「想当年沉杏山从崇明岛到黄浦滩闯世界，身上只有两块银洋，省吃俭用，用到第二块钱，居然是只哑板（敲不出叮当之声，假的）。可见他也是吃过苦头来的，如今他一觔斗惯倒，除了金荣哥，还有谁能拉他一把呢。」
黄金荣被他说动了心，果然登门拜访沉杏山，这一次拜访，不仅使沉杏山喜出望外，而且感激涕零。也就从两冤家重相见开始，大八股党一个个的投奔杜月笙门下，借重他们的经验力量和人事关系，对于鸿图大展的杜月笙来说，无疑最有力的一支生力军
去看沉杏山的时候，黄金荣见到沉杏山的三小姐和四小姐，两个很聪明美丽的小姑娘，当时还不曾字人。杜月笙听说了，请上海市政府的司法科长刘春圃做媒，将沈四小姐配给黄二少爷，黄源焘的年纪比女方还小两岁，反正是「政治婚姻」，谁也不会计较。
起沈杏山于杜门蛰居之中，沉杏山冤家成了亲家，面子撑足，自此又恢复活跃于黄浦滩上，他对于杜月笙「知恩图报」，心情的热烈挚切可想而知，由于他竭力报効，穿针引线，大八股党纷纷东山再起，投奔在杜月笙的大纛之下，这一来使杜月笙成为黄浦滩上最有权势最有威望的人，－他从此有了海上闻人的称号，黄金荣、张啸林双双跟进，这便是沪上三大亨的由来。上海人尊称黄金荣为「黄老板」，杜月笙为「杜先生」，虞洽卿为「洽老」，不愿意称他先生的，也唯有代之以「木土」二字，能够直呼其名的除了黄张二位，要末就是达官显要，高年耆宿。至于帮会份子，连大字辈的高士奎、樊瑾成等等，尽管以辈分言是杜月笙的祖老太爷，然而当起面来，照样毕恭毕敬的喊他「杜先生」。「杜先生」三字在大江南北，前后二三十年间，成了杜月笙的专用代名词。
收复了曾经纵横沪上不可一世的大八股党，杜月笙「皇帝不差饿兵」，他能不卑不亢，做功漂亮。大八股党在他的大公司每人吃份俸禄，一年三节，还有节敬。不论他们如何俯首贴耳，听从杜月笙的调度指挥，杜月笙对待他们始终谦恭有礼，使他们为之心悦诚服。
势渐及大英地界
除开大八股党，大英地界还有一批赌档上的人物，需要加以擒服，其中为首的便是严老九，财多势大，精明强干，杜月笙和他有过一点渊源，却是基于一次江肇铭闹出来的不愉快。
严老九自家开赌场，自己也豪于赌，他喜欢打麻将，于是杜月笙便利用两人之间的这一点同好，想和严老九在牌桌子上建立交情。他避免引起微妙的感情作用，不请大八股党去寻严老九，他用一着闲棋陆冲鹏，和另一位在大英地界做鸦片烟生意的范回春，替他在严老九面前先容，杜月笙想到大英地界白相相，陪严老九搓搓麻将。
头一次，严老九反应冷淡，他嗯嗯啊啊，只说好呀，却不曾明白的提出邀请。
杜月笙很有耐性，他等了一段时期，严老九那边犹如石沉大海，范回春为这件事颇不心安。他认为严老九架子搭得太大，今日的杜月笙，已非吴下阿蒙，如此虚心求教，怎可以置之不理。再说，范回春本身也是上海大英地界的亨字号人物，论身价地位，他只有比严老九更高，他曾当过七天的上海县长，上海的第一座跑马厅，座落在虹口以外的江湾，那就是范回春的一大手笔。早先，黄老板为了倾心结交，命他的长媳黄李志清，拜范回春为义父。因此，他又是黄老板的亲友。
范回春掩饰不住他对严老九的不满，杜月笙却毫不在乎，他不但不怪严老九，反而一心结纳到底，他发帖子，请严老九到他家里吃饭。这一桌酒委实摆得隆重非凡，清帮大字辈在上海的四位前人，统统被他请来作陪。这四位前人便是赫赫有名的高士奎、樊瑾成、王德龄与曹幼珊，除此以外，他又请了沪上闻人中的后起之秀，人人尊称为顾四老板的顾竹轩。
顾竹轩是江北盐城人，他是赤手空拳打出来的江山，当年，江淮一带灾患连连，盗匪遍野，每一次大灾荒，都有成千上万的难民，逃来江南就食，幸运一点的往上海跑，男人拉黄包车、剃头、擦背或扞脚，女人走头无路时便沦为娼妓。抗战以前，扬属八县寄居上海的卽达百万之众，他们因为职业关系，颇难受人重视，于是发奋图强，不惜利用一切手段，拼命争来较高的社会地位。－顾竹轩便是这样的一种典型，他手下拥有八千名黄包车夫，这批弟兄个个愿意为他出生入死，打架卖命，因此，顾竹轩崛起的初期，他连黄老板、杜月笙都不怎么摆在眼里。
当晚在杜公馆的这一席「群英会」，吃得众人无精打彩，冷冷清清，「话不投机半句多」，顾竹轩心直口快，菜还没有上完，他便离座起立，向严老九他们说声：
「我们走吧！」
杜月笙仍然笑容可掬的送客，他并不曾表现丝毫窘态。
