继续在帕里亚湾航行——返回伊斯帕尼奥拉岛（1498）
在帕里亚原住民当中发现的精美珍珠数量足够让哥伦布产生乐观的期望。此事似乎印证了那个博学珠宝商费雷尔的理论，即当他接近赤道，他就会发现自然界最稀有、最珍贵的杰作。他那活跃的想象力，以其直觉的迅捷，抓住每一种与他的意愿一致的情况，将其汇集起来，从中得出最卓越的推论。他在普林尼的著述中读到，珍珠是滴入牡蛎口中的露珠产生的，如果确实如此，其他还有什么地方能比帕里亚海岸更有利于它们的生长和繁殖呢？这些地区的露水重且量大，牡蛎也非常多，它们聚集在红树林根部和垂下的枝条周围，这些树木生长在宁静大海边缘。当取出在水里浸泡了一些时间的枝条时，会发现上面布满了牡蛎。拉斯·卡萨斯注意到哥伦布这一乐观的结论，指出这里所说的贝类并不是可以生产珍珠的品种。出于自然本能，那些孕育珍珠的贝类好像能意识到自己的珍贵价值，会将自己隐藏在水下最深处。
由于仍然把帕里亚海岸想象成为一个岛屿，并急于绕岛而行，到达印第安人所言的珍珠盛产地，哥伦布于8月10日离开了加登，继续在海湾内沿岸西行，寻找一个北边出口。他观察到海湾的尽头出现了一部分陆地，并推测那里应该是岛屿，将其称为伊莎贝塔和特拉蒙塔纳，并认为自己所需的出海口必定就在两岛之间。可是，随着他的前行，他发现海水越来越浅、越来越淡，直至不敢让自己的船再做任何进一步的冒险。他注意到，对于此类探险，自己旗舰的船体过于庞大，100吨重的船需要3英寻水深。因此，他就地停下来，派遣那艘名为“科里奥”的轻快帆船向前行驶，去确定在他假定的岛屿之间，是否有一个通向海洋的出口。该船第二天返回，报告说在海湾的最西端有一个宽约2里格的出口，通向一个内部的环状海湾；此湾周围环绕着四个开口，显然是小一些的海湾，或者更确切地说，是河口，这些河流流淌着大量淡水，让附近海域的水质甘甜可口。事实上，这些河口当中有一条名为楚帕里帕里的大江，换个说法，也就是今日被称为帕里亚的河流。哥伦布给这个内置圆形的海湾取名为珍珠湾，源自水里富产珍珠的错误观念，实际上在那里根本没有发现过珍珠。哥伦布仍然将水手所言的四个河口想象成为岛屿之间的间隔，尽管他们向他保证自己所见到的所有土地是连成一片的。由于他的船不可能继续向西航行，他没有别的选择，只好折回，在博卡德龙海峡以北寻求退路。他原本很乐意在这个海岸继续探索一段时间，因为他认为自己位于被描述为地球上最宜人居住的富裕地区之一，而且，离赤道越近越富有。但是，强制性的需要迫使他不得不缩短航行赶往圣多明戈。航海备用的食物差不多吃光了，船上装载的运往殖民地的各种用品也面临坏掉的危险。同时，他的健康状况也让他痛苦不堪。除了痛风，这已经让他在本次航程的大部分时间里瘸着腿，他还遭受着眼疾的折磨，疲劳和过度观望几乎让他失明。即使在沿古巴海岸航行中，他注意到自己几乎33天没睡觉，也没有如此损伤他的眼睛，让他的身体失调，或者给他造成了目前这么多痛苦和煎熬。
