这其间是有不得而已的苦衷的，──他前后所娶的三位夫人都是旧式女子平时不大喜欢出门，而杜月笙也从不加以启发或训练，于是她们越来越不拋头露面。沈氏夫人只有杜维藩一个，却是长子，陈氏夫人有维垣、维翰、维宁三位，孙氏夫人有维屏、维新两个。这些小爷们的养育照料，需要相当的时间，所以三位夫人对于诸多外务，也是有些儿力不从心。
杜月笙和姚玉兰结婚以后，姚玉兰是自幼随同父母闯过码头，见过世面的，她是走红多年的名伶，一口京片子，轻脆嘹亮，杜月笙的交游范围越来越广，越来越往高处攀，像姚玉兰这么一位风光体面、肆应裕如的杜太太，当能弥补杜月笙多年来的一大遗憾
新居设在蒲石路，租了一层豪华考究的西式楼房，行年四十有二，杜月笙四度作新郎，对外尽量避免张扬，可是好朋友知道的依然不少，所以这场婚事仍旧办得相当风光热闹。
沈氏夫人格外显得萎靡，销沉，他唯一的儿子杜维藩大了，每天要出去读书，而家里娘姨丫头，保镳当差一大堆，服侍这位大少爷是无微不至，处处周到。沈氏夫人反倒觉得插不下手，她平素身体虚弱，多灾多病，于是一天到晚躺在床上吃鸦片烟，她的烟瘾越来越大，大到成天人不离烟，手不离斗，沈月英的母亲，娘家的老账房焦文炳，合住在华格臬路杜公馆对面的一条弄堂里，她只要出房门，下楼梯，走不了三两百步路，就可以去跟老母亲相聚个一天半天。但是她连这几步路也懒于走，于是母女都三月两头的见不了面。曾有一次，杜月笙突然之间看见了她，颇为她的形销骨立，弱不禁风而惊怵，但是他想不出法子使她戒绝鸦片，恢复生气，由于金廷荪的太太跟她蛮要好，因此出个主意，让她到金家去住了一段时期。
金家相当守旧，金廷荪的老太太，规矩极大，她晓得杜月笙和金廷荪有手足之情，便将沈月英也跟自己的儿媳妇一例看待，晨昏请安，老太太搓麻将的时候陪着，外面不论送什么东西进来，还得送到老太太的房中去看过。沈月英在金家住了一段时期，消愁遣闷，振作精神谈不上，相反的却是受不了老太太的规矩，住得苦不堪言。隔不多久，她又如逢大赦的搬了回来，自兹以后，鸦片烟毒更严重的剥夺了她的健康。
沈月英天不假年，他死在四十八岁上，时在抗在期中，杜月笙和杜维藩都已经到了重庆，她曾和杜月笙渡过艰难困苦的时光，眼看着他出人头地，平步青云，是鸦片烟瘾拖住了她，使她不但不能跟杜月笙白头偕老，甚至她也无法分享他的光采与荣耀。
三楼太太孙氏夫人比较豁达，她善能自己排遣，将全部时间精力贯注于她的一对爱儿，──维屏和维新，当这两个儿子念到初中，她便请准杜月笙，把他们带到英国伦敦去求学维屏，维新都有很好的成就，孙氏便伴着儿子在海外渡其优游的岁月。
和姚王兰结婚以后，杜月笙生活上的情趣倍增，夫妻俩有相同的嗜好，闺中高歌一曲，兴味无穷。姚玉兰结了婚便洗卸铅华，一心一意做杜夫人自此告别了红的生涯，海上顾曲戏迷容或感到惆怅，但是姚氏之歌也并非如广陵绝响，遇有义账救灾，或者亲朋戚友一时兴起来上一次彩排，她也兴致盎然的粉墨登场。
结婚一年，她给杜月笙生了个女孩子，使杜月笙欢喜得好象天上掉下来奇珍异宝，因为这是杜月笙第一个女儿，杜月笙给她取个名字叫美如，对她的钟爱还不止于「掌上明珠」。杜美如满月的那天，蒲石路杜公馆不仅大宴亲朋，甚且演出堂会，由当时疯靡沪上的梅兰芳、马连良联合演出，张学良夫人于凤至亲临道贺，她后来一直在说：就那回在上海看到了骨子好戏。
为上海人津津乐道，传诵多年的杜公馆五大盛举，热闹风光，极一时之盛，如果以年份排列次序，应该是：
一，杜美如的满月之庆。
二，杜祠落成。
三，陈氏夫人的三十岁生日，假戈登路一连唱了三天的堂会戏，贺礼中的寿屏十二堂，雕镂精美，是价值连城的宝物。
四，杜维藩结婚，包下了新新公司演戏宴客。
五，杜月笙的六十诞辰。
好热闹，讲究排场，诚然规模一次比一次盛大，然而仍以杜美如的弥月之庆为滥觞
长江水灾梅赵同台
赵培鑫的父亲，是上海金业交易所的理事，家境相当的不错，赵培鑫从小就喜欢听戏、唱戏，虽然不曾正式投师，却由他于过人的禀赋，和忘寝癈食的揣摩，十五六岁的时候便己经声誉鹊起，常在大人先生的夸赞之余一展歌喉。十六岁那年，他进上海市民银行当练习生，同事之中有一位张颂椒，是杜月笙的学生，有一天，张颂椒对赵培鑫说
「你小小的年纪，戏唱得这么好，杜先生看见你一定很欢喜，倘若你自家愿意，我可以负责介绍，让你也拜杜先生的门。」
当赵培鑫不懂个中关键，他很天真的问：
「拜了杜先生的门，又怎么样呢？」
「好处多着呢，」张颂椒说：