「路遥知马力，日久见人心」，「苍天不负苦心人」，有一天，机会来了，严老九一位要好的朋友，孙传芳部下的军长谢鸿勋，久仰杜月笙的大名，乘过沪之便，请严老九代为引见。当时，杜月笙的慷慨好客，天下闻名，但凡有点地位的人，到上海而不曾接受过杜月笙的招待，大有「如入宝山空手回」之概，回去了以后彷佛都不好交代，因此，谢军长的这一要求，可谓合理而自然。严老九想想这些时来他对杜月笙的冷落，难免心中有所尶尬，他无可奈何的答应了，这一次，主客之势互易，他反过来请陆冲鹏代向杜月笙转达。
半点也没有记取前嫌的心理，杜月笙表示隆重而热烈的欢迎，他备了帖子，派专人送到大英地界严公馆，谢军长得到喜出望外的殊荣，严老九则是旣感且愧。杜月笙的为人眞够「四海」，他当天晚上便请严老九和谢军长，到他家中便酌。
一夕盛会，谈笑风生，严老九如今方始知道，杜月笙这个人讲义气，爱朋友，尤其他那一腔衷诚，自神情表现，看得出他毫无做作。最令人感动的还是他那份胸襟与气度，严老九亲身体味，看在眼里，记在心头，他确有五体投地的佩服。
饭罢，谢军长和杜月笙，彷佛已是相交多年的老朋友，一群人在客厅里谈得好不欢畅。无意之间，谢军长提起他在百货公司里看到的那些新奇淫巧的西洋小玩意儿，他说洋鬼子在这方面确实「巧夺天工」。
杜月笙微微的笑，他向身旁的一名听差说：
「去把我那只鸟笼拿来。」
听差应了声是，折身便向后走。严老九正在纳闷，移时，那个听差捧了只鸟笼子来，金光闪闪，笼架粟盂无一不备，几可乱眞。笼子中间有一只维妙维肖的黄莺儿，杜月笙将鸟笼双手捧过，送到佳宾们的面前。谢军长和严老九定睛看时，两个人不约而同的惊喊起来：
「咦，居然是假的呢？」
「一个外国朋友昨天送给我的小玩意。」杜月笙一面解释，一面伸手去开发条，发条开足，那只黄莺一连串做着姿态优美的动作，牠会振扑翅膀，又能回喙啄胁，然后便引吭高歌，发出婉转呖呖的莺啼之声。
「妙极了！」谢军长赞不绝口，接下来便问：「这玩意儿上海有得卖吗？」
「只怕还没有，」杜月笙坦然的说：「我那位法国朋友告诉我，便在巴黎也只有这一只，他是专为买来送给我的。」
严老九脱口而出的搭了一句腔：「不晓得要值多少钱啊？」
「法国朋友说，合起中国钱来，大概要值个五六百块光景。」
谢军长小心翼翼的从杜月笙手中，把鸟笼接过去，像个小孩子似的，一遍又一遍的把弄杜月笙侧转脸去，悄声的吩咐听差：
「还有一只装鸟笼的盒子，你去拿出来，等下把鸟笼装好，送到谢军长的汽车上。」
「不必不必，」严老九听得清清楚楚，他想起了「君子不夺人所好」，赶忙双手摇摇，加以拦阻：「谢军长一定不会收的。」
谢军长只顾玩他的鸟笼，这头的对话一句不曾听见，杜月笙压低声音回答严老九说：
「谢军长不肯收，就托你替他做主收下。」
谢军长玩够了，把鸟笼双手交回杜月笙，杜月笙递给听差，听差拿到后面，装好了盒子，先一步送上谢军长的汽车。
三月之赌老板担心
只用了五六百块钱筹码，杜月笙这一宝押得旣灵且准，严老九把这件小礼物看得重如泰山，谢军长逢人便道杜月笙做事漂亮极了。－要紧的是严老九和谢军长交情实在深不过，两年后谢军长在前线督战，身受重伤，被送到上海来治疗，终告不治，严老九穿了白衣孝服去主持丧葬，杜月笙当然也是亲临执绋。
从此以后，杜月笙和严老九成为最要好的朋友，严老九邀杜月笙到大英地界威海卫路一家总会里去搓麻将，前后历时三四个月之久，他们凑好四个最理想的牌搭子：严老九、杜月笙、陆冲鹏和郑阿塔，郑阿塔是上海的金子大王，官名松林、绰号「塌鼻头松林」，赌起钱来，脾味和杜严陆极为相投。
每天下午大概是三四点钟入局，一场麻将打下来，多半要到午夜才散。四位大亨赌的输赢相当可观，一副四番自摸双，一家要输三千二百元，嘴子在外。他们打的是二百元的嘴子，自摸加倍，连庄时照数类推，第一副二百，第二副四百，要是连庄连得多，嘴子上的输赢还不止三千二百块。
四五十年前打的是老麻将，如今的中发白，在当年还是龙凤与白板，花样不多，番数不高，清一色三番，和四番满贯，那得四喜、三元之类的大牌。不过，尽管如此，一担米才卖两三块钱，他们的输赢已足令人咋舌了。
每天都是张啸林陪杜月笙一道去，不过他们并不同桌赌，那时候的张大帅，还赌不起这么大的牌。他总是在输赢少些的另外一张桌子上。输急了时，他会怒目横眉，满口「妈特个ｘ」。
两三个月麻将打下来，杜月笙除了结交大英地界的许多好朋友，与此同时，他更把大英地界的情形，摸了个一清二楚。
