不仅对待自己的儿女如此，杜月笙更爱屋及乌，华格皋路隔壁头，啸林哥娶了四个老婆，却只有一个宝贝儿子，取名张海尧，后来又改为张法尧。张法尧年纪比杜维藩大，他在民国十四年便由杜月笙一力掇促，得到张大帅的首肯，乘大邮轮赴法国，到花都巴黎留学，学的是法律。杜月笙对于张法尧一向寄有很高的希望。
可是张法尧因为自小娇生惯养，花钱花惯了，一到花都，没有人管，信手挥霍，钱到便光。当年顾维钧博士在国务总理任后，派驻法国公使，每逢有什么大场面，觉得公使座车派头不够，就曾不时的向这位不知名大学学生借用豪华轿车。
张法尧要钱要的太凶，使张大帅不胜困扰，顿足大骂「妈特个ｘ」，又骂不到花都巴黎去。杜月笙见他苦恼得很，便替他想出了一个办法，有一天，他对盛怒之中的张大帅说
「啸林哥，你何不把法尧的媳妇也送到巴黎去，一方面收收他的心，一方面也好照应。」
张大帅一想，这个办法确实不错，买船票把儿媳妇送到巴黎，小张太太一到，法文一句不懂，张法尧替她请个家庭敎师敎。八年后夫妻双双回国，众人发现小张太太的法文，远比法学博士张法尧高明得多。
杜月笙提供的是「釜底抽薪」之计，可是小两口子一会面，反而演成「借厝堆柴」，托词在巴黎建立小家庭，开销一月月的更大索款函电，如雪片般飞来。张大帅暴跳如雷，破口大骂─
他发誓：「我只当没有这个儿子，从此以后，一只角子也不给！」
杜月笙闻言，默然无语，他回去跟沈月英商量：反正是通家之好，彼之子犹我子也。啸林哥发誓不再寄钱，张法尧从此由我接济。
苦心孤诣为下一代
杜月笙前后汇了四十多万法郎，张法尧夫妇在法国快活了七八年，民国二十二年秋，小两口忽兴尊鲈?之思，要回国了。事先写信回来报告杜家伯伯，说是他已经得了法学博士，卽将挈眷荣归。
一听儿子成了法国法律律士，张大帅欢喜得跳了起来，博士夫妇所乘的豪华邮轮抵达上海，他拖了杜家伯伯，两老一道乘只小火轮，开到吴淞口外去欢迎
小两口满口洋文下船来，亲朋争相洗尘，张大帅又安排盛宴答谢，一连忙了许多天，张大帅移樽就敎，问问月笙，应该如何安排博士的锦绣前程？
由于民国二十一年长江水灾，劝募救济基金，杜月笙和赈济委员会委员长许世英衷诚合作，卓著劳绩，许世英从此折节下交，和杜月笙顿成莫逆。藉由这一层渊源，杜月笙遵照啸林哥的心意，专诚拜恳许世英，请他把张法尧带到南京，晋见蒋主席，看看蒋主席可否给法学博士安排一个理想的位置。
许世英大力推介，蒋主席破格接见，当时问张法尧几个问题，张法尧蹚目结舌，无以为对。──他由此失去了大好机会而椎鲁不文的张大帅，反以为蒋主席忽视了法学博士的眞才实学。
乘兴以去，铩羽而归。杜月笙为了安慰这一对父子，同时也很想让张法尧施展长才，他一口气委派张法尧十几个差使，在杜月笙自己拥有的机构里，让张法尧位据要津，担任副手。诸如中汇银行常务董事、上海渔市场常务理事、中国通商银行协理等等，但是张大少爷一概不屑为之，他从不曾到任何一个机构上班治公。
有一天，杜月笙回家休息，杜维藩在一旁侍立，张法尧一推房门闯了进来，他知会杜月笙说：
「爷叔，我要当律师。」
「律师？」杜月笙大惑不解的问：「我有那许多事情请你去做，照说你忙都忙不过来，你怎么还有工夫去当律师呢？」
张法尧却在嘻皮笑脸的说：
「爷叔，我本来就是个马浪荡嘛！」
杜维藩当时清清楚楚的看见：他父亲怫然色变，只是他仍然不动声色，从此，他不问张法尧的事情。
法学博士果然当了律师，不过他从不出庭，他的律师事务所里，倒是延揽了不少学验俱优的「帮办」，如袁仰安、俞祥琴等人。
民国二十六年抗战爆发，杜月笙大义凛然，避乱香港，张啸林却舍不下黄浦滩的花花世界，甘向敌伪大送秋波，早年焦不离孟，孟不离焦的这两兄弟，于焉分道扬镳，幽明永隔。一日，张法尧竟会飘然来港，使杜月笙大为兴奋，但是，当他听说张法尧居然是乘坐日本轮船来时，他又不禁大为光火，当场便板起脸来问：
「难道你不知道，东洋人正在侵略中国，你为啥要坐日本船？」
太平洋风云紧急，张法尧不肯北上重庆，他又回上海，躱在家里和他太太大吃其鸦片烟，张大帅决意下水，要当伪浙江省主席，被他的保镳一枪打死。张法尧夫妇照样我行我素，早先杜月笙和张大帅一时兴起，开过一丬临记香蠋店张法尧夫妇便指着这丬小店供应黑白二饭。抗战胜利，临记封闭，红流泛滥，大陆沦陷，张法尧把华格皋路的房子卖掉，又维特几年，鸦片烟瘾越来越大，改吸海洛英、白面、红珠珠，跟他太太局处亭子间里，一日，衖堂中出现了他形销骨立的尸体。
