克利普的交易理念很简单，但也令人费解：成功的交易员喜欢赔钱，讨厌赚钱。史匹兹纳格尔开始为阿尔法工作不久，克利普就以低沉沙哑的嗓音告诉他：「你必须喜欢赔钱，而且讨厌赚钱。那违反人性，但你必须克服。」
他的意思是，一个投资部位开始亏损时，就要立即卖出。你是否认为它会反弹，那不重要。你是否觉得市场错了，那也不重要。你那天早上在《华尔街日报》上看到什么，或那张花俏的图表说了什么，那都不重要。反正你就是把它卖了，赔钱了事，喜欢赔钱，然后继续前进。克利普告诉他：「你需要看起来像傻瓜，感觉也像傻瓜。」
这个策略可以有效把交易员的潜在损失降至最低。虽然你可能因此亏点小钱，但永远不会血本无归……诚如交易员说的，除非你非常不幸，否则这样做永远不会「爆掉」。这就是克利普多年来一直留在场上交易的关键，也是人称他是芝加哥期交所的贝比．鲁斯的原因。这个理念后来成为指引史匹兹纳格尔一辈子的交易原则。
克利普实际上是在教史匹兹纳格尔一个关键的混沌之王特征：趁早慌。立即停损，因为你的投资部位若是持续下跌，你可能血本无归，彻底出局。他把这个策略变成铁律后，就习惯成自然，变成一种本能反应。
克利普的交易方式并非完全独一无二。交易员从进场交易的第一天起，老鸟就会一再告诫菜鸟：「停损，不停利。」克利普的方法之所以与众不同，在于他很严格执行这个规则，而且对此规则深信不疑，所以其它一切都不重要。
史匹兹纳格尔回忆道：「克利普有一个异于常人之处，那就是他表现出来的方式。对他来说，这与市场机制无关。他觉得，供需平衡、价格发现等都是鬼扯。他认为最重要的是纪律，这就是我的交易入门课，纪律至上。交易就是讲求纪律，其余都只是细节。你必须去做与感觉良好相反的事，让自己处于不适的状态。只要克服这点，你就成功了，那也表示你会变得非常富有。」
克利普那个策略所面临的另一个挑战是：持续采用那个策略非常困难，很少人能坚持下去。诚如他说的，那违反人性。一次没有马上停损，就有可能赔光一切。史匹兹纳格尔花了一段时间才明白个中道理。他本来以为，只要他对市场做了充分的研究，他就能预测市场的走向。他把玉米与大豆的价格表钉在卧室的墙上；自己搭建植物实验室，以盆栽来栽种玉米与大豆，以便追踪作物的成长阶段与降雨量；他研究夏季的长期天气预报，并仔细研读美国农业部的资料；他还北上，亲自穿越玉米田，检查玉米穗的生长情况，试图搞清楚这对产量意味着什么。接着，他把新发现的见解带到芝加哥期交所或他父亲的教会，去跟克利普分享。
「我可以请你看一下这张天气图吗？上面有未来玉米收成的度日六（degree days）。为什么价格不会涨呢？」他问克利普。
「这些都是鬼扯。」克利普嗤之以鼻地响应，「你是在浪费时间，没有人能预测价格。」
如果说大学教育曾浪费在任何人身上，那非史匹兹纳格尔莫属了。他在密西根的卡拉马祖学院（Kalamazoo College）攻读政治学与数学，因为他以为这两门学科对他的交易影响最小（当时他以为数学与交易没有关系）。暑假时，他去当克利普旗下那些交易员的助理，并趁着午休时间翻阅《公债基础》（The Treasury Bond Basis）。他刻意休学一个学期，去当芝加哥期交所的传奇人物查理．迪弗朗西斯卡（Charlie DiFrancesca，人称 Charlie D.）的助理。当时迪弗朗西斯卡是芝加哥期交所最大的个人交易员。
史匹兹纳格尔毕业时二十一岁，毕业后随即回到芝加哥期交所。他抽出空档为一台ＨＰ掌上型计算机设计一个交易程序，那个程序可以实时计算交易员的部位与盈亏，使他能够对瞬息万变的价格做出更快的反应。他本来是开发那个程序给自己用的，后来开始卖给交易厅的其它助理。「我靠那支程序赚了很多钱，这是我很年轻就开始交易的原因。」他回忆道。
几个月后，在克利普的支持下，他用出售交易程序的收入，以及祖母给他的一些现金，在芝加哥期交所租了一个会员资格。他穿上水绿色的阿尔法期货交易外套，系上一条印有自由市场经济学家亚当．斯密（Adam Smith）肖像的领带，成为所谓的「场内代表」（local），意指他是用自己的钱交易（场内的其它交易员是经纪人，他们是为银行或投资公司等机构买卖……换句话说，是用别人的钱交易）。
场内代表基本上就是造市者，也就是流动性的提供者──无论市场走向如何，他们藉由买卖来润滑交易所的齿轮，使市场运转起来。经纪人则是因应客户的愿望，例如某大农业公司想为冬天收获的小麦避险，或保险公司想避免自己受到公债价格下跌的冲击。相反的，场内代表则是纯粹的交易者，他们是赌价格的短期波动。