黄老板不晓得杜月笙用心良苦，只是躺在鸦片烟榻上，风闻杜月笙日夜流连大英地界，动辄上万的豪赌不休。他以为杜月笙又犯了早年「脱底棺材」，
「野马儿」的毛病，他很担心，于是他暗底里嘱托沉杏山，请他万勿声张，去把杜月笙的麻将搭子之一，也是黄老板好友的陆冲鹏请来谈谈。
陆冲鹏应邀前往，黄老板把他请到「大烟间」，他自己继续喷云吐雾，请陆冲鹏歪靠在他对面。黄老板抽足三枪，方才坦率的吐露自家心事。
他说：自己吃了一辈子捕房饭，而今年将花甲，已届暮年，所以早把世事看淡，亟欲急流勇退，幸亏有绝顶聪明的杜月笙，替他挑起了外务事的沉重担子，否则以他多年来所剏下的这个大场面，那么许多好朋友，何以善其后？想想都叫人心烦。
「月笙现在肩胛上的担子不轻，」黄老板渐渐的导入正题：「里里外外，百事如麻。我听说他最近日日赌铜钿，赌的输赢来得格大！输钱赢钱倒不生关系，问题是赌铜钿太化费时间，一个人嘛，血肉之躯，精力总归有限，我是怕他一天到晚只晓得搓麻将，躭搁了正经事体你要晓得，今朝我旣然不管事了，所有的事情统统都在他的身上啊！」
听了黄老板的话，当时陆冲鹏只有一个感觉，「岁月不饶人」，「少年子弟江湖老」，黄老板早先的豪情胜概，实已付之东流。否则的话，他不会对杜月笙这么样的不了解。
尊老、敬贤，陆冲鹏唯唯诺诺，他表示一切悉遵台命。黄老板晓得陆冲鹏劝不动杜月笙，叫他戒赌，他只要陆冲鹏以后不再做杜月笙的牌搭子，陆冲鹏恍然憬悟，黄老板采行的还是「釜底抽薪」之计，他答应了，自此不再参加威海卫路总会的牌局。
于是，友情弥笃，赌兴正酣的严老九与杜月笙，老搭挡凑不齐，爽性更上层楼，他们应邀到盛五娘娘的公馆去大赌特赌。盛五娘娘是逊清重臣盛宫保盛宣怀的五小姐，一门豪阔富可敌国，兄弟姊妹七个，个个好赌好玩，会赚会花，杜月笙在盛五娘娘家里，曾有一夜之间输三万元的骇人纪录。
渐渐参加他们这个豪赌集团的，风云际会，大有人在。刻在台湾的名律师江一平，便是曾经沉缅之一员。有一次，时值民国十年，杜月笙，盛家老四和江一平等人在泰昌公司连赌两日两夜，江一平博进两三万金，大家兴致正高，于是欲罢不能，而江一平在第三天早晨有一个很要紧的案子，必须亲自出庭。他无可奈何，征求与赌诸公的同意，可否等他几个钟头，待出庭回来，再予继续。杜月笙和盛老四颔首赞可，于是江律师暂时拋下他的赌友，穿起法衣去执行律师任务，事情办完，重回泰昌公司，杜月笙盛老四等果然守信等候，就这么再赌一日一夜，被沪上人士传为佳话
杜月笙倾心结交大英地界有力人士，不出半年，连「静观自得」的黄老板，都不由自主的向他伸出大拇指：
「月笙眞正了得！」
原来，黄老板在上海享了一世的英名，势力范围圈，却始终不出「勃兰西」－老上海所谓的「法租界」，这位连儿孙辈都不敢送到英租界读书的总家老板，眼睁睁的看着杜月笙，轻易擒服充满敌意的强邻，使严老九，沉杏山之流俯首听命任由驱策，他的赞服是从内心中流露出来的。
对于老板的极口夸奖，杜月笙的反应是微微而笑，不作任何表示，其实，尽管杜月笙在生人面前，神情腆腼，木讷难言，他的心胸中正燃烧着熊熊火焰，他有万丈雄心，无限壮志，区区大英地界算得了什么？他那攻势箭头所指的方向，甚至不止整个黄浦滩。
和大英地界的朋友声息相通，往来密切，对于双方都有莫大的裨益。大英地界和勃兰西的区别，是英国人爱体面，重法治，白相人要想为非作歹，作奸犯科，多少有点忌惮。相形之下，由于英租界的政治修明，秩序安定，大商家、大富翁都乐于在那边营业或侨寓，加上大英地界地区辽阔，热闹繁荣，大英地界的市面，岂止胜过「勃兰西」十倍。至于勃兰西呢？法国人眼眶子浅，只认得钱，于是贿赂公行，红包满天飞，出了天大的事也是「有钱可使鬼推磨」，由而使法租界成了罪恶的渊薮，烟赌娼的温床。在法租界想掉枪花，赚大钿，当然要比大英地界便利多多。
杜月笙给大英地界的朋友打开了天地，拓宽了范围，直接间接，增进财源，英界朋友对他，当然是感激涕零，唯命是从。因此，黄老板和杜月笙的徒子徒孙，在大英地界到处兜得转，行得通。他们一个个踌躇满志，洋洋得意，但如饮水思源，立刻便会想到杜月笙眞比黄老板高明－向心力渐渐的在集中，杜月笙名符其实，成为这一股羣众力量的领导人。
仗义保护徐树铮
为了建立威信，杜月笙在举国瞩目之下，完成了一桩慷概仗义的壮举。
民国九年皖直战争，直系军阀针对的目标，是段祺瑞手下的第一员大将，陆军总长、参谋总长徐树铮。七月十七日皖系兵败，段祺瑞通电下野，时任的总统的徐世昌下令通缉祸首，直指徐树铮「称兵畿辅，贻害闾阎」，严令全国军警一体严缉。