张法尧有二儿二女，或先或后，统统进了天主敎堂，男的当修士，女儿做修女。张大帅子孙悲惨的下场，令人徒兴「固一世之雄也，而今安在」之叹。
张法尧的一笔滥账全在杜月笙的肚皮里，前车之鉴，引为殷忧，所以杜月笙对他子女的敎育，特别特别注意，他的三子维屏，四子维新，同到英国去留学的时候，杜月笙甚至遣他们的生母孙氏夫人同行。正是由于他此一憬觉。
杜月笙在黄浦滩上声誉鹊起，浸渐仁风义举，名满天下，因而有各路英雄好汉，纷来投奔。
闲情逸致，生活琐屑已如上述，回转来再写杜月笙方兴未艾，如日中天的庞大事业。小八股党和他几个得意门生，如江肇铭、张松涛等给他建立了广大的羣众基础，小八股党的徒子徒孙，卽已动辄成千上万，而江肇铭和稍后的花会大王高阑生，在赌界里同时培植了深厚的势力。张松涛年轻力壮，智勇双全，他在黑道里面很吃得开，杜月笙随时都要派他的用场。因此也成为杜月笙一日不可或缺的重要干部。
江肇铭性格柔顺，张松涛脾气刚强，因此杜月笙对江则稍稍放任，对张反而轻易不假辞色，偏偏初期张松涛不能体会乃师用心之苦，就怕他言行稍一不慎可能惹火上身。于是曾有一度张松涛一恕出走杜月笙也动了肝火，声言不再让这个小伙子进门，后来亏得沈月英苦苦相劝，派人去把张松涛叫回来，师徒两人方始和好如初，而张松涛确曾为乃师立下不少汗马功劳。
基本力量掌握得很牢，英租界的朋友大致都连络好了，表面上看杜月笙的窜头快极，势力范围无日不在扩充，但是唯有杜月笙自己心里明白，他要想更上层楼，还有两重隐忧。
聘书生辈翻译秘书
头一椿是他太缺乏「书生辈」的文脚色，没有人帮他运筹帷幄?，策划参谋；其次呢，以英法两界来说，他的致命伤是和外国人的关系不够。
于是他先放眼四周，看看有否出主意，动脑筋的人才，终于他知人善任，一挑便挑中了苏嘉善。苏嘉善是常州人，早年做土行生意，大公司成立，他所开设的土行被兼并，因此他本人也跟着过来，成为大公司的基层工作人员之一。苏家住在华洛皋路芝兰坊，和杜公馆只有一街之隔。
所有进了大公司的朋友，一致有个通病。由于鸦片烟有得吃，钱又容易赚，近朱者赤，近墨者黑，个个染上了吃喝嫖赌，任意挥霍的恶习，以为大公司是金山银海，永远吃用不光。其中，唯独苏喜善一个人例外，他始终像个规规矩矩的生意人，省吃俭用，做事巴结，别人看他沉默寡言，没有出息，杜月笙冷眼旁观，渐渐的觉得他出污泥而不染，其不同流俗，硁硁自守处，正是他的学养与本性所使然。
从此他对苏嘉善另眼相看，几度约到公馆长谈，他很欣喜的发现，苏嘉善思考缜密，头脑冷静，有眼光，有识见，尤其是他宅心仁厚，忠心耿耿，他是杜月笙心目中的第一等人才，「有本领，无脾气」。
发现眞才便立加重用，他把苏嘉善当作最亲信的智囊，每天早晨，苏嘉善会到杜公馆来，杜月笙起床以后，必定先和苏嘉善密谈一次，方始出来处理一应事务
苏嘉善暗中为杜月笙策划，要创事业，想图发展，必须从健全人事着手。他首先建议，杜月笙交游日益广阔，各方的信函文电，纷至沓来，账房先生管理账目已经够忙，因此杜公馆应该设一个文书间，请一位秘书，专司翰墨与文案
杜月笙对苏嘉善言听计从，一日，他和张啸林谈起想请一位秘书的事，张大帅立刻便说：「正好，我这里有一位翁佐庆，是我的杭州同乡，文笔极好，你可以用他。」
由此翁佐庆进了杜公馆，成立了文书间，他是杜月笙的第一位秘书，后来更兼办总务。他和杜月笙宾主相处甚讙，始终是杜月笙的得力助手。
有关对于法国人的连络事项，依苏嘉善的意见：黄老板决心退休，他这一座桥梁，往后一定无法利用，如欲建立关系，首须语言相通，因此，他说杜月笙应该重金礼聘一位法文翻译。
杜月笙说：要找法文翻译，那很容易，设在法租界的中法学校，毕业出来的学生，个个都精通法文，他们出学校找工作，无非就是当翻译嚒，何不在那些学生之中，物色一人？
苏嘉善说不不不，别人找法文翻译，只是能够通晓中法语文，准确传译，不生错误，也就行了。唯独你杜月笙要请的这位，必须熟知彼邦政情，受到法国人的尊敬，可以和法国头脑平起平坐，也可以替你出出主意，作个主张。简言之，便是要能负得起顾问、大使、和翻译这三重的任务和职责。
他说这番话的用意，杜月笙了然于胸，苏嘉善说得婉转，却也恳切；如要杜月笙主动的去和法国人打交道，他的智识和能力，委实还嫌不够。
因此，杜月笙聘用的第一位翻译，便是早期法国留学生，在法租界小有名声的王茂亭。王茂亭不但法文讲得好，而且了解法国人的心理，他帮助杜月笙和「老法们」直接建立联系，认识了法捕房里所有的法国巡捕。
