随后，雷军又结识了用友软件创始人、当时的副董事长苏启强，由于用友的软件需要加密，雷军就将自己此前做过的Bitlok 0.99升级到了1.0版本。正当雷军在人生的十字路口徘徊，不知应该选择怎样的未来之路时，一个给他带来人生路上最重要转变的人出现了……
1991年11月4日，雷军说"我永远记得这一天"。就在这一天，一个计算机展览会上，雷军见到了他仰慕已久的WPS之父求伯君。当天求伯君身着一件黑色呢子大衣，光彩照人，颇有成功人士雍容典雅的大家风范。"我看到的是一个很英俊的小伙子，全身名牌。我当时真是有些被震撼了，觉得那就是成功的象征。"雷军说，他将一张只印了自己的名字和寻呼机号码的名片递给了求伯君，而当时求伯君递给雷军的名片上赫然印着"香港金山副总裁"的名头。
雷军第一次见到WPS是在1989年，WPS华丽的界面、强大的功能令雷军倾倒。和很多人的最初感觉一样，雷军也认为这个产品不是国内人开发出来的。而当他知道WPS的开发者就是求伯君的时候，敬仰之情油然而生。展会上的匆匆一面终于在不久之后有了继续。
雷军与求伯君的第二次会面是在北大南门的长征饭店，当时有另外一个朋友介绍他们认识。面对求伯君的加盟邀请，雷军也在内心询问自己加入金山的理由。"求伯君因为写程序，在金山成功了，而且是打工成功的。金山如果能够造就一个求伯君，就会造就出第二个、第三个。目前我不想创业，创业我还缺太多的东西，创业需要很多条件的组合。此外，做技术的人才在金山是比较受尊重和重视的。"就这样，雷军跟随求伯君离开北京，去了珠海。"认识求伯君，是我人生道路上的一个转折点，后来我们一直合作到今天。"雷军说。
1992年1月，雷军到珠海金山实习，成为了金山第6名员工。其间，他遇到了到珠海出差的王全国，老朋友相见，两人彻夜长谈，并邀请王全国也来金山："首先，金山有让程序员成功的传统，我们未来可以在金山成功；其次，金山有钱，可以支持我们干想干的项目；第三，金山有很好的知名度，是一个很好的平台。"
随后，很多写程序的高手都被雷军请到了金山。
1992年8月15日 1992年8月15日，由雷军牵头的金山北京开发部成立，主要负责WPS汉卡的技术支持，并筹划做金山未来3年到5年的产品。
"求伯君的今天就是我们的明天。"1992年雷军在招聘广告中如是说。利用自己在软件圈子的人脉资源，雷军迅速组织了10多名顶尖程序高手加入金山。
招人容易留人难。在管理北京开发部期间，让雷军感觉最得意的事情是他招来的程序高手三年之内没有一个离开。"在金山这个环境里，组织一支队伍，患难与共工作三年，虽然后来很多人都离开了，但他们有的人在提到金山或金山产品的时候，还在使用'我们金山'。多年以后，还有这么强的归属感，把我激动得都不知道说什么好。"
北京金山的发展历程，就是雷军从一个程序员向一个高层管理者逐步蜕变的过程。有人曾经这样描述这种转变："当雷军在1988年写下第一行程序的时候，他绝对不可能想到最终自己要以软件管理者而不是程序留名中国IT史，当年的雷军太想成为一名知名程序员了。求伯君很相信雷军，尽管在来金山之前，雷军没有做过管理，但求伯君相信'凡事都有第一次'。"
从1992年出任北京金山开发部经理之时起，雷军的管理生涯就开始了：1993年出任珠海金山的常务副总，1994年出任北京金山软件有限公司总经理，那时雷军二十四五岁；1998年联想注资后出任金山总经理，负责整个公司的管理、研发、产品销售及市场战略规划，这一年雷军29岁；2000年底公司股份制改组后，出任北京金山软件有限公司总裁，这一年雷军31岁；2007年出任金山软件副董事长，这一年雷军38岁。
从1992年加盟金山，到2007年金山上市，雷军在金山15年如一日。无论企业怎样变化，无论管理风格怎样成熟，但有一点始终未变，那就是雷军身上洋溢的青春与激情。很多人都会问雷军，为何能够这么多年保持旺盛的斗志和向前冲的激情，雷军说："让金山软件运行在每一台电脑上的想法是在大学时形成的。开始时只想做一些与众不同的事情，后来逐渐明确为理想。一个人能够消费的财富是有限的，唯有理想才是保持后劲和激情的动力。缺乏方向的生活会让人觉得很郁闷，而理想不但让人充实，也会使人在奋斗过程中不受欲望的干扰，在众多的诱惑面前不至于迷失方向。"这种解释看上去似乎很"冠冕堂皇"，但的确是雷军在潜意识里奋斗动力的源泉。
