跟无机含氧强酸反应，也生成酯，如：水解反应
水解反应通常包括盐水解和有机化合物水解两类。这里是指有机化合物 的水解。有机化合物的水解是有机物分子中的某种原子或原子团被水分子的 氢原子或氢氧原子团代换的反应。有机化合物的水解速度通常很缓慢，常常 需用催化剂(酸或碱)。如卤代烃、酯(含油酯)、二糖、多糖等，都能发生水 解。
酯的水解，如在碱性条件下，则生成羧酸盐和醇。有机化合物通过水解反应， 在工业上有重要价值，如淀粉在酸性条件下水解后，经浓缩结晶，制得葡萄 糖；油脂在碱性条件下水解后，经分离可制得肥皂和甘油。
去污原理
常用的洗涤剂有肥皂和合成洗涤剂。肥皂和合成洗涤剂的成分一般是有 机酸(包括羧酸和烃基础酸)的钠盐。从结构上看，这些钠盐可分为两部分， 一部分是极性的—COONa 或—SO3Na，这部分可溶于水，叫做亲水基；另一部 分是非极性的链状(或有芳香环)的烃基，这部分不溶于水，叫做憎水基。憎 水基具有亲油的性质。在洗涤过程中，污垢中油污接触洗涤剂后，洗涤剂分 子的烃基就插入油污内，而易溶于水的亲水基部分伸在油污外面，插入水中。 这样，油污滴就被洗涤剂包围起来，再经摩擦、振动，大的油污滴分散成小 的油污滴，最后脱离被洗的纤维织品，而分散到水中形成乳浊液，从而达到 洗涤目的。洗涤剂分子中烃基部分一般含碳原子 10 个以上。烃基含碳原子太 少时，烃基跟油的结合力不强；相反，烃基含碳原子太多时，亲水性下降。 烃基中碳原子太多或太少都会降低洗涤剂的去污能力。
甲烷的物理性质
甲烷是烃类分子组成最简单的物质，化学式 CH4。甲烷是无色、无味的 气体，难溶于水，密度(标准状况)0.717 克/升，沸点-161.5℃，熔点-182.48
℃。沼气、坑气、天然气的主要成分是甲烷。天然气中的甲烷经低温和加压液化，可以用特殊船舶越洋运输。甲烷的化学性质甲烷性质稳定，跟酸性KMnO4
溶液或溴水均不发生反应。在一定条件下，甲烷能发生卤代反应(Cl2，Br2)
和热分解(分解成 C、H2、C2H2 等)等反应。甲烷燃烧时火焰呈青白色。点燃甲烷和空气的混合气会发生爆炸。甲烷在空气里的爆炸极限是 5.3～14.0%(体 积)，在氧气里的爆炸极限是 5.4～59.2%(体积)。
乙烯的物理性质
乙烯在常温常压下为无色气体，稍有香甜气味，比空气稍轻，难溶于水。 沸点(常压)-103.71℃，熔点—169.15℃。
乙烯的化学性质
乙烯可燃，燃烧时火焰明亮。与空气形成爆炸性混合物。爆炸极限：下 限 3～3.5%，上限 16～29%。由于乙烯分子中存在双键，性质活泼，容易进 行加成反应。氧化反应和加聚反应。如：乙烯的用途
乙烯是石油化工的一种基础原料，用于制造合成橡胶、合成树脂(如聚苯 乙烯、聚氯乙烯)、合成纤维、炸药、乙醇、乙醛、醋酸、环氧乙烷等有机合 成产品，并可以代替乙炔用以切割或焊接金属，还可以作为人工使水果成熟 的促进剂。乙烯用于制造树脂和塑料的消费量最多。
橡 胶
有天然橡胶和合成橡胶。天然橡胶是从橡胶树流出的乳液制成的。巴西 橡胶树是世界上种植面积最广和产量最高的品种。巴西橡胶树从 19 世纪后期 才逐渐移植到东南亚地区，后来我国在海南岛、云南等地也大量种植，除此 之外。有希望种植的还有银胶菊和橡胶草。割开橡胶树皮流出的白色乳液含 橡胶 20～40%，经酸化凝固、压片、熏烟制得干胶片，这就是生橡胶。生橡 胶虽有弹性，其使用性能受温度和其它因素影响较大。生橡胶经硫化(1839 年发明)后，其使用性能得到大大改善，这就是硫化橡胶，为橡胶工业的发展 奠定了基础。橡胶树的栽培虽得到很大发展，但产量仍不能满足军事及工农 业的需要。1900 年～1910 年化学家 C.D.哈里斯(Harris)测定了天然橡胶的 结构是异戊二烯的高聚物，其结构简式为：这就为人工合成橡胶开辟了途径。1910 年俄国化学家 S·V 列别捷夫 (Lebedev，1874—1934)以金属钠为引发剂使 1，3—丁二烯聚合成丁钠橡胶， 以后又陆续出现了许多新的合成橡胶品种，如顺丁橡胶、氯丁橡胶、丁苯橡 胶等等。合成橡胶的产量已大大超过天然橡胶，其中产量最大的是丁苯橡胶。