杜月笙颇为惊异的发现，早先那些高高在上，不可一世的法国巡捕，对他伸出去的这只友谊之手，握得非常之亲切与热烈，他们加予他的诚恳欢迎，袪除了他内心里的自卑感，抑且使他有些儿飘飘然。原来法国人是这么看重他杜月笙；他遏制不住自己的得意，同时更暗暗佩服苏嘉善的先见。
藉由王茂亭的循循善诱，详加指点，不久以后，杜月笙便恍然若有所悟，法国人欣然接受杜月笙，实与其自身的利益有关，纳贿分脏的顽意儿，少一层过门总归要实惠而稳妥得多。
王茂亭告诉杜月笙，法国人也是人，而且也跟中国人一样，分为上中下，乃至三敎九流各等各级，法国有王公贵族，也有乞丐鳖?三。王茂亭说：这些飘洋过海，不远万里而来的「老法」，绝少有什么卓立特行的人物，「万里远游只为财」，他们刮起地皮来比中国人更厉害。──听到这里杜月笙便情不自禁的微微而笑，底下的话不说他也明白，对付「爱财」、「要钱」的人，杜月笙比谁都有办法。
过去，那些「老法们」也是按月在吃俸禄；可是，由于红包送进去要转几道手，这使他们心存疑惑，不晓得被经手人中饱了多少？如今拿钱的正主子公然出了面，难怪他们那么高兴，那么折节下交，对杜月笙极表尊敬，他们是把杜月笙看作财神善萨的。
以一般追随杜月笙的人来说，王茂亭的工作时间最短，他离开杜公馆是因为宾主之间有了意见，杜月笙不懂法国话，一切通译、交涉都靠王茂亭。于是有人说闲话，他们说王茂亭不规矩，跟外国人另有交道。杜月笙听后将信将疑，他虽然不动声色，王茂亭却已有风闻，这一位首先托迹杜门的智识份子很硬气，「道不同不相为谋」，他拂袖而去，尤其永不回头，往后杜月笙成为上海天字第一号大好佬，他连杜公馆的门坎也不踏。王茂亭这一走，使杜月笙耿耿于怀，为时颇久，他有不尽的懊恼与歉疚，从此，他对络释而来的智识份子特别体重，未始不跟此一憾事有关。
王茂亭的继任者是李应生，广东人，也是老法国留学生，自己在上海经营一家珠宝店，很有点身家。李应生的女儿李旦旦，曾是我国早期有名的电影明星。
照上海人的说法，李应生要比王茂亭更「兜得转」，他可以跟外国头脑同起同坐，一口法文讲得和洋人同样的流利，而且他交际手腕灵活，他和杜月笙是朋友，在法国人面前，他是杜月笙的代表，并非传话通译的翻译而已，这使他和外国人交往的时候便利颇多。
李应生得到杜月笙的同意，他开始运用多方面的政治关系，他想使杜月笙「鸢飞鱼跃，借步登天。」
扶摇直上荣膺华董
如所周知，法租界的最高统治机构是「公董局」，最高权力机关是公董局警务处下面的巡捕房。依照法租界的政治体制，驻沪总领事仅负外交与政治之责，一切行政事宜，概由公董局及其附设机构负责处理。因此，我们不妨将公董局视为法租界的市政府，公董等于市政委员，总董等于市长。
公董局之下，分设警务、工程、税捐、分类营业各处，以及卫生局和救火会。警务处下面，更分设政治、刑事两部，此外还有卢家湾）附设于警务处内）、大自鸣钟、善钟路、贝当路、徐家汇、嵩山路等七个巡捕房，自巡捕房到警务处，各有双轨制的华、西包打听、探目、和探长，然后在政治部与刑事部，各设总探长（或称督察长）一名。黄老板在法租界尽瘁半生，他的最高职位仅是破格升充的警务处刑事部总探长。
公元一八六二年，法租界初设公董局，一八九八年，法国驻沪总领事为白藻泰，总董白尔（Pul），召募华探，成立巡捕房，当时曾为在上海的法国人所反对，因为他们自家请得有保镳，雅不欲多增一份负担，但是两白力排众议，延揽徐安宝为中国包探领班，月薪白银四十两，规定五年后增发六两，十年增发十二两，十五年增发二十两，二十年增发二十五两。一九○○年七月二十七日，又从安南召募了二十九名越捕，藉以加强警力。
法租界的公董局，全部公董起初清一色的是法国人，民国十六年一月十五日改选，在十七名公董中，始有五位中国绅士参加，试看这五位华董的显赫名单：吴宗濂、朱炎、华商电车公司经理陆伯鸿、南市工巡捐局长丧陆崧候、商团司令魏廷荣。
百粤人士，多半热情慷慨，李应生慧眼识人，晓得杜月笙头角峥嵘，决非池中之物。他不断的鼓励他，劝勉他，「将相本无种，男儿当自强」，祇要杜月笙能够掌握群众的力量，采取有利途径，琼页玉宇，登峯造极，区区一名华董，实在是算不了什么的。