徐树铮起先躱到北平东交民巷日本军营，一住九十天。但因英美法三国公使帮助直系，力主「驱逐罪魁」，于是他被装进一只柳条箱里，藉日本在天津的驻屯军司令小野寺之助，「运」赴天津，逃到上海。他住在英租界麦根路，借用前浙江督军皖系大将卢永祥部下一名师长陈乐山的房子，不久又搬到英租界南洋路九号。民国十年十二月，他到广州，十一年元月，由广州往桂林，和国父孙中山先生会晤，谈得十分融洽。十月二日他到福建延平，会合他的老部下旅长王永泉，通电成立建国军政制置府，自任总领，奉国父和段祺瑞为领导。然而王永泉不久又把他撵走，徐树铮乃去日本，十一年九月二十一日又回上海仍旧在南洋路住着。他在福建轰轰烈烈的那一幕，对于国民革命军消灭陈炯明，以及后来的完成北伐事业，自有很大的帮助。
民国十二年九月三日，原有合作之局的齐爕元和孙传芳，在距离上海二十里处的望亭爆发「江浙之战」，十月十二日卢永祥腹背受敌，通电下野，逃往日本。杜月笙招待他的儿子卢筱嘉，和卢系大将淞沪镇守使何丰林，在杜美路二十六号，住过一段时期。
卢永祥失败，三日后，英租界巡捕房立将徐树铮加以软禁，又五天，便派人强迫他登上达达鲁斯货轮，遣送到英国利物浦，规定他一路不许下船。徐树铮离国未几，段祺端又被冯玉祥拥出来当临时执政，十四年十一月徐树铮回到上海，孙传芳在当五省联帅，由于段祺瑞早已徒有虚名，大权握在冯玉祥手里，而任何一个有野心的军阀都雅不欲段徐之携手合作，进而促成国民革命军和安福系的南北呼应，所以徐树铮的归来，到处都隐藏着杀机。国人莫不密切注视他的行踪和消息。
徐树铮周游列国，他是从日本乘大洋丸回来的，轮船抵步之前，有一位神秘人士来到杜公馆，他和杜月笙是旧相识，早先曾在卢永祥的部下，因此，他也是皖系人物之一。
他率直的向杜月笙提出请求，徐树铮这次到上海，希望杜月笙能够公开加以保护。
这个任务很艰巨，很危险，若以当时的政治情势而论，更是极其微妙，－因为徐树铮在意大利时，曾经和墨索利尼订立协议，支持段徐，供给大量军火，如果徐树铮能够回到段祺瑞的身边，段祺瑞卽将由傀儡而重新掌握军事实力，这一个关键对于争权夺地，年年征伐不休的军阀，确是无比重大。所以，一般人认为徐树铮这次回国，随时都有遭到暗害的可能保护这么样的一位政治人物，眞是谈何容易？
杜月笙和黄老板、张大帅，筹思密商，黄张两位不尽赞成。黄老板的意思是：徐树铮的公馆在大英地界，以法租界的力量担任保护工作，岂非隔靴搔痒，难免力所不逮。张大帅呢，他当时和奉系军阀正亲近，而皖系早已兵败山倒，风流云散，为皖系的首脑公然露面，冒险从事，他说他百分之百的反对。
可是，杜月笙却独持异议，他针对黄老板和张大帅所提出的反对理由说：
「卢督军和何丰林，多年来和我们的交情不错，患难之中，派人来请托，这是他们看得起我们；这件事就人情上来讲，我们不便推脱。再则，尽管徐树铮住英租界，我们一样可以保护他，正是我们露脸的机会。还有，」他望了一眼张大帅说：「锦上添花的事让人家去做，我们多来几次雪里送炭，这才是江湖上所讲的义气。」
黄老板赞许的点点头，张大帅哑口无言，杜月笙心里很欢喜，他还怕张啸林临时翻悔，先约好了说：
「船到的那天，我们一道先上去接。」
张大帅刚把眉头皱起，杜月笙又抢在前头说：
「这是件大事体，一定要我们三个同去。」
当日，大洋丸抵吴淞口，黄金荣、杜月笙和张啸林，黄浦滩上威镇八方的三大亨，轻裘缓带，乘一艘小火轮，官方欢迎人士尚未出现，他们便已先上了大轮船，专诚迎迓徐专使，徐树铮满面春风的接待他们。
码头上，摩肩接踵，人羣麕集，其间有的是官方为了敷衍段执政，派来欢迎的官员，也有的是报馆记者，跑来看热闹的小市民，以及杜月笙事先安排好的羣众，他们才是实际负保护之责的无名英雄。
大洋丸徐徐驶近，徐专使穿一袭西服，在甲板上含笑出现，看热闹的眼见沪上三大亨，黄老板、杜月笙、张大帅一致出动，站在徐专使的身边，寸步不离左右。人丛中爆出了欢呼，这是一个极难获觏的盛大场面，三大亨保护徐树铮，三个人在上海的实力总加起来，何啻十万雄兵！
黄杜张一路护送徐树铮到英租界南洋路，自此轮班守护，日以继夜。五省联帅孙传芳，不愧足智多谋，做功十足。他晚一步从南京「匆匆」赶来，迎接徐专使。于是，第二天便由上海各民众团体，假市商会举行大会，隆重欢迎徐专使与孙馨帅－馨远，是孙传芳的大号。
