西班牙和葡萄牙朝廷就新发现进行外交谈判（1493）
葡萄牙朝廷的进程不由让西班牙国君越发着急地催促远征队赶紧离开。在约翰二世的议员当中，不幸有几个目光短浅的政客，他们误将狡猾当作智慧。正是采纳了那些人背信弃义的计谋，他才丢失了那时还是一项光荣事业目标的新世界，按照那些人的建议，他现在试图通过计策将其讨回来。他为此准备了一支大型军队，其公开宣布的目标是去非洲探险，但真正的意图是去夺取新发现的地区。为了避嫌生疑，唐·鲁伊·德·桑德奉命去西班牙朝廷，请求允许为这次非洲之行在西班牙购买某些禁运物品。他同时还要求西班牙君王，在两个国家所属的范围明确划定之前，应该禁止其臣民越过博哈多尔海角捕鱼。哥伦布的发现呢，这个他们真正的目标仅被当作附带的事务。他提到了哥伦布抵达葡萄牙时的状态及其受到的接待，国王约翰如何对其航行的愉快结果表示祝贺，国王满意地发现舰队司令奉命从加那利群岛向西直行，他希望卡斯蒂利亚君王继续嘱咐自己的航海家沿着相似的航道航行——因为这些岛屿以南的所有区域都由罗马教皇诏书赐予了葡萄牙王国。最后，他暗示约翰国王完全相信，假如新发现的任何岛屿与葡萄牙的权利相关，两国将秉承双方已有的亲善精神进行调解。
斐迪南是个非常机警的政客，不会轻易上当。先前收到的情报就让他知晓了约翰国王的真实图谋。早在葡萄牙大使到来之前，斐迪南就派遣唐·洛佩·德·埃雷拉带着双重指示前往葡萄牙朝廷，并携带两封主旨大相径庭的信函。第一封措辞深情款款，感谢对方对哥伦布善意和热情的款待，并传递了哥伦布大发现的性质，同时请求禁止葡萄牙航海家探访这些新发现的陆地，西班牙君王已经同样禁止自己的子民染指葡萄牙在非洲的属地。
但是，如果西班牙特使发现约翰国王已经派遣或者正要派遣船队前往新世界，他将撤回那封示好的信函，递交另一封措辞严厉、语气强硬的信件，要求对方严禁此类事件。两国君王激烈的外交博弈旋即展开，让任何不熟悉他们游戏秘密的观者都为之困惑。作者雷森迪在其关于国王约翰二世历史的著述中告诉我们，葡萄牙国君通过重礼或者不如说是贿赂，在卡斯蒂利亚内阁收买了某些深获信任的成员为自己谋利，这些人会将己方朝廷最机密的审议事务告知他。路上挤满了信使，斐迪南这边刚向自己的大臣们表达他的意图，即刻就被传到对手国君那边。结果，西班牙君王好似中了什么魔法。约翰国王预见了他们所有的行动，就好似潜伏在他们的脑海里一样。他们的大使在路上与葡萄牙大使迎头相遇，后者正是奉命前来解决西班牙大使准备抗议的问题。通常情况下，当斐迪南在自己宫廷里向葡萄牙特使提出一个突兀和令人困惑的问题，这显然需要请示君王，以便获得新指令才能作答，但是对方特使迅速而肯定的答复会让他惊讶不已，其中大多数问题有可能通过密报，已经被对方预见并做好了准备。由于推测西班牙内阁会轻而易举地背叛，约翰国王在秘密奖励自己特工的同时，设法把对他们的怀疑转嫁到别人头上，他赠送给英凡塔多公爵和其他廉政不阿的西班牙大公许多贵重珠宝。
这就是诡计多端的外交技巧，而且常常被当作精明的策略，被吹捧为内阁智慧，但是所有腐败和虚伪手段与一个开明政治家和胸怀坦荡的国君不相称。孰对孰错的大原则于国于民都一样，公平、公开的行为，不可侵犯的信仰，无论这些与当前意图多么相悖，均是唯一能确保最终正大光明地成功的必要原则。
约翰国王通过上述偷偷摸摸的方式获得情报，获悉了唐·洛佩·德·埃雷拉的双重指令，于是在接待他的时候就设法阻止他拿出那封诉诸强硬的信函。他已经派遣了另外一个特使前往西班牙朝廷，让其保持心情舒畅；他现在再次任命多克托尔·佩罗·迪亚兹和唐·鲁伊·德·佩纳为大使去觐见西班牙君王，以便调解与新发现地区相关的所有问题，并承诺在他们抵达巴塞罗后的60日内，绝对不允许任何船只从事发现航行。
两位大使还奉命提出，作为有效解决所有主张的方式，在加那利群岛正西面应该划出一条线，除了两国已经占有的岛屿，那条线以北所有陆地和海洋属于卡斯蒂利亚朝廷，所有南面的地区属于葡萄牙。
现在的条件对斐迪南很有利，他的目标是利用漫长的外交谈判缠住约翰国王，为哥伦布的准备和出发争取时间。为了答复约翰国王的提议，他派遣唐·佩德罗·德·阿亚拉和唐·加西亚·洛佩兹·德·卡瓦哈尔隆重地出使葡萄牙，出行队列浩浩荡荡、场面盛大，传递了许多友好信息，但是，此次行动的整个主旨是建议将两国之间出现的领土问题予以公断，或提交罗马教廷。这次声势浩大的出使行动逐渐缓慢起来，但是为了让葡萄牙国王等候使团的到来，他们派了一个特使提前去通报消息。
国王约翰明白这个使团的全部性质和目标，并认为斐迪南在阻止他。最后，大使们终于到了，并以极其隆重的仪式极为正式地递交了他们的国书。待他们从自己面前退下之后，约翰国王看着他们的背影，轻蔑地说：“从我们堂兄弟那里来的这个特别使团，既缺头脑又缺脚力。”
他是在暗指此次使命及其全权公使的特征。唐·加西亚·德·卡瓦哈尔虚荣、轻佻，唐·佩德罗·德·阿亚拉则瘸了一条腿。
据说，国王约翰在极其恼怒的时候，甚至已经隐约地表现出了敌意，瞅准机会让大使们发现他在检阅骑兵，并撂下一些模棱两可的话让他们听见，这些话可以被理解为蕴含着威胁。大使们回到了卡斯蒂利亚，让他陷于困惑和恼怒之中，但是，无论怎么懊恼，他的谨慎都阻止他走到公开决裂的地步。他曾希望教皇能出面干涉，还因此派遣了大使，投诉西班牙人假借发现之名，侵犯教宗正式恩准给葡萄牙的领土，并诚挚地恳求重新调整。在此，如前所述，他那机警的对手比他抢先一步，他注定要遭遇再次挫败。他的大使得到的唯一答复是，圣座已经如此贤明地划定了那条从南极到北极的分割线。这就是王室之间把玩的外交游戏，双方均为一个新发现的世界较劲。约翰二世能干聪明，有狡猾的顾问为他所有的行动出谋划策，但是每当需要深度而微妙的方针之际，斐迪南才是游戏大师。