「头一桩，你想唱戏不是？拜了杜先生的门，他就会提拔你，只要他肯提拔，你将来一定非常有名气。」
赵培鑫毕竟年纪还小，委决不下，跑回去跟他父亲一说，他父亲听了，眉头立刻皱了起来：
「我们是做生意的人家，跟杜先生搭不上。」
但是「提拔」和「名气」，对赵培鑫有很大的吸引力，歇不了多久，他仍还是自动去找张颂椒，请他介绍，以一名十六岁的少年，居然也跻列「杜老夫子」的门墙。
有一天，杜月笙要试试赵培鑫，带他到申商俱乐部，喊赵培鑫当着许多达官富商，吊一段嗓。
十六岁的孩子，开口一唱非但丝丝入扣，而且大有金石之声，于是乎大人先生采声四起，赞不绝口，杜月笙更是啧啧称奇，在这时候，他心中打定了主意，决心培植这个罕见的天才。
从此他对赵培鑫视同子侄，一有闲空，便叫他到华格臬路公馆去，或则同桌用餐，或则垂手侍立，杜月笙对赵培鑫用心良苦，他要他在自己身边多认识些人，并且不时告诉他些做人处世的道理，进退应付的规矩。
每逢杜月笙自己要去票房白相相，赵培鑫是必定陪着，民国十七八年，上海的票房组织有如雨后春笋，纷纷设立，其原因，是由于许多沪上大亨，工商巨子的提倡，邀一批朋友成立一个票房，既可以消遣消遣，休憩身心，又复能聚会聚会，谈谈事情。
杜月笙最常去的票房，首推市商会长虞洽卿（和德）跟证券交易所巨头袁履登等人，所创设的申商俱乐部──这个俱乐部前后十余年一共出了三个平剧人才，为首的便推赵培鑫，其次为戎伯铭与章耀泉。
其余如雅歌集，杜月笙担任了一名理事，再如正谊社、湖社，都是杜月笙不时走动走动的地方。湖社的中坚份子是沈田莘，沈田莘是位老名士，前清时候得过功名，当过一任宝山知县。此公素有「票怪」之誉，唱起戏来荒腔野板，高低不平，他要吊嗓子，就没人敢给他拉胡琴，但是偏有好奇的人巴望看他这一怪，义务赈灾，粉墨登场，他的戏码贴出必定可卖满座，而往往是台下笑成一团，台上照样其怪如故，一本正经。沈田莘的儿子都是黄浦滩上蛮有声望的人，为年迈父亲的出乖露丑极感茄门，曾经双双跪在他的面前，长跪不起，一定要父亲答应不要票戏，老头子被逼得没有办法，只有支吾以应，等两个儿子谢恩起来，把他放开，他又一溜烟的坐汽车出去，找孙兰亭、汪其俊等等杜月笙的学生，去商量邀同杜月笙、张啸林同台合唱「黄鹤楼」了。
杜姚结合，对赵培鑫确实是一大喜讯，往后他便不大去华格臬路，专门上蒲石路侍候先生师娘，姚玉兰也觉得赵培鑫孺子可教，她除开当杜月笙一时兴起要求她授几段戏，便是经常的对赵培鑫加以指点。蒲石路公馆里有赵培鑫每天报到，再加上他带来的一些文武场面，票戏朋友，于是经常都显得格外热热闹闹。
奉姚玉兰为首，蒲石路杜公馆随时可以组成一个戏班子，要好朋友家有喜讯，开一班马过去扮几出戏，台上台下一片交讙，这是所谓的「送堂会」。杜月笙在蒲石路成立新居以后，就常常有送堂会的盛举，不过姚玉兰因为身份关系，不大登台亮相，前安徽省主席陈调元的太夫人过寿，她曾唱了一出「刀劈三关」，此外，她还到孔祥熙的沪寓去与众同乐了一次。
安排「送堂会」，排角色，定戏码，杜月笙必定精神抖擞，兴高采烈，他每每为这种小事一连忙上许多天，而且忙得兴奋热烈之至。他曾自诩他是「最佳提调」，因为他请得动最有名的角色和票友，同时更排得出最硬扎的戏码。最低限度，他自己家里就可以组成一个极有号召力的戏班。
当时做这些事，只是为了新鲜、有趣，凑姚氏夫人的兴，同时也满足了自己；杜月笙确实不曾料到，由此培养出来的本领，竟会使他在另一方面大大的出名，仁浆义粟，及于四海，听戏、学戏、唱戏、玩戏，进而为社会大众服务，国家民族尽力，杜月笙成为了中国有史以来最大的慈善家。
民国十八年元月十一日，国民政府成立全国赈灾委员会，以曾任国务总理的许世英为委员长。
许世英字静仁，他是安徽至德人，光绪二十三年拔贡，当过过清的六品京官，山西提法使布政使，民国元年任中国第一任大理院长，后来又以国民党员的身份，在北洋政府中历任司法总长、安徽省长、航空处长、财政总长、国务总理；他拥有一大堆显赫的官衔，一向被尊为国之大老。
十八年初许世英就任赈灾委员长，当年河北、山东就发生了严重的旱灾，他为求速效，早拯灾黎，想了一个别出心裁的办法，他专程到上海，登门拜访一介平民杜月笙
那一年杜月笙四十二岁，许世英则已行年五十有六，这是他们往后无数次合作救灾的开端，也是一对忘年交、忘「阶」交的订交之始。杜月笙看到许静老的惠然降临，他内心中的兴自可想见。