住了一天，孙传芳和徐树铮，联袂专赴南通，拜访南通状元，中国第一任实业总长张謇。这位东南耆彦，当年已经七十多岁了，仍还是朝野同钦，举足轻重的政治人物，张季直和徐孙两人几度长谈，其间并曾请他们往游东奥山庄，张季直以年老体衰为词，不曾奉陪两位佳宾同去，他命人备一桌素席招待。
十二月初，徐树钮从南通回上海，他要到北平去见段执政。段祺瑞打电报来叫他暂缓动身，以免危险。他不肯听，十九日乘顺天轮离开上海。杜月笙全始全终，保护之责总算是尽完了。二十四日徐树铮到北平，跟段祺瑞唔见，两人对面跪拜，抱头痛哭。他在北平住了五天，力劝段祺瑞下令讨赤，二十九日他忽然起意南下，段祺瑞以次皖系人物劝他再等些时，他又不理，三十日遂在廊房车部，被冯玉祥的部下拖下车来枪毙。
张宗昌来豪情胜概
民国十四年齐卢之战，奉军支持卢永祥，大举南下。元月廿九日，张宗昌统兵一万多名，抵达上海，收缴齐爕元败兵的军械，孙传芳的部队退到新龙华，双方划地而治，暂时相安。后来由于上海老百姓不胜「侉子军」的横征暴敛，奸淫掳掠，迭次电请段政府勒令奉军撤离。二十四日奉军将领张学良、韩麟春、张宗昌等乃以北上商议军事为名，督队撤退，却仍将毕庶澄的一个旅，借口「清乡」留驻上海。
张宗昌是山东掖县人，人高马大，胳臂粗腿子长，因此他绰号「张长腿」，坐在汽车里面，都是蜷身缩脚，又因为他嗜赌一翻两瞪眼的牌九，北方人称赌牌九「吃狗肉」，于是他又有个「狗肉将军」的雅号。辛亥革命，他曾投身上海光复军，立过汗马功劳。民国十四年他卷土重来，也算是旧地重游。有许多旧日朋友，争先恐后的为他洗尘接风，花天酒地，一席千金，为黄浦滩上的人欲横梳，纸醉金迷，恰似夕阳落照，添了最后的一笔绚烂彩色
张啸林那个大师是开顽笑喊出来的，如今八面威风的眞张大帅到了上海，他比谁都高兴。一力掇促杜月笙，要作盛大热烈的欢迎，杜月笙欣然同意张啸林的提义，他心里却在另有打算。
事先，杜月笙和张宗昌的驻沪代表单先生，接触频繁，他们是老朋友，这次招待应该怎么样办，单先生把张宗昌的性格脾气与所好，跟杜月笙分析得清清楚楚。
民国十四年元月二十九日，张宗昌率领奉军一万余名，号称十万，源源开入上海华界他的部下有白俄军队，山东大汉，和东三省改编了的红胡子，凶猛粗暴，军风纪极坏，他们头载皮帽，身穿灰棉军装，个子高大，穿得又复臃肿，见人眉一扬，口一开不是「妈特个」，便是「妈拉个巴子」，上海人不曾见过这班红眉毛、绿眼睛的人物，闹了几次奸淫烧杀案件，把华界居民吓坏了，逃长毛贼似的，争先恐后往租界里搬。
另一个角落里，上海的几家阔佬公馆、豪华酒楼，正忙于布置霓虹灯彩，安排山珍海错，粥粥群雌，牌九麻将，「盛大热烈」欢迎张大帅。张宗昌辛亥年于役上海光复，他是在李征五的手下，李征五当时是上海商报的老板，声望地位，相当的高。老部下亲率「十万雄兵」，贲临上海，这位老上司，自然要抢在前头，聊尽地主之谊。这一天，由于杜月笙派人婉转示意，李征五便备了份请帖，请杜月笙和张啸林到席作陪。
这一次宴会豪奢而隆重，杜月笙已经看得出来，胸无城府，粗鲁不文的张宗昌，对于那些繁文褥礼，丝毫不感兴趣。他记起了单先生供给他的情报，张大帅就是喜欢玩，玩什么呢？除了食色性也，便是打牌。
于是他暗中决定了他的招待方式，干干脆脆，他倩张宗昌到长三堂子里去吃饭。
上海的长三堂子，多半设在四马路东荟芳里和西荟芳里，略同于现今台湾的酒家，却是以「人」为主，而非凑集许多「人」而创一个招牌。因之略具家庭风味，主客之间尤其「亲切」。所谓长三，则是「公定价格」，出堂差侑酒三元，到堂子里打茶围也是三元，这是基本定价，倘若摆酒席或赌局，一桌牌，一席酒，其价为大洋十余元。可是自从杜月笙他们这班亨字号人物，经常利用长三堂子，作为应酬交际的场合，由于杜月笙一手进钱两只手花，出手之阔绰是天下闻名的，豪兴一起，信手撒漫，早先的规例全部打破了，他曾有在长三堂子里一赏千金，打一次牌，抽头三五千元的豪举，引得叫花子们，将杜月笙的豪情胜概，编了道情在掌子门口唱，然后黑压压地来一大堆人领赏的大场面。
被杜月笙捧红了的名妓，数十年来，何止车载斗量，但是其中最美的一个应推所谓「花国大总统」富春楼老六。富老六也是姑苏佳丽，长身玉立，艳光四射，她爱梳横爱司（S）髻，一口吴侬软语，眉目传情，明眸皓齿，风姿极为迷人。她因为一登杜门，声价十倍，特将香闺设在汕头路，门前下马停车尽是沪上的达官巨贾，也可说是「往来无白丁」了。
