罗尔丹及其追随者的要求得到满足——几个叛乱分子离岛返回西班牙（1499）
罗尔丹恢复了执法市长或首席法官之位，他的嚣张气焰可想而知，完全是一个不择手段成功上位掌权之人的表现。在圣多明戈城，他身边总是簇拥着自己的党羽，仅与那些道德沦丧和心怀不轨之人交往；而且，社区里所有不安分者和亡命之徒都支持他，他皱一下眉头就能够胁迫他们保持安静和忠诚。他组成了一个无耻阵线，与权力甚至是哥伦布本人作对，解除了舰队司令的副官罗德里戈·佩雷斯的职务，声称除非他任命，岛上不许有人拥有办公室工作人员。哥伦布艰巨而痛苦的任务就是忍受此人的傲慢无礼，以及在他庇护下那帮返回定居点的无耻之徒。他默许了诸多弊端，努力采用温和与纵容减轻针对他产生的嫉妒和偏见，通过各种让步诱使那些分裂分子履行自己的职责。对那些普遍宁愿留在岛上的殖民者，他让他们选择，要么由皇家支付薪酬，要么划拨一块土地和一批印第安人，其中部分是自由人，部分作为奴隶协助他们耕种。大家通常都优先考虑后者。哥伦布于是便发布许可证，在其中尽可能努力地将个人利益与殖民地的利益结合起来考虑。
罗尔丹提交了一份由他的上百个追随者签名的请愿书，要求颁发土地和定居许可证，并选择哈拉瓜作为他们的居住地。舰队司令很担心，不放心在如此偏远的省份安置人数如此众多的捣蛋团伙，因此，他设法让他们分散在岛内的不同地方：一些在博瑙，他们在那里的定居点就是那个名为博瑙镇的起源；有的人去了皇家大平原的伏尔德河岸或者格林（绿河）河边；其余的去了离此地大约6里格的圣杰戈。他给他们分配了大量的土地以及在战争中俘获的众多印第安奴隶。他还做了另外的安排，让在这些定居点附近的大酋长不用缴纳贡品，取而代之的是让他们提供自己的子民，自由印第安人，协助殖民者耕种土地：类似于一种封建徭役，这就是“区域分化制度”的起源，即在殖民者中间瓜分自由印第安人。这种制度后来被普遍采用，并在整个西班牙殖民地遭到可耻的滥用，成为不幸的原住民无法忍受的艰辛和压迫的根源，在很大程度上促使他们在伊斯帕尼奥拉岛的灭绝。哥伦布把该岛视为一个被征服的国家，并以他为之奋斗的君王的名义，擅自赋予自己征服者的一切权利。当然，参与这项事业的所有同行均有权利占有已获得的领土，让自己成为那里的封建领主，让原住民沦落至恶人或隶属的境地。这样的安排与他当初善待原住民、把他们视作皇家和顺的子民之本意简直是霄壤之别。但是他所有的计划都遭到了颠覆，而他目前的措施属于情势所逼，迫于那些目无法纪之人的暴力所为。他任命了一个队长，让他带领一支武装力量充当警察，命令他们在各省巡游，迫使印第安人缴纳贡品，监管殖民者的行为，制止任何反叛或暴动的发生。
为自己的追随者争取到如此丰厚的条件之后，罗尔丹毫不客气地为自己提出要求。他声称在自己谋反之前，伊莎贝拉附近有片土地属于他，同时在皇家大平原上有一个名为拉埃斯佩兰萨的专门用于饲养家禽的皇家农场也是他的。这些要求舰队司令都一一批准，为了经营农场，还授权他雇用那个耳朵被割掉的酋长的子民，该酋长的耳朵是阿隆索·德·奥赫达第一次前往皇家大平原进行军事远征时割掉的。罗尔丹也获得了位于哈拉瓜的土地，还有各种原本属于皇家的牲畜和其他动物。给他的这些补助是暂时的，需要等到君王们的旨意传达至此才能确定；因为哥伦布仍然相信，当他们获悉他是怎样被敲诈做出这些让步的时候，此次叛乱的罪魁祸首将不仅会被剥夺其非法获得的财产，而且还要受到相应的处罚。