说明来意，许世英是为河北、山东救灾的事赶来看他，许世英说：上海是首善之区，全国金融工商巨擘，莫不荟萃于此。他要问问杜月笙，有没有可能从上海募集一笔巨款，去拯救河北、山东的灾黎。
当时杜月笙半点把握也无，但是许委员长枉驾来访，求教于他，就凭这天大的面子，杜月笙说什么也要勉力奔走一番。故所以，他当时很慷慨豪爽的回答：
「我杜某人但有一分力量，绝对尽力而为。」
许世英很高兴，他说好极了，那么我们便组织一个机构，命名为「上海义赈会」，我当主任，请你担任筹募组组长。
杜月笙欣欣然的答应了，他顿即四出奔走呼吁，拉了许多黄浦滩上的慈善之士，知名人物，共同参加了这一个组织。──那一次上海人义赈冀鲁水灾可以说完全靠他杜月笙个人的力量，募集了一笔数目不小的赈款。
到了民国二十年，长江大水灾，受灾地区广达十七省，灾民逾一万万人。许世英职责所在，又到上海，跟杜月笙商议故事重演，募款救灾。当时，正值杜月笙热中于票戏，当总提调。他灵机一动，向许世英建议说：
「许先生，像上次那样，拿了捐簿请人捐款，很吃力，收效也不大，这一次，我想掉个花样，我们照样成立『赈灾会』，却是以义赈的名义，邀最好的角儿，唱几天义务戏。买票的人既然是一面看戏，一面赈灾，票价不妨尽量的订高，那么，请人家捐款，也可以改用推销若干戏票的办法。」
许世英莞尔的笑着回答：
「你这个办法很高明，一方面可以扩大劝募的范围，一方面人溺已溺，慷慨解囊，也是很好的一种社会教育。」
得到许委员长的许可，杜月笙十分高兴，他立刻欢天喜地的筹备起来，他请出正使上海人为之疯狂的梅兰芳，再加上他的夫人姚玉兰，霸王金少山，更提拔他的学生，上海名票赵培鑫，指定赵培鑫为梅大王配戏，此外，再加为凑热闹，也能增进票房纪录的他自己和张啸林，为收牡丹绿叶之效，各戏配角和文武场面，请的都是顶儿尖儿，最最走红的角色排出的戏码，计有梅兰芳、赵焙鑫的「四郎探母」、「打渔杀家」、「扮河湾」，全班串演的「甘露寺」，姚玉兰的「辕门斩子」、「刀劈三关」，梅兰芳、金少山一贴就满的「霸王别姬」，和他自己跟张啸林的「落马湖」，──一次史无前例的义演，戏码贴出，全沪轰动，义演地点是在二马路新大舞台，赵培鑫生平第一次公满演出，第一次露演，便跟梅兰芳搭配，而且新大舞台由于上海人的关怀灾黎兼看好戏，踊跃输将，一连多日戏院外面大排长龙，池座之中满坑满谷，场场爆满，演期一延再延，有这么好的机会，赵培鑫这三个字，一开始便在坛上熠熠闪耀，如日中天。
长江水灾赈济大公演，获得空前成功，许世英所主持的赈灾委员会，不但募集了一笔为数至巨，超过预定目标的捐款，全活了千万生灵，同时，更为赈济救灾工作，开辟了一条庄大道。状元事业杜门接手大达轮船轮步，系由南通状元张謇（季直），创立于光绪三十年（公元一九○四），它比虞洽卿等宁波同乡所创办的宁绍轮船公司，还要早个三年多，因此，大达可谓我国第一家民
营轮船公司。
张謇，江苏南通人，光绪二十年甲午恩科状元，赐进士及第，授翰林院修撰。这年夏天，慈禧太后从颐和园回宫，文武百官，照例应该跪在路旁接驾，那一天恰好雷雨交加，地面泥水盈寸，张状元被淋成了落汤鸡，又在积水里跪了多时，回到会馆，夜不兴寐，他自言自语，喟然长叹：
「我读书致仕，身列庙堂，难道祇是为了做磕头虫而来的吗？真是读圣贤书，志气何在？」
于是，他辞官回乡，专心一志，从事地方建设。这位四十二岁的状元公，自四岁开始念千字文，经过三十八年的寒窗苦读，结果是只做了一百二十天的小京官。
但是在地方建树，和兴办实业方面，张謇的成就，迄至时今，无人可及。从光绪二十一年到民国十五年，他建立了大生纱厂一系列的八个厂，设置了电厂、油厂、面粉厂、机械厂、轮船公司等无数事业，开垦了黄河废河道以南的土地八百万亩。教育方面，他尤且兴建了男女师范、小学、中学、吴淞商船学校，以至南通学院。
光绪三十年六月，张謇准备开辟上海和南通之间的航线，头一步，他在上海找地皮，先建码头。当时，黄浦滩西岸的中心区域，都被外国人占去。张謇花了很大的价钱，总算在南市十六铺一带，包租大量的沿岸土地，于是他先成立大达外江轮步公司，建好仓库、码头、经营轮船栈埠生意。
八月，又在南通天生港，设置码头和栈仓，名为天生港轮步，等到两地码头设置齐备，张謇向外国订购两艘客货两用轮船，成立了中国有史以来第一家民营的大达轮船公司。
