奥赫达率领一支船队抵达海岛西岸——罗尔丹奉命去见他（1499）
还有一个原因也让哥伦布推迟离岛返回西班牙，即前面已经提到有四艘船抵达了该岛的西面。这些船于9月5日在雅克梅尔下游不远处的一个海港抛锚停泊，其目的显然是为了砍伐附近生长茂盛的染料木，并掳走原住民为奴。进一步报告让他得知，这些船只的指挥是阿隆索·德·奥赫达，正是那位性子急躁、生性勇猛的骑士，他在上一次大发现航海的各种场合都表现突出，特别是捕获了大酋长卡奥纳沃。由于了解此人的胆量和冒险精神，他这种偷偷摸摸光顾该岛比掠夺远征好不了多少的方式让哥伦布感到非常不安。要求他做出解释、反对他的侵犯，需要一位有胆有识、能说会道的代理人。似乎没有人比罗尔丹更适合此意图。他像奥赫达一样大胆，性格却更加狡猾。况且，类似的远征还会占用他本人及其党羽的注意力，让他们的精力从任何危害的计划中转移出来。他相信，最近对他们做出的巨大让步，可以确保他们目前的忠诚，使他们觉得忠诚比叛逆更有利可图。
罗尔丹乐意承接这个任务。他再煽动叛乱也不会得到更多的东西了，而且，他急于巩固自己采用不正当手段获得的财产，弥补过去以公职的名义犯下的罪行。他既虚荣又积极，很自豪于要在一次既需要勇气又需要精明的远征中表现自己。他带着两艘轻快帆船从圣多明戈出发，9月29日便抵达奥赫达船队停靠的海港2里格范围。他在此带着25个装备精良、习惯在森林里巡游的坚定追随者上了岸。他派出五个侦察兵前去打探。他们带回消息说奥赫达距离他的船有几里格远，身边只有15个人，正在一个印第安村子里忙着做木薯饼。罗尔丹便让自己置身于奥赫达和其船舶之间，打算搞他们一个措手不及。然而，印第安人已经将他们的到来通知了奥赫达。由于罗尔丹近来在哈拉瓜的过分行为，仅罗尔丹这个名字也能让印第安人感到恐惧。奥赫达看到了自己的危险，他认为罗尔丹是奉命来追捕他的，而且，他发现自己与船队的通道已被切断。于是，以其一贯的勇猛无畏，他仅带着半打随从立即出现在罗尔丹面前。后者巧妙地以一般性话题开始交谈，接着便问到奥赫达登岛的动机，特别是在这么偏远孤寂的地方，事先也没有向舰队司令报告他的到来。奥赫达说他在进行航海发现，遇险了才停靠在那里，以便修船和采购食物。于是，罗尔丹便以政府的名义，要求查看他的航海许可证。奥赫达知道他需要对付的这个人性格坚定，不得不强忍自己本性中天生的急躁冒进，便回答说他的文件在船上。他宣称自己打算离开那里前往圣多明戈，向舰队司令致意，并有许多事情要私下告诉他。他向罗尔丹暗示，舰队司令在朝廷里已经完全失宠了，有一种说法是他的指挥权将被剥夺，而他的靠山女王本人已经病入沉疴，没有希望康复了。这些暗示，可以推测，罗尔丹在发送给舰队司令的急件中有所提及，他在信中提到奥赫达传递给他一些事情，但是他认为在信中透露不安全。
罗尔丹现在前往船队。他发现船上有几个人他熟悉，他们曾经到过伊斯帕尼奥拉岛。他们确认了奥赫达说的是实话，并呈现丰塞卡主教签署的许可证。后者作为掌管印第安事务的主管，授权他从事航海发现。
根据奥赫达及其随行人员的报告，看来哥伦布送回国关于他最近在帕里亚海岸发现的那些热情洋溢的叙述、他对于新发现地区财富的精彩猜测以及他送给两个君王的珍珠标本，已经点燃了各种各样冒险者的贪婪之火。奥赫达当时碰巧在西班牙。他是主教丰塞卡的宠儿，获得机会见到了舰队司令写给君王们的信件，以及随信附上的有关其航线的海图和地图。奥赫达知道哥伦布被伊斯帕尼奥拉岛的叛乱弄得很尴尬。通过与丰塞卡以及其他舰队司令的敌人交谈，他发现，国王心中对哥伦布的行为充满强烈的怀疑和嫉恨，因而可以自信地预测他即将垮台。奥赫达灵机一动，心想好好利用一下目前的局势；并且，通过一家民营企业，他希望成为第一个在这些新发现地区积聚财富的人。他将计划告诉了自己的监护人丰塞卡。后者绝不会放过但凡可能打败哥伦布的计划、蒙蔽其荣耀的任何机会，并且还可以补充一点，他总是表现出自己更倾向于资助唯利是图的冒险者，而不是正直和高尚之人。他给予奥赫达一切便利条件，向他提供了哥伦布用于指引自己航程的文件和海图副本，以及一封虽然不是君王签署但是他在上面签署了自己大名的许可证信件。那封信规定，奥赫达不能碰触属于葡萄牙国王的任何土地，也不能碰触哥伦布在1495年之前发现的任何土地。后一条显示出丰塞卡背信弃义的诡计，因为它将帕里亚和珍珠群岛留给奥赫达去光顾，而这两个地方早在指定年份之前就已经被哥伦布发现了。这些船只的装备由冒险家承担，但是此次远航的收获要按照一定比例上交给王国。
有了这个许可证，奥赫达在塞维利亚装备了四艘船，其间得到了许多热心而富有的投机者的协助。这些人当中就有著名的亚美利哥·韦斯普奇，一个熟谙地理学和航海术的佛罗伦萨商人。这支探险队的主要导航员是胡安·德·拉·科萨，一个声誉很高的水手，舰队司令的弟子，他曾陪同舰队司令进行了第一次航海大发现，沿古巴南部海岸和牙买加环岛航行。还有另外几个水手和巴托洛梅奥·罗尔丹，这是个杰出的导航员，他曾跟随哥伦布远航帕里亚。就是这次远征，因为系列机缘巧合，最终让那个佛罗伦萨商人亚美利哥·韦斯普奇的名字，成为整个新世界的名字。
此次远征于1499年5月起航。冒险家抵达了南大陆，并沿其海岸线漫游，从奥里诺科以东200里格的地方开始向帕里亚湾前进。在哥伦布海图的指引下，他们通过了这个海湾，穿过博卡德龙海峡，一直向西航行至贝拉海角，光顾了玛格丽塔岛和邻近的大陆，发现了委内瑞拉海湾。随后，他们在加勒比群岛短暂停靠，在那里与凶猛的原住民进行过战斗，并抓获了许多俘虏，打算在西班牙的奴隶市场卖掉他们。由于急需补充物资，他们从那里航行至伊斯帕尼奥拉岛。至此，他们已经沿着新世界的海岸进行了迄今为止最广泛的航行。
在尽其所能地收集到有关这些航海家和他们的冒险、计划等所有信息之后，而且相信奥赫达所声明的会亲自前往拜访舰队司令，罗尔丹返回圣多明戈去汇报他此次使命的结果去了。