橡胶的硫化
生橡胶受热变软，遇冷变硬、发脆，不易成型，容易磨损；易溶于汽油 等有机溶剂；分子内具有双键，易起加成反应，容易老化。生产上要进行硫 化等一系列加工过程，以改善橡胶制品的性能。生橡胶的分子是线型高分子， 呈蜷曲的形状，在外力作用下由蜷曲变为伸展，外力消失后又能够恢复其原 蜷曲状态，这是具有弹性的必要条件。但链跟链之间容易滑动，强度和韧性 差，必须经过交联，使分子链跟分子链之间有化学键的联系，通过交联，使 线型高分子交联成网状结构，分子链间才不能滑动，具有可逆高弹变形，强 度和韧性大为增强。变成有实用价值的橡胶。交联的方法通常是硫化。硫化 就是在生橡胶中混炼入一定量的硫黄，然后把它放进成型模具内并加热(约140℃)，硫原子即通过化学键使高分子链间发生交联，得到硫化橡胶制品。 硫化过程是很复杂的，常是形成双硫键起交联作用。如图所示：(见下页)
硫化时，所加硫通常占总量 3%左右，交联程度低，得到的橡胶制品有 很好的弹性、韧性等；如果加硫达 30%左右，高分子链的不饱和碳原子几乎 都被交联，生成高度交联的体型分子，就是硬橡胶。
橡胶的老化
一般橡胶制品只达到轻度交联。高分子链上还有双键，受氧气、臭氧、 日光，特别是高能辐射的作用，还容易老化。贮存或使用日久的车胎发生龟 裂。乳胶手套或乳胶管会发粘或变硬变脆，其它橡胶制品会出现弹性下降， 变硬开裂或变软发粘等，都是老化现象。橡胶的老化主要是化学老化，即由 于发生复杂的化学反应而老化。化学老化可以分为降解和交联两种类型。降 解是指高分子受紫外线、热、机械力等因素的作用而发生高分子链的断裂； 交联是指高分子碳—氢键断裂，在高分子链间出现了新的结合而形成网状结 构。降解和交联对橡胶的性能有很大影响。降解使高分子的分子量下降，材 料变软、变粘，抗拉强度降低；交联使材料变硬、伸长率下降。空气中的氧 气和日光照射是引起橡胶老化的主要因素。乙炔的物理性质CH≡CH。在常温常压下，纯净的乙炔是无色、略带酯味的气体，密度 1.16 克/升。熔点一 81.8℃，升华点—83.6℃。微溶于水，溶于乙醇，易溶于丙 酮。由电石跟水反应产生的乙炔，因含有 H2S 和 PH3 等杂质而具有难闻的气 味。乙炔在不超过 1.5 公斤/厘米 2 压力下，可容入钢瓶里的丙酮中贮存。
乙炔的化学性质
乙炔和其它类烃相比，稳定性较差，易分解成碳和氢。乙炔分子分解时 放出大量热，其热量足以使乙炔发生连锁反应，故乙炔在加压、加热时可能 发生爆炸。某些金属及其氧化物对乙炔的分解有明显催化作用，而且氧化物 远比纯金属剧烈。乙炔与金属铜接触产生高爆炸性的乙炔钢。在过热或撞击 下，少量乙炔铜爆炸会迅速引起大量乙炔发生爆炸，故在生产乙炔和乙炔加 工装置中，通常不允许使用铜和铜合金材料制造管道、阀门等。乙炔燃烧时， 火焰明亮有浓厚黑烟。乙炔与空气能形成爆炸混合物，其爆炸范围较其它可 燃气体都大。乙炔与氯气混合，在光照下即发生爆炸。乙炔的性质活泼，容 易跟许多物质发生化学反应，如受酸性 KMnO4 溶液氧化，容易发生加成反应 (Br2、H2、HCl 等)和加聚反应等。