身为正式会员，二十二岁的史匹兹纳格尔是公债期货交易厅中最年轻的场内代表，而公债交易厅是那里交易最热络的地方。一九九一年《华尔街日报》的一篇报导指出，那是「全球最热络的期货交易厅」[12]。当时，芝加哥期交所的交易中，每三笔就有两笔是公债期货。
芝加哥期交所是期货的发源地，期货协议是买卖双方约在特定时间，以特定价格，购买特定数量的商品。早在十九世纪，中西部的农作物商人就会在芝加哥会面，以当时买家提出的任何价格出售他们的产品。后来，期货合约的问世，让他们在未来以固定的价格出售产品。假设你做饼干生意，你可以买一个期货合约，让你在八月一日以每蒲式耳二十美元的价格买进一千蒲式耳的小麦。这样做可以提前锁定价格，以防小麦价格突然飙升而受到影响。如果价格跌破每蒲式耳二十美元，卖给你那个期货合约的中间人（亦即场内代表）就可以赚到钱。他也可以只靠价格变动获利，只要买低卖高就好。
公债期货基本上也是如此，只是把标的从小麦换成了债券。一九八○年代，里根政府发行数十亿美元的美国公债以促进经济繁荣，债券期货的交易因此激增。期货合约帮购买债券的大型机构避免亏损，这种交易称为「避险」。
一九○三年法兰克．诺里斯（Frank Norris）的小说《交易厅》（The Pit），使芝加哥期交所的凹型交易厅成为不朽的传奇。在那个交易厅里，史匹兹纳格尔突然意识到自己和芝加哥一些最出名的交易员并肩工作。凹型交易厅是按阶级排列，层次分明，八角形结构的台阶从底部延伸到交易厅的顶部，状似上下颠倒的多层婚礼蛋糕。像史匹兹纳格尔那种小虾米，是在较低的台阶上徘徊，做几千美元的小交易。盘据在顶部外层台阶的是大户（Big Dog），他们非常富有，可以毫不犹豫地一次投资数百万美元建仓，他们是顶级交易员。
这些阶层隐藏的秘密是：视线。你的位置越高，在凹型交易厅里的视野越好，你会更清楚知道当下发生的事情，也比较接近外面突然传来的大订单。在较低的台阶上（所谓的「在洞里」），视线很差，可交易的经纪人比较少。这有点像大富翁桌游。顶级交易员就像拥有 Park Place、Boardwalk 等高级地产的玩家；中层交易员就像拥有 Atlantic Avenue 等中级地产的玩家；史匹兹纳格尔是处于底层，就像拥有 Baltic Avenue 等廉价地产的玩家。
当时芝加哥期交所正处于颠峰期，是由场内交易高手主导。然而，不到十年，情况就发生戏剧性的转变，高频电子交易机器人接管了期货市场。不过，在一九九○年代初期，没有人预见这种转变。公债期货交易是芝加哥期交所中最热门的交易，像托马斯．鲍德温（Thomas Baldwin）那样的传奇大户在这里发了大财。鲍德温是美国公债期货市场中最活跃的交易员。一九九一年二月，《华尔街日报》一篇有关鲍德温的专题报导指出，鲍德温是像史匹兹纳格尔那样拿自己的钱交易的场内代表（但交易金额多出许多），是「少数几个能在数十亿美元的市场上影响市场价格的人之一」。
「鲍德温整天找我碴，」史匹兹纳格尔回忆道，「就像欺负菜鸟那样霸凌我，使我过得很惨，但我觉得受宠若惊。有史以来最卓越的场内交易员竟然会花时间找我麻烦。」
史匹兹纳格尔会刻意接近鲍德温，以便研究他怎么交易。他后来写道，鲍德温「像着了魔似的，但最令人震惊的是，他可以在极大耐心与压倒性攻击之间自律地切换」。他以使用狂野手势吸引其它交易员著称（他发疯也似的跳跃动作被称为「鲍德温跳跃」），跟喜欢亏损的克利普完全相反。他不停损，而是把更多的现金投入亏损的投资部位，期待市场反转让他获利。那样做确实造成一些重大的损失。一九八三年，他光是一笔交易就吐出三十多万美元；一九八九年，他曾经单日亏损五百万美元。但更多时候，他能够让债券朝着对他有利的方向发展。在那个市场价值高达五千亿美元的市场中，这是很惊人的壮举。
史匹兹纳格尔穿着印有 SIZ 交易徽章（SIZ 是其姓氏 Spitz 的缩写）的水绿色外套，所以鲍德温给他取了 Sizzler 这个绰号（sizzle 原意是煎煮东西时发出的滋滋声，这里取音译「滋滋热」）。他慢慢地在交易厅的阶梯上稳步晋升，每天承担着小额亏损，偶尔获得可观的获利。他学会从骨子里感受市场脉动与剧烈波动，那些波动就像一群在空中不断变换队形的鸟儿。偶尔他会尝试投入大豆、玉米等其它市场，但公债仍是他最爱的交易市场。克利普在交易厅里走动时，喜欢嘴里喃喃念着「喜欢赔钱，讨厌赚钱」，彷佛佛教徒念经那样。在克利普的指导下，史匹兹纳格尔慢慢培养出忍受每天亏损的日常纪律，就像大联盟的打击手，耐心地看着投来的坏球与好球，等待着可轰出全垒打的最佳机会。