杜月笙假富老六的香闺，设宴欢迎张大帅。
他晓得张宗昌的脾气，命富老六代为邀集花国的十大美人，环肥燕瘦，情意绸缪，直在张宗昌身边穿梭般来往。那一夜，由于主人殷懃，美女留情，使得张大帅手舞足蹈，乐不可支。席间，富老六开个顽笑，她美目粉兮，莺声沥沥的说：
「哎呀，今朝我们这里有了两位张大帅了。」
张宗昌忙问缘故，单先生把张啸林的绰号也叫「张大帅」一说，张宗昌呵呵大笑，他竟来了个颇为可人的幽默，他说：
「你是张大帅，我是张小帅。」
张啸林不好意思，挣得满脸通红的说：
「大帅不要开顽笑。」
「眞的嘛！」张宗唱叫嚷起来：
「不信你问，我的号叫效坤，我手底下的人都喊我『效帅』，你们上海人说『效帅』，可不就是『小帅』吗？」
于是，举座閧堂。杜月笙翌日回家以后说起这件事，他说：别看张宗昌外貌像个粗人，他的肚皮里还不简单。
灼鹅燔鳖，金羹玉版，这一席盛燕，吃到十点多钟，张宗昌赌兴大发，麻将间里，早已备下了赌具，大亨豪客，陪着倚红偎翠的张效帅，走到隔壁。商量一下，以何者为戏？那一夜，张效帅不曾推牌九，因为他对于上海人要把大牌九拆开来打，分为前后亮牌，而且还有什么轮流推几副的赌法，自称一点不熟，因此，杜月笙他们正好陪他搓了一夜的麻将
张宗昌在上海整整住了半个月，二月十四日，他便以北上磋商军事为名，在上海居民的交口咒骂中，率大队撤走。不过他仍留了一条尾巴，派一个补充旅在沪「协助清乡。
辛亥光复前后，杜月笙、黄老板和革命党人，早已建立了私人间的友谊，自此以后，由于接触频繁，关系唯有越来越密切。尤其杜月笙一向敬仰民党人物，服膺革命思想，他对局处粤闽桂等省的国民党政权，内心十分向往，但凡他们对他个人有所请托，他总是尽心尽力，乐于从命。因此，南方来的革命同志，仍然不时和他保持接触。
杜月笙保护徐树铮，招待张宗昌，皖系奉系，都很看他得起，如日中天的直系将领，孙传芳和他的交情是众人皆知的。四川方面，常在下川东一带活动的范师长范绍增。和他在业务方面经常都有往还，杜月笙的触角越伸越远，他的名字，不断的跟当代大佬相提并论，于是他成为了全国性的人物，这一点，不但使他的伙伴和徒众感到骄傲无比，甚至于连上海人也觉得很有光釆。黄浦江浊浪滔滔，千百年来文不拜相，武不拜将，终于出了一个公卿将相平起平坐，称兄道弟的杜月笙了。
从此，他晓得了交际联络的重要，嫌自己的一口上海话外地贵宾听不懂，同时，他在大场合里艰于言词的习惯一直改不掉于是，他开始重用张啸林，对「官府」的应酬交际，一概请他的「啸林哥」代为操持。每天，他都和「啸林哥」同进同出，形影不离，为了表示声价和派头，兼且便于代步，他又一次开上海侠林人士风气之先买了一部小轿车，领到的汽车执照是「七七七七」，上海人一见四只七的小包车风驰电掣而过，便会交接耳的说：
「是杜先生过去了。」
华格皋路甲第连云
同时，杜月笙在法租界，接二连三建立小家庭。四五年下来；到民国十三四年，陈氏、孙氏两位夫人，前后添了几位小宝宝，人丁旺盛，佣人更一批批的添加。钧培里和民国里三处房子都嫌不够住，尤其杜月笙声誉日隆，交游广阔，衖堂房子再大，毕竟派头小些。有一天，杜月笙和黄老板闲谈，谈起了他住处不敷的苦经。黄老板深以为然，他当时便说：
「你应该造一幢象样点的房子。」
杜月笙眉头一皱，答声：
「就是一时找不到合适的地皮。」
「我有一块地，买在华格皋路，」黄老板慨然的说：「足足有两亩，你要觉得合适，我就送给你。」
华格皋路，就在跑马厅后隔两条街，距离大世界不远。地点适中，交通便利。有两亩空地，盖一幢深宅大院，得以闹中取静，那是毫无问题的。
杜月笙欢欢喜喜，谢了黄老板，他去找张大帅，跟他商议盖房子的计划。张大帅直心直肚肠，他不管黄老板和他的交情究竟是深是浅，也不问杜月笙是否心甘情愿，他来不及为杜月笙打算盘，脱口便说：
「好极好极，旣然有两亩地，我们何不一人盖一幢两幢房子连在一起，以后我们来来往往，不是更加方便了吗？」
杜月笙说好嘛，就照林哥的意思办。他跑去跟黄老板一说。黄老板地皮送给杜月笙了，君子一言旣出驷马难追，旣使他不曾想过要送张啸林这笔厚礼，杜月笙答应了张啸林，他当然无话可说。
华格皋路上，黄老板所拥有的那两亩空地，于是便鸠工购料，大兴土木，开始造起大洋房来两亩地皮，杜月笙和张啸林一家一半中间隔一道砖墙，开一扇便门两家人跑来跑去，果然十分便利。
