沿着伊斯帕尼奥拉岛海岸航行（1492）
天气好转后，哥伦布于12月14日再度尝试去寻找巴布丘岛，但是再度受逆风所阻。在本次尝试途中，他拜访了位于康塞普申海港对面的一座岛屿，根据该岛海龟甚多的特点，他将其命名为托尔图加岛（龟岛）。当地人都能逃到岩石丛中和森林里躲起来，并沿着高地点燃报警的烽火。这个岛屿美丽异常，因此他将其中一个山谷命名为巴耶-德-帕拉伊索，或天堂谷，将一条美丽的溪流称作瓜达尔基维尔河，这是流经西班牙最美丽省份那条著名河流的名字。
12月16日午夜，哥伦布再次驶向伊斯帕尼奥拉岛。在穿过将岛屿隔开的海湾途中，他察觉到有一条独木舟仅由一个印第安人驾驶。与上次的情景类似，哥伦布对此人的勇敢感到非常惊讶：居然敢于独自一人乘着如此脆弱的轻舟远离陆地，而且那么熟练地让小舟在水面上滑行，那时候海风强劲、海涛汹涌。他下令将那人和他的独木舟一起带上船，在伊斯帕尼奥拉岛海岸边—如今被称为波多-帕斯村附近抛锚，他将那人好好款待了一番，送上丰厚的各种礼物之后，将其送到岸边。
在与这些人的早期交往中，善意似乎从来没有失去过作用。这个印第安人与西班牙人前期登陆交往的那些人的讲述，消除了岛民的恐惧。友好交往很快就开始了，附近一个酋长也登船拜访。从该首领及其顾问那里，哥伦布进一步掌握了巴布丘岛的情况。根据他们的描述，那个岛就在不远的地方。该岛以后再也没有被提及，哥伦布似乎也没有进一步尝试去找到它的意图。古代海图中根本就不存在这个岛屿，很可能这是对印第安语言的无数误解之一，从而致使首批发现者进行了那么多无果而终的寻访。伊斯帕尼奥拉岛上的民族在哥伦布眼里比他已经见过的任何人都漂亮，而且他们性情温顺平和。他们当中部分人有黄金饰品，而且很愿意将其出售或者用来交换任何一件小玩意儿。该岛地形多样、分布合理，高高的山脉和青翠的山谷一直向内陆延伸，一眼望不到头。山坡很容易攀爬，即使最高的地方或许也能用牛耕种，而恣意生长的森林表明土壤肥沃。无数清澈美丽的溪流灌溉着山谷，许多地方看起来都可以耕种，适合种谷物、栽培果园和放牧。
被逆风困在该港口期间，有位年轻的酋长前来拜访哥伦布。他是由四名男子用一种类似于轿子的物件抬着来的，随行侍候的子民有200个。他赶到的时候，舰队司令正在进餐。年轻的酋长命令他的随从在外等候，他本人进入船舱，在哥伦布旁边坐下，不让后者站起来或举行任何仪式。只有两个长者与他一起进来、坐在他的脚下，两人看起来似乎是他的顾问。递给他任何吃的、喝的，他浅尝辄止，随后便递给自己的随从，神态极其庄重尊贵。他话语不多，他的两个顾问看着他的嘴唇，捕捉和传达他的想法。晚饭后，他向舰队司令呈现了一条编织非常精巧的带子和两块金子。哥伦布给了他一块布、几颗琥珀珠子、彩色鞋子和一长颈瓶橙子花香水；他向那年轻的酋长出示了一枚西班牙硬币，上面有国王和女王的肖像，努力向他解释那两个君王的权力和气派；他还展示了皇家旗帜和十字架旗。但是用这些符号来传达任何明确的思想看起来都是劳而无功，无论怎样都不能说服那位酋长相信，地球上有个地区会产生如此这般奇妙的人和事。他也采纳了通常的说法，即西班牙人不是凡人，他们所谈论的国家及其君王必定生活在天空的某个地方。
