当他们在为这一小小的麻烦绞尽脑汁的时候，怀孕三个来月的娜拉于8月4日流产。她对这第三个孩子的流产倒也不大在意，可是乔伊斯对胎儿看得很仔细，并对斯坦尼斯劳斯说："对胎儿的夭折，我可能是唯一感到惋惜的人。"72这次流产促成《尤利西斯》中布卢姆的主要忧伤--儿子茹迪出，仨不久就已天。
夏季是淡季，几乎没有人愿意上英语课，乔伊斯只得考虑一些比教课更有效的谋生之道。像以前一样，这类想法纷至沓来，以致斯坦尼斯劳斯都抱怨哥哥"前途太多"。1908年6月28日，乔伊斯宣布了一项新计划：他要当爱尔兰花呢的代理商，并立即写了两封信。7月5日，他打算再次训练歌喉。7月14日，他想报名申请到行政部门任职，四天以后，又接受斯坦尼斯劳斯的建议，想去申请皇家大学现代文学专业为期三年的奖学金。8月25日，他宣称来年四月要到佛罗伦萨去争取一个教师的职位。"与此同时，斯坦尼斯劳斯在9月12日的日记中严肃地写道，他已经有六次使哥哥与娜拉免遭饥荒。10月5日，詹姆斯的节奏慢下来了，斯坦尼斯劳斯看到他摊开四肢躺在沙发上，心平气和地宣布"他已经退出了公众生活"。"就目前而言，"他说，"我打算全力以赴把我的风湿病治好、练歌吊嗓子、增加体重。"75他确实又找了一位的里雅斯特的教师罗密欧•巴托利上了几次课，巴托利是古典乐方面的专家。然而，就像三年前跟西尼科学音乐一样，这门课在第二年也就停了；不过，乔伊斯的确在一次音乐会上参加了被他视为"矫揉造作之品""的歌剧《名歌手》中的五重唱。
有一个计划有点眉目。乔伊斯决定在1909年夏季把乔治和斯坦尼斯劳斯送回都柏林，好让他父亲得到一些安慰。1908年12月8日他就开始行动，给妹妹玛格丽特("苞蓓")写信，当时玛格丽特还是封特诺伊路44号家中的主持人：
圣卡塔丽娜路1号
亲爱的苞蓓：
感谢你转寄音乐。我已看过你给斯坦尼的信及他随本信附寄的回信。我有一个想法，你得告诉我你喜欢不喜欢。我将于明年夏季请斯坦尼陪同乔治到你们那儿去住六个星期左右，如果你认为这个提议能收到预期效果的话。他和斯坦尼都不用你们花钱(如果我们能想法实现的话)，路费和在你们那儿的食宿费用等都由我们支付。也许在你们那儿他会起到一个很好的作用，我想你们都乐意与他认识。他可以在七月底去，八月底或九月初返回的里雅斯特。要是你赞成这个主意并认为这样做有好处，我就亲自给老爸骂信。
我想你会认为这个主意和我以前的所有想法一样轻率，但是如果你仔细琢磨一刻钟左右并且从各个方面去考虑的话，它就会开始显得是很有道理的。
如果你们都高兴、都愿意，我就非常愉快地把他送来。我告诉他我要送他走，他就一直在求屋里所有的人给他一个装衣服去"都比林诺"用的旅行包。
谢谢你，我感觉风湿病好了一点，我现在不太像大写字母"2"而更像大写字母"s"了。希望这信到你的手中时你也和我现在一样，感谢天主，亲爱的妹妹。
最亲爱的哥哥吉姆"08年12月8日詹姆斯把这个想法讲给斯坦尼斯劳斯听，斯坦尼斯劳斯也听得很投机，但他很正确地想到了，最终陪伴乔治去都柏林的会是孩子的父亲，而不是他的叔叔。1908年秋，原来打算搬到文森佐一斯库萨路8号的计划开始落空。由地扯在新老两位女房东之间纠缠不清，乔伊斯一家只得呆在圣卡塔丽娜路1号，可是乔伊斯夫妇先和斯坦尼斯劳斯大吵厂一场。乔伊斯要他弟弟推迟偿还他找学生借的400克朗，但斯坦尼斯劳斯绝对不愿找任何借口去损害债主对他的信任。在詹姆斯看来，这简直是蠢猪的脑袋。