大达公司的航线，只跑上海及天生港至扬州霍家桥之间，称为沪扬班。从光绪三十年到民国十七年，这二十四年里面，这条航线一直由大达公司独占。民国十五年八月二十四日，张謇病逝，得年七十四岁，他只有一个儿子：张孝若，也曾被列为民初四公子之一，是留美学生，当过考察各国实业专使、驻智利公使，和扬子江水道委员会委员长。
张謇一生所创办的事业，项目之多，规模之大，令人叹为观止；然而正由于发展过速，财源不尽充份，基础难以稳固；在他自撰的年谱里，字里行间，常有忧虑烦闷的心理流露；民国十二年十二月他曾记有：「一月以来，无日不为实业言筹款，至是犹呶呶世事可厌，然非儒理。」民十二年四月所记：「自顷十年大水灾，十一年纺业大厄，螟蚕生于内，豺虎撼于外，将如始创时，余委虵披揭，俾众不疑，坦坦示人，人少少解，盖又一险难也。」于是，曾经有人参观过南通实业，加以批评说：「南通是倒置的金字塔」，意思即指张状元「难乎为继，重心不稳」，这句话，在张状元逝世后不久，竟不幸而言中。
首先是大生纱厂周转失灵，南通实业界元老，张謇的得力助手，共事数十年，被张謇向所倚重的吴兆曾（寄尘）为了解救大生的危机，竟将「上海南通地产公司」的产业，座落上海九江路二十二号的整幢洋房予以出售，售得的款项，移作大生纱厂救亡图存之需。
这一来，「上海南通地产公司」的股东为之大哗，南通地建是独立的企业组织，跟大生纱厂无关，它毫无理由被牺牲了去救大生。吴寄尘是迫不得已而出此，但是大生的危机解除，上海南通地产的股权问题却无法收拾。上海南通地产的股东们要求召开股东大会，为保障本身的权益提出质询，要求吴寄尘赔偿全体股东所受的损失。
股东大会举行前夕，愤懑不平的股东们，想起了一个难以解决的问题，到时候谁来提出质询？如所周知，南通事业的股东，多半是四先生（张謇）的亲友和旧部，他们站得住道理，却是碍不过人情；谁好意思去跟张四先生的代表人吴寄尘细算账目，要求赔偿？因为吴寄尘这一件事做得过于尴尬。
杨管北担任急先锋
于是有人提出镇江杨家的小开杨管北，杨家及其亲戚，投资南通实业为数不少，小开本身是大生纱厂一厂的董事、三厂的常董，又在大达轮船公司和南通地产都有股份。杨管北年纪轻，冲劲足，他学的又是经济与法律。老一辈约有人找到杨管北一怂恿杨管北果然答应担任开路前锋。
第一次开会杨管北理直气壮，义正词严，口口声声讲法律，要赔偿，吃亏的股东继起而
攻之；这一天吴寄尘觉得极不是滋味，难免对这个少年新锐甚感不怿。问题拖了又一年，赔偿仍然不见兑现，再召开股东大会时，吴寄尘请了曾任江苏财政厅长李耆卿担任主席，各股东因为血本无归，心情焦躁，于是纷纷发言，措词激烈，竟使李耆卿为之中途退席。吴寄尘乃将所有令他难堪的账，都记在杨管北身上，认为这一个后辈虽然年轻有才，却是不通人情，形同叛逆。
第二个出了问题的事业则是大达轮船公司，原任经理鲍心斋，在张謇病逝不久后身故，他一死，大达公司放在德记钱庄的钱，因为钱庄破产，倒掉好几十万。接下来，大生、大吉两条轮船相继失慎烧毁，大吉之火灾尤且死伤甚多，必须赔偿。公司受此重大损失，负债累累，几告无以为继。不得已，请张謇之兄张三先生张詧的儿子张慰慈，当了一年的总经理，依然一筹莫展。再找大达常董，兼天生港内河轮船公司总经理蒋嘏堂接替，蒋嘏堂又做了年把，旧欠未减，新债又添，益以霹雳一声，以上海闻人、洪门大哥杨在田为董事长；天主教领袖，法租界公董局华董陆伯鸿为总经理，毛友仁为副总经理，沪上名流合组了一丬大通轮船公司，也走沪扬班航线，并且跌价竞争，开航新船。于是，早已千疮百痍的大达，不得不勉力应战，将运费跌进成本，至此沦于万劫不复，摇摇欲坠之境。
大达公司的主要债权人，是镇江称金融巨子，江苏银行出身，银行业前辈陈光甫开设的上海商业银行，陈光甫眼见大达风雨飘摇，朝不保夕，心里相当的着急；与此同时通州帮的实业巨子也在为此一问题焦头烂额，莫知所措。镇江称金融界和通洲行实业界人士接触频繁，他们认为如果能找一位通天教主，大力人士做后台，再聘一名富于魄力，精明强干的经理也许可以「死马当做活马医」，解除大达的危机，让它站定脚跟，起死回生。
想来想去，这一对搭挡，最佳人选唯有杜月笙和杨管北。持此主张最力的，是大达公司常务董事兼上海商业银行业务部经理赵汉生。
很不凑巧，双方接洽的时期，杨管北刚好盲肠炎开刀，躺在闸北仁济医院里休息
已经有了点眉目，忽然横生枝节，掌握南通事业大权的吴寄尘，坚决反对杨管北去管大达公司的事，他所持的理由是—杨管北年纪太轻，唯恐他少不更事，负不起这么大的责任。