罗尔丹现在的富有已经超出了他的希望，便要求哥伦布允许他去走访自己的土地。哥伦布极不情愿地应允了他的请求。他立即前往皇家大平原，在其先前的总部博瑙稍事停留，将其最积极的同伙之一佩德罗·里克尔梅任命为镇长或地方法官，授权他逮捕所有罪犯，并将囚犯送往康塞普申要塞，在那里他保留自己判决他们的权力。此举并不在他职权范围之内，对于哥伦布，这是极大的冒犯。其他情况也不免让人担心先前的叛乱分子会进一步滋生事端。佩德罗·里克尔梅，以修建牲口棚为借口，开始在一小山上修建一座坚固的大厦，此建筑能够转化成一个强大的堡垒。对此，有人小声议论是与罗尔丹共谋而成，以备在需要的情况下确保有一个据点。由于地处皇家大平原，有那么多他们的前党羽在那里定居，此处会成为任何兴风作浪煽动的危险聚集地。里克尔梅的筹划及其进程受到在场的佩德罗·德·阿拉纳—一个忠诚和高尚人士的怀疑和反对。双方的陈词都上报给舰队司令，后者便禁止里克尔梅继续修建他的大厦。
哥伦布原打算与其兄弟唐·巴塞洛缪返回西班牙，他感觉到自己在国内出现，将最近在岛上发生事件进行适时曝光至关重要。他已经发现，自己的解释信函容易被恶毒敌人的歪曲所抵消。但是，该岛仍处于一种躁狂的状态。他不能十分确定近期叛乱分子的忠诚度，尽管那是以如此高昂的代价所换来的。曾有传言说锡瓜伊的山地部落威胁要进攻皇家大平原，试图解救他们的迈奥班尼克斯大酋长，后者仍然被拘禁在康塞普申要塞。几乎同时，从岛上的西部地区传来消息，四艘形迹可疑的陌生船只抵达了海岸。这些情况迫使他推迟离去，牵制他陷进这个自己最心爱却又多灾多难的岛屿事务之中。
10月初，两艘轻快帆船被派往西班牙，船上装载着那些选择回国的殖民者，其中有许多罗尔丹的党羽。这些人有的带着他们的奴隶，有的带走了酋长的女儿，她们被诱骗离开了自己的家庭和家园。这些罪孽给他的精神带来的悲伤，一点也不亚于其他罪恶，但是舰队司令被迫放任自流。同时，他也意识到，他送回国的人将加强自己敌人的力量，增加虚假证人；他们将诽谤他的人格、诋毁他的行为，但他别无选择。为了尽可能抵消他们的歪曲陈述，他委派忠诚正直的老将米格尔·巴列斯特尔与加西亚·巴兰特斯一起乘坐同一艘轻快帆船，授权他们在朝廷全权处理他的事务，并给他们准备了有关罗尔丹及其同谋行为的宣誓证言。
在致君王的信件中，他恳求他们调查近期事件的真相。他陈述了自己的意见，即他与叛乱分子签署的投降协议应视为无效，个中缘由较多。也就是说，该协定是他们采用暴力敲诈他的结果，而且是在海上，他在那里无法行使副王的权力，关于这次叛乱曾经举行过两次审判，叛乱分子被指责为卖国贼，据此，舰队司令无权赦免他们的罪行。投降协定的条款涉及皇家收益，如果没有合适的官员干预，他对此无法控制。最后一点，弗朗西斯科·罗尔丹及其同伙在离开西班牙时，曾宣誓忠于君王、忠于两个君王的代表舰队司令，他们违反了自己的誓言。这些以及类似的原因，有些是公正的，有的则相当强词夺理。他敦促两个君王，不必拘泥于形式，正式批准割让给那些肆意挥霍之人的强制性条款，而要调查他们的违法行为，并做相应的处理。
他重复提到了前一封信的请求，要求派一个博学的法官来管理岛上的法律事务，因为他自己被指控犯有严酷之罪，虽然他有意识地始终遵守谨慎的宽容之道。他还请求，派遣谨慎的人组成一个委员会。另外，再派一些财政人员。但是，他恳求他们的权力应当有所限制和界定，不能干涉他的尊严和特权。他尤为强烈地强调这一点，因为他的特权在前几次已经惨遭侵犯。他说，照他看来，君主对他们的总督应该给予极大的信任，因为如果没有皇家的支持给予他们力量和推动，那么，在他们的指挥下的一切都会走向毁灭。这一至理名言，是舰队司令被自己最近的经历逼出来的，其中饱含了他自己的大部分困扰和叛乱者的胜利，这一切皆源于君权的不信任，以及他们对其诤谏的疏忽。
发现自己年事已高、身体逐渐衰弱，其健康状况备受上次航行的损害，他开始考虑让儿子迭戈成为自己的得力助手。迭戈注定会成为他的继任者，在他的照看下可能会获得一些经验，为他将来卸下重任做准备。虽然迭戈仍然在宫廷里担任侍从，但是已经长成仪表堂堂的男子汉，能够承担人生的重要职责了。因此，哥伦布恳求将他的儿子派去协助他，因为他觉得自己体弱多病、力不从心，已经不能像以前那样努力了。
