《自由中国》杂志创刊后，文章高手殷海光如鱼得水，他一面教学，一面在《自由中国》上发表了大量宣传自由、民主、科学，抨击蒋介石黑暗政治的文章，在台湾广大读者中产生了很大的影响，给国民党政权造成巨大的冲击。
李敖进入台大初期，虽未直接听殷海光的课，殷海光独特的启发式教学方法，口若悬河的精彩演讲，对青年学生的巨大吸引力，李敖时有所闻。1956年后，殷海光在台大举行的公开演讲，李敖听过多次，而且受益不浅。
殷海光在《自由中国》、《民主评论》及香港《祖国》等刊物上发表的一系列指陈时弊的高水平的政论文章，李敖更是篇篇必看，有的还连读数遍。
刚刚步入青春期的李敖，对殷海光的那些光芒四射的政论文章及为人、气魄、学识佩服得五体投地。渐渐地，殷海光成为他心目中的楷模和偶像。他的性格、作文，包括生活、衣着，也开始模仿殷海光。
1957年2月，李敖给"高不可攀"的《自由中国》写了一篇《从读（胡适文存）谈起》的文章，被该杂志社看中，并发表在3月1日出版的《自由中国》第16卷第5期上。
李敖的这篇文章引起了殷海光的注意。为了进一步地了解此文的作者，他托学生张浩告诉李敖，想与李敖见见面。李敖得知这一消息，非常高兴，决定拜访殷海光。
1957年3月的一个下午，李敖专程来到殷海光家。
据李敖讲，他虽然很敬佩殷海光，第一次见到殷海光时，对殷海光却无好印象，原因是殷海光的形象不佳，个头又瘦又小，有一只脚还有点毛病。按李敖的话说，殷海光外在的瘦小，快被内在的伟大崩裂了。此外，殷海光养的一条命名为"领袖"的狼狗，十分凶恶，也给他一种"不民主"的感觉。
尽管李敖对殷海光的印象不佳，心里对殷还是很崇敬的。他坐下后，双方就开始交谈。李敖一开口就问道："殷教授，你的文章，我读了不少。有个问题，我想先问一下你。"
"什么问题？"
李敖说："你骂国民党是对的，国民党真的该骂。我要请问的是，你过去为国民党主持过宣传，你又是国民党党员，你怎么解释这一点？"
李敖问的这个问题，是殷海光最怕，也最不愿谈及的事情。40年代末，特别是他离开国民党的喉舌《中央日报》后，已脱党转变成一个自由主义者，对国民党、蒋介石极为痛恨。他认为，他当年在大陆加入国民党，并被国民党、蒋介石利用，是一种耻辱，也是他身上的一个大污点。因此，他到台湾大学任教后，对当年加入国民党，以及受过蒋介石接见的往事，闭口不谈。李敖今天与他初次见面就问这个触其痛处的问题，他心里很不高兴。
过了好半天，殷海光才说："我已经忘了我做过国民党了，我对这种历史的问题没有兴趣。"
殷海光的答复，使李敖很失望。
他觉得，殷海光是名家，在这个问题上却不坦承，或者说不够诚实。一个学者，特别是一个名学者，不应这样对待自己的过去。想到这里，他又对殷海光说："殷教授，我是学历史的，对这类问题很有兴趣。"
"是吗？"
"是的。我认为，国民党败退到台湾后，检讨大陆失败的原因有两派，一派认为过去专制得不够，今后要多专制才行；一派认为自由民主得不够，今后要抛弃老一套，要对过去做深刻的进一步的反省才行，而做这种反省的人极少，但最成功的就是你殷教授。可是，你的这种反省，国民党却认为是他们的失败，他们的集团里出了叛徒，而且是有头有脸有力量的叛徒。"
李敖的这番话，殷海光不感兴趣。
为此，李敖很难过。
他觉得，殷海光虽然对国民党在大陆的失败反省得最彻底、最成功，但在处理个人与国民党的关系上，做得不太好或者说不大光明。殷海光应以"不惜以今日之我与昨日之我战"的勇气，抛开私谊，揭发党非，并把自己过去与国民党的脐带关系向大众交待清楚，公开宣布脱党，不要在党籍问题上躲躲闪闪，采取不了了之，随便脱离了的态度。
李敖与殷海光的初次见面，因问了殷海光不喜欢问的问题，结果在不愉快中结束。
后来，李敖提到这次谈话时说："我对他的印象奇劣，虽然我非常喜欢他那光芒万丈的文章，可是，对他这个人，我却十分倒胃。"
尽管李敖对殷海光的印象不太好，对他在《自由中国》上写的文章，仍如饥似渴地阅读。李敖觉得，殷海光的文章与他的人是两码事。台湾岛上，没有哪个的政论文章能超过殷海光。看他的文章，不光是学知识，受启发，而且是一种美的享受，还可以说痛快、过瘾极了。
5年后的一天，李敖又到台北温州街去看望殷海光。这一次，李敖还将自己写给胡适的一封信的附本送给了殷海光。
李敖在给胡适的信中，谈了他在中学时代的老师严侨的一些事情。
殷海光看了信和听了李敖的介绍，对严侨的不幸遭遇甚为同情。他对李敖说："你信中提到的严侨，是中国伟大知识分子的代表，中国有千千万万个严侨在国共斗争中牺牲了，这是中国最大的损失啊……"
说到这里，殷海光的泪水忍不住地流出来了。
殷海光流了泪，李敖也大受感动而泪水直流。
这次见面，双方谈得十分投机，而且谈得很长很长。
自此，他们建立了很亲密的关系。
……
殷海光与雷震主持的《自由中国》，是一份综合性的杂志，每期除著名作家聂华苓编发的少量文艺作品外，大多数文章是论述台湾政治、经济、军事、教育方面的问题，对社会上的其它方面，特别是低层社会方面的问题，却关注得很不够。
一天，殷海光到李敖住的碧潭去玩时，两人谈起了《自由中国》及杂志社的是是非非。
李敖对殷海光说："《自由中国》杂志在你和雷震的主持下，办得很成功，在宣传民主、科学理论，揭露黑暗政治方面，可说是空前绝后。但是，你们也有很大的失误。"
"请你说具体点。"李敖的话引起殷海光的兴趣。
"我认为失误在两点。"
"哪两点？"
李敖说："第一，雷震不应搞新党，更不该把新党的基地建在杂志社内。他一搞新党，蒋介石就紧张害怕，担心雷震组建的新党迅速发展，对国民党的统治构成威胁。雷震在国民党内任高官那么多年，对国民党及蒋介石应该是很了解的。可惜，他太自信、太低估了蒋氏父子。他一搞新党，国民党就抓人，人一被抓，你们的《自由中国》也连带完了。《自由中国》被封杀，就意味着你们用10余年精力争来的一点点自由，被国民党又收回去了。雷震先生搞的这个新党，对传播自由、民主、科学而言，也是一种连累，就像'五四'运动连累了新文化运动一样。"