有时交易的强度令史匹兹纳格尔感到不安。交易员只需眨个眼或点个头，就可以与房间另一端的交易员交易。一天结束时，某交易员可能走过来对他说：「我和你做了这笔交易。」史匹兹纳格尔根本不知道那家伙在说什么。交易厅里的其它场内代表会以手肘推他，戳他的肋骨，朝他吐口水，把他推下台阶。场内代表互抢订单，但订单数量有限。场内代表越多，每个人分到的订单越少。交易厅里，打斗不断发生，但交易员通常还是会顾及礼貌，先离场，到街上再挥拳。
一九九四年，史匹兹纳格尔身为活跃的交易员，第一次体验到严重的市场危机。当时经济已扩张三年，债券市场蓬勃发展，还有一个新的因素使情况变得更加复杂：计量交易员（quant）的兴起。计量交易员是指运用先进的数学与计算机来预测市场，或构建复杂的金融产品（如衍生性商品）的交易员或风险管理者。随着这些金融奇才学会把风险隐藏在这些神秘的数学模型中，债券市场不仅变得更大，也变得越来越不透明。当风险从标的资产（利率、大宗商品、债券）扩散到衍生性商品时，衍生性商品也容易放大波动性，就像引爆炸弹的导火线一样。衍生性商品还有另一个让计量交易员狂热的特点：理论上，它们的成长是无限的。一家公司能发行的债券有限，但一家银行可以出售无限数量的衍生性商品合约，以一篮子债券或大宗商品做为衍生性商品合约的标的资产。
随着经济走强，联准会主席葛林斯潘开始担心通货膨胀。起初，他开始缓慢地升息以抑制经济成长，这给债券投资者带来越来越大的痛苦（利率上升时，债券价值下降）。到了八月，联准会已经把利率提升了近两个百分点。接着，在十一月，葛林斯潘采取大胆的行动：大举升息三码（○．七五％），使联邦基金利率（fed funds rate）升到五．五％。
这个出乎意料的举动，引发全球债市的恐慌。史匹兹纳格尔周边的交易员都爆了，包括他的偶像鲍德温。鲍德温在这场势不可挡的崩盘中，惨遭血洗。过去那段安逸的日子使他们变得自满。全球最大的避险基金经理人之一史丹利．卓肯米勒（Stanley Druckenmiller）在两天内就亏损了六．五亿美元。众所皆知，那次升息导致加州橘郡（Orange County）破产，因为它对利率衍生性商品押了荒谬的赌注。当时，那是美国最大的市政破产案。
对史匹兹纳格尔来说，一九九四年的债券大屠杀是克利普的理念真正获得回报的时候。他在小额亏损后，从来不留仓，所以永远不会有失去一切的风险，甚至还设法捞了一笔可观的获利。他知道，前几年的平静市场只是一种幻觉，欺骗场内一些最老练的交易员。那给史匹兹纳格尔上了重要的一课。
史匹兹纳格尔通过第一次考验。几年后，他升上交易厅第二高的台阶，离鲍德温那样的大户仅一线之遥，但还不算是大户。
史匹兹纳格尔看着数字，不禁搔了搔头。他身边爆出一种安静又诡异的恐慌。那是一九九七年十月下旬。数字在他的彭博终端机上闪烁，全球股市像自由落体那样暴跌。香港恒生指数下跌一○％，使连续四天的跌幅达到二三％。股市下跌的冲击波蔓延到全球市场，导致中国、日本、德国、法国、英国、美国的股票市场都大幅下挫。摩根士丹利（Morgan Stanley）的一位策略师说：「全球都受到了冲击。」
那几个月以来，亚洲货币普遍震荡，市场跟着上下波动好一段时间。泰国、马来西亚、南韩、香港和其它地方的货币持续大幅贬值，因为这些国家在一九九○年代的过度扩张中背负大量的债务，如今经济承受不了债务的重压而崩解。这场金融危机后来称为「亚洲金融风暴」（the Asian flu）。
那时史匹兹纳格尔在美国公债的主要交易商东桥资本公司（Eastbridge Capital）任职，他坐在曼哈顿的办公室里，身边是成排经验丰富的交易员。他瞥见旁边的交易员，一个约四十五岁的白发男人，每天交易数亿美元的债券。他的屏幕上到处都是红字，他的投资部位正在崩垮，亏了数百万美元。然而，史匹兹纳格尔惊讶地发现，你光是看他的脸，完全看不出来他究竟是赚还是赔，他的脸是个谜。
当年早些时候，史匹兹纳格尔搬到纽约市。他已经放弃成为场内交易员的梦想，感受到计算机交易的兴起将对公开喊价交易产生深远的影响（后来的发展确实是如此）。他也发现纽约那些大银行做的交易规模较大，它们把超大的订单下给芝加哥期交所的大户，那些大订单就像龙卷风一样席卷交易厅。他已经把交易的触角扩展到其它市场，例如选择权与欧洲美元（Eurodollar）。欧洲美元是指美国银行的海外分行账户（通常在欧洲）所持有的美元。由于那些美元不在美国，不受联准会的监管，因此更容易交易。
