能够成出搬上台去唱的，杜月笙一共会五出戏，──他生平票戏也只票过这五出顶拿手的是「落马湖」，以次类推则为「完璧归赵」、「刀劈三关」，「大?蜡庙」和「伶王」梅兰芳合演的「四郎探母」。其中那出「刀劈三关」，是姚玉兰夫人所授。再末，便是有一次证券交易所理事长张蔚如票演「苏三起解」，「三堂会审」那一大段戏里，杜月笙和张啸林应邀客串「红袍」与「蓝袍」，两大亨全部崭新行头，一左一右，陪着堂上王三、阶下苏三，分明是「活道具」似的陪衬脚色，但当天两大亨念一次道白，台下准定会轰起满堂彩来。各方友好赠送的花篮，从剧场大门口，沿路排满直到戏台，这两位沪上闻人收到的花篮总共四百多只，漪欤盛哉，两位配角十足抢尽了主角的风光。
民国十二年，大江南北爆发了齐卢之战，齐燮元加上了孙传芳，跟浙江督军卢永祥，在江南一带炮火连天，鏖战不休。各地难民，扶老携幼，纷纷逃往上海避难，他们席地幕天，餐风露宿，眼看着就要成为饿莩。杜月笙登高一呼，吁请上海各界，同伸援手，加以救济。那一次，他所举办的平剧义演，极为成功。连日满座之余，观众纷纷要求，请杜先生也出来唱一出。
这是他平生第一次公开登台心情之紧张热烈，自是不在话下，除了加紧恶性补习，他更自掏包，做了一套簇新漂亮的行头，那一回，唱的是「落马湖，饰演黄天霸一角。
戏装店的老板，亲自来给杜月笙量尺码，做行头，一群朋友，在旁边七嘴八舌，提意见，出主张。其中有一位说：
「杜先生，这个戏装里面，头盔是顶要紧的，你不妨多用两钱，把它做得特别漂亮。」
杜月笙问他：
「怎么样个漂亮法呢？」
「人家脚儿的头盔都用泡泡珠，杜先生你何妨用水钻？五彩灯光一照，光彩夺目都不是要比泡泡珠漂亮得多吗？」
一时高兴，杜笙脱口便说：「好，就用水钻。」
于是他在身旁又有人提出建议：
「落马湖里的黄天霸，出场下场一共是四次。杜先生，你应该做四套行头，每次出场换一套。」
「好，就做四套。」
回到前楼太太沈月英的房间，把这番经过一说，沈月英笑得合不拢口问：
「唱戏又不是做新娘娘，何必出一次场就要换一回装呢？换上换下只怕你时间赶不及啊。」
「哎呀，这个妳就不懂了，」杜月笙聊以解嘲的回答她说：
「人家角儿唱戏，有的靠唱工、有的靠做工，看戏朋友不是饱了耳福，就是饱了眼福。我呢，唱工不灵，做工又不行，只好多做两套行头让大家看看了。」
四套戏装全部做好，从里到外，一色湘绣，精工裁制，价钱大得吓坏人，由苗胜春帮忙他一套套的试着。杜月笙站在大穿衣镜前，做了几个边式，环立周围的人，忙不迭的叫好。却是杜月笙愁眉苦脸的转过身来，双手一甩袍袖，神情沮丧的说：
「算了罢！我身材又瘦又长，天生不是衣服架子。再漂亮的行头，着在我身上也会走样！」于是，大家很落胃的哈哈大笑起来。
泰山盖顶压出毛病
「落马湖」里的第二主角，大花脸窦尔墩，杜月笙挽请「啸林哥」客串，张啸林一口答应，他的黑头戏出于金少山的传授，因此，他是相当有把握的，最低限度，他运腔咬字要比杜月笙准确得多。
公演之夜，盛况空前，上海早期三老之一，黄浦滩人人呼之为「洽老」的虞洽卿，和商界名流王晓籁，端张椅子坐在文武场面旁边，双双为杜张二人把场。台上台下，嫣红姲紫的鲜花，堆得花团锦簇，层层叠叠，戏院里全场爆满不算，作「壁上观」者更大有人在。尤有顾嘉棠、叶焯山等小八股党，以及杜月笙、张啸林的保镳亲随，在人丛中昂首挺胸，挤来挤去，彷佛是他们在办什么大喜事。
轮到杜张两大亨相继登场，掌声与采声，差点要把戏院的屋顶掀开，张大帅张口念四句「引子」，全场顿时鸦雀无声，观众们大概都晓得张大帅的毛躁脾气，怕他光起火来要骂：「妈特个ｘ！」
绣帘一掀，杜月笙在上场门口出现，掌声如雷，采声似潮，观众的热烈情绪达到最高峯，观众里还有人在高喊：「喏，杜先生！杜先生出来了！」他身上全部湘绣的行头灿烂夺目，蟠龙绣凤，珠光宝气，最精采的尤数他头上那顶「百宝冠」，上千粒熠熠生光的水钻，经过顶灯、台灯、脚灯，十几道光线交相映像，水钻幻为五彩辉芒，看上去就像霞光万道，瑞气千条。
演的是「黄天霸单骑拜山」故事。杜月笙亲赴落马湖，拜见张大帅。两个人分宾主之位坐定，开始大段的对白。台下的观众这时又发现：杜月笙的脸孔始终向后仰着，两只眼睛居然是瞇起了的。
