肖孟能不服，继续向台北高等法院上告。
1984年1月29日，台北高等法院推事刘士元、尤三谋、柯庆阑又一次将肖孟能的上诉予以驳回。
当初，肖孟能为控告李敖举行记者会时，国民党控制的各大报纷纷报道，肖孟能败诉后，国民党的报刊统统沉默，一字不发。为此，李敖甚为愤怒。
为了整肖孟能，李敖将国民党各报刊报道肖孟能举行记者会的新闻搜集起来再看了一遍。他觉得，肖孟能在记者会上散布的言论，已构成损害他人名誉罪，决定状告肖孟能。
1984年春，李敖向台北地方法院递交了控告肖孟能的状子。
5月23日，台北地方法院推事对此案进行了判决，认定肖孟能举行的记者会，对李敖的名誉构成了伤害，并在判决书中说："肖孟能散布文字，指摘足以损毁他人名誉之事，累犯处有期徒刑5个月，如易科罚金，以9元折算1日。"
肖孟能接到判决后不服，向台北高等法院上诉，高等法院推事王江深、刘瑞村、刘割辉审理后，认为肖孟能构成犯罪，并重新下达了判决书，判决书中说："肖孟能公然侮辱他人，处罚金300元，如易服劳役，以30元折算1日。"
这样，这起由肖孟能告李敖开始，最后又以肖孟能的失败告终的官司，尘埃落定。
1983年9月，李敖又查出肖孟能窃占台北市琉公农田水利会在复兴南路与信义路四段交岔口的角地385平方米，肖将此地侵占后，又出售给花贩子周康熙作为摆售鲜花盆景等商品的营业用地，租期为两年，每年收取租金50万元台币。
李敖觉得，肖孟能此举系违法行为，一告即准，应抓住此事，再打击一下肖孟能。
他以刘会云的名义，立即向台北地检处控告。9月30日，此案提起公诉，12月22日，台北地方法院刑事审判庭认为肖孟能的犯罪事实存在，给于肖孟能拘役50天的处罚。肖孟能不服上诉，1984年4月25日，高等法院仍判定肖有罪，应坐牢50天。
肖孟能见难以躲罪，便以"现罹疾病"为由，设法推迟入狱。
李敖发现后，叫刘会云写信给台北地检处首席检查官陈涵，然后又去拜访负责执行的检查官陈博享、书记官黄良国，要求他们执行台北高等法院的判决，将肖孟能送入狱中。
1984年7月27日，李敖还给台湾当局的法务部长施启扬写信，要求他督促有关人员尽快要肖孟能服刑。
为了防止肖孟能在狱中受到特殊照顾，李敖又给牢头朱光军写了一信，信中说：
光军先生：
兹附上我给"法务部长"施启扬的信的副本给你，请你注意窃占犯肖孟能即将
入狱的事。肖孟能入狱后，你不能丝毫优待他，也不能丝毫虐待他，优待和虐待都
是非法的……
你上次在外吃花酒，被查到，被"行政院"人事行政局记过，请你特别注意你
的行为，因为我的情报是：有人看到形似朱光军的人（嘴里只承认他性"朱"）又
在吃花酒了！
在李敖的连续催促下，肖孟能终难逃脱坐牢的厄运。肖孟能入狱之后，牢头朱光军也不敢特殊照顾肖孟能。
同年10月，李敖又以"诬告罪"到法院状告肖孟能、王剑芬，肖孟能又被判处4个月的徒刑。这一次，肖孟能扎扎实实地在狱中呆了4个月。
进入1985年，李敖第三次以多种罪名状告肖孟能。
4月2日，肖孟能到台北地检处出庭时，李敖走到他身边，轻轻地在他肩上一拍说："孟能啊，这一阵子我告你，你先被判了1个月零20天，后又被判了4个月，一共5个月零20天，你还欠我10天，等我第三次要你坐牢，10天还给我就扯平了。你死了，我们朋友一场，我会买个金棺材送你，你看怎么样？"
肖孟能听了，哭笑不得，脸上红了又白，白了又红，一句话也讲不出来。
1986年初，对法律钻研得相当深的李敖第三次到法院状告肖孟能。
2月25日，台北地方法院童有德法官判决肖孟能犯有"意图他人受刑事处分"，"向该管区公务员诬告、累犯"，处有期徒刑6个月，王剑芬也被处3个月的有期徒刑。
肖孟能不服判决，向台北高等法院提出上诉。
1987年1月14日，台北高等法院开庭申理此案。
主审法官蔡茂荣告知李敖，肖孟能的上诉理由不足，这个官司肯定又是他输。蔡茂荣还劝李敖说："你与肖孟能是老朋友，又两次把他告到了狱中。如再次入狱，他就受不了。你是大作家，这一次你就高姿态，念念旧情，饶他一次。如果你愿与他和解，社会对你肯定有很高的评价。"
李敖仔细一想，觉得蔡茂荣说得有道理，表示同意和解。
蔡茂容见李敖听了他的劝告，非常高兴，当即叫李敖提出和解条件，他再在中间做些协调工作。
当天，李敖叫律师龙云翔给肖孟能去了一函，提出了承认犯了怀疑的错误、向老友李敖赔礼道歉、消息登报3个条件。法官蔡茂荣认为李敖的要求很合理，希望肖孟能接受这个条件。
肖孟能接到龙云翔律师的函后，找他的律师商量，他的律师说再开庭时，到法庭上去面谈。
2月18日，台北高等法院第二次开庭。
蔡茂荣法官问肖孟能收到李敖律师龙云翔的信函没有，肖孟能当即回答收到了，蔡茂荣问同不同意和解，肖孟能回答愿意和解。蔡茂荣又问他："李敖提的条件你能接受吗？"
肖孟能回答道："可以接受。"
肖孟能表了态，蔡茂荣当即叫法庭书记员根据李敖提出的3个条件起草和解书。蔡茂荣没有料到，肖孟能的律师看了和解书后，又提出要添加意见，并声称：如不同意添加意见，肖孟能一方放弃和解。
李敖见肖孟能的律师节外生技，坐在旁边的肖孟能又不表示任何意见，非常失望。一气之下，他当众宣布："我不和解了！"
不久，台北高等法院判决李敖胜诉，给肖孟能有期徒刑6个月的处罚。
肖孟能第三次判刑后，李敖的朋友陆啸钊去看他，劝他向李敖道歉，肖孟能沉吟良久，对陆说："我愿意，可剑芬一直不同意，你去问问她吧。"
当时，王剑芬在场，陆啸钊正要开口劝王剑芬，王怒目圆睁，陆啸钊便不做声了。
陆啸钊马上到李敖处，将看肖孟能的情况告知了李敖，陆还对李说："王剑芬是个不通孔的女人，她害了肖孟能。肖孟能为了这种女人，失掉了挽回友情的极好机会，真是可惜！"
