沿着海岸向伊斯帕尼奥拉岛的东端航行——与平松相遇——在萨玛纳湾与当地人发生冲突事件（1493）
1月4日是哥伦布在纳维达德起航返回西班牙的日子。那天风力轻微，他们必须将轻快帆船拖出海港、避开暗礁。然后，他们将船头向东，朝着一个没有长树但绿草如茵的高高海岬前进。海岬的形状像一顶帐篷，远观像一座高耸的岛屿，一条狭长低矮的陆地将其与伊斯帕尼奥拉岛连接起来。哥伦布给此海岬取名为蒙特克里斯蒂，此名沿用至今。与此地紧密相邻的地区很平坦，但是稍远的内陆有一道高耸的山脊拔地而起，山上树木葱郁；群山之间是宽阔富饶的山谷，众多溪流将其灌溉。其时风向不利，他们在海岬西边一个巨大的海湾被延宕了两天。6日，他们乘着大陆吹向海上的风再次起航，待到他们安全绕过了海岬、向前航行10里格之后，风向再次转为从东面吹过来。此时，在桅杆顶端观察岩石的水手大声喊叫起来，说他看见了远处的“平塔号”。这一确定无疑的事实让舰队司令满心欢喜，兴奋的感觉传遍了整艘船，因为再次遇见自己的伙伴是海员们特别开心的事情，这样他们穿越这片茫茫孤寂的海域就有了旅伴。
“平塔号”乘风破浪朝他们驶来。舰队司令渴望与马丁·阿隆索·平松会晤，但是由于逆风阻挡，所有尝试都无果而终，而且附近也没有安全的抛锚之地，他便转回距离蒙特克里斯蒂稍微偏西一点的一个海湾。“平塔号”也尾随而至。两人第一次会晤时，平松百般解释他脱逃的理由，宣称他是迫于恶劣天气才与他们分道扬镳，而且从那时起就一直在寻找机会与舰队司令再次会合。哥伦布被动地听着，对他的道歉颇为怀疑，况且，随后得到的信息似乎证明了他的疑虑。有人告诉他，平松船上有个印第安人谈到了东边有个盛产黄金的地方，平松对此很激动。因此，他利用自己船舶的优势，当其他船被迫后退的时候，他便努力顶风而行，试图第一个发现并享有那个黄金产地。与其同伴分开之后，他在一系列小岛之间穿行了好几天。据推测，那里应该是凯科斯群岛，但是最后还是被那些印第安人带到了伊斯帕尼奥拉岛。他在那里逗留了三个星期，在之前已经提到过的那条河与当地人交易，收集了数量可观的黄金，其中一半他作为船长自己保留下来，其余的他分给了自己人，以确保他们的忠诚和保密。
这就是哥伦布私下获悉的详情。面对平松公然的违背行为，哥伦布强压住自己的愤怒，他不愿意与平松产生任何争执，以免妨碍随后的旅程。平松势力很大，船员中多数是他的亲戚和同乡。可是，他们之间的同盟关系严重受损，哥伦布对他已经丧失了信心，以致他决定立即返回西班牙。如果是在其他情况下，他会禁不住诱惑去沿岸探索，以期让自己的船满载财宝而归。
他们随后派出小船去附近一条大河，去获取航程所需的木材和淡水。当地人把这条河称为雅基河，它从内陆的高山上流下来，沿途接纳了各种小溪流的水源，在此流入海湾。他们在其河口的泥沙里发现了许多金粒，木制水桶的箍环上也黏附了一些。因此，哥伦布给它取名为奥罗河，即金河的意思。如今，这里被称为圣地亚哥。
附近有体形巨大的海龟。哥伦布还在他的航海日志里提到他看见了三条美人鱼，她们就那样站立在海面上，他还说自己以前在非洲海岸也见过此类情景。他补充说，虽然这些美人鱼具有人脸的某些特征，但绝对不是她们通常所代表的那种美丽生物。据推测，这些生物应该是马纳蒂或小海牛，由于相距甚远、视线模糊，而哥伦布的想象力又倾向于赋予这个新世界的一切事物以神奇特征，所以把这些奇形怪状的动物等同于古老传说中的塞壬女妖。