杜月笙得到消息，淡然的一笑，他对于人与人的关系，摸得最透，一听吴寄尘公然排斥杨管北，立刻便晓得是「南通地产质询」结的冤。吴寄尘对杨管北的直言往愬，始终耿耿于怀。
这件事总得要化解化解，他想出一位适当的调人，杨志雄。一则，杨志雄风度翩翩，舌辩滔滔，是他智囊团中外交长才的首选；其次，杨志雄是吴淞商船学校的学生，吴淞商船是张謇一手创办于光绪三十二年丙午（公元一九○六），推我国海军耆宿萨镇水为第一任校长，杨志雄毕业于该校第一期，后来又曾出长该校，因此，他和南通张家颇有渊源。
请杨志雄来一商量，杨志雄说：
「这件事我倒有两条路子，四先生的少爷张孝若，在汉口当扬子江水道委员会委员长，我也在汉口当船主，我们时相过从，相当的熟。」
「还有一条呢？」杜月笙又问。
「吴寄老有位侄子在金城银行当经理，叫吴蕴斋，我们也是很要好的朋友。」
「那么，」杜月笙建议的说：「你是否先去跟吴蕴斋谈谈，请他劝劝吴寄老，要我跟小开去，无非是挽救大达。我充其量只能挂个名，搞轮船我不会，真要救大达，还得靠小开。」
杨志雄深以为然，回去了。他当时在德商西门子洋行当总顾问，吴蕴斋常到他办公室来，因此，第二天他便见到了吴蕴斋。他还怕他传话传不清楚，特意转弯抹角，说些久仰他的令叔，吴寄老是通州实业界的老前辈，只是自己缘悭一面的话，言下，颇想请吴蕴斋引见引见。
吴蕴斋很高兴的说：
「那有什么问题，我今天回去就跟家叔说一声。」
翌日，却是吴寄尘由他的侄儿陪同，亲赴西门子洋行，专诚拜会杨志雄来了。吴寄尘一到，使杨志雄深感不安，颇有点窘。不过吴寄尘兴会很高，他和杨志雄一见如故，促膝恳谈。在这一次长谈中，杨志雄很技巧的提出杜月笙的见解，──一切应以挽救大达为前提杜月笙深知杨管北有澈底整顿大达的能力，使这一历史悠久，具有光荣传统的事业机构，发扬光大。吴寄尘对杜月笙的热心诚恳，非常感动，他在杨志雄的面前，申致其欢迎杜杨的决心与诚意。
当杨管北开刀的伤口愈合出了仁济医院，他只晓得又有一项新职在等待着他，还不知道其中有过一段曲折。听说杨管北要接大达公司的事，杨管北的亲戚长辈，纷纷的把股权移转给他，以使他持有够多的股份，强化他在公司的地位。杨管北也建议杜月笙，不必去当空头董事长，杜月笙深以为然，赔累不堪的股票很容易收，再加上杨管北转让了一些，因而纔在大达轮船公司的股东大会里，杜月笙和杨管北以足够的股权，当选董事，再经过董事会推请杜月笙为董事长；张孝若为常务董事兼总经理，而以杨管北副之。此外还有杨志雄和胡筠庵二人，也当选了常董，杨胡两位常董同为杜系人物。
高士奎专轮走苏北
民国十七八年，苏北一带，遍地盗匪，贼势之盛，莫可与京。陈调元当淮海镇守使，走马上任的时候，为了确保安全，要请出清帮大字辈前人，在运河苏北各码头坐第一把交椅的高士奎，陪他一块儿去。两乘大轿，高老太爷在前，陈镇守使在后面紧紧相随。
由于盗匪多如牛毛，横行霸道，苏北各地交通几已断绝，商旅通过，除非预缴「保护费」，随时都会被劫。同在一省之内，从上海汇钱到苏北，一百块钱的汇水高达二十元。盗匪使得苏北货不能畅其流，地不能尽其利，灾歉频仍，民不聊生。
杨管北有这个雄心壮志，想打开这个交通阻塞的局面。他请杜月笙约来了高士奎高老太爷，高士奎在清帮比杜月笙高两辈，但是由于潮流趋新，情势不同，老太爷不但对杜月笙很客气，尚且也是口口声声的在喊杜先生。
高土奎一约便到，杜月笙告诉他说：
「有点小事体，想请商老太爷走一趟洪泽湖。」
洪泽湖，位置在苏皖边境，早先是蚌埠通往清江浦（淮阴）的要道，后来因为烟波百里，成了强盗土匪的渊薮。来往商旅，不但要结队而行，尤其一出清江浦三十里路，就要请兵保护，否则的话，出没无常的铁板划子，一涌而上，鲜有一个能逃得过洗劫一空
高士奎听说杜月笙要请他走一趟洪泽湖，蓦地兴起怀乡之念，他欣欣然的说
「三十年没有回过家了，既然杜先生要我去，我就走这一遭吧。」
杜月笙大喜，当下请问：
「什么时候动身呢？」
「随便，」高士奎答道：「反正我是闲人，明天后天都可以。」
送走了高老太爷，杜月笙又叫杨管北来，吩咐他送高老太爷三千块钱的「路费」。
杨管北不在清帮，但是他跟清帮人物很熟，就在他的手下，大达公司大裕轮的买办，家人称为孙大哥的便是一位大字辈，因此，他选大裕作为此行的专轮。