身为自营交易员，史匹兹纳格尔选择买进很便宜的选择权。当市场崩盘、投资者纷纷涌入欧洲美元等避险资产时，那些选择权可以为他带来报酬。相较于早年他在芝加哥期交所做的小规模玉米期货，这演变已经不可同日而语。但基本上，他依然是使用克利普的交易策略，平常累积小额亏损，偶尔有机会大赚一笔，只不过现在是买卖比较特别的选择权罢了。
这一行非常复杂，也很难管理，需要持续关注。那年九月他结婚了，去希腊圣托里尼（Santorini）度蜜月期间，正值全球市场因亚洲金融风暴恶化而动荡，他一直用可携式的彭博机做交易。新婚妻子爱咪对此相当不满。
十月股市崩盘时，史匹兹纳格尔的股市崩盘赌注为他带来可观的获利。东桥资本的其它交易员一个接一个爆掉。随着危机的恶化及投资者逃往安全的地方，他的投资部位价值激增。不过，那仍不足以拯救公司（一年后，东桥资本倒闭），但足以让史匹兹纳格尔相信他的策略奏效了。他喜欢称他的策略为「试误」实验，他以安全可靠的现金证明这个策略是对的。翌年，他的下一个实验为他带来了更多的获利，当时规模庞大、偏重计量分析的避险基金「长期资本管理公司」（Long Term Capital Management）破产，引发更多的恐慌。
那次获利为他累积了足够的财力后盾，可以暂停交易一阵子。他想趁机为他的场内交易实验增加一些科学严谨性，所以放了一段长假，他称之为「学习假」。他进纽约大学的柯朗数学科学研究所（Courant Institute of Mathematical Sciences）深造，那里是全球最顶尖的应用数学研究院，培育出一些华尔街最精明的计量人才，里面还有一位新晋的金融学教授塔雷伯。
三、指因宗教信仰或道义等原因而拒绝参战并拒服兵股者，这种人不限于反战教派的教徒。凡是真诚地反对战争的人，都可算是拒服兵役者。·
四、该剧反映美国从一九六○与一九七○年代的文化自由主义到一九八○年代保守主义的转变，尤其体现在共和党人亚历克斯与他的前嬉皮父母之间的关系上。亚历克斯是一个对经济与财富充满热情的高中生，是《华尔街日报》的狂热读者。·
五、有「棒球之神」之称。·
六、度日是一种气象学与农业中的测量单位，用来衡量一段时间内相对于某个标准温度的热量或冷量累积。它常用于预测植物和作物的生长发育，以及用于计算供暖和空调的能源需求。·
附注
[12] Scott McMurray, “Riding High: Tom Baldwin's Trades in Chicago T-Bond Pit Can Move the Market,” Wall Street Journal, February 4, 1991.·
05 塔雷伯眼中的世界
塔雷伯坐在一排桌子前，臀部搁在椅子边缘，瞪大着通红的双眼，紧盯着屏幕。当时他在大型投资银行波士顿第一银行（First Boston）的交易厅。那里位于公园大道广场大楼（Park Avenue Plaza），离曼哈顿中城的圣帕特里克大教堂仅一箭之遥。此刻他的周围已陷入一团混乱。他的计算机屏幕上，数字以前所未有的方式迅速地变动。那是一九八七年十月十九日，黑色星期一。
股市正在崩盘。
他也不知道为什么会这样，没有人知道。全球各地的股市无缘无故地乱了套。这位二十七岁的交易员仍紧盯着自己的投资部位。那些投资不是股票，而是欧洲美元，而且是欧洲美元的选择权。几个月以来，他在这些低成本的欧洲美元选择权上累积了大量的部位。理论上，只要市场波动大幅上升，这些投资就能获利。多年来，股市持续飙涨。尽管前几周出现几次不祥的震荡，但多头似乎势不可挡。几乎没有人料到这种情况会很快改变，这使得塔雷伯的赌注变得非常便宜，其它人根本不想买。
当天中午时分，一个面色苍白、显然很痛苦的交易员走近他，以一种出奇平静的声音说：「难道他们不知道六个标准差的事件（six sigma event）一生只发生一次吗？」（六个标准差的事件在常态分布中的发生机率约为十亿分之二。但事实上，它们在金融界更为常见，因为金融界的事件不是按常态分布，而是有肥尾和黑天鹅）。
塔雷伯回他：「市场不知道。」有些人吓得站在交易厅的中央，默默流泪。塔雷伯的老板吉米．鲍尔斯（Jimmy Powers）一直哀求屏幕上的价格别再变动了。