乙炔的用途
乙炔的化学性质很活泼，可跟许多物出发生化学反应，衍生出上千种有 机化学品。如与氯化氢发生加成反应生成氯乙烯，氯乙烯作为单体经加聚反 应得到聚氯乙烯；乙炔跟乙酸反应得到乙酸乙烯酯，可进一步制得维尼纶； 乙炔二聚得乙烯基乙炔，进而跟氯化氢加成得氯丁二烯，氯丁二烯经加聚反 应制得氯丁橡胶；乙炔跟氰化氢加成得丙烯腈，丙烯腈经加聚反应制得聚丙 烯腈等。乙炔在纯氧气中燃烧所产生的温度很高，用于气焊和气割。
苯的物理性质
苯在常温下为无色透明液体。密度(15℃)0.885 克/厘米 3，沸点 80.10
℃，熔点 5.53℃，易挥发，有强烈芳香气味。有毒。难溶于水，易溶于乙醇、 乙醚等有机溶剂。
苯的化学性质
苯的化学性质较稳定，对酸性 KMnO4 溶液和溴水均无反应。易燃，燃时 有浓黑烟。苯的化学反应可分为三大类：取代反应，如硝化反应和磺化反应； 加成反应，如在镍为催化剂作用下，苯跟 H2 反应生成环己烷；苯环破裂反应， 如苯在 V2O5 催化剂作用和加热条件下，用空气氧化生成顺丁烯二酸酐：通过这些反应，可由苯制成多种重要的化学中间体，它们是合成橡胶、塑料、 纤维、洗涤剂、染料、医药、农药、炸药等的重要基础原料。
苯的用途
过去，苯的主要用途是作汽油的掺合物，以提高汽油的辛烷值。随着石 油化学工业的发展，作为化工原料的苯的用量越来越大，其中制苯乙烯、环 己烷和异丙苯所耗用的量最多，约占世界总产量的 80%。我国 70 年代纯苯 的产量为 16.67 万吨，1983 年达 42.5 万吨。苯的主要用途见下表：甲 苯
有类似苯的芳香气味，沸点(常压)110.63℃，熔点-94.99℃。甲苯不溶于水， 溶于乙醇、乙醚和丙酮。蒸气和空气形成爆炸性混合物，爆炸极限 1.2～7.0
%(体积)。如甲苯溶解溴后，在光照条件下，甲基上的氢原子被溴原子取代(与甲烷相似)而在铁作催化剂条件下，苯基上的氢原子被溴原子取代(与苯相 似)；但甲苯分子中存在着甲基和苯基的相互影响，使得甲苯又具有不同于苯 和甲烷的性质，如苯环上的取代反应(卤化、硝化等)，甲苯比苯容易进行， 甲烷不受酸性 KMnO4 溶液氧化，而甲苯分子中的甲基则可以。
甲苯跟混酸(浓硝酸与浓硫酸的混合物)反应而得
三硝基甲苯(又称梯恩梯)是最重要的一种军事炸药。甲苯还用于制糖精、药 物和染料等，并用作溶剂。由分馏煤焦油的轻油部分或由催化重整轻汽油馏 分而制得。二甲苯化学式 C6H4(CH3)2。无色透明易挥发的液体。有芳香气味，有毒，难溶 于水，易溶于有机溶剂。由于甲基在苯环上的位置不同，二甲苯有三种同分 异构体：二甲苯的化学性质与苯有相似之处，如苯环上发生取代反应(卤化、硝化、磺化等)；也有不同的一面，如受酸性 KMnO4 溶液氧化，甲基转化成羧基对二甲苯用于生产对苯二甲酸，是聚酯纤维和工程塑料(PBT)的原料。邻二甲 苯是生产苯酐的主要原料。二甲苯除从煤焦油获得少量外，大部分是由催化 重整的轻汽油经分馏而得。
石 油
从地下开采出来的一种粘稠的液体燃料。它是由古代低级动植物遗体在 地壳和细菌作用下，经过长期复杂的生物、化学变化而形成的。从田里开采 出来的未经加工处理的石油叫原油，通常显黑色或深棕色，有蓝(或绿)色荧 光，有特殊的气味，不溶于水，密度比水小，没有固定的熔、沸点。其化学 成分十分复杂，含有烷烃、芳香烃和环烷烃。主要的元素组成是碳、氢、氧、 氮、硫，还含有水、氯化钙、氯化镁等无机盐。因此原油必须经脱水、脱盐 处理后才能炼制。石油是一种极其重要的资源，经过分馏、催化裂化可以制 得汽油、煤油、柴油等燃料和各种润滑油及许多气态烃(炼厂气)。