那年，曾任中央国术馆馆长，国府委员的张之江，在当江苏边区绥靖督办，张树声任参谋长，杨管北和二张都熟。督办公署的总稽察长朱信科，更是清帮前辈朱五太爷的孙子，朱家和杨管北家时相往还，所以杨管北请朱信科当他的私人代表，代为洽商一切。当高老太爷所乘的专轮一出宝应，朱信科便向张督办和参谋长请了假，乘小火轮来「陪同照料」。
高老太爷抵步，消息传遍清江浦，码头上黑压压的一片，数不清有多少人来迎接，──其实，还有不少清帮人物，一路远迎到淮安以下，肃候老太爷在船上吃过了晚饭，轮船驶向淮安，再到清江浦接受盛大热烈的欢迎。
被清江浦的朋友苦苦挽留了六天，晋见欢宴，不曾一刻得闲。六日后，高老太爷乘车往杨庄老家。
在杨庄，一住就是十天。高老太爷的老亲老眷，街坊乡邻，一泼一泼的跑来向老太磕头。高老太爷也忙着一家家的拜访，叙阔，他家中存有三百石米，加上自己带来的二千块钱，一笔笔的送光为止。
到达杨庄的次日，高老太爷派人传个话，叫高良涧和临淮头之间，亦即洪泽湖相隔最远的两岸，管事的大寨主吴老幺来见。话传过去，在第四天头上，这位苏北顶有势力的大土匪头子，挥桨如飞的赶到了杨庄。
一进高老太爷的家门，吴老幺向上三跪九叩首，执礼之恭，出人意表。高士奎跟他叙一叙，这吴老幺居然也是悟字辈，算是老太爷的孙子。
高老太爷望一眼垂手肃立的吴老幺说：
「你晓得吧？我这趟是特为找你来的！」
吴老幺作了个揖，不胜惶恐的说：
「老太爷，我怎敢当？」
「上海有个杜月笙。」高士奎问：「你听说过没有？」
「久闻杜先生的大名，」吴老幺答道：「就是至今不曾瞻仰过。」
「这位朱信科先生，」高士奎伸手一指：「就是杜先生的要好朋友，杨管北请来当代表，和你联络的。杜先生和杨先生在办大达轮船公司，大达的船要开辟苏北航线。我找你就为这件事，──看到大达公司的船来，你要好生照拂」
「请老太爷放心，」吴老幺慨然承诺：
「大达公司的船只管来，他们船上要是少了一颗麦，统统由我赔偿。」
强盗不抢航线打开
就这样，三言两语，打开了苏北航线，甚且远远伸展到蚌埠、清江浦之间。待高土奎回到上海，杨管北立即开始筹备薛鸿记帆轮联运公司，并另行筹组达通小火轮公司，航行皖北苏北各线，只载货，不搭客。他设立各地分支机构，尽量起用清帮人物，譬如蚌埠办事处请大字辈的夏金贵主持，清江浦有大字辈冯守义坐镇，扬州、镇江则以通字辈向春廷总绾一切。凡此清帮人物一概畀予经理名义，月支薪水大洋两百元。但是实险业务，仍得另简「经验人士」负责办理。
第一次航行，就出现了惊险镜头，达通小火轮公司的一艘船，驶到了柏树湾，这一带因为地形关系，运河曲折，成之字形，一向是盗匪出没抢劫船只之地，当时行驶于此一地区的俨然一条长龙，形成船队。第一艘是扬子公司的轮船，第二艘是戴生昌的船只，达通公司的火轮殿后，却是一连拖了十几条木船。
船队驶抵柏树湾，大概是夜晚九、十点钟光景，周遭一片漆黑，伸手不见五指，突然之间岸上响起清脆嘹亮的枪声，紧接看便有粗犷的声音大喊：
「把灯熄掉！人回舱里去，谁敢探出脑袋，谨防挨枪！」
月黑风高，碰到强盗，当时的气氛，恐怖紧张，达于极点。达通拖轮和木船上的员工水手，一个个吓得面无人色，混身发抖，可是他们耽惊受吓了许久，竟然毫无动静，祇听到前面停泊的轮只，哭喊之声，不绝于耳。于是有胆子大些的，探首外望，两岸静俏俏，不见人影火光，心想一定是土匪得手以后就撤退了当夜疑惑不定的各自去睡，翌晨一问，果不其然，扬子和戴生昌的两条船，货物和行李尽遭搜劫，唯有达通公司的船被匪徒们视若无睹，秋毫不犯。
达通公司等于是保了险的，托达通运货，土匪不会来抢，消息迅速的在传播，托运货物的主顾，纷至沓来，一切因为兵灾匪患被迫停歇的行业，如今运输上的问题获得解决，自此开始复苏。达通苏北航线之建立，不但使大达公司的业务突飞猛晋，盈余直线上升，而且，让日趋萎缩的苏北金融经济，很快的恢复旧观，贷既畅其流，地亦尽其利，交通、上海商业和江苏省银行，纷纷的在苏北各地设立分行或办事处。
杨管北的脑筋动得很快，利用杜月笙和他自己在银行界的优越地位，跟银行家们的私人关系，向上海商业银行、交通银行各借一千五百万元，合计是三千万块钱，专做苏北货物押汇，特别以薛鸿记帆轮联运公司的提单可以押汇。按照银行规定，民船营运，不得抵押，以民营帆船押汇，更是史无前例，但是因为薛鸿记和大达公司的船一样，途中安全，土匪不敢拦路打劫，货物从不短少，反倒给银行多做不少稳妥可靠的生意。