杜月笙胸中早有熊熊的火焰，如今又受了李应生的勉励，雄心庄志，蓬蓬勃勃，内有苏嘉善运筹帷幄，外有李应生联络奔走。民国十六（公元一九二七）元月十二日，下午八时，法租界商业总联合会宣告改组，新成立机构名曰：「纳税华人会」，委员名单之内，赫然添上了「杜镛」的大名。政治运用，纵横捭阖，当年三月二十四日，纳税华人会通过组织法，采取「影子内阁制」，公然喊出「以努力争取华人参政为职志」的口号。同年七月二十五日选举「临时华董顾问」，用这么一个寓意深远，妙不可阶的职衔，显而易见，这些「顾问」是在进一步作实际参政的准备。
这一次选举，杜派人士获得辉煌胜利，当选「临时华董顾问」一职，计有：张寅、杜镛、程祝荪、于子氷、尚慕姜、吴亮置、鲁廷建、沈仲俊和朱声茂等九人。如所周知，张寅是张啸林的本名，杜镛乃杜月笙的别号，以次七位顾问，无一不与杜月笙有深厚友谊，密切关系，举一例而喻之，则尚慕姜是每天早晨要到杜公馆，专为读报给杜月笙听的。
杜派这一次的全面胜利，不仅使法国人对杜月笙刮目相看，卽连参与机要的李应生也大感意外，李应生自以为一手导演了这一出政治舞台上的好戏他不曾想到，杜月笙竟会戏中有戏，声容并茂，大大的露一手。
民国十七年（公元一九二八），法租界公董局第一位华董出缺，「影子内阁」提供候补人选，人人以为杜月笙水到渠成，却是他又极漂亮的要一招，以中驷对上驷，华人纳税会公议推举张寅递补，于是，啸林哥成为法租界第一位民选的华董。大家都在问杜月笙为什么不出来呢？杜月笙仍还是不置一词，仅只深沉的笑笑。
民国十七年一月九日，张啸林宣誓机职，他以满口胡柴，装疯卖傻的姿态，把公董局的华洋公董们搞得头昏脑胀，方寸大乱。于是任由这位急先锋一力坚持，在当年十二月八号，华人纳税会其余八位「临时华董顾问」，居然堂而皇之的在法国总领事署「宣誓就职」。
这么一来，法租界的「实权内阁」，等于承认了「影子内阁」的存在，而「影子内阁」有了合法合理的地位，法租界公董局就等于架床迭屋，同时具有两个最高权力机构，谁掌实权，执眞执伪？连全世界的自由民主先进法国人都大为困惑了。
靑出于蓝而胜于蓝，李应生在这时候忍不住的声声赞叹：
「进步神速如杜月笙者，眞叫人叹为观止了。」转眼间到了民国十八年，「双包案」已不容再拖，凑巧那年七月华董吴宗濂「倦勤辞职」，时任法国驻沪总领事柯克林（Kochlin），如逢大赦，他反转来拜托李应生引他到华格皋路登门拜访，力劝杜月笙「出山」，递补吴宗濂的遗缺。
双方交手到此一回合，胜负已判，杜月笙雅不欲惺惺作态，使法国「大」头脑过于难堪，于是他「勉为其难」，「俯允所请」，七月四日他果然膺选法租界公董局华董。法租界当局对杜月笙这一位华董的就任，份外隆重，破格饰以一连串的仪典。七月十七日，杜月笙在万众腾欢中，由法国总领事馆以一一○号公事，明令发表新职，满街贴出红榜。十月二十一日又一次发布通告，确认杜月笙的民选华董资格，有这么一次公开布露杜月笙便超越了先在一年当选的张啸林，他在法租界公董局全部华董之中，无异居于首席、领导者的地位。全法租界的中国人，不论识与不识，一致为杜月笙热烈庆贺，大声喝采！─这几乎成为杜月笙往
后立身处世的一项准则：就算是打一场胜仗，也一定要胜得特别漂亮，因为他深深了解，凡此出人头地，与众不同的表现，不仅令人对他刮目以看，而且最能哗众取宠，迅速而稳固的建立他的声望。别人亲冒矢石，攻坚摧锐，只是为了达成胜利的目标，唯有杜月笙更进一步的想到，当他在众目睽睽下以胜利者姿态出现时，他该怎么样亮相，以使他的每一次胜利都显得格外丰硕与辉煌。
看在黄老板的眼里，杜月笙这个小兄弟简直是以三级跳之势在「飞黄腾达」，他那一日千里的进展速度，使黄老板惊喜交集，甚至有点为他躭心，他自以为杜月笙的底子，只有他摸得最透。一个华籍巡捕家中豢养的小伙计，如今竟成为法租界的华绅领袖，最高统治阶级之一，要跟那些外国头脑的头脑一字并肩，筹商大计了。他晓得杜月笙精明能干，心思灵活，但是他唯恐他应付不了那种高阶层的大场面，于是他开始以老大哥的身份，向杜月笙提供自己和法国人相处三四十年的宝贵经验，他毫无保留，传授自家的「独得之秘」，外国人欢喜的是什么？讨厌的又是什么？他该如何的巴结讨好，事事争取外国人的欢心。
杜月笙内心里的观念和黄老板恰好截然相反，这个道理很简单，黄老板对外国人唯有浮光掠影的认识，他不像杜月笙那么对外国人有透澈精辟的研究，黄老板一生一世都在竭力取能为外国人所用，而杜月笙上台之先便早已订好如何运用外国人的方案。
永远不和黄老板争辩，也是杜月笙终身奉行不懈的原则之一，卽使黄老板的殷切叮咛对他毫无用处，毫无必要，他也总是聚精会神的听着，嘴里在嗯啊啊的连声应诺，他这样的表现并非全部都是做作，当时，他一心在感金荣哥对他的爱护和关怀