房屋的格局和工料，杜张两家也是大致不差，三层楼，以楼下而言，分隔为会客室、帐房间、文书写字间，一排三间华屋，另一边则是古董间、烟榻间和起居室与卧室。二楼与三楼一例的宽敝整齐。
民国十四年春，杜家和张家同时进宅。
杜月笙有三位温柔美慧夫人，原配沈氏夫人坐镇楼下正屋，老上海尊之为「前楼太太」，「二楼太太」则为陈夫人。孙氏夫人更上层楼，她被称为「三楼太太」。
最盛时期，三位夫人各有男女佣四五名，汽车一总是九部，每车各有司机，助手一人连屋后园中的狐仙祠，都专设一名宁波老佣人，负责酒扫祭祀。
上海本地的富户巨商，绅士大亨，慕杜月笙的名，惮杜月笙的势，纷纷的前来拜望、结交，因此从早到晚，杜公馆汽车排队，门庭如市。早晨八九点钟的时候，会客室外间，便已经坐满了等候接见的客人。杜月笙除了通宵达旦的大赌，通常不管睡得怎么晏，九时必起。他盥洗过后，吃早饭时，万墨林会从文书间里，取一张单子，上面用核桃大的字，开着这整天应酬约会的时间和地点。
吃好早饭便开始接见客人，有事体的，多半三言两语解决，杜月笙领悟能力极强，几乎可以说是天才，他一见到来客，立刻就会联带想起他身上的事情，心知他是何所为而来。接着，他学黄老板的要言不烦，有时不待对方把话话说完，他便拦断了人家的长篇大论，雍容和蔼，答以这么三句：
「你的事体我晓得了。」
「你放心，我会得替你办好。」
「好，再会。」
说杜月笙「有求必应」眞是一点不差，每一个去见他的人，不论为钱财，为纠葛，为天大事情，他必定可以得到圆满的答复，圆满的解决。事无大小，找到了杜月笙，他便会一力肩承，看他整天忙成那个样，赔钱受累，费尽心血，到处替人家化除困扰，排难解纷，他的太太、亲近朋友和替他办事的，有时候免不了要絮聒几句：
「吃自己饭，管人家闲事，好处呒没，还要倒贴，这是何苦来哉？」
于是，杜月笙便这样意味深长的回答他们：「人家有事情来托我，那是人家看得起信得
过我杜某人。就这一点，我也应该帮他们把事体办好。」
或者是：
「一个人做到了没有人上门来请托，那还有什么意思？」
「助人为快乐之本」，「人生以服务为目的」，杜月笙不曾读过这两句格言，但是他能将它们眞义，发挥得更淋漓尽致。
中午没有应酬，杜月笙喜欢在家里吃饭，和他的妻子儿女，乐叙天伦。但是这种机会毕竟难得，于是，他的家人如果对他有什报告或请求，他们几乎要抢着在饭桌上发言。
除非家有喜事，或者在家里请客，晚间想要和家人一道，清清净净吃顿饭，简直绝无可能。曾经有一次，杜公馆一连赌了两个多月的钱，由于杜月笙困极了便睡，爬起来又赌，家里面的人，竟然七八十天找不到跟他说句话的机会。
脱下钻戒着起长衫
当时在杜公馆行走，一般赌友的规矩，打头子分为两种，一日彩头，一日小头。彩头小头打了两个多月，结算数目，真正吓坏了人。吃一桌鱼席不过五六只洋，普通人家的娘姨一月工资只有大洋一两块，而那一次杜公馆积下来的头子，白花花的大洋钱，居然有五六十万元之多，可以像模象样开几丬厂了。
偌大一笔头钱，应该怎么样分法呢？趁赌局终于散场，杜月笙去睡了，江肇铭还不曾走，杜公馆的总管、账房诸人先商量起来。
江肇铭出来说了话：
「照规矩 ，彩头归老板，贴补开销。小头呢，上下人等大家分分」
焦文彬年纪大了，杜公馆的账房先生，己经换了杨渔笙，杨渔笙跟万墨林开顽笑，他悄悄的拉他一把说：
「墨林，算算小头也有十多万。啥个上下人等大家分分？我伲两人分分脱子拉倒吧！」
「这个不行，」万墨林紧张的喊了起来：「我们两个分了，马上就会出事体！」
杨渔笙哈哈大笑。当天晚上，万墨林便去请示杜月笙；这笔小头，应该如何分法，方始可以「摆得平」？
杜月笙的答案，使万墨林，甚至杨渔笙都大出意料之外，他不假思索的说：
「带上隔壁头，大家一道分分。」
华格臬路杜公馆的隔壁头，如所周知，是张啸林张大帅的住宅，那边的上下人等，几乎就跟杜公馆差不多了。「爷叔」这样交代，万墨林唯有遵办，他和杨渔笙按着人数一个个点，一个个分，统计下来的结果，单说杜公馆：杜月笙、三位太太和一大群少爷小姐不算在内光是分小头的，便有一百单八将。
由此可知杜公馆昔之规模，楼下书房里有常驻办公，一天到晚忙个不停的秘书，头一位是翁佐庆，翁先生处理文翰忙不及，又重金礼聘徐慕邢。杜月笙一生一世最敬重读书人他当然不会叫秘书老爷分头钱；把秘书、账房管家一例剔开当时杜公馆一共有九部汽车，每车设司机一人，助手一人，这便有了十八位。此外，前楼、二楼和三楼，彷佛一楼成一个位，自有其大司务、下手、听差、娘姨、小厮和ㄚ头，每一位少爷或小姐，也都拥有三四佣人。诚所谓「仆扈如云，漪欤盛哉」！