他们又创设大与贸易公司，专门代苏北各地的商人，在上海采办货物，货物价格，以上海新闻报的行情报导为准。苏北商人委托大兴的当时，只要缴付二成的货款，其余七成，由上海大兴公司垫付；当货物办妥后即交大达公司，取到提单，立刻便向当地银行分行或办事处，连水脚（水路运费）一齐做押汇。因此不等货主缴清货款，他们垫付的资金已经收回。像这样的做法，他们一共有运费、代办费，利息差额（上海利率一分二，银行利率九厘）三重的赚头。
而苏北商人，既节省了到上海办货的旅费和人力、时间，又绝无风险可言。定货之初，只付贷款三成，另外七成又省了一笔利息。货物很快运到目的地，货主拿到提单，如果不急于一次提出，可卖出一件，还银行一件的钱。在这种新尽颖而设计周密的制度下，最低限度，有三十万元资本的商人，就可以做到一百万元的生意。
繁荣苏北财源大开
当苏北盗匪遍地，民不聊生，交通因而阻塞，商业几于停顿，没有一家银行，愿意在那一大片沃野千里，物产富饶的地区，设立分支机构，发展各项业务。于是广大辽阔，人口千万的苏北，对银行界来说，等于大幅空白。杜月笙、杨管北他们打通了苏北航线，创办了大兴公司，使苏北一带，地尽其利，货畅其流，人尽其用，整个苏北一下子活泼繁盛起来，各大银行，便纷纷的在冲要地区，建立了营业单位。银行，也开始在苏北大赚其钱。
大达、大兴、薛鸿记，这一系列的机构，银行、苏北商人，都由于杜月笙、杨管北的努力经营，自打通航线着手，以繁荣经济为目的，三方面都有事可干，有利可图，苏北各地社会与人民，当然也普遍的蒙受利益。商通状元张謇，以建立实业，开盐垦，兴水利来开发通海二州，杜月笙他们以复苏交通，振兴商业而使苏北的社会经济趋于繁荣，两者都有相当的成就，如以大达公司为桥梁，彷佛也是渊源有自，一脉相承的呢。
唯一的麻烦，是士匪也要搭船，公司当局和船上人员，要保守秘密，并且予以照顾。土匪们把达通公司的船当做是自家人的，一上船来不坐官舱也得住房舱，舱房里除了他们自己人以外，不得羼杂其它的乘客。他们还有许多规矩，例如上船以后只消茶房送一趟茶水，马上就舱门紧闭，严禁擅自闯入。倘有不懂「规矩」的茶房冒冒失失撞进去，搞不好会要挨揍。这班土匪乘客上船的时候，衣衫褴褛，像是瘪三，但当他们平安到了上海，「货」一脱手，回程时新衣新帽，金戒手表，统统摇身一变而为财主。
再则，高士奎高老太爷那儿，不免也添了些送往迎来，掩护招拂的困扰，土匪们塔了达通公司的轮船，到了上海，高老太爷那边不能见外，都是必定要去拜访的。因此，高士奎便不能不聊尽地主之谊，指点指点，或者是解决困难，尤属义不容辞。不过，这班人登门拜访当然不会空着两手，一年四季不断的收孝敬或贽见礼，高士奎因而也有了不少的收入。
杜月笙接任大达轮船公司董事长，派杨管北接管业务，任何人都以为他们上台一鞠躬，要做的第一件事，便是和大通公司成立协议，遏止跌价竞争，以免赔累愈深，两败俱伤。因为，以杜月笙和杨在田、陆伯鸿双方的交情和作风，闲话一句，什么事情都可以摆得平的。然而说也奇怪，当杨在田、陆伯鸿在蚀了不少钱后，眼见老杜上场，局势开朗，笃笃定定在等杜月笙递个点子过来，却是杜虎笙闷声不响，声色不动，丝毫没有展开谈判，讲讲斤头的任何迹象。
起先纳闷，后来恍然，杜月笙他们手条子够狠，大达公司，自从杜杨登场，情势丕然一变。他们跟银行界交情够深，拨只电话就可以调来大批头寸，此其一。大达打开了苏北航线，开设大：兴公司，一掼下去就有三千万的活动能力。大达、大兴、薛鸿记连成了一条线，代办货物，平安运达，立即押汇，三大业务做得热闹风光，一笔生意三层赚头，洋钿银子滚滚而来，拿这里面的赢余来跟大通公司在一条航线上拼，可以说轻而易举，不费气力。─搓麻将掉了人又另扳了庄，大通公司今非昔比，他们看着居于下风。
于是，硬挺了一年，反倒是大通公司要叫救命了，──再赔下去就要掼倒。于是反客为主，迫不得已的向大达提出要求，希望双方相忍为安，盘算盘算成本看，顶好是想个什么法子，打开这个恶性竞争的局面，彼此都能获得合理的利润。
有一个绝妙的法子，但是，老朋友面前，杜月笙不便出口，他振振有词的推托：
「大达的事情，统统都是小开在管。老兄的意思很好，但是要去跟小开商量」
只好再去找杨管北谈，杨管北的答复，使大通公司方面颇感意外，—他抓住大通方面人士的慷慨陈词，顺水推舟的这么说：
「既然竞争对于双方不利，那么，我奉送各位一个意见，──何不联营？
「联营？怎么个联营法子呢？」
「那还不简单，」杨管北双手一摊：「大达、大通成立联营处，共同经营上海到扬州这条航线。」