他从诱骗转为嘲弄，最后建议弟弟离开他们。斯坦尼斯劳斯大怒而去，到新开路27号五楼租厂一间房。过后，詹姆斯很快就冷静下来，意识到自己做得太过分，于是找到弟弟说他和娜拉都做得不对；78他们和解了但仍分开住。1909年3月，他们终于搬到斯库萨路。此后不久，阿蒂凡尼请斯坦尼斯劳斯担任贝利茨学校的代理主任，因为前任主任极不称职；这样一来，斯坦尼斯劳斯就无暇多管家疆的麻烦事。然而，工作负担很重，周薪虽然提到四镑，但实际上不足以补偿他的付出。斯坦尼斯劳斯想的是要叛教，现在却发现自己成，殉难者。他列举厂自己的种种倒霉事，但是他还是喜欢的里雅斯特。
从1908年4月起，乔伊斯一直无法安下心来写任何东西。《写照》的前三章已经完成；这几章写到他十五岁时爆发出虔诚信教的感情。随后的岁月比较复杂，他不清楚该怎样往下写。在这个困惑的情况下，1909年初他的一个学生给他提供了关键性的支持。这个学生就是埃多雷•施米茨，他人到中年，是一家生产船体防腐漆的公司的经理。这种油漆的配方很成功，整个欧洲都用这种漆，而且，公司在的里雅斯特、布拉诺(威尼斯)、里加和德特福德(伦敦)设有分厂。为方便自己与德特福德分厂打交道，施米茨于1907年决定提高自己的英语水平，请被他称为"il mecante di geundi"(动名词商人)的乔伊斯给他上课。英语课每周三次，上课地点在的里雅斯特郊区塞尔沃拉的工厂内，施米茨太太也开始学英语。1907年下半年，乔伊斯带来了他刚刚完成的故事《死者》朗诵给他的学生听。施米茨太太被小说的内容深深地感动了，跑到工厂附近他们别墅的花园里采厂一束鲜花送给乔伊斯。"
在乔伊斯的文学兴趣的影响F，有一天施米茨怯生生地说，他也在写作方面试过笔，甚至还发表过两部长篇小说。作品没有引起人们的注意；"沉默的一致是最为完美的一致，""他忧伤地吐露心声，"我只能得出一个结论，我当不了作家。"这两部小说是十年前发表的，先用笔名"埃多雷•萨密格里"，后用笔名"意塔罗•斯维福"(1talo Svevo)，选用后一个笔名是想暗示施米茨的斯瓦比亚和意大利的双重血统，而且，如他所说，也是出于对"施米茨"(Schmitz)这个名字中那个被六个辅音字母包围着的元音字母的同情。纠乔伊斯瞥了一眼那两个标题：《一辈子》和《衰老》就带回家去厂。当天晚上，他跟斯坦尼斯劳斯说："施米茨把他的两本小说拿来给我读。我不知道算哪一类东西。"龉那两本小说使他感到惊讶，其表面温和的讽刺没有提前对小说的高潮做任何暗示。《一辈子》描述一个银行职员在追求方面优柔寡断，既保不住原有的优势，也抓不住新的机会。在勾引银行老板的女儿之后，他既失去了她又失去工作，最后以自杀的方式完全放弃生活。《衰老》讲述埃米里奥的故事：他是一个三十五岁的商人，不顾一切地找一个情妇--安焦丽娜。他既是引诱她的人，但同时又兼一个更成问题的身份，当她的道德导师。他认为自己是善良的、和蔼的、慈爱的，但是渐渐地表现出轻率、自负、残忍、未老先宸。安：焦丽娜虽然满不在乎地欺骗他，但至少是相貌标致、心无恶意。最后的场景因而更为可怕：埃米里奥本来是满怀善意打算去做彬彬有礼的告别，结果却大骂安焦丽娜是个妓女，并用鹅卵石把她赶走--因为没有大石块(典型的斯维福风格)。这篇小说在表明残忍、诡计和自欺都是永恒存在之后，就温文尔雅地结束了。乔伊斯认为施米茨还有一方面的成就，他用专有名词和偶尔出现的：亨言词语表现了地道的的里雅斯特风味；纯粹派的意大利批评家们对此感到很厌恶，乔伊斯却感到很欣赏。他在随后一次上课时把小说还给了施米茨，并以惯常的肯定语气说："你知道你是一个被人们疏忽的作家吗?《衰老》中有几段文字就连阿纳托尔•法朗士都无法改动。""然后他就给施米茨引述了其中几段，使施米茨大为惊讶，忘了吃午饭陪着乔伊斯走完了返回的里雅斯特市中心的一半路程，情绪激昂地诉说他的文学抱负。结果他以更加认真的态度又开始写作了若干年。