黄金荣接连和他作了几次长谈，看他那种敬谨接受的神情，黄老板觉得非常高兴，月笙是大好佬了，自己的经验和心得，对于他毕竟还用得着。
炮竹齐响统统是债
但是当黄老板耳闻目睹，获知杜月笙当选华董以后，他的言行表现，治事态度，非特和他的敎诲逈异其趣，简直就是背其道而行之，这次他再不懂杜月笙「葫芦里卖的是什么药」了，他怀着极为复杂的心情，对华格皋路那边的动态，经常加以密切的注视。
首先，杜月笙给外间一种强烈的印象，虽然他很光荣的当选了华董，他似乎早就忘了这个衔头得来之不易，他并不看重华董这项公职，他的一切表现都很洒脱，套句上海人的打话，那便是「当伊呒介事」。他和未当选前一样，他不想利用职权，也无意过份关切公务，他得这个华董就像收到人家送他一块匾，行过了「赠匾典礼」，他便淡淡的关照佣人一句：
「堆到储藏室里去。」
和十里洋场同生同长，在外国人统治下渡过一生的杜月笙，从前是不穿西装皮鞋，如今仍然西装皮鞋不着，不论有什么盛大隆重的场面，他都是一袭长衫，一双布鞋，充其量加一件马褂，置身高冠峨服，华洋绅士群中，他反有雍容潚洒，鹤立鸡群之概。他从不想到洋化，洋顽意儿他一概不生兴趣，当然，他也决不会想起要打进洋人的圈子。
但是他却非常了解洋人的心理，他们无法阻止杜月笙当选华董，因此对于他的参与公董局，外国人里普遍存在畏惮与嫌忌，他们骇怕这个掌握实际群众力量的强人，纵使他身体瘦弱，健康不佳。唯恐他「一旦权在手，便将令来行」，外国人明里头代表他们的政府横征暴敛，暗底下为他们自己的生活享受拚命搜刮，他们的黑暗内幕早为杜月笙所深知，他是受统治者选出来的华董，他当然要代表大众的利益，外国人想到自身的弱点，再预觇来日杜月笙所将发挥的力量，他们认为杜月笙是一重障碍，一股沛然莫可御京的逆流，他们的畏惮忌刻，阢陧不安，当然不会毫无理由。
另一方面，杜月笙深感自身职责的重大，他当选华董的那天，法租界里的中国人，自动买了鞭炮来燃放，当爆竹声惊天动地，历久不歇，杜月笙却关照佣人，推说自己不在家，搁谢络绎于途的贺客，他独自在二楼起坐室里，背负双手，绕室踱躞，面容是罕有的端肃与凝重。万墨林站在房门口，怔怔的凝视着他。杜月笙觉察了，他站停脚步，伸手指指窗外，爆仗还在此起彼落的响，于是他苦笑着告诉万墨林说：
「这些个炮仗都是账，我不晓得要怎样才还得清。」
处在外国人的畏惮忌刻，和中国同胞热烈期望的夹缝里，杜月笙对于当选华董的反应冷淡，毋乃说是一种必然的两全之道。如果他听从黄老板的告诫，对外国人卑颜奴膝，为虎作伥，他立将招致中国同胞憎怒愤恨，痛心失望，倘若他摆出一副为民请命的公事面孔，外国人那边便会激起反感和敌意，对于他当时所经营的事业，无论土或赌，俱将蒙受极大的不利。
他的淡然处之起先引起惊讶与议论，渐渐地中国人基于对杜月笙衷心敬佩和信任，他们在说杜先生才是眞正的大好佬，区区一名华董，何曾摆在他的心上。外国人呢，他们不闻杜月笙的半点动静，「庸人自扰」，反而觉得忐忑不寗。于是，又一次使杜月笙摆足派头，体面风光，法捕房的总巡换了人，靑年有为的费沃里来自巴黎，他就任以后，一连多天看不到杜月笙，这个他耳熟能详，心仪已久的法租界大亨。他有点沉不住气了，有一天，他接见一位代表杜月笙前来商议公事的中国绅士，发现他精通法文，极有教养，再一问他居然还是黄浦滩上的富商之一，费沃里不禁肃然起敬，改容相向，他们很顺利的谈好公事，又亲切的聊了很久的天。费沃里忍不住去问李应生和杜月笙的关系，李应生坦然自承：
「我是杜先生的法文翻译。」
费沃里更感惊讶了，眼前这位学养俱深，态度雍容的中年绅士，居然只是杜月笙的法文翻译而已。据此推想，杜月笙一定是位了不起的大人物，因此，他内心中「但愿一识韩荆州」的向望，越来越热烈了，他不惜打破法租界建立以来，将近一百年中始终保持维护的传统，他主动的提出要求，请李应生陪他到华格皋路，登门造访杜月笙。
全上海的人传为奇谈，杜月笙却视为理所当然，他在私宅接见这位法国大头脑，东方式的温文尔雅，繁文褥节，使费沃里大开眼界，衷心佩服。杜月笙轻袍缓带，谦虚和蔼，但仍不失其应有的端庄和衿?持，这一次访问成为当时的新闻，使杜月笙和费沃里结成最要好的朋友，从此，但凡杜月笙所做的每一件事，所说的每一句话，费沃里唯有全力支持，义无返顾。
一出出的好戏连台演出，把鸦片烟榻上的黄老板，看得眼花撩乱，舌挢不下。这时候他不知怎的想起他的前妻来，他时常摇头感慨的说：「桂生是有眼光，是有眼光！」