早年上海，白相人「混世界」，穿的是纺绸紬缎短打，一襟中分，单排钮扣，胸前要冒出一条金表炼，表炼越粗越表示有身家。金表炼在左胸绕个弧半圆圈，炼末系以西洋打簧金挂表，塞入衣袋，除此而外，手指上还必得佩油光闪亮的金刚钻戒指，倘若少了这三样，那就是塞酸得很了。
民国十六年，前杜月笙未能免俗，也会作这样的装束与打扮，他甚至别出心裁，在右手腕上刺了一只蓝靛的小小铁锚，指拇大小，若将雪白的袖里往上一卷，小小蓝锚便赫然出现，还有，有他所佩的那只火油钻，寒光熠熠，夺目欲眩，重量是四克拉半。
有一天，杜月笙出席一个达贵人，纷至沓来的盛大宴会，高冠峨服，衣香须影，他由于自卑感作崇，已经觉得混身都不自在偏偏有人提议请杜先生讲几句话，他急窘无比，正想站起来打恭作揖，加以推辞。却有张啸林出来替他解围，他说还是让他来代表杜月笙致词吧。
杜月笙那天着的倒是长衫马褂，张啸林大放厥词的时候，他坐在上席闲来无事，暗暗打量那些有身家有地位，而且有教养的绅士，他忽然有所发现─在座的人，没有一个手上戒指，他那种惹人注目的大钻戒，因此他觉得大为不安，他一向是从善如流，进步神速的，他当时便将手上的钻戒转了一圈，把那只大钻石紧紧的握在掌中。
那天他回家以后，手上的大钻戒脱下来了，放进保险箱里，从此不再佩戴。同时，他经常穿着长衫，不时注意领口的扣子可会扣好，三伏暑天，他在家里也从不袒胸露臂，或者就着汗衫马甲。侠林中人最讲究上行下效，风过草偃，杜月笙改了装，毋须通令，不必告白，黄浦滩上最少脱掉了几千上万只钻戒，白相人和大绅士，同样的衣冠楚楚，谨言慎行了粉墨登场满座哄堂民国十四五年，杜月孙三十八九岁，几丬赌公司生意兴隆，鸦片烟买卖做来得心应手，光是「大公司」里派定的「公费」，他每月已可收入现大洋一万元，其它种种收益，更可能十倍于此。
于是，幼艾父母双亡，童穉孤苦无依，少小瞎摸乱闯，靑年孜孜矻矻，一直到了如日方升的鼎盛中年，杜月笙开始摆个场面，稍微有些风光；将那成功滋味，浅浅的尝一尝，他倒是有过一阵子神怡心旷，快乐欢畅。
他的兴趣向多方面发展，而且，每每证明无论他学什么，进度都是相当的快。不过有一点，由于时间和精力的有限，使他唯有浅尝辄止，无从深入。
譬如说唱京戏，他有一个愿望：凡是他所看过听过的好戏他都想杭不啷照单全收，因此，生旦净丑，文武场面，他样样都能来上两手，或则整出或者一段。譬如说：他昨天听了一出姚玉兰的捉放宿店觉得过瘾，今天他便会请姚老生亲自传授，明天又看了杨小楼的起霸边式又好看不过，后日他又要请杨老板来敎他练武功了。唱不唱得像，练不练得成，他却是并不在意，反正是好白相的，杜月笙决不会去吃开口饭。
不过，
「这话又得说回来了」，杜月笙虽然不靠唱戏吃饭，倘使他若兴致一来，粉墨登场，却比任何京朝名伶，海派大角，还更叫座，更有号召力，票房价值更高。前后二三十年间，每一次上海发起劝募捐款，杜月笙不是主任委员，便是当总干事，他担任提调，必定排得出令人叹为观止的戏码，请得齐天下闻名的角儿，而在精采百出，好戏连台的节目单里，总归要排上一场沪上名票大会串。这里所谓的名票，实则为「名人」的代名词，如杜月笙、张啸林、沈田华、王晓籁，张蔚如，以及许多黄浦滩上字号响当当的大亨。看他们的戏，台上汗流浃背，台下阵阵哄堂，芒腔野板，忘词漏场，不但照样引起满座的彩声，而且立卽被人偷「学」了去，传为佳话，笑痛肚皮。这是台上台下，亲切而肫挚的感情交流，戏演得越糟，反倒越加讨好。因此，只要排出杜月笙他们的戏目，义演场中，准定全场爆满之外，还有人千方百计的想弄张站票。
杜月笙会唱的戏很多，他学的是老生和武生，由于南北名伶无人敬杜先生，和「名师们」研究切磋机会之多，当代不作第二人想。尤其往后姚玉兰和孟小冬两位菊坛祭酒先后来归，闺房之乐，往往一曲绕梁，时人曾有「天下之，尽入杜门」的赞叹。有这两位夫人的尽心指点，加上杜月笙的天赋，如果他有志于此，他很可能成为平剧名角。
在平剧方面经常指点调敎的，有金少山的令兄金仲仁，和名小花苗胜春。杜月笙会的老生戏，多半出自金仲仁所授，苗胜春则每逢杜月笙票戏，从订制行头、排练到检场，统统归他一手包办。海上名伶自甘屈驾，担任杜月笙的「跟包」。