当天交易结束后，塔雷伯离开办公室，迷迷糊糊地走回上东区的公寓。在路上，他遇到一位同事，他们开始聊起当天发生的疯狂事件。一个女人朝他们走来，一脸惊恐地问道：「你们俩知道是怎么回事吗？」塔雷伯吓坏了，她的眼神中流露出纯粹的恐慌。
回到公寓后，他开始打电话给同事，问他们还好吗。一个表亲打电话给他，说警察正在他位于第七十二街与第一大道交叉口的房子外面。有人从楼上的公寓跳楼自杀了。塔雷伯后来说：「冲击近在咫尺。」
那天，其它的交易员痛苦万分的时候，塔雷伯的投资组合表现得不错，但还不足以对他的职涯造成决定性的影响。翌日，情况变了，联准会的葛林斯潘向金融体系挹注大量的现金，使塔雷伯在欧洲美元的投资部位暴涨。他本来以二或三美元买入的选择权合约，现在价格飙至三百、四百、五百美元。
坐在办公桌前，他看着自己的投资部位越涨越多，感觉快要失去理智了。他知道正在发生的事情其实不该发生的，于是，他对电话另一头位于交易厅的场内经纪人大喊：「以三百五十卖出！」一分钟后，经纪人回电说：「四百五十成交了！」他又喊出：「以五百卖出！」经纪人回他：「五百五十成交了！」
统计上来讲，这种市场变化几乎无法量化。这是如此罕见的事件，在宇宙的历史上，或在一个正常的世界里，都不该发生这种事。塔雷伯逐渐明白，在金融界，情况常偏离正常；那些认为金融界很正常的人，会一而再、再而三地误判。
这段经历为塔雷伯上了一课，令他毕生难忘。他觉得事实终于证实他是对的。他押注罕见事件的策略，常被那些日复一日累积获利的交易员嘲笑，如今却奇迹似地奏效了。当时他认为，结果本身并不重要，重点是，那些交易员所采用的方法与模型根本有严重的缺陷。塔雷伯的成功，主要是靠他的直觉及根深柢固的逆向投资本性。但这段经历让他不禁质疑：既然这些人那么聪明，为什么他们还会爆掉呢？
为什么我没爆呢？
炸弹把地下室的天花板炸得咔嗒作响，尘土像羽毛般飘落在地上。室内的灯光闪烁着，塔雷伯拂去书页上的灰尘，那时才十几岁的他对炸弹一无所知，他已经习惯炸弹的存在。当下，他完全沉浸在格雷安．葛林（Graham Greene）的小说《哈瓦讷特派员》（Our Man in Havana）中。那部小说描写英国间谍在古巴的拙劣行为。学校停课了，日子很无聊，虽然这种单调的日子离残酷内战的热区仅一箭之遥。不过，对塔雷伯来说，日子是围著书中的世界打转的。
那是一九七五年，贝鲁特的基督徒与穆斯林之间发生暴力冲突，这场战争最终导致九万多人死亡（其中包括两百四十一名美国军人，他们在一九八三年十月的陆战队军营爆炸中丧生）。日常生活完全停摆。为了打发时间，塔雷伯窝在家中的地下室里，沉浸在书中，博览黑格尔（Hegel）、马克思（Marx）、汤恩比（Toynbee）、费希特（Fichte）等人的哲学作品，以及葛林等作家的小说。他最喜欢的书是美国记者威廉．夏伊勒（William Shirer）的《柏林日记：二战驻德记者见闻：一九三四～一九四一》（Berlin Diary: The Journal of a Foreign Correspondent）（夏伊勒写了纳粹史的权威著作《第三帝国兴亡史》〔The Rise and Fall of the Third Reich〕）。《柏林日记》之所以令塔雷伯着迷，是因为该书对掀起二战的事件做了现场报导，而且夏伊勒对于希特勒的狡猾阴谋，算是最见多识广的观察者之一，但他竟然没有预见震撼世界的事件即将到来。塔雷伯在日常生活中也经历类似的扭曲，没有人预见黎巴嫩会爆发内战。即使内战越演越烈，但多数人都认为它迟早会结束（没想到竟然延续了十五年）。那时怀疑论刚开始在塔雷伯的内心萌芽，他从这个经历中记取的教训是：大家对于未来会发生什么一无所知。只有在事后回顾时，他们才声称自己一直都知道会发生什么事。
塔雷伯的早年生活，几乎没有迹象显示他日后会成为华尔街的衍生性商品交易员、畅销书作家、在世界各地飞来飞去的名人。一九六○年，塔雷伯生于黎巴嫩的艾姆云（Amioun），那是贝鲁特北方一个偏远小镇，居民的主要信仰是希腊东正教。他年少时很叛逆，强烈反对周遭随处可见对奢侈与财富的浮华追求。十五岁时，他因涉嫌在一次学生暴动中，对警察扔水泥块而入狱。一位同学在混乱中不幸命丧枪下。
同年，也就是一九七五年，内战爆发，家族的许多土地在战乱中遭到摧毁，包括他们的家园。他的外祖父是黎巴嫩的前副总理福阿德．尼古拉斯．霍颂（Fouad Nicholas Ghosn）。霍颂逃离了黎巴嫩，住进雅典一间破旧的公寓。一位朋友在玩俄罗斯轮盘赌博时自杀了，这个早年事件让他明白机率的可怕危险。