五卅血案挺身而出
民国十四年五月十五日，日本人开设于上海的内外棉纱厂，由于罢工事件，演成劳资双方激烈争执，日本人竟用手鎗射击一手无寸铁的工人，当场击毙顾正洪一名，同时有八名工人身受重伤。
东洋人闯了穷祸，心里也很紧张，他们唯恐激起中国人的公愤，会对他们不利，因此采取高压手段，竭力弭缝，威胁报界不得刊登新闻，压迫官厅取缔工人行动，更向公共租界工部局请调大队巡捕，四出弹压。
一大血案便这么暂时被压了下来，报纸只字不提，上海人都不晓得出了这么大的事。被压迫的工人由于停工过久，生活发生困难，商请上海总商会出面调停，总商会骇怕东洋人的蛮横，意存观望，一味拖延。工人们乃求助于上海学生联合会，廿一日文治大学举行募捐演讲，被捕房捕去学生两名，廿二日有四位上海大学学生前往参加「顾正洪追悼大会」，又被巡捕悉数捕捉。两校敎职员随赴捕房要求保释，复为捕房坚决拒绝。工人和学生们情绪激动，热血沸腾。
马超俊正在上海联络各大学学生，创立孙文主义学会，促进学生与工人的联系，导致青年思想纳入正轨。他辗转听到了这些消息，他和在上海的国民党人商议，决定分头联络绅商学工各界，同作正义的声援。初步决定五月卅日在九亩地举行民众大会，向日本人公开提出抗议。
杜月笙是公认的最有羣众力量之人，民众大会筹备当局首先便找到了他，希望他登高一呼，广为发动。杜月笙当时义形于色，慷慨激昂，他当时便斩钉截铁的回答：
「我一定尽力。」
不顾手下一部份人的反对，杜月笙大义凛然，精神焕发，持续多日的赌局宣告停顿，所有的应酬一概取消，因为，他振振有词的说：
「我要办正经事体！」
他调兵遣将，分配给他手下人的任务是：
一、尽可能派人出席九亩地的民众大会。二、尽可能保护马先生以及国民党人的安全。三、尽可能维护会场秩序的安宁。四、无异议赞成国民党人所提的一切意见。
没有想到，在五月卅日民众大会举行以前，上海学生联合会发动了学生、工人与商民两千多人，组织了一个声势浩大的宣传队，分途出发，在各繁盛地区，演讲日本工厂枪杀工人的暴行，同时散发传单。于是竟在南京路、海宁路、老靶子路一带，和公共租界的巡捕发生冲突。南京路的老巡捕房，一下子抓了三百多人，送进牢监。紧接着便有一万多名羣众围集在捕房门口，要求释放被捕者，双方正在坚持，英探目爱霍逊突然向羣众开了一枪印度巡捕立刻又开了一排枪当场血肉横飞，秩序大乱，羣众死十三人，重伤二十余名，又被巡捕拖进去了五十多个。如果不是华籍巡捕枪口朝天，死伤人数还不知道会有多少。
这便是惊天动地，被列为国耻纪念的五卅惨案发生的经过。
除此之外，凡是通过租界，赶赴九亩地开会的羣众，一概被荷枪实弹的巡捕拦阻。公共租界的巡捕，那天不但全部出动，他们更向吴淞口外的英国军舰求援，于是英国的海军陆战队全部武装登陆，公共租界全区宣告戒严。
由于民情激昂，人人奋不顾身，九亩地的民众大会仍能如时举行，出席大会的群众多达十余万人，马超俊主席悲不可抑，宣布今天所发生的大惨案，与会群众中不时爆发哭声，大家一致声讨帝国主义者的暴行，他们在中华民国的土地上滥杀无辜，酿成空前绝后的大血案。大会议决吁请全国同胞，发挥团结力量，共同抗御强侮，──这一项呼吁立卽获得全国各地的热烈响应，大规模的示威游行正在方兴未艾。
听到了一连串的噩耗，杜月笙心情沉重，无比愤慨。南京路上血的敎训，激起了潜伏在他深心的怒火，那一天，他竟破口大骂：「外国赤佬眞不是人！」
偏偏那些早先坚持反对竟见的朋友，此刻还在用幸灾乐祸的口吻说：
「我们说过最好不要参加的吧，你看，现在果然闹出大事体了。」
杜月笙从来不曾在朋友面前这么失态，当时，他睁大了眼睛瞪住他们，眼眼里射出了熊熊的怒火。
那般人噤若寒蝉，开始悄悄的溜走，就在这时候，电话铃响，杜月笙亲自去接听，话筒里传来口头通知，当晚八点，在沪国民党人马超俊、叶楚伧、刘庐隐，假法租界环龙路四十四号，举行上海各界紧急会议，商讨援救被捕人士的办法。
刚放下电话，张啸林发了急，他高声的问：
「你可不可以不去？」
「不可以。」
「要末，你派个代表去。」
「不，我一定要自家去。」
表现了他从所未有的坚决，连张啸林也不免为之愕然。劝不动他，只好婉转的加以解释。他说：英国巡捕打死了人，自会有官府去办交涉，杜月笙和他，都是住在租界上的子民，为了所做的生意，又必须尽量拉拢捕房和外国人，种种关系，都是积多年的努力，和无数的钱财所得来，何苦为了毫不相干的事情，得罪了外国朋友？末后他强调的说：
