寻找猜想中的巴布丘岛——“平塔号”脱逃（1492）
11月12日，哥伦布将航向转至东南偏东方向，沿着海岸线往回走。这可能被认为是他航海的另一次关键性改变，这次转向对他后来的发现产生了重要影响。他在古巴和巴哈马群岛之间被称作古河道的航线上行驶了很远。大概再用两三天多一点的时间，他就会发现自己认为古巴是大陆一部分的那个错误，这个错误一直延续到他生命结束之时。他有可能曾经非常接近美洲大陆，并曾经朝佛罗里达海岸航行过，甚至被墨西哥湾流带去了那里，或者他在沿着古巴海岸专注地向西南方前进的时候，可能抵达过尤卡坦半岛对面的海岸，并会因此成为墨西哥的发现者而实现他最殷切的期待。然而，仅仅成为一个新世界的发现者，对哥伦布已经是足够的荣耀。那些更富饶的区域将留着为后继事业增光添彩。
现在，他沿着海岸航行了两三天，没有停下来进行探索，因为没有发现人口稠密的城镇或城市。途经一个他命名为古巴角的大型海角之后，他向东航行，试图寻找巴布丘岛。但在14日，一阵顶头风和狂暴喧嚣的海洋迫使他返回并停泊在一个安全的深水港湾，他将那里命名为波多-普林西佩港。在此，他在邻近一个制高点竖立了一个十字架，作为占领此地的标志。他花了几天时间乘着小船探索了附近一些小巧而美丽的岛屿组成的群岛，从那以后，此地便以埃尔哈迪-德雷或国王的花园著称。而布满了这些岛屿的海湾地区呢，他把它叫作圣母马利亚海。在现代，此地一直是海盗的潜伏地，海盗们在此处那些海峡和孤寂的港口找到了安全的庇护所和隐蔽处。这些岛屿上布满了高大的树木，西班牙人认为他们在这些树林里发现了乳香和沉香。
19日，哥伦布再次出海，但是尝试两天都劳而无功。他们顶着逆风，抵达了正东方向约60英里远的一个岛屿，他认为那里应该是巴布丘。风向持续不利，大海显得粗暴狂野。到了20日晚上，他将船头转向，并发出信号让其他船跟着他，但是，已经东行很远的“平塔号”对他的信号熟视无睹。哥伦布反复发出信号，但是对方仍然没有任何回应。夜晚来临，他缩短了船帆，将信号灯悬挂在桅顶上，以为平松会过来和他会合。那时候对方是顺风，要过来很容易，但是，黎明破晓时分，“平塔号”却再也看不见了。
这种情况让哥伦布焦虑不安。平松是一位老练的航海家，在其航海伙伴中享有极高的地位。船队的大部分人员和物资都是因他的影响和努力才装配齐全，因此，他可以拒绝听命于哥伦布，也许他认为哥伦布在航海技术和知识方面并不比他强，而且还得益于他的财力资助。本次航行过程中，他们之间产生了几次误会和争吵，当哥伦布看见平松没有任何会合约定而就此分手，不由产生了怀疑：他认为平松要么打算单独行动，以自己的名义独自进行这项事业；要么是急着赶回西班牙，独吞发现的荣耀。然而，如果试着去找他，必然会无果而终：他早已不见了踪影，他的船性能比较优越，而且，根本就不可能知道他去了哪个方向。因此，哥伦布起航返回古巴，去完成对其海岸的探索。但是他的脑海不再拥有一贯的平静和统一的目标，由于怀疑平松的计谋，他的发现进程陷入了僵局。
11月24日，他回到了古巴角，并停泊在一条河口形成的良港里，他将此港命名为圣凯瑟琳。港口与富饶的草场接壤，周围的群山树木繁芜，松树的高度足可用作最好船舶的桅杆，还有雄伟的橡树。在河床中发现了含有金脉的石头。
哥伦布持续几天沿着余下的古巴海岸航行，一路上景色壮丽新奇、青翠碧绿，纯净的河流和无数宽敞的港口让他赞叹不已。他写给两个君王的一封信中谈到了一个地方，他将那里命名为圣港岛，并用朴实无华但热情洋溢的语言描述道：“这条河非常舒适，水质非常清澈，甚至河底的沙子都可以看见。两岸棕榈树众多、形态各异，是我见过的最高、最漂亮的棕榈树，还有其他无数绿色高大树木。羽毛色彩丰富的鸟类和碧绿的田野让这个地区展现出如此妙不可言的美丽，呈现出最静穆的尊贵，其魅力与优美超过了所有其他地方，如同白天赐予夜晚的光泽。由于这个原因，我经常告诉我的人，虽然我努力向陛下呈现一个完整的描述，我的语言却不能表达全部真相，我的笔也不能对其进行描述。而且，这么美丽的景象让我一直沉醉不已，竟然不知从何说起。”
哥伦布认为海水清澈透明的原因是河水的洁净，实际上是位于这些纬度的海洋特点。有些岛屿四周的海水在风平浪静的天气里清澈见底，看起来就像一汪水晶泉。岛民们可以潜入四五英寻去寻找海螺和其他壳类水生物，这些在海面上就可以看得见。清新的空气和纯净的海水是这些岛屿最了不起的魅力。
为了证明那些巨型植物，哥伦布提到了用一截树干做成的独木舟的巨大尺寸。他看到其中一条独木舟能够容纳150人。在印第安人的住宅发现的物品当中，有一块蜡状物，他将其取走，准备呈现给卡斯蒂利亚君王。“因为有蜡的地方，”他说，“一定还有上千种其他好东西。”据推测，这是从尤卡坦半岛带来的，因为古巴居民不习惯收集蜡。
12月5日，他抵达古巴东端，即他认为的亚洲东端，因此，他将其命名为阿尔法和欧米茄，意即开头和结尾。他现在非常困惑，不知道接下来该去哪里。如果他继续不停地沿着伸向西南方的海岸航行，可能会被带到印度更加文明和富裕的地区。但是，如果采取这条航线，他必须放弃寻找巴布丘的全部希望，印第安人现在说那个岛屿在东北方向，他们对那个地方的描述仍然精彩绝伦。这就是此次非凡远航之尴尬特征，面对展开来的一个崭新的未知世界，探索者竟不知如何选择，四面八方都有奇观和美丽在吸引他。在那里，无论他转向哪条道，都有可能抛下真正能够获利和令人欢喜的地方。