为了远离暴力，塔雷伯逃离了黎巴嫩，前往巴黎大学学习数学与经济学。随后，他移居美国，在全球数一数二的宾州大学华顿商学院取得工商管理硕士学位，也远离贝鲁特的致命街道。塔雷伯在华顿商学院接触到许多来自全球大公司的执行长，他们的肤浅与自以为是令他震惊。他暗自怀疑，他们对自家公司的真实情况，其实一无所知。
在华顿商学院的自助餐厅里，外国学生聚集在一张餐桌边。其中一名学生是英国腔很浓的斯里兰卡人拉杰．拉贾拉特南（Raj Rajaratnam）。他给塔雷伯留下的印象是，他很擅长计算机，但永远不会大富大贵。拉贾拉特南后来在纽约创立避险基金帆船集团（Galleon Group），确实变得非常富有，但于二○○九年因内线交易而遭到联邦调查局（ＦＢＩ）逮捕。
塔雷伯在华顿商学院第一次学到选择权，从此爱上这种东西。他发现选择权有一个奇妙的特色：它们是非线性的。某些交易的可能获利，似乎与你承担的风险（你为合约支付的一、两美元）相去甚远。风险完全是由选择权的卖家承担，买家顶多只冒着损失一、两块钱的风险。塔雷伯认为，最妙的是那种以极不可能发生的事件为标的的选择权，例如扰乱市场或导致公司破产的大崩盘。那种选择非常便宜，它们的卖家似乎觉得明天会与今天一样。塔雷伯知道那是愚蠢的赌注。
他从华顿商学院毕业后的第一份工作是在信孚银行（Bankers Trust），这家公司在华尔街日益以大胆、敢于冒险的做法著称，里面雇用了一群热衷于衍生性商品的计量交易员。后来，他转到法商东方汇理银行（bank Indosuez）做汇率选择权交易（汇率选择权是让持有者有权以固定汇率买卖一种货币）。那时他第一次遇到好运降临。一九八五年，九月二十二日，所谓的Ｇ５国家（美、英、法、德、日）签署《广场协议》（Plaza Accord）。该协议的目的，是为了压低美元对日元与德国马克的汇率，以减少美国的贸易逆差。塔雷伯本来就一直大买特买便宜的汇率选择权，这时那些选择权的价值突然飙涨，他全凭运气捞了一票。
塔雷伯的老板开始称他是「选择权界的鲍比．费雪（Bobby Fischer）」，把他与布鲁克林的西洋棋神童相提并论。费雪二十九岁时因赢得世界冠军而成为媒体焦点，并创下与世界顶尖的西洋棋大师对奕连赢二十场的非凡成绩。塔雷伯的交易获利极其可观（试想，五百美元的部位突然变成两百万美元），连公司的计算机也无法计算其获利。东方汇理银行的法国高层对此产生疑虑，特地派一组人员来美国查帐。每次他们预计进入交易厅时，塔雷伯的老板就会叫他赶紧离开，以免查帐人员盘问他。
二十六岁时，他加入财力雄厚的第一波士顿投资银行（First Boston）。他在该公司位于纽约公园大道广场大楼的交易厅工作，上司是来自布鲁克林区的纽约爱尔兰人鲍尔斯（黑色星期一，那个哀求计算机屏幕上的数字别再变动了的人）。鲍尔斯是个精明的交易员，全凭直觉交易，塔雷伯怀疑他私下搞不好还兼差当黑帮小喽啰。他向高层解释交易的方式，很像桑尼．柯里昂（Sonny Corleone）在《教父》中描述的暗杀任务。他常吹嘘：「我们做了这个，又做了那个，然后三两下功夫，就赚翻了。」
就像在东方汇理银行一样，塔雷伯开始累积许多非常便宜的欧洲美元价外买权（out-of-the-money call options）。「价外」意指塔雷伯当时无法从选择权中获利，因为欧洲美元合约的履约价格比标的现价还高。那是一种奇怪的交易，无法为公司提供稳定的获利。某天，鲍尔斯把他叫进办公室，递给他一份策略清单，上面显示欧洲美元下跌的日子远多于上涨的日子。塔雷伯面无表情地把报纸拿到鲍尔斯的面前，慢慢地从中间撕下来，然后就走出办公室。他没有因此被解雇，之后鲍尔斯也没再管他了。幸好，他继续买入欧洲美元，那些投资部位在一九八七年十月的崩盘中大赚了一笔。那次获利为塔雷伯带来可观的收入，他喜欢称之为「去你妈的资金」（fuck you money），换句话说，就是自由。
一九九一年，塔雷伯在一家瑞士银行工作几年后，开始在芝加哥商品交易所（Chicago Mercantile Exchange）从事场内交易。他想学习公开喊价场内交易的神秘艺术。
塔雷伯凝视着眼前一片混乱的景象，场内交易员疯狂地比着夸张的手势，挥舞着手臂，大吼大叫，他开始对自己喉咙紧绷的奇怪感觉感到不解。
但一瞬间他突然懂了。
