2月24日晚，李敖与同学肖启庆在中央图书馆谈天时，突然说："今天听了胡适先生的演讲，再回头看看我们台大历史系的那些教授，我感到我现在没有一个真正的教师。"
肖启庆听了，先是一惊，认为他有些狂，后又一想，觉得李敖讲的有道理。因为，他读了很多书，懂的东西也太多，对古今历史、人物见解独特，写东西又快又好，而台大的那些老师仍停留在以前的水平上，靠啃老本过日子。胡适在大陆时，特别是五四运动时期，确实光芒四射，他1949年到美国、台湾后，思想、学术方面再未前进，而且也是啃老本，李敖自然对他不满意。很显然，胸有大志的李敖不会以胡适、姚从吾他们的水平为足，不会做一个纯学者，也不会终老于史学研究，他的目的是要在各方面超越他们。
李敖心里的想法，除肖启庆等少数知已知道外，姚从吾还不知道。姚从吾总想一步步地将李敖往纯学术道路上引，希望他在历史研究方面做出大成绩。
1959年7月，李敖原想考台大历史研究所，因在个人感情上受了挫折及其它方面的原因，他决定不考研究所，而去部队当兵。
姚从吾得知李敖的决定，感到很意外。他怎么也没有想到，这么一位颇有天才的得意弟子，突然要去当兵。他决定力阻李敖到部队去。7月9日，他叫肖启庆来找李敖，未找到。10日，他又给李敖写了劝阻信，并要李敖11日上午一定到他的办公室去谈谈。
李敖离开台北去部队的决心已下，没有去姚从吾那里。姚从吾在办公室白等了一个上午。
尽管如此，姚从吾对李敖没有任何意见，心里只是觉得，这样一个难得的文史人才去部队当兵，而不考历史研究所，太可惜了。
1959年9月7日，李敖南下凤山当兵，服一年半制的预备军官。
李敖走后，姚从吾多次对去看他的肖启庆说，李敖这个班上的所有同学中，唯李敖最有才，最成熟。李敖不写东西则罢，一写就很像个样子。
1960年9月，李敖请假回台北。他想起姚从吾叫他去而未去，心里一直不安。
9月21日，他决定去看看姚从吾。
姚从吾见到李敖，很高兴。他觉得，这是劝李敖考台大历史研究所的好机会，他拉着李的手说："我建议你从部队回来后，不要干别的，一心一意考台大历史研究所。你上了研究所，将来一定有很好的前途，希望你听我的话。"
李敖见姚从吾劝得很诚心，答应道："回来再考吧。"
姚从吾听了，心里有说不出的高兴。
李敖离开时，姚从吾考虑到他的经济状况不好，要给他钱，李敖坚决不要。他的理由是：学生不好要老师的钱。
姚从吾还告诉李敖：3至7月，他准备每月支援李敖500元。李敖当即表示不能接受这个钱。姚从吾见李敖坚决不要，便送了几本《大陆》杂志给李。
李敖走后，姚从吾想到他在部队生活太困难，又不爱求人，心里放心不下，决定叫肖启庆送200元钱他。不料，肖启庆送钱去时，李敖已返回部队去了。肖启庆无法，又将钱带回还给了姚从吾。姚从吾听了肖启庆的叙述，一再责怪肖去晚了。
几天后，肖启庆将此事写信告诉了李敖。
李敖看了信，一股暧流涌上心头。他觉得，这200元钱虽然未得到手，姚从吾老师的做法实在感人，天下再难找到如此爱才，如此关心学生的老师。
又过了几天，姚从吾去看胡适时，又谈到了李敖。姚从吾告诉胡适，他极力劝李敖考台大历史研究所，以便日后从事学术研究。胡适听了，也很赞同。胡适还向姚从吾表示，李敖是台湾少有的天才，好好培养一下，前途无量，以后再设法对李敖进行有意识的培养。
姚从吾听了很高兴，对胡适说："我也有意聘他为'国家讲座'的助教。"
后来，肖启庆又将此事写信告诉了李敖。
对姚从吾的关心、厚爱，李敖十分感动。
11月7日，李敖借老士官刘云的灯光，在营房里给姚从吾写了一封信，信中说："4年来，老师对我照顾实在很多，不论在治学、做人乃至经济上，我都经常沾到您的教泽与鼓励，我不敢自诩您特别爱护我，因为您的热心使许多人都受到奖掖与实惠，但我又经常感觉到在您的年轻一辈的学生中，以我受诸于老师的最厚，而老师也关切我最深。在我5年大学生活中，没有第二位老师能这样热心指导帮助我，也没有第二位老师肯这样不倦地一再照顾我这个好立异，又不大安分的学生，可是您却做得使我简直经当不起，使我除了心中默默的感动外，不知如何答谢您的好意。"
姚从吾收到李敖的信，心里也很感动。别人说李敖古怪，不通人情，从这封信看，他不但相当讲人情，而且也很知好歹。对他好好栽培一下，今后定有大作为。
他决定利用职权，将李敖弄到自己身边做助理。
12月初，他叫肖启庆写信给李敖，他已决定聘李敖为"国家讲座"研究助理，每月支薪1000元，看李敖是否愿意。肖启庆马给李敖写了信。在信的末尾，肖启庆还将姚从吾的"健康经"抄在信上：
吃饭要吃饱，
午晚都睡好；
工作依时进，
馀随自然了。
显然，肖启庆将姚从吾的"打油诗"写在这里，有勉励李敖之意，希望李敖在部队期间，要多加注意自己的生活，不要把身体搞垮了，姚从吾老师还等着他回来当助理。
李敖很快收到了肖启庆的信。李敖考虑离开部队后，一时难找工作，给肖启庆回了信，同意出任姚从吾的助理。李敖在信中还表示，他个性不好，不知能不能与姚共好事，也不知是否有助于他，恐辜负姚从吾的一片好心，结果拿干薪苦了老师。
1961年1月12日，台湾《联合报》刊出了"'国家长期发展科学委员会'1961年度研究讲座教授助理研究人员名单"，一共42人，李敖名列其中。
2月6日，李敖服役期满回到台北，然后在台大附近租了一间小屋住了下来。
第二天，他到姚从吾那里报了到。
4个月后，他嫌房子太小，又太吵闹，决定搬到新店乡下去住。
李敖在姚从吾处上了一段时间的班，感觉很乏味，对这份工作不安分起来。此时的心情，他在《文星》杂志第63期发表的文章《13年和13月》中，作了披露："多少次，在太阳下山的时候，我坐在姚从吾先生身边，望着他那脸上的皱纹与稀疏的白发，看着他编织成功的白首校书图的图画，我忍不住油然而生敬意，也忍不住油然而生茫然。在一位辛勤努力的身教面前，我似乎不该不跟他走那纯学院的道路。但是，每当我在天黑时锁上研究室，望着他那迟缓的背影在黑暗里消失，我竟忍不住要问我自己："也许有更适合我做的事，'白首下书帷'的事业对我还太早，寂寞投阁对我也不合适，我还年轻，我该冲冲看。"