1月9日傍晚，他们再次起航，并于次日抵达了平松曾经做过买卖的河流，哥伦布将这条河取名为里约-格雷西亚，但是这条河沿用的是其首位发现者的名字，长期以来一直被称为马丁-阿隆索河。此地的原住民控告平松上次来访时强行带走了四男两女。舰队司令发现那六人在“平塔号”上，拟准备带回西班牙卖作奴隶，便命令立即释放他们回家。他赠送了他们许多礼物，并给他们穿戴整齐，以弥补他们所经历的冤屈。平松方面极不情愿归还这些印第安人，说了许多过激的话。
风向很有利，因为在这些地区，信风在秋、冬两季通常是西北向微风交替而行，他们继续环岛航行，直至来到一处高高耸立的美丽海岬，他们将其命名为卡波-埃纳莫拉多，或情人角，但是现在大家都把这个地方称为卡布龙角。他们在离此地不远的一个港湾抛锚停船，更确切地说此地是一个海峡，3里格宽，并且一直延伸进内陆很远的地方，以至于哥伦布起初还以为是将伊斯帕尼奥拉岛与陆地分隔开来的海湾。登陆之后，他们发现当地人与他们之前在这个岛上遇见的那些温顺平和的岛民大不相同。他们体现出凶猛的一面，身上涂着骇人的颜色；头上留着长发、绑在脑后，饰以鹦鹉和其他鸟类的艳丽羽毛。有些人身上携带着作为武器的重头棍棒；有些人的弓箭长度堪比英国弓箭手使用的长弓，箭杆是细长的芦苇，尖头镶嵌着坚硬的木材或鱼骨鱼牙。他们刀剑的材料是棕榈木，像铁一样坚硬沉重，虽然不锋利，但是较宽，其厚度近两个手指，只需要一击便能劈开头盔直击脑髓。虽然他们严阵以待，但并没有骚扰西班牙人的意图，相反，他们卖给西班牙人两张弓和几支箭，其中一人还被说服登上了舰队司令的船。
这个野蛮武士的凶猛外貌、勇敢和无所畏惧的言行让哥伦布认为他和他的同伴属于加勒比族，那些人在这些海域令人闻风丧胆，而他停泊的海湾一定是将加勒比人的岛屿与伊斯帕尼奥拉岛隔开的海峡。但是，当他询问那个印第安人时，他仍然指着东面，声称那里才是加勒比人的岛屿所在地。他还谈到一个叫曼提尼诺的岛屿，哥伦布猜想他是在说那个岛上的居民只有女人，她们每年让加勒比人去一次，以便繁衍岛上的人口。这种拜访所生下的男性后代都会交与其父，女性后代则与母亲住在一起。
这个亚马逊女战士岛屿在哥伦布的航行过程中被反复提及，这是他根据马可·波罗的著述产生的另一个自欺欺人的妄想。那个旅行者曾经描述了位于亚洲海岸附近的两个岛屿，一个岛上仅有女人，另一个岛上仅有男人，两岛的交往与前面所述类似。而哥伦布认为自己就在亚洲海岸附近，所以很容易将印第安人的手势阐释等同于那个威尼斯人的描述。
他们盛情款待了那个武士，赠送了他各种礼物，然后舰队司令送他上岸，希望通过他的调和，可以展开与其同伴的黄金交易。小船向岸边驶去的时候，他们发现树林中潜伏着50余野蛮人，他们手持弓箭、棍棒和投枪。听见船上的印第安人说出一句话之后，他们放下武器，一起走出来迎接西班牙人。后者呢，根据舰队司令的指示设法购买了几种印第安人的武器，当作古董带回西班牙。当地人出让了两张弓，但是，他们突然产生了一些不信任，或者认为他们可以战胜这一小众陌生人。他们冲进先前搁置武器的地方，抓起武器，拿着绳索返回，好像要把西班牙人绑起来。后者立刻先发制人攻击他们，伤了两个印第安人，剩下的飞也似的逃走了。西班牙人本来想乘胜追击，但是指挥小船的导航员制止了他们。这是他们首次与印第安人交手，也是白人在新世界首次让原住民流血牺牲。哥伦布悲痛地见到他所有保持友好交往的努力都付诸东流，但是，他自我安慰地想到，假如这些是加勒比人，或者是边远地区具有好战性格的印第安人，他们会对白人的力量和武器产生恐惧，从而打消骚扰纳提维提要塞那少量驻军的念头。事实上，这些印第安人属于一个大胆顽强的民族，他们居住在一个叫锡瓜伊的山区，其面积沿海岸延伸25里格，深入内陆数里格。他们与岛上其他居民在语言、外貌、举止等方面迥然有异，具有山地人那种粗野但独立而富有朝气的性格。