「双方所占的比数，怎么样算？」，有一个最合理的计算方法，我们联合去请一位最名的会计师，请他细查大达、大通过去三年的账，以两家公司的总营业额为准，订定双方所占的比数。」
火并一年大通投降
大通情势危殆，唯有照办，双方请来了大名鼎鼎的奚玉书会计师，查过了账，纪录显示，在以往三年，两家公司的总营业额中，大达公司占百分之六十三，大通公司占百分之三十七。
照这样的比例，在即将成立的联营处里，不论船只吨位、新旧、设备、速率，以及包括水上、陆上所有的资产，孰者为多，孰者为少。大达公司所应分得的赢余，要比大通超过一倍弱。
此即所谓「商场即战场」，「情势比人强」，大通说这样不能干，大达说不干就算。几经折冲，几经谈判，最后则由大达公司让步，将双方所占比例，调整为大达公司百分之五十五，大通公司百分之四十五。合约签好，时值交通部召开全国第一次航业会议杨管北即席提出大达、大通两轮船公司联营十年的报告，请交通郡准予备案。同时，由联营处提供保证：不分客运货运，今后决不涨价。
后来是否能够贯橄此一保证，十年不涨价呢？也可以说能，也可以说未能。原来，早在两公司竞相跌价恶性竞争时期，有规定严格的运价，也有逐步递减的暗盘。譬如说：连值表上订定小麦每一百五十斤为一石猪肉一百五十斤为一担为了竞争，轮船公司自愿改为一百七十五斤小麦，甚至二百斤小麦为一石，二百五十，乃至三百五十斤猪肉为一担，这是重量增加而运费不改，──变相的跌联营处一旦成立，小麦、猪肉，一律改回一百五十斤担，这是运费不加而重量恢复原状，──合理的涨
航线不断的在开辟，业务作直线式上升，旧有的轮只，渐渐的不敷分配，不敷需要。民国二十一年间有一天，杨管北跟杜月笙说
「大达应该造一条新船了。」
「好呀，」杜月笙也很起劲：「说造就造。」
「钱呢？」
「借 ！」
「向谁借？」
「银行借。」
「那家银行？」
「上海商业怎么样？」杜月笙略为沉吟，下了决定：「一来陈先生是你们贵同乡，一晌都很赏识你，二来我也承他看得起。借款条件，想必可以优待。」
杨管北先去找上海商业银行业务部经理赵汉生，赵汉生说毫无问题，让我跟陈先生商量，怎么样的优待法。
第二天，回信来了，陈光甫很赞扬杨管北，为苏北地方做了不少的事，他说他愿以奖掖一个有为青年的心情，特别优待贷款白银六十万两。合同上不妨如此规定：
一、利率七厘二毫半（当时银行长期存款利率为大好，贷款利率八厘至九厘）。
二、自轮船参加营运之日起，每天归还本息大洋三百元，迄本利归清为止。
三、以上所载归还本息数额，大达可以多还，上海商业银行不得多讨。
这么优厚的贷款条件，使大达公司在新造的大达轮参加营运以后，等于一文不花而按日都在还钱，因为新建的大达轮吨位大，客舱设备好，全船可载旅客二千余人，和本公司的其它轮只比较，多卖出去的票资，抵付那每天三百元的银行贷款，绰有余裕。不过，正因为原订合同条件过于优厚，造大达轮的贷款本息相加，一天三百元的还到民国二十六年抗战爆发，仍欠法币三十万元。杜月笙、杨管北感于陈光甫贷款之初的一片盛意，不顾因抗战之阻，将这笔钱久宕不清，在重庆时一笔拿出三十万，将此一「人情贷款」还了。否则的话，拖到抗战胜利以后，币值日跌时期照一天三百元的规定还账，使上海商业银行蒙受重大的损失，那就未免太不写意。一跃而为航业领袖
民国二十二年，大达轮举行下水典礼，杜月笙亲自主持，当时正值他事业迅速发展，声势如火如荼。报纸刊出巨幅的新闻，黄浦滩上，轰动一时，达官显要，名流巨绅，纷以参加盛典为荣。公司职员把一艘新造成的大达轮，布置得花团锦簇、美仑美奂。上千的佳宾，成队的招待，衣香鬓影，盛况空前，香槟酒，洋点心，频频的祝贺，由衷的赞美；杨管北陪同杜月笙，周旋于络绎踵贺的各界人士之间，掷瓶启航，徐徐滑行于黄浦江中。抽一个空，杜月笙和杨管北依栏小立，江上风清，令人心旷神怡。巨轮驶经十六铺，杜月笙回想三十年前他曾在这一带卖过水果，饿过饭，露天睡过轮船码头；然后驶经外滩；如今，爱多亚路上有他自己开设的中汇银行，华格臬路又有水木清华的巨宅，他开了面粉厂、纱厂、轮船公司一系列的杜氏事业，连同置身所在的这艘豪华轮舶，身畔围绕的这许多高贵阔绰的朋友，一致构成了杜月笙的惊人财势，繁华世界；在这时候，他不曾踌躇满志，更不曾趾高气扬，他反而兴起不尽的感慨，大达轮驰过烟囱如林，人烟辐辏的杨树浦，两岸有驻足以观，啧啧称羡的上海市民，杜月笙踮起脚来探望，蓦地，他有所发现，欣欣然的指给杨管北看：