有一个交易员把手勒在他的脖子上，他努力想要挣脱那双手，这时四名警卫连忙冲了过来。原来，他犯了一个致命的错误，在竞争对手的地盘上徘徊──这在竞争激烈的交易厅里是不可原谅的错误。警卫把对方拖走时，塔雷伯从震惊中恢复了过来，心想：「我恨透这个该死的地方了。」
但他也很喜欢这里，因为这里与第一波士顿截然不同。第一波士顿的衍生性商品交易员静静地坐在办公桌前，盯着闪烁的屏幕。这里的家伙简直跟动物一样，他们可以从眼睛的颤动中感觉到恐惧，他们有敏锐的洞察力。许多人已经相识几十年了，他们周末聚在后院野餐，搂着妻子，看着孩子玩耍。然而，周一早上，他们又回到激烈的竞争中，有时甚至互掐脖子，激烈地争夺交易。
塔雷伯刚加入芝加哥商品交易所（简称为Merc）时，不得不佩戴一张有点丢人的识别证，上面印着「新人」。他进入场内的第一天，一名交易员把他拉到一边。
「小子，过来一下。你有看到那边那个家伙吗？」
「有。」
「他叫艾德，七年内赚了七百万美元。」
「喔。」
「但七秒内赔光了一切。好，你可以走了。」
塔雷伯之所以来芝加哥商品交易所，是因为他想更了解他在纽约的计算机屏幕上所看到的闪烁价格，是怎么在场内形成的。他花了约六个月的时间，才学会看懂交易厅里的价格。他看到像史匹兹纳格尔那样的场内代表，是如何敏锐地观察场内交易，以辨识较弱的交易对手。接着，他们会集体迅速改变价格动态，突然大幅提高出价或大幅降低出价，以迫使其它交易员卖出或买入。这种活动一局接一局进行，基本上与市场的基本面无关。塔雷伯在加入芝加哥商品交易所的最初六个月所学到的市场动态，比他坐在办公桌前那几年所学到的还多。
一九九三年，他离开芝加哥商品交易所。接下来那几年，他从加拿大帝国商业银行（CIBC Wood Gundy）跳槽到法国巴黎银行（BNP Paribas），但有件事一直困扰着他。在芝加哥商业交易所做交易需要经常大吼大叫，偶尔也需要与愤怒的场内交易员扭打，对方可能会掐住他的脖子。因此，他一直以为，他的喉咙就是因为这样才会老是卡卡的。搬回纽约后，他决定在上东区找一位医生检查一下喉咙。医生写好病理报告后，告诉他这个消息。
「情况不像听起来那么糟……」
那是喉癌。塔雷伯震惊地走出大楼，步入雨中。就像黑色星期一的晚上一样，他开始恍惚地在纽约的街道上慢走。不久，他来到一个医学图书馆前。他翻阅有关喉癌的信息时，越看越困惑。喉癌通常是由抽烟引起的，塔雷伯又不抽烟。这种癌症常发生在老年人身上，但他才三十几岁。这并不合理，他的状况不符合模型，他算是异数，难道他是……黑天鹅吗？
一九九六年，塔雷伯结识美国最成功的避险基金经理之一维克托．倪德厚夫（Victor Niederhoffer）。倪德厚夫闲暇时会跟乔治．索罗斯（George Soros）打网球。一九八○年代，他靠着帮索罗斯管理庞大的固定收益投资与外汇而成名。索罗斯非常欣赏倪德厚夫的交易头脑，还叫儿子跟在倪德厚夫的身边学习。一九九六年，这位布鲁克林出生的交易员表现出色，当年的投资获利高达三五％。追踪避险基金业的通讯报《MARHedge》把他评为全球第一的避险基金经理人。
塔雷伯在二○○二年《纽约客》的一篇人物专访中，对撰稿者麦尔坎．葛拉威尔（Malcolm Gladwell）说：「这个人住在豪宅里，里面有上千本书，这是我小时候的梦想。」[13]葛拉威尔在文中称塔雷伯是「华尔街的主要异议分子」。
塔雷伯虽然很敬重像倪德厚夫那样拥有庞大藏书及气派豪宅的有钱交易员，但他也怀疑，他们的成功基本上是运气使然，而不是凭技巧──就好像随机抛出硬币，碰巧连续十次都是反面。这表示，灾难（连续出现十次正面）发生的机率是一样的。他们都被随机性所骗了。一年后，道琼工业指数在一天内暴跌五百五十四点，导致倪德厚夫赔光了一切，而不得不抵押豪宅，卖掉古董银器收藏──这也印证塔雷伯当初的怀疑。
塔雷伯对华尔街及其日益壮大的计量交易员大军抱持的怀疑与日俱增。随处可见覆杂的衍生性商品及令人费解的投资策略。他实在很怀疑那些策略所依据的模型，也越来越直言不讳地表达自己的担忧。一九九○年代中期的某天，他决定完成一个多年来一直致力投入的计划，详细阐述他认为那些模型的问题所在。那些模型是以复杂的交易来抵消投资组合（内含股票、债券、选择权）的亏损风险。他走在公园大道上，在第四十五街的转角处，把领带扔进垃圾桶，接着就回家中的阁楼闭关写作。后续几年，他完成长达五百二十八页的巨着《动态避险：管理普通与奇异选择权》（Dynamic Hedging: Managing Vanilla and Exotic Options）。该书于一九九六年出版，是他研究十多年以及在交易厅辛苦累积经验的结晶。