以石油为 原料，经过裂解等一系列化工过程可以制得三大合成材料(塑料、橡胶、纤维) 等重要产品，因此，石油被称为“工业的血液”。我国石油储量丰富，除已 开发的克拉玛依、大庆、大港、任丘、胜利等油田，我国大陆沿海、近海都 蕴藏着丰富的石油资源，许多新油田正在勘探和建设中。我国的石油产量由1949 年的 12 万吨、世界第 27 位上升到 1984 年的 1.15 亿吨、居世界第 6 位。 现在我国原油加工能力已超过 1.03 亿吨。居世界第 7 位。石油的分馏在分馏塔中同时进行多次部分蒸发与部分冷凝，按不同的沸点范围，把 精制过的原油分成不同馏分的石油加工过程。其主要设备是常、减压分馏塔。 原油经过脱水和脱盐处理后，先进入常压分馏塔，操作时把从塔顶冷凝得到 的液体的一部分重新打入塔内，与从塔底连续上升的蒸气充分接触，进行传 热与传质，使液态中的低沸点物气化，蒸气中的高沸点物冷凝，从而提高原 油中各组分的分离程度。由常压塔顶导出的液体馏分为直馏汽油、煤油柴油 和重油，其中的直馏汽油主要成分以正构烷烃(C5～C11)为多，辛烷值低，不 能直接用作动力燃料，需经催化重整；塔底导出的沸点 400℃以上的重油加 热后进入减压分馏塔，在减压状态下继续分馏，以提高各种直馏油分的产量。 石油的常减压分馏又称石油的一级加工。所得馏分需经催化重整、催化裂化 等二级加工才能成为各种优质油分。石油的分馏是物理过程。
石油的裂解
将石油分馏产品在比裂化更高的温度(800～1000℃)下进行深度裂化，主 要得到小分子气态烃和少量轻质液态烃(汽油)。“裂解”和“裂化”虽是同 一类反应，但目的不同，产物不同。裂解的主要目的是获得小分子气态烯烃、 炔烃、烷烃的混合物，其中低级不饱和烃可直接成为合成塑料、橡胶、纤维 的原料；而“裂化”(或“催化裂化”)则是为了提高汽油的产量和质量，以 增加轻质燃料油为主要目的。石油的裂解是石油化工的主要组成部分，石油 裂解气的主要成分——乙烯的产量通常作为衡量石油化工发展水平的标志。 我国的石油化工起始于 50 年代，70 年代后发展较快，乙烯及三大合成材料 有了较大增长(见下表)
1980 ～ 1985 年，我国乙烯及三大合成材料产量(万吨)
产 品
1980
1981
982
1983
1984
1985
乙 烯
49.0
50.3
56.0
65.0
64.8
65.1
塑 料
89.7
91.6
100.3
112.0
116.0
120.8
合成纤维
31.4
38.5
37.3
40.2
73.5
94.5
合成像胶
10.2
12.5
13.5
16.7
17.4
18.1
(台湾省产量未计入)
石油产品
包括石油炼制产品和石油化工产品。根据我国石油的成分、性质及对产 品的需求，我国石油炼制采用较多的是燃料—化工型炼制方案。其炼制过程 及产品见下图解：以石油炼厂气或 渣油、原油为原料进行二级加工——裂解所得产品称为石油化工产品，多达 数千种，其中最重要的有六大基础原料(又称三烯、三苯即乙烯、丙烯、丁二 烯、苯、甲苯、二甲苯)，三大合成材料(塑料、合成纤维、合成橡胶)，十大 基本有机原料(醇、醛、羧酸、酸酐、酯、醚、胺、腈、酚、酮)以及氮肥。 其主要生产过程及产品如下图：石油化工