这个民族那种率直和大胆的精神，在这场冲突后的当天就得到了明证，他们大批地出现在海滩上。舰队司令派了一支更大的队伍，全副武装地乘着小船前往岸边。当地人自由而自信地走上前来，好像什么事情也没有发生过，在随后的交往中，他们也没有流露出任何潜在的畏惧或者敌意。统辖附近一带的酋长也在岸边。他送给小船一串小石头珠子，或者更准确地说是坚硬的贝壳珠子。西班牙人将此物件理解为友好的信物和保证，但他们并没有意识到这个符号的全部意义，贝壳串珠带子是和平的承诺，印第安人视其为圣物。不久之后，该酋长仅带了三个侍从就上了小船，然后被带上了大船。
这种坦率和信赖的行为，如此清晰地展示了一种勇敢和慷慨的本性，深得哥伦布的赞赏。他亲切地接待了酋长，在他面前摆出了船上能提供的茶点，尤其是被印第安人视为妙不可言的美食：饼干和蜂蜜。哥伦布向他们展示了船上的奇观，赠送给他和他的侍从许多礼物，之后，把心满意足的大酋长一行送回岸上。大酋长的住所很远，他不能再次来访了，但是，作为崇高敬意的表示，他将自己的黄金冠冕送给了舰队司令。在言及这些事时，研究哥伦布的历史学家们并没有提及此位山地酋长的名字。数年后，在名为迈耶奥纳贝克斯那个岛屿的历史上，出现了一个锡瓜伊人的酋长，此人无疑与那位山地酋长是同一人，他在最艰难的情况下，表现出了极大的勇气、坦诚和大度。
哥伦布在这个港湾多留了一两天。其间，西班牙人与当地人的交往非常友好，当地人带来了棉花和各种果实蔬菜，但他们仍然保持着自己的武士特征，总是佩带着弓箭。有四个印第安年轻人对位于东边那些岛屿的描述非常精彩，哥伦布决定在返回西班牙途中去接触一下，并说服了那几个印第安人陪同他们担任向导。因此，1月16日，天还没有亮，他们趁着顺风离开了这个港湾。由于那次与本地人冲突的缘故，他给此港湾取名为戈尔夫-安第斯之箭，或箭头湾，但是，此地如今以萨玛纳海湾著称。
离开海湾后，哥伦布首先朝东北方向航行。那几个印第安年轻人向他保证，他在那个方向会发现加勒比人的岛屿和亚马逊人居住的曼提尼诺岛。哥伦布一直希望从每个岛上带几个原住民回国，呈现给西班牙的两个君王看看。可是，航行了大约16里格之后，他的印第安向导改变了主意，提出向东南方航行。此举原本可以带他去波多黎各岛，实际上就是在印第安人当中称为加勒比岛的地方。舰队司令立即掉转航向往那个方向行驶。然而，他行进还不到两里格的时候，大海上就兴起了最有利于返回西班牙的微风。他观察到水手们脸上阴沉的表情在积聚，因为他们此刻与回家的航向背道而驰。考虑到他本人几乎不能掌握这些人的感觉和情绪、他们反复违抗命令的表现、他与平松之间那不可靠的信任，以及船舶的破损情况，他突然停顿下来。只要他延长归期，他此次发现的整个命运就会受到无数偶然性的影响，一次不利的意外事件不仅会葬送他本人和他那脆弱的船，还会将他所有的航海记录永远埋葬在汪洋大海之中。因此，他克制着寻找进一步发现的强烈意向，决定确保他已经获得的发现免生意外，于是，他再次调转航向。船员们满心欢喜，他们又重新驶向返回西班牙的航线了。