当年，他接受专业杂志《衍生性商品策略》（Derivatives Strategy）的访问，访问内容以标题〈塔雷伯眼中的世界〉刊出[14]。文中，他抨击混乱的华尔街世界对数学的过度依赖，后来大家甚至称之为金融工程（financial engineering），以赋予它一种硬派科学的光环。
采访者问他：「你觉得金融工程有什么问题？」
塔雷伯说：「有些人看了文献，看到了微分方程式就说：『天啊，这好像工程。』工程之所以会依赖模型，是因为你可以充分掌握物理界的关系。社会科学的模型则有不同的目的，它们有强烈的假设。经济学家很早就知道，数学在他们的专业中有不同的意义。它只是一种工具，一种表达自己的方式。」
那位采访者总结道：「所以，真正的工程技术可以打造一座桥，你可以放心地开车过桥。但金融工程的建模不够确定，不足以管理投资组合。」
「没错！在金融界，你对参数不是那么确定。你添加参数，导致模型扩展得越大，你因此越深地陷入一个千丝万缕的关系。这就是所谓的拟合过度（overfitting）。」
一九九八年，塔雷伯在巴黎多菲纳大学（University of Paris-Dauphine）取得数学博士学位。接着，俄罗斯债务爆发违约时（导致长期资本管理公司倒闭），他又幸运发了一笔横财。在违约前，塔雷伯买了许多俄罗斯银行的卖权。只要银行暴跌，那些投资部位就有获利。结果确实如他所愿，获利相当可观。
格林威治村的一间小教室里，飘着汽车废气与中餐外卖的味道。塔雷伯站在一块写着公式的白板前。那公式是，假设 x1, x2 = n1。他正在纽约大学知名的柯朗数学研究所，教一门金融学的研究生课程。高盛（Goldman Sachs）的前计量交易员尼尔．克里斯（Neil Chriss）在纽约大学开了一个应用数学金融学程，可说是该领域的先驱。克里斯非常欣赏塔雷伯的交易大作《动态避险》，所以聘请他来担任兼职教授。塔雷伯开的课程名称是「计量金融中的模型失败」（Model Failure in Quantitative Finance）。
他告诉学生，他的一大不满是银行普遍使用 VaR（value at risk，风险值）。这个指针广泛衡量银行投资组合的风险，它是衡量银行对极端损失的曝险。该指标是由摩根大通（J.P. Morgan）与华尔街的一群数学高手在一九八○年代末期与一九九○年代初期开发出来的。它衡量投资组合中的资产过去的涨跌幅度，并对这些资产之间的相关性做了各种调整（例如，债券与黄金的走势往往相同；避险的公用事业股与高风险的科技股，走势往往相反）。塔雷伯解释，问题在于，历史资料无法可靠地预测极端事件期间的相关性，而极端事件才是唯一重要的事情（每日小幅的市场波动并不会使你爆掉）。他认为，这种对 VaR 的依赖，就好像盲目飞行，导致决策充满隐藏的危险，注定会酿成灾难──十年后爆发全球金融危机时，许多人才记取这个教训。
他对学生说：「VaR 是用来训练坐以待毙的人。」
这也算是一种机会。越来越多高杠杆的避险基金与投资银行使用有缺陷的风险模型，这表示金融体系比以往更像一座建在沙子（或炸药）上的城堡，所以市场上会出现更多的崩盘、更多的爆炸、更多的毁灭。塔雷伯靠着市场崩盘与爆炸已经获利将近十五年，有时是偶然碰上。他开始尝试系统性的交易策略，以利用华尔街计量模型中隐藏的缺陷。
他抗癌成功，两年的放射治疗消除了喉癌细胞。但与死神擦身而过的经历，促使他重新考虑自己的职涯。他担心，交易的压力──或者更重要的是，为了避免投资部位爆掉而断送职涯的压力──可能是他罹癌的原因。他一直在考虑成立一家避险基金，以便把日常事务掌控得更好。重要的是，那必须是一家永远不会倒闭的避险基金。
就在此时，他偶然接到避世隐居的大亨唐纳德．萨斯曼（Donald Sussman）打来的电话。萨斯曼的避险基金帕洛玛合伙事业（Paloma Partners）在一九九八年的市场动荡中遭到重创。他是德劭公司（D.E. Shaw）的主要投资者，德劭是一家由计量交易员主导的纽约大型公司，当年也是损失惨重。萨斯曼从小道消息得知，一位鲜为人知的黎巴嫩裔美籍交易员兼数学家竟然在一九九八年赚了钱。而且那位交易员在一九八七年十月的大崩盘中也赚了数百万美元。萨斯曼认为，这种交易员可以帮他避开未来崩盘的冲击。
