罗君若的情况弄清后，李敖对她很感兴趣，决定下力追她。
那时，李敖休学在家，时间比较充裕，有时间写信。他给罗君若写了一封信，然后到她放学经过的太平路上亲手交给她。
罗君若第一次接他的信时，心里很紧张，手不敢伸出来。李敖见她那么害怕，对他说："快拿着，时间长了，别人就看到了。"
罗君若见李敖也很紧张，便把信拿着走了。
此后，李敖用这个办法，给她写了不少的情信，罗君若每次拿信时，一句话也不说，拿了就走，也不给李敖回信。
李敖心想，罗君若不回信，可能有两方面的原因，一是课业太重，没有时间写；二是害羞不敢写。
尽管罗君若不给他回信，他还是不厌其烦地给她写信，而且一封比一封写得感人，一封比一封写得长。
李敖写给罗君若的信，她封封看了，而且看得很认真，精彩的语句，她还能背下来。只是，她要集中精力考大学，加上父母比较传统、保守，对她管教甚严，不便给李敖回信。另外，她从李敖的信中，看出李敖读书甚多，很有才华，如果好好发展，前途无量。
当然，她心里这些想法，从未向人谈过。
1955年，李敖考入台大法学院。
他从台中进入大城市台北，知识眼界扩大了，对女孩子的欲念，也比过去更为强烈。
有一天，李敖到台北市衡阳路15号文星书店去购书，在进门门框背后，看到了一幅华特·奥图的油画"夏日即景"，画中人物为一脱光衣服，正要下水游泳的少女，少女因不知水中的温度，便用一只脚先在水中试水温。此画虽是模仿20年代西方某国的名信片上的照片《浴女》，作者华特·奥图将此画画得生动传神，意境高雅，生活气息浓厚，颇吸引人。李敖被这幅油画中的美景所吸引，看了老半天还舍不得离开。
他看画时，心里还想：要是能亲眼见到这么美丽的女孩子裸体戏水，那才美呀！
当然，他心里的这些想法，从未向人谈过。
李敖到台北去时，罗君若还在念高三，她考虑李敖给他写了很多情书，想送点什么东西给李敖做纪念，后因不太方便，取消了这一念头。
李敖与罗君若不在一地，写信极为不便。后来，李敖想出了个妙法：将写好的信寄给在台中的大妹妹，再由大妹妹交给罗君若。他给罗的信，最长的一封达83页。罗每次接到李敖的信，心里十分激动，并要连看几遍。她不便给李敖回信，心里却暗下决心：一定要考进台湾大学。到了台大，再与李敖交往。
不久，李敖因不愿念法律系，休学回家，准备第二年再考台大历史系。
可能是罗君若对李敖休学有看法，一度中断了与李敖的交往。
李敖的父亲死后，罗君若得知李敖正在家里复习功课，准备重考台湾大学，感到误会了
李敖，便主动给李敖写了信，表示自己要考台湾大学，希望李敖也考上自己理想的专业。
李敖接到罗君若的信，很高兴，马上给她回了信。这样，罗君若与李敖又恢复了关系。
1956年，李敖与罗君若双双考入台湾大学，李敖上历史系，罗君若进了理学院化学系。罗君若虽然选择了理科，她的语文却极其出色，尤其是作文，写得好极了。1956年获全台湾高考作文第一名的就是罗君若。一些文学家，如台静农教授等，看了罗君若的高考作文后，对她的文笔赞不绝口，称她为才女。
罗君若住在台大女生宿舍，李敖住在男生宿舍。初进校园的一段时间，他们没有单独接触，双方的交往，只限于书信。
大约过了半年，罗君若再也耐不住寂寞了。她给李敖写了一封短信，约他晚上在校园广场上见面。
李敖接到罗君若的信，激动万分，心想：终于和她走到一起了！
他希望天早点黑，能与罗君若手拉手地在一起聊天、散步、相拥……
吃完晚饭，李敖依约来到校园广场。此时，罗君若已等了他10多分钟。李敖一见她就问："你为什么突然写信与我约会？"
罗君若深情地瞅了李敖一眼，然后用她的小手在李敖肩上轻轻一拍："你不要问这事好不好？"
这天晚上，他们在校园的林荫道和广场上，整整交谈了4个小时。
有了这次约会，他们很快陷入了热恋。碧潭、傅园、图书馆、电影院，处处留下了他们的身影。
他们经常出双入对地出现在公共场合，一些青年男女看见这对十分般配的才子、美女经常在一起，羡慕极了。
有一段时间，轮到李敖送全校的报纸。
送报是个很苦的差事。每天一大早，李敖骑车到台北火车站贩报地用现金批来报纸，并折好、套好，再赶回台大，分送给各单位、各楼房，而且天天如此，风雨无阻。
罗君若想到李敖早上很辛苦，嘱李敖到女生宿舍楼送报时，摇一下玲子，她听到玲声就送一杯热牛奶给她。那时，李敖的经济不怎么好，长得又很瘦，每天早上辛苦一阵后，能得到罗君若的特殊照顾，心里温暖极了。
1956年10月15日，李敖约罗君若到台北公共浴池中去淋浴。在一间封闭的浴室内，他与罗君若戏水时，欲火大发，并发生了两性关系。
此后，他们公开在一起同居。
由于李敖的影响，加上罗君若本人也喜爱文史，罗君若到大二时，从理科转到了文科，而且也学历史。这样，罗君若又成为李敖的同班同学。
罗君若与李敖的关系逐步升温，历史系的老师、同学们都知道了。那时，台大对男女同学之间的恋爱、同居不提倡，也不怎么反对。这对才子佳人的爱情，成为许多同学茶余饭后谈论的话题。
李敖感到，他与罗君若的关系到了如此程度，应该告诉她的家里，并得到她父母的认同。正好，罗君若也有此想法。
一天，学校放了假，罗君若单独回到了台中家里。
哪知，她将此事一告诉母亲，她母亲火冒三丈，大声责骂罗君若糊涂。罗君若向她母亲解释说："李敖是个有大志的好青年，又才华横溢，跟他一定很幸福的。"
她母亲听后，大吼道："什么大志？什么好青年？这台中市哪个不知道他？人家父亲死了，做儿子的都披麻戴孝，磕头打拜，他父亲死了连头也不磕，跪也不下，台中的人个个骂他！他是一个调皮调得出奇的东西！"