施米茨比乔伊斯年长卜九岁，寓才华于和蔼之中。他对手下的工人就像对自己的朋友一样，单纯而热诚。在社交聚会的场合，他总是很快就被人们团团围住，并用自己的似乎不太有把握的机智取笑自己，以逗同伴们的开心。例如有一次，他说："有三样东西我老记不住：人名、面孔还有--第三样是什么我记不住。""他娶了迷人、富有的利维亚•维尼齐阿尼为妻。施米茨太太不是犹太人；施米茨本人是犹太人，尽管长期以来他对犹太教不感兴趣。几年以后，虽说带有诙谐的勉强，他还是成了乔伊斯为《尤利西斯》获取犹太学知识的主要源泉之一。
施米茨对他这位年轻老师的印象有一个记录留存，因为乔伊斯给他布罱一项作业，叫他写一篇描述乔伊斯的文章。施米茨写得很有技巧，尽管英语还不够纯正：忠实的学生埃多雷•斯维福笔下的詹姆斯•乔伊斯先生每当我看到他在大街上行走，我总以为他在清享悠闲，完完全全的悠．闲。没有入在等他，他也不想到达某个目的地或遇见什么人。不!他行走。是为了落得独自清闲他也不是为健身而行走。他之所以行走是因为没有任何东西挡住他我想如果他发现他的去路被一堵高大的墙壁所阻挡，他一点都不会感到震惊。他会改变方向，要是新的方向也不通，他会再次改变方向，继续往前走，双手仅仅随着整个身躯的自然运动而摇动，双腿也不刻意地加大或加快加速步伐。不!他的步伐就是他自己的步伐，而不是别人的步伐，因而不能加大或是加快。静止时他的身躯是运动员的身躯。如果活动即在活动时，则就是一个被父母伟大的爱娇宠得弱不禁风的孩子的身躯。我知道，对他来说，生活对他不是那种类型的父母。它可能是最不顺利的，尽管如此，乔伊斯先生仍然保持了一个男人的风度：他把事物看成是引起他的兴趣的闪光点。他戴一副眼镜，而且实际上他从一大早(?)醒来以后一直不间断地戴到深夜。也许他虽然表面上在看而实际上看不清什么东西，可是他看上去像在朝四处张望。毫无疑问，他不会打架，也不想打架。他一辈子希望不碰见坏人。我真心希望他不碰见他们。
伊斯就拿出了《艺术家写照》的前七章，而且要求施米茨写一篇评论。施米茨1909年2月8日寄给乔伊斯的那封信使他的老师从惰性中振作起来：
乔伊斯先生台鉴：
我真的不敢相信，我被授权就这本我只能一知半解的小说跟您这位作家谈出一种明确的意见。我不仅仅是说我能力不及，而尤其是说这样一个事实：当您停笔不写的时候，您正面临着斯蒂汾内心世界的非常重要的发展阶段。我已有一个样品，可以设想您笔下所描述的这一内心世界变化将是怎样的情况。真的，斯蒂汾的幼稚的宗教，发展成一种强烈的，一种强烈而生动地感受到的，或则不如说是(在他有过罪孽之后)一种亲身全面体验到了的宗教，这一个发展就非常重要，没有任何别的东西比它更重要。我很喜欢您的第二、三两章，我认为，您怀疑您找不到一个能欣赏第三章中说教内容的读者，您大错特错了。我已带着强烈的感情阅读了这些内容，而且我知道我们那个小镇上有许多人都肯定会有同样的感情。这些说教的每一个字都对可怜的斯蒂汾的思想产生了影响，因i面每一个字都有它的艺术作用。