所以，8月11日，他向东驶向博卡德龙海峡，并在潮流的推动下迅速行驶。但是，该潮流却阻止他再次登上他最喜欢的地方加登。星期天，13日，他在博卡附近一个良港抛锚，根据附近数量众多的一种名为加托-保罗的猴子，他将此港命名为波多加托。他在海边发现了许多树，按照他的想法，树上结着樱桃李，一种仅在东方国家才发现的水果。水里还生长着大量的红树林，其枝条上黏附着牡蛎，它们的嘴大张着，他由此推测那是在接受露珠，以便在后期将其转化为珍珠。第二天早晨，8月14日，时近中午，船队靠近了博卡德龙海峡，准备冒险通过这令人畏惧的通道。从帕里亚尽头的博托海岬到特立尼达末端的拉帕海岬之间的距离大约是5里格。但是在两个岬区间有两个岛屿，哥伦布分别将其命名为卡拉科尔和德尔芬。流经海湾的湍急淡水，特别是在7月和8月的雨季，在此受到这些岛屿之间狭窄出口的约束，在那里搅得大海汹涌澎湃，好似拍击着岩石一样泡沫飞溅、怒吼咆哮，让海湾的进出口显得极其危险。对于发现者而言，这种地方的恐怖和危险总是更甚于十倍，因为他们没有航海图，没有导航员，更没有先驱航海家的意见作为引导。哥伦布呢，起初担心的是水下的岩石和浅滩，但经过聚精会神地观察了海峡水流的运动之后，他将海峡的凶险归结于庞大的淡水流与海水潮汐的冲突：一方面，通过海峡的巨量淡水挣扎着寻找出口；另一端呢，大海的咸水潮流在奋力涌进来。海风渐弱的时候，船只根本不敢冒险进入这条可怕的通道，因为它们会随时面临被抛向岩石或沙滩的危险。然而，由于目前是淡水占了主流，便带着他们安全地通过了。当再次进入安全而开阔的大海时，舰队司令庆幸自己终于逃离了这个危险的海峡，由此，他评价道，此地才是名副其实的龙口峡。
他现在沿着帕里亚湾外海岸向西行驶，仍然假设它是岛屿，并打算前往珍珠湾。依照他的想象，珍珠湾在该岛的尽头，应该通向大海。他希望查明，这些巨量的淡水是否源自河流，如同轻快帆船“科里奥”的船员所确定的那样，因为照他看来，仅仅是岛屿的溪流根本不可能产生如此巨量的淡水，他总认为周围的陆地是岛屿。
在离开博卡德龙海峡时，他看见在东北方向数里格的地方有两个岛屿，并将其命名为阿桑普兴和康塞普申，也许这就是今日被称为多巴哥和格拉纳达的两个岛屿。在沿着帕里亚北部海岸的航行中，他又看见几个小岛屿和众多优良港口，他给其中一部分取了名字，但那些名字如今已经不再为人所知。15日，他发现了玛格丽塔岛和库瓦瓜岛，两岛在后来成为著名的珍珠渔业产地。玛格丽塔岛全长大约15里格、宽6里格，岛上人口众多。库瓦瓜小岛地处玛格丽塔岛和大陆之间，距离大陆仅4里格；岛上干燥、贫瘠，既无树木也无淡水，却拥有一个优质海港。接近这个岛屿的时候，舰队司令看见一些印第安人在捞珍珠，准备运往陆地。一艘小船奉命去与他们沟通，有位水手发现一位女性的颈部戴着许多串珍珠。他手中正好有件瓦伦西亚器皿，这是一种色彩艳丽、光亮的瓷器，他将其打碎，将碎片送给那个印第安女人，她便拿出自己相当多的珍珠与他交换。随后，他将这些珍珠交给舰队司令，后者立即派人拿着瓦伦西亚器皿和铜铃铛上岸。很快，他就采购了大约3磅重的珍珠，其中有些珍珠颗粒非常大，随后他将其作为样品送给了君王。
其他地方也充满巨大的诱惑力，让他们想去拜访，因为印第安人说那里盛产珍珠。帕里亚海岸仍然继续向西延伸，目光所及之处，只见远方逐渐升高形成山脉，让人不由自主想前去查看、确定，因为他已经开始思考，这块陆地是否亚洲大陆的一部分。然而，虽然极不情愿，哥伦布还是被迫放弃这项最有趣的调查。
