沿着牙买加南侧海岸航行（1494）
哥伦布在这条河停泊了数日，由于他们在其岸边举行了弥撒，他将这里命名为米莎河。最后，7月16日，他与那个友好的酋长及其年迈的顾问告别，后者满面悲伤地看着他离去。他从此地带走了一位印第安年轻人，后来将其送给了西班牙君王。他从女王花园的左侧动身，将航线转向南边，驶向开阔的大海和深蓝色的水域，直到船队能够自由航行才掉头向东，前往伊斯帕尼奥拉岛。然而，他刚摆脱那些岛屿，就遭遇了猛烈的阵风和暴雨的袭击。他那脆弱的船只被风浪摔打了整整两天，让已经衰弱不堪的船员受尽折磨。最后，正当他靠近克鲁兹海角的时候，强飑袭击了他们的船只，几乎将船身横向倾覆。幸运的是，他们能够立即收帆，放下了最大的锚，安全度过了这阵瞬时狂风。舰队司令的旗舰在先前那些岛群中受损十分严重，现在每一个捻缝都在渗水，疲惫不堪的船员尽最大的努力也未能防止海水进入船舱。后来，他们终于抵达了克鲁兹海角，并于7月18日起，在那里停泊了三天。与上次来访一样，他们在那里受到当地人同样热情的救助。海风持续保持与伊斯帕尼奥拉岛相反的方向，7月22日，哥伦布开始朝对面的牙买加驶去，以便完成对该岛的环岛航行。将近一个月，他继续沿其南部海岸向东行驶，如同先前沿古巴海岸航行一样，他遭遇了同样多变的风向和傍晚的阵雨。每天晚上，他不得不在陆地附近停泊，往往还是在早晨起航的同一地点。当地人不再表现出敌意，而是乘着独木舟追随着船只，给他们带来食物。这座雄伟的岛屿郁郁葱葱、清新宜人、富饶肥沃，哥伦布非常喜欢。假如他的船和船员的状态允许，他定会很乐意留下来探索该岛的内陆地区。说起该岛频繁出现的优良海港，他赞不绝口，但是，他特别赞赏其中一个巨大海湾，该海湾包含七座岛屿，周围环绕着无数村庄。在此停泊期间的某个傍晚，有位居住在附近一个大村庄的酋长来访，那个村子坐落在这片岛群位置最高、最富饶的一个山丘之上。酋长在无数随员的陪同下光临，带着茶点之类的食物。他表现出了强烈的好奇心，就西班牙人及其船只以及他们来自何处问了许多问题。舰队司令照例予以答复，阐述了西班牙君王的强大国力和善意。那个卢卡亚译员再次详述了他在西班牙看见的奇迹、西班牙人的勇猛、他们光顾并征服了的地区，而且最重要的是，他们袭击了加勒比人的岛屿，击溃了岛上强大的居民，并俘虏了几个加勒比人。酋长和他的随员一直聚精会神地听着讲述，直至深夜。
第二天早晨，正当船队在清风的吹拂中继续沿着海岸轻快地航行的时候，他们看见三艘独木舟从海湾的岛群中驶出。它们以寻常的队形靠近，位于中间的独木舟很大，雕刻精美、着色漂亮，另外两条独木舟稍微靠后，似乎在护卫那条大独木舟。
那条大独木舟上坐着酋长及其家人，包括他的妻子、两个女儿、两个儿子和五个兄弟。其中一个女儿芳龄十八，容貌美丽、身材婀娜，她的妹妹要年轻些。根据这些岛屿的习俗，两人都赤身裸体，但是举止端庄。独木舟的船头站着大酋长的旗手，他披着色彩斑斓的羽毛斗篷，头上有一簇艳丽的羽毛，手里举着一面迎风招展的白色旗帜。两名印第安人戴着同一形状和颜色的帽子或头盔，脸上涂抹颜色的方式也相同，两人击打着一种单面小鼓；另外两个人，戴着用绿色羽毛编织得非常精巧的帽子，举着一种用优质黑木精心雕刻的号角；另外还有六个人，戴着白色羽毛做成的宽大帽子，看起来是大酋长的警卫。
来到舰队司令的旗舰旁，酋长及其所有随员都上了船。他看起来身着盛装，头上缠着一条缀满五颜六色小石头的带子，但是绿色石头居多、对称排列，中间隔着白色的大石头，在前面与一块硕大的黄金珠宝相连。两块圆形金牌用非常小的绿色石头耳环挂在他的两只耳朵上。脖子上戴着一种他们视为极其珍贵的白珠项链，项链上悬挂着一块鸢尾花形状的巨型鸟嘌呤圆盘，这是一种质地低劣的黄金。一条缀满各色石头的腰带与其头上的那条带子风格相似，这就是他一身的豪华行头。他妻子的穿戴风格类似，也有一块非常小的棉质围裙，手臂和腿上戴着同样的石头带子。他的女儿们没有任何饰品，但是年长且更漂亮的那个女孩系了一条缀着小石头的腰带，腰带上面挂着一块像常春藤叶子般大小的棉网，上面缀着不同颜色的彩色石头。
酋长上船后，便在官兵和船员中分发作为礼物的海岛物产。舰队司令此时正在自己的舱室忙着早祷。当他出现在甲板上时，酋长容光焕发地赶紧去迎接他。“我的朋友，”他说，“我已经决定离开我的国家，与您同行。从这些与您在一起的印第安人那里，我听说了您的君王拥有不可抗拒的力量，您已经以他们的名义征服了许多国家。任何拒不服从您的人定会遭受痛苦。您捣毁了加勒比人的独木舟和居所，屠杀了他们的武士，俘获了他们的妻子和孩子。所有这些岛屿都害怕你们。现在您已经知道了这片土地的秘密、人民的弱点，谁还可以抵挡你们呢？因此，与其让您夺走我的领地，还不如我现在就带着我的家室登上您的船，随您去向您的国王和女王表示敬意，去看看他们的国家，您的印第安人将其描述得如此神奇。”当此番话转述给哥伦布时，他看着酋长的妻子、儿子和女儿，曾打算利用他们暴露出的愚昧和单纯捕捉他们，但是他动了恻隐之心，决定不让他们离开自己的家园。因此，他答复酋长，他会将酋长作为西班牙君王的诸侯加以保护，但是他在回国之前还需要去拜访许多陆地，他会在将来某个时候实现酋长的愿望。然后，酋长表达了许多友好愿望，带着他的妻女以及所有随从重新回到独木舟，十分不情愿地返回自己的岛屿。船队继续航行。