读者终于对斯蒂汾所受的教育有了充分的了解，即便前两章中对此做过专门的论述，也不会给读者留下更深的印象。我不赞成第一章。仅读完第一章就有此想法，了解二、三两章以后这种想法更加明确。为什么这两章在我看来如此之美，而结构肯定相同、作者相同、创作方法肯定没变、艺术目标显然相同的第一章却不能给我留下同样深刻的印象呢?我想我终于找到了原因。我认为它所描述的是一些没有重大意义的事件，而您那种严格的观察、描述的方法又不允许您去对本身枯燥的事实进行渲染。您应该只写强烈的事件。这样的事件经过您那技术高超的手笔就会变得更加强烈。我不相信您能使那些本身就很软弱、琐碎的东西显得意义重大。我必须说，假如您不得不写一整部仅仅描述日常生活、没有一个可以深刻触动您自己内心的问题的小说(您不会写这类小说)，那您就该放弃您现有的创作方法而去给那些生活琐事增添它们本身缺少的生动的艺术色彩。
原谅我这么说，亲爱的乔伊斯先生．这些话也许仅仅是我的狂妄之言，相信我--您的真诚的
埃多雷•施米茨"
信中有许多话是对的，乔伊斯这期间对第一章做了一些修改。施米茨赞同他大胆地引入那三次说教的内容，赞同斯蒂汾的总体发展，这都是对他自己很看重的能力的一种赞赏。他跟斯坦尼斯劳斯说，他现在打算继续写他的长篇小说了，还要将一年来搁置一旁的《都柏林人》书稿寄给都柏林的蒙塞尔公司。他于四月份寄出了书稿。他还以同样的热情给他父亲写信，要弄清克郎高士的树木是不是山毛榉。也许他就是这时候决定将戈加蒂(他在《英雄斯蒂汾》中把他叫作戈金斯)删掉的。结果使书中离经叛道的整副重担全都压到斯蒂汾那双脆弱的肩膀上，而并非像他原先所想，让敏感的叛教者和不敏感的叛教者形成对照。"这种对照的效果他现在打算留给《尤利西斯》，那书的素材已经开始积累起来了。
从他为1909年3月24日《小晚报》撰写的一篇论述奥斯卡•王尔德的文章可以看出，他对自己的认识越来越清晰。施特劳斯根据王尔德的剧本改编的歌剧《莎乐美》，由伯林乔尼主演在的里雅斯特的首场演出，是促使他写作这篇文章的最直接的原因。"不过，乔伊斯早就对王尔德产生了兴趣，甚至给罗伯特•罗斯写信要求获准翻译《社会主义制度下人的灵魂》。通过写这篇文章，他观察王尔德身上一种他现在认为也是他自己的性格的东西：歌颂欢乐的倒霉人。宣称一个叙利亚神道胜过罗马诸神的罗马皇帝赫利奥加巴勒斯可以把自己的皇冠当作玩具，他那外表后面却是一个穷得可以把自己的勋章送当铺的人。王尔德也只是在当了英国人的"宫廷弄臣"之后才获得了他的财富，却又任意挥霍掉了。他的败落"迎来了清教徒的欢呼"，而他们更应受到谴责，因为同性恋是英国教育制度助长的。朋友的抛弃，敌手的追捕，使王尔德成了"一个声名狼藉的流亡者"，成了典型的"被人出卖的艺术家"，"实际上二，成了一个类似基督的人物。艺术家自称是路济弗尔，而实际上是耶稣。些人现在怎么样了?他重返他们背叛他的地方可能引起什么样的新危机?这砦想法整个春季都在他心中萦回。当然，他已经忘记了他原先打算要斯坦尼斯劳斯送乔治回去的计划，他必须自己回去。不过这样一来，不能要求斯坦尼斯劳斯花钱了。乔伊斯突然在七月份弄到了他的一个学生提前交的一年的课酬，于是他与乔治在月底就动了身。接下来的六个星期为他提供了两本书的关键材料，不过他没有想到取得这些材料会那样的痛苦。他一头扎进了都柏林这个黑：水池，而且比以往任何时候都扎得更深。