他的眼疾现在已经非常严重，使他再也不能继续观察或保持瞭望，只得依靠导航员和水手的报告。因此，他只得将航线转向伊斯帕尼奥拉岛，打算在那里休息，解除远航的辛劳，恢复健康；同时，他要派他的弟弟、殖民地行政官去完成这一重要地区的发现。向西北航行5天后，8月19日，他来到了伊斯帕尼奥拉岛，距离其目的地奥泽玛河以西50里格的地方，并于第二天上午在小岛贝娅塔抛锚停泊。
他惊奇地发现自己的计算出现了如此大的失误，距离他预计的港口那么远，但他正确地将其归因于博卡德龙海峡洋流的力量所致。原来，为了避免船舶撞击岩石和浅滩，他们夜晚停止航行，那时洋流便在不知不觉中推着他们向西部偏移。这股洋流贯穿整个加勒比海并延续至今，它现在的名字叫墨西哥湾暖流，其流速非常快，以致到了15日，虽然和风习习，船队在24小时内已经行驶了75里格。哥伦布认为这是博卡德龙海峡造成的那股洋流的暴烈力量所致，他猜想该洋流试图强行通过先前连接特立尼达与帕里亚末端一条狭窄的地峡。他甚至想象，正是洋流的不断运动毁损并淹没了大陆边缘，才逐渐形成从特立尼达绵延至卢卡约或巴哈马的边缘群岛。按照他的想法，这些群岛最初是坚实大陆的一部分。为了佐证这种观点，他注意到这些岛屿的形状：从北到南狭窄，从东向西伸长，与洋流的方向一致。
他所停靠的贝娅塔岛距离奥泽玛河西岸大约30里格，他希望能够在那里找到自己让弟弟修建的新海港。可是，来自东面的洋流强大而稳定，以及那个区域盛行的风向，都可能会让他在该岛耽搁很长时间，使他余下的航程缓慢而不安全。因此，他派了一条小船上岸，去寻找一个印第安信使，给他的弟弟、殖民地行政官送一封信。六个本土人来到船上，其中一人手持一把西班牙十字弓。见到一个印第安人拥有一件这类武器，舰队司令立刻警惕起来。这可不是用于交换的物件，他担心恐怕只有某位西班牙人的死亡才可能让其落入此人手中。他忧虑万分，担心在其远离期间，更多不幸会降临定居点，他们与当地人之间又产生了麻烦。
送走了信使之后他便起航，并于8月30日到达了奥泽玛河口。途中他遇见了一艘轻快帆船，船上的人正是殖民地行政官。原来他收到信后，就赶紧满怀深情挚爱前来欢迎舰队司令的到来。兄弟相见，彼此都非常快乐，他们彼此极其依赖对方，各自在漫长的离别期间经受了考验、尝尽了痛苦，两人都信心十足地期待着对方的安慰和解脱。唐·巴塞洛缪似乎一直都对其哥哥的杰出才干、强大的思维能力及其统帅的声誉十分尊重；而后者呢，在困难的时候极为依赖殖民地行政官在人情世故方面的知识、他那不知疲惫的活力和狮心般勇猛的气概。
哥伦布到达的时候身体已经严重受损。他的航行总是将人体损耗得不成样子，在未知的危险之中航行，必须随时、全天候地紧张瞭望。随着年龄增加，他的身体越来越差，这些考验显得越发严峻。他的体质原本必定充满神奇的活力，但是即使拥有如此强大的体质，假如在生命的早期遭受过严重困苦的影响，其身体已经变得有些僵硬、不肯通融，容易突然崩溃，被剧烈疼痛和疾病所吞噬。这次航海途中，哥伦布一直受到发烧的炙烤和消耗，痛风的折磨，不间断的紧张瞭望，使得他的整个身体系统紊乱，致使他在进港的时候憔悴、瘦弱、几乎失明。可是，照例，他的精神超越了所有身体痛苦或衰弱，他对自己最近发现的结果充满宏大的期待，并打算让他那顽强勇敢、有魄力的弟弟立即着手进行。
