圣玛丽岛上的事件（1493）
派遣小船上岸时，哥伦布便确定该岛是圣玛丽岛，位于亚速尔群岛最南端，属于葡萄牙王国的领地。岛上的居民看见一艘轻快帆船在此锚泊，无比惊奇：那船居然可以经受住这场飓风，因为这场大风以其史无前例的狂暴已经在此肆虐15天了。但是，当他们从小船上的船员那里得知，这艘遭受暴风雨凌虐的船舶带来了海洋另一边陌生国度的消息时，他们更是充满了惊愕与好奇。当问及哪里可以安全地停泊这艘轻快帆船的时候，他们指着附近一个港口作答，但是说服了其中三个水手留在岸上，满足他们想知道这次无与伦比的航海更多详情的愿望。
晚上，岛上有三个居民向那艘轻快帆船欢呼，岛上的总督胡安·德·卡斯塔涅达派了一条小船载着家禽、面包和各种糕点来到船上。总督声称与哥伦布相识，请来人转达了他许多赞美和祝贺，并为他不能亲自过来而致歉，因为天时太晚，而他居住的地方相距甚远，但是他承诺第二天早上登船拜访，届时会带来更多茶点，而那三个船员将继续留在岛上，以满足他自己对于这次航海极为好奇的心态。由于邻近岸上没有房子，送信人就在船上住了一夜。
第二天早上，哥伦布提醒自己人要信守他们的誓言，即在他们首次登陆的地方举行一次虔诚的游行。在附近海滩上，离海边不远的地方有一个小型的隐居所或专门供奉圣母的教堂，他立即安排去履行那个仪式。那三个信使回村之后就派了一个牧师过来主持弥撒，半数船员上岸游行，他们穿着衬衫，赤脚走到教堂；舰队司令则在船上等候，待他们归来之后，他再带着其余人去履行相同的仪式。
然而，一场胸襟狭隘的接待正在等候着这些遭受暴风雨摧打的可怜海员首次返回文明人的栖居地，与他们在新世界的野蛮人中间所经历的同情和殷勤简直是霄壤之别。他们刚开始祷告和感恩，村里的一群暴民就全力以赴地赶来，在总督的率领下包围了教堂，把他们全部囚禁起来。
由于陆地有一处地势较高，遮住了教堂，挡住了轻快帆船的视线，舰队司令对此次变故一无所知。到了11点钟，那些朝圣者还没有归来时，他开始担心他们被葡萄牙人扣留了，或者是小船被海岛周围的拍岸浪冲到岩石上摔碎了。因此，他起锚驶向可以看见那个教堂及其附近海滩的地方。在那里，他看见许多武装骑兵在岸上下马，进入小船向大船驶来。舰队司令的心头此刻又浮现出当初葡萄牙针对他本人及他的事业存有敌意的怀疑，他命令手下人拿起武器，但是要藏起来，准备好保卫大船或突袭那条小船。然而，后者却以一种和平的姿态靠近。岛上的总督也在船上，在驶入可以打招呼的距离时，他要求保证他的人身安全，让他能登上大船。舰队司令爽快地答应了这一要求，但葡萄牙人仍然保持谨慎的距离。此刻，哥伦布的愤怒爆发了，他指责总督背信弃义，他的不义之举不仅是对西班牙君王的不恭，此等不光彩的暴行还会让他本人的君王蒙羞。哥伦布向总督通告了自己的地位和封号，展示了他的特许证书，上面盖着卡斯蒂利亚王室的印章，并威胁总督说自己的政府将施行报复。卡斯塔涅达则回之以蔑视和挑衅，宣称他所做的一切正是遵照自己国家国王的旨意行事。
经过一场不了了之的争执之后，小船回到了岸上，让哥伦布对此料想不到的敌意困惑不已，担心在他离开期间西班牙和葡萄牙之间爆发了战争。第二天，暴风雨变得异常猛烈，以致他们被狂风驱逐离开了自己的锚地，被迫驶向大海，朝圣迈克尔岛方向航行。轻快帆船在极度的危险中东游西逛了两天，船上半数的船员还被扣留在岸上，余下的人大部分是新水手和印第安人，这两类人在困难的航行中几乎同样起不了作用。幸运的是，海浪虽甚，但是一点也不像最近才在海上肆虐的逆浪，否则，人手那么弱，轻快帆船几乎不可能熬过这场风暴。
22日晚上，天气开始缓和下来，哥伦布回到了先前在圣玛丽岛的锚地。到达后不久，一条船就划过来，带来了两个牧师和一个公证人。经过一场谨慎的谈判和安全保证之后，他们登上了轻快帆船，要求检查哥伦布的文件，并代表卡斯塔涅达向他保证，只要他真的是受西班牙君王的差遣进行这次航海，那么总督将在自己的权力范围内向他提供所有服务。哥伦布认为此举是卡斯塔涅达的计谋，用以掩盖他自己收回先前采取的敌对立场。但是哥伦布抑制了自己的愤慨，对总督的友好安排表示感谢。他出示了与此次航海相关的文件，满足了神父和公证人的要求。第二天早晨，被扣留的小船和水手都被释放了。后者在拘留期间，从岛上居民那里收集到一些信息，解释了卡斯塔涅达行为的缘由。
原来葡萄牙国王猜疑哥伦布的探险有可能妨碍自己的发现，便命令所有海岛和偏远港口的指挥官，无论在哪里遇见他，都要将他抓住并扣押起来。根据这些命令，卡斯塔涅达起初希望在教堂里突袭哥伦布。那次尝试失败之后，本来打算用计将哥伦布控制起来，但是发现他有所戒备，便打消了那个念头。这就是舰队司令回归旧世界时所受到的首次招待，预示着他为了一个有史以来人类赋予自己同胞的最大利益，自己终其一生所得到的报答竟然是磨难和麻烦。