「开会的事情，多你一个和少你一个，那有什么关系？充其量，他们商量定规了什么出钱出力，我们暗底下来好了嚒！」
杜月笙定定的看着他，歇了半晌，他彷佛有许多话要说，苦于一下子不知如何措词，最后，他仅祇加重语气说了一句：
「我们住租界，但是我们是中国人！」
话说完，他便转身上楼换衣服。
张啸林耸耸肩膀，他向站在一旁看得呆了的万墨林说：
「靠四十岁的人了，就跟个小囝一样！」
杜月笙上了二楼，立刻便唤人叫万墨林上去，拨电话是万墨林的专责，一两千个电话号码他可以熟记胸中，无须查阅。杜月笙命万墨林拨电话给王晓籁、陆伯鸿，约好了夜晚大家一道去开会
民族觉醒怒潮澎湃
那一次的会议，参加者除上述诸人，还有冯少山、余日章、和国民党员郎醒石、桂崇基、林焕庭等，会中人人悲愤无比，情绪激动，连公共场合绝少开口的杜月笙都作了狮子吼，帝国主义压迫下的「子民」终于觉醒了，他们一致议决，从明天（六月一日）起，全上海的学生罢课，工人罢工，商人罢市，同时通电海内外，声诉英日两国的罪恶，请求世界公理，举国上下一致支持声讨。
六月一日，英国巡捕蛮横如故，因为南京路上有人阻止电车行驶，他们又开鎗杀人，当场死四名，伤十余名，被捕者亦复不少。这么一来，风潮更为扩大，上海交涉员许沅，向上海领事团抗议南京路英国巡捕两次开枪杀死学生和民众案，领事团将抗议书束诸高阁，置之不理。
情势越来越紧张了，外国舰队的陆战队，和洋商团的团员，纷纷武装开入公共租界，他们居然搬出了大炮和机关枪，分路据守，如临大敌，于是零星的冲突，仍在不断的发生。新世界游戏场，和四间学校，都被外国兵加以占领。上海工商学界组织了一个联合会，杜月笙自始至终是热心支持的有力人士，他们为「五卅惨案」提出了六大主张：
一、释放被捕学生。二、抚恤。三、道歉。四、取消印刷附律。五、取销码头捐。（以上两款，都是外国人加诸租界商民最不合理的剥削。）六、收回会审公廨。（亦卽收回司法权）。
到了六月四日，上海已经成为一座死市。
长时间的罢工，使上海十余万工人面临严重的生活问题，有关方面发起捐款接济，杜月笙又是最先响应，他出钱出力，从不后人，自己捐出了大笔款项不算，更发动他在工商各界的朋友，悉索敝赋，踊跃输将。据当时的统计，捐款数字约为一百万元。当时确实由于这笔庞大的捐款，维持了爱国工人最低限度的生活，方使帝国主义资本家，无从施展其压力。
北京政府向领事团一再交涉，双方各派调查团到上海，从事实地调查。领事团调查回到北京，便命令将上海公共租界警监，和督察埃佛逊（Everson）撤职查办，上海工部局主席费信敦（SterlingFressenden）则予以申斥，讵知上海租界当局竟加拒绝，因而又形成了僵持之局。一直拖到八月十二日，由中日官方协商，内外棉纱厂罢工案单独和解，订立条件六类，日厂赔偿工人费伤亡一万元，补助工人停工损失十万元。上海市民为五卅惨案提出的主张，则由北政府和领事交涉累月，几经波折，终于获得部份解决。不过，由于五卅惨案，引起了举国一致的对英经济抵制运动，使英国在中国锐意经营了一两百年的经济侵略，自此蒙受极惨重的打击。举一个例：自民国十四年六月一日起，迄十月卅一日「五卅惨案」勉称解决的整整四个月间，广州、香港，以及我国沿海每一口岸，便不曾见过一艘英国轮船的踪迹。航运的中辍，使不可一世的英商印度支那轮船公司，被迫出售轮只。而素称英国皇冕上巨钻之香港，那年由于贸易停顿，收支无法平衡，香港总督府破天荒的向英国政府紧急借贷三百万金镑。英国商务大臣卜赖脱（H.J.Brett）曾在当年提出一篇满纸哀鸣的报告，其中有一段就这么说：
「就目前上海方面与中国其它商业中心之情况而言，总罢工实已瘫痪对外贸易及大部份重要产业。目前抵制运动亦在实施，以其全面对付英国，部份对付日本。此外，过去中国在条约中畀予英国的商业特权，如今且已提出必须撤销的要求。因此，本人对今日中国的经济局势与未来贸易前途，实难避免发出极端悲观之论调。」
在「五卅惨案」发生及其余波荡漾的时期中，马超俊领导国人阐扬国家民族正义，杜月笙则自始至终，参与其事。这次事件激发了他的良知良能，证明他确有浓洌挚切的国家民族观念。杜月笙不属于租界，不属于外国人，他永远不会成为洋奴，杜月笙永远是中华民族，中华民国的杜月笙。如果我们说「爱国家、爱民族」是杜月笙与生俱来的天性，由于「五卅惨案」这次血的洗礼才使他抉自深心，惕厉奋发，应该不是虚妄的臆测。民国四十一年八月十一日杜月笙病逝香江，翌年六月二十八日安厝台湾台北之汐止，马超俊曾哭之以联：