是指以石油天然气为原料，生产基本有机化工原料，并进一步合成多种 化工产品的工业。其原料来源主要有天然气、炼厂气、液体石油产品或原油。 原料烃类分子中含氢量越高，分子量越低，乙烯产率越高。裂解反应是强烈 的吸热反应，因此原料在管式炉(或蓄热炉)中经过 700～800℃甚至 1000℃以 上的高温加热，所得裂解产物通常称为石油化工一级产品，通常称为三烯、 三苯、一炔、一萘(乙烯、丙烯、丁二烯、苯、甲苯、二甲苯、乙炔和萘)。 石油化工的一级产品再经过一系列加工则可得二级产品，如乙醇、丙酮、苯 酚等二三十种重要有机原料。因此石油化工已成为现代有机合成的基础工 业。我国石油资源丰富。石油化工的发展迅速，1949 年我国原油加工能力约17 万吨，只有蒸馏、热裂化、叠合、离心脱蜡等少数炼油装置，而且规模都 很小，50 年代恢复并建成年加工原油 100 万吨的兰州炼油厂，60 年代依靠自 己的力量建成年加工原油 150 万吨的大庆炼油厂，而且掌握了延迟焦化、催化裂化、铂重整、尿素脱蜡、分子筛脱蜡 等新型工艺及装置，大大缩短 了与世界炼油技术先进水平的差距。到 1984 年，我国已拥有年加工原油 350 万吨以上的现代炼油厂 44 个。
1984 年世界主要国家原油加工能力和炼厂数
国别
原油加工能力 (千吨/年)
占世界能力 的比例(%)
炼厂数
全世界 美国 苏联 日本 意大利 法国
联邦德国 中国
英国 加拿大 荷兰 西班牙 巴西 墨西哥
3707610
756810
600000
240650
154760
119300
108580
104000
100390
93430
74930
74650
65260
63450
20.4
16.2
6.4
.2
3.2
.9
2.8
2.7
2.5
2.0
1.8
1.7
02
191
38
45
23
17
25
44
16
27
10
13
9
煤的干馏
把煤隔绝空气加强热使之分解的过程。工业上是把煤放在炼焦炉内，隔 绝空气加热到 1000～1300℃(高温干馏)，使煤分解，得到三部分产物：气体 产物—煤气，液体产物—煤焦油，固体产物—焦炭。煤炼焦的意义(综合利用) 及规模很大，全世界用于炼焦的煤达数亿吨。用炼焦的方法及一系列吸收、 分馏制取焦炭、煤气和氨水、苯、甲苯、二甲苯、萘等化工产品的工业称为 炼焦化学工业。由煤炼焦制取基本有机原料示意图如下：煤的综合利用
煤不仅是一种常用燃料，是热能和动力的主要来源之一，而且可以对它 进行化学加工得到大量的基本有机原料。煤的综合利用加工途径主要有：(1) 炼焦(干馏)，(2)气化，(3)生产电石。用煤炼焦获得各种有机原料(参看煤的 干镏)，但炼焦只能把煤中的一部分有机物提取出来加以利用，而用气化的方 法，则可能利用煤中所含的几乎全部有机物。煤的气化，就是利用空气、水 蒸气或其它气体在高温下将煤中的有机物转变成含有 CO、CH4、H2 等的煤气 的一种方法。因为是把固体的煤变成气体，故称煤的“气化”。煤的气化是 化学变化。使煤气化的主要目的是将固体燃料转化为气体燃料，可以用管道 输送，使用方便，燃烧时清洁，便于控制火焰的温度。煤的气化同时也是获 取“合成气”的重要途径，因为 CO 和 H2 的混合物可以用来合成甲醇、醛、 酮、酸、饱和烃、烯烃、芳香烃、及合成氨等一系列化工产品，比将煤直接 燃烧经济上合算得多。我国是世界上煤藏量最丰富的国家之一，煤的综合利 用的远景十分可观。1984 年我国产煤 7.89 亿吨，其中用于炼焦约 8.2%，气 化约 5.6%；全国共有大、中、小型焦化厂 120 多座，焦炉 280 余台，年产 焦炭 3900 万吨，居世界第四位。这些焦炭用于高炉炼铁的约占 55%，用于 制合成氨的占 13%，用于铸造的占 6.7%，用于制电石的占 2.8%。与世界 先进国家相比，我国的煤化工的规模与新工艺还有待进一步的发展。