傍晚时分，他们举行了盛大的仪式，将那位首领用小船送到岸上，并鸣响了一枚礼炮向他致敬。如同他来时一样，他坐在轿子里让人抬着离去，自己的一大群子民陪同随侍；他身后不远处是他的儿子，以同样的方式让人抬着、护送着；他的兄弟则被两个侍从搀扶着步行。他从舰队司令那里得到的礼物则被人得意洋洋地拿着走在他前面。
虽然当地人很乐意拿出他们所拥有的任何事物，但哥伦布他们在此地仅获得了少量金子。充满希望的地区仍然路途遥远，首领的一位老顾问告诉哥伦布，他很快就会到达盛产这种宝贵矿石的岛屿。离开此地之前，舰队司令让人在这个村子中央竖立了一个大大的十字架，根据印第安人乐意协助这件事以及他们盲从地模仿西班牙人祷告等行为，哥伦布推测，让他们全部皈依基督教将是一件很容易的事情。
12月19日，他们天亮前就开船，但是风向不利，20日晚他们在一个良港停泊下来。哥伦布将其命名为圣托马斯，此地可能是今日被称为阿库尔海湾的地方。环绕海湾周围的一片地区非常美丽，人口众多。居民们倾巢出动，有的划着独木舟，有的游泳，给哥伦布他们带来了各种未知品种、非常香甜可口的美味果实。这些以及他们拥有的其他任何物品，他们都免费赠送，尤其是他们的黄金饰品，他们看得出来，陌生人特别垂涎那种东西。这些民族惊人地坦诚和慷慨，他们没有任何交易的概念，自发慷慨地赠送一切。但是，哥伦布不允许他的人去占取这种洒脱天性的便宜，并下令任何东西都必须经过交换获取。附近几个酋长也来拜访了船队，并带来礼物，邀请西班牙人去他们村子，表示只要西班牙人登陆，就都会得到最殷勤的招待。
12月22日，有一艘满载原住民的大独木舟来到船队，他们是奉一位极其重要、名叫瓜卡纳加利的大酋长之命前来，该岛那个片区都属于他的管辖范围。该首领的首席仆人随着独木舟到达，给舰队司令带来了一条用彩色珠子和骨头编织而成的宽大带子作为礼物，还有一个木制面具，面具的眼睛、鼻子、舌头均用黄金精心打造而成。首席仆人带来了那个大酋长的口信，恳求船队去他居所的对面，那里位于海岸以东稍远一点的位置。此时风向不利，船队不能立即接受这个邀请，舰队司令便派遣船队的公证员和几个船员一起去拜访大酋长。大酋长居住在河边的一个小镇上，他们把那地方称作彭塔桑塔，即今天的格兰德-里维耶尔。这是他们见过的规模最大、建筑最好的集镇。大酋长在一种类似于公共广场的地方接待了他们，那里已经为迎接客人进行了打扫和准备，并以极其隆重的礼节款待他们，送给他们每人一件棉布礼服。居民们簇拥着他们，带来各种各样的食物和茶点。他们把船员当作珍贵的客人迎进自己的屋子，送给他们棉服，以及在他们眼里任何有价值的物品；他们不求回报，但是如果给他们什么，他们都将其视为圣物一样珍惜。
大酋长原本打算留他们一整夜，但是他们不得不服从命令返回。临别的时候，大酋长把鹦鹉作为礼物送给他们，并给舰队司令捎带作为礼物的金块，成群的当地人护送船员们回到小船，拿着送给他们的礼物，争先恐后地为他们服务。
这批船员离开的时候，大量的独木舟和几个下属酋长来拜访舰队司令，所有人都向他保证该岛财富甚多。他们尤其谈到了一个名叫“锡瓦奥”的地方，内陆的一个区域，远在东部。那里的大酋长，就他们力所能及的理解，拥有黄金编织的旗帜。哥伦布，像往常一样，自欺欺人地认为“锡瓦奥”这个名字必定是斯潘阁岛的讹误，有着黄金旗帜的那个酋长一定是马可·波罗提到的那个岛上了不起的国君。