「义重鲁连风东海长辞完大节，名高黄歇浦中原待复迓归魂。」
语多哀痛，其实这正是他心情的抒写。马超俊不曾忘怀二十八年前他在春申歇浦，和杜月笙携手合作，唤醒中华民族魂，那些令人兴奋的往事。
由于「五州惨案」的发生，东亚睡狮，古老的中华民族苏醒过来，他们从而憬悟，帝国主义加诸中国的侵略，并不曾因中华民国的肇立而停止，民元十五年来，祸乱频仍，纷扰不休，人民陷于水深火热之中，国家濒临分崩离析的局面，凡此，都是国际帝国主义者为之厉阶。他们以武力作后盾，以不平等条约为工具，攘夺我关税，妨害我司法，垄断我金融，扼制我工业，把持我农产，草菅人命，恣意屠杀，至于那些窃据各地，拥兵自重的军阀，他们本身就是洋人的爪牙，每一个军阀的背后，都有帝国主义者的大力支持
于是，中国人觉醒了，他们深切体认：必须「铲除军阀，打倒列强」，中国始有生机。汉口、北京、广州，一连串的发生抗议示威运动，因而也一迭声的传出列强屠戮的噩耗，终于，这一次民族觉醒加速了北伐大业的完成。──它使杜月笙面临个人历史的新页
广收门徒深入报界民国十四年五卅惨案过后，全国同胞的敌仇同忾之心，和杜月笙的个人声望，同如巨浪滔天，扶摇直上。当时的黄浦滩头，杜月笙的地位已可与沪上大老，浙江财阀领袖虞洽卿相提并论，同辔并驱。可是，如所周知：「阿德哥」虞洽老的兴趣始终贯注于工商金融，他对于政治与社会事业，不像杜月笙那样的胸怀大志，经之营之。
杜月笙自己识字太少，但是他却深知新闻事业的重要。上海是中国报业的发轫地，向执全国新闻纸之牛耳。民中国开元以来上海中文西文，大报小报风起云涌，林林总总，英租界望平街上报馆望衡接宇，密若繁星，因而乃有中国舰队街之美称，意思是它可以和英国伦敦的报业中心分庭抗体，等量齐观。
为了便于政治与社会关系的运用，杜月笙开始把他的触角伸入新闻界。他的策画极其正确，而手法更为高明，他不但跟报馆老板拉关系，攀交情，尤其一心结交各报馆编采两部的中坚份子。他对各报的编辑和访员极力笼络，先使自己成为他们「可资依靠」的好朋友，然后赢得他们的信赖和尊敬，终于他在新闻界收了第一位高级智识份子的门徒，──新闻报辑唐世昌。唐世昌是上海报业近二十余年最有势力的人物，他压得下惊天动地的大新闻，也能掀得起无中生有的大风浪，往往一条排好了版的头条新闻在见报那天会得突然失踪，─报馆老板装做视而不见，编采人员噤若寒蝉，大家心照不宣，谁都知道这是怎么一回事，唐世昌或是另外一位，在忠实执行杜先生交给他们的任务。是杜先生自己，或者杜先生受了什么人的嘱托，他以为这条新闻不适宜刊登。
袁世凯曾经当过些时专制皇帝，他一手擎着利剑，──全国精锐之师的北洋军队加上无孔不入，高价收买的职业凶手：另一只子握着钞票，──中华民国国库以及外国钜额借款还有具体而微的袁世凯、如齐燮元、卢永祥、孙传芳、张作霖和张宗昌…………，张宗昌卽曾公然的枪决记者，但是这些军阀巨擘再加上逊清皇朝，没有任何一个独裁者能够像杜月笙一样，得心应手，一呼百诺，全面操纵了黄浦滩上的新闻纸
由于唐世昌的辗转介绍，更多的报纸编辑与新闻记者身为杜门座上客，学生子，西文、中文、大报，杂志书刊，隐隐中俨然各有其头目。往后名重一时的上海报人如汪松年、赵君豪、姚苏凤、余哲文、李超凡等等人，都是杜门恒社中的佼佼者。他们之中在恒社成立以前，民国十五六年拜杜月笙为师，替师尊出力办事的，大有人在。杜月笙对他新闻界中的学生子，特别亲切爱护，黄浦滩上波谲诡秘，风涛险恶，头一桩，不论在什么样的情形之下，他能绝对保障新闻界门人的安全，──赵君豪在上海沦日时期照旧担任申报总编辑，作抗战之鼓吹，予汉奸以笔诛口伐，后来被汪伪政权指名通缉，当大队日军占领申报，大事搜捕，赵君豪居然能够化险为夷，逃出上海，通过陷区，安全无恙抵达重庆，便是杜月笙保护门弟子的杰作之一。
除此以外，凡是被杜月笙延揽的新闻界人，他们的职业有保障，生活更无虞，日常工作尤能获得许多意想不到的助力。杜月笙可以在每一家报馆老板面前说得起话，这是尽人皆知之事，没有任何一位报馆老板，肯为区区一名编辑或记者，?凭白无辜开罪杜月笙。杜月笙是如何的不可开罪？──曾有一次，堂堂的某位上海市长居然善意「劝」过两位青年记他们分属北平世界日报，和天津逸世报他们各人写的一篇描写上海烟通讯见报以后，这位市长很委婉的告诫他们说：