还有人以为他是学三麻子唱关公戏，照例不睁眼呢；台上的张大帅一阵心慌，忘了词儿，台下没有人敢喝倒采；但见他从容自在，不惊不慌，右手甩开了大折扇，两只眼睛落在扇面上。扇面上写得有全部戏词，「窦尔墩」得救了，他继续将江湖上的言语，细细的再与杜月笙讲。
眼睛珠子移到眼角边，杜月笙一眼看见啸林哥玩的把戏，他不禁又惊又羡，窦尔墩上场照例要带大折扇，那把折扇此刻发挥了莫大的作用。回头想到自己，暗暗的喊声糟糕，自己演的是黄天霸。黄天霸在「落马湖」里是要赤手空拳单骑拜山的，啸林哥的扇子上有「夹带」，待会儿要是自己也忘了词儿，那可怎么办呢？
心中一急，果眞就把词忘了，窦尔墩的道白念完，他满头大汗，目瞪口怯，头一个字就接不上。前台后台个个都在为他着急，这出戏该怎么往下续呢？僵住了时，杜月笙一眼看见有人擎个小茶壶在向他走来，他不觉眼睛一亮，精神骤振，来人正是降格担任检场的名小花苗胜春；苗胜春趁他喝茶的时候，嘴巴贴紧他耳朶，将他忘了的那几句词，轻轻的提上一提。
杜月笙用他浓重的浦东腔，继续往下念道白。管他念的是什么呢？在台上的虞治卿、王晓籁，和张啸林，以及台下的小八股党、保镳亲随，还有成千上百，满坑满谷的观众，齐齐的吁出一口气。
黄天霸在「落马湖」一剧中「出将入相」，四上四下，照说，每一次上下场之间，杜月笙正好轻松轻松，歇一歇气。可是沈月英的警告不幸而言中，他由于备下了四套戏装，隔场便要换一套。所以他一出下场门，马上就有人忙不迭的为他卸行头，人纔步进后台化妆室又有手忙脚乱替他换新装的，在他周围忙碌紧张。这么一来，把杜月笙开口说句话的时间都给剥削了。
第二度上场，台下开始窃窃私语，议论纷纭，因为满场的看客，祇见杜月笙额汗涔涔，身体摇摇晃?晃?，看起来彷佛头重脚轻，摇摇欲坠，谁也想不透究竟是怎么一回事？好不容易，等他痛苦万状的把这出戏唱完，回进下场门，早有太太少爷，跟班保镳，争先恐后，把他搀牢。然后踉踉跄跄，跨进他专用的化妆室，不管那个如何焦急关切问他的话，他始终置若罔闻，一语不发。
卸罢装，更过衣，手巾把子和热茶，一大堆人服侍了他好半天，方始看见杜月笙呼吸调匀，脸皮由白转红，他浩然一声长叹，连连的摇着头说
「这只断命的水钻头盔，眞是害死我了！」沈月英连忙将那顶特制的头盔捧过来，
「啊呀！」她惊叫一声，这才明白过来，头盔上的水钻，层层匝匝，密若繁星，总共有一两千粒之多那水钻的份量好重！这顶头盔，份量足有二十斤。可不是差一点儿把杜月笙压垮了吗？
后来他常说：唱那一出戏，等于害了一场大病
浦东戏腔流行沪上
有一段时期，杜月笙喜欢清唱一段「打严嵩」，那是老生戏，有大段的唱工。杜月笙唱戏的嗓子倒也呒啥，只是他那一口乡音，一世不改，唱起戏来，当然不能例外。经过他公开露过一次，黄浦滩上纷起效尤，杜月笙浦东腔「打严嵩」，其盛行有如今日之黄梅调。
当时，上海有一位戏剧界怪才，笑舞台的王旡能，原是一名丑角，但他独出心裁，将北方的相声，南边的说书，乃至各种戏剧、歌曲、方言、俚谚兼容并蓄，连叙述带唱做，一人兼饰数角，名之为独脚戏，又称冷面滑稽。事以逗笑观众为能事，果然风行一时。
王旡能唱浦东腔「杜月笙打严嵩」，当年是他的一绝，老上海听了，包准笑得翻倒。有一天，一位朋友告诉杜月笙
「王旡能学你的打严嵩，确实是维妙维肖。」
杜月笙一听说是：「眞有这个事情？」他乘兴吩咐手下，明天下午去把王旡能请来。
吃开口饭的朋友，谁不格外敬畏杜月笙三分，王旡能因为自己经常拿杜月笙当笑料，辄感唐突冒犯，难免做「贼」心虚，如今一见杜月笙派人来请，误以为他要加以惩处，或是敎训。当时吓得魂飞天外，向来人鞠躬作揖，声声讨饶，于是来人哈哈大笑的说：
「你放心，去了自有你的好处。」
王旡能硬起头皮，跟来人进了华格皋路杜公馆，大厅上，不但公馆里的人少长毕集，还有临时赶来看热闹的要好朋友，或坐或立，挤了一屋。
不曾进门以前，显嘉棠等好在客厅门口，他一拉王旡能的手臂，悄悄的吩咐他说：「你要学得像，杜先生才开心。」
王旡能苍白着脸，点了点头，进门以后，唤了杜先生，脸上堆着强笑。杜月笙对他很客气，谈几句闲天，方始请他表演一段。
黄浦滩上正在流行「杜月笙打严嵩」，杜公馆里无人不知，无人不晓，唯独杜月笙一个人被蒙在鼓里，因此，当王旡能字正腔圆，才唱了三句，满屋子人全部都撑不住了，望望杜月笙，望望王旡能，一个个笑得弯腰呵背，流出眼泪水。杜月笙不愠不恼，他也随着众人高声大笑，一迭声的夸奖王旡能：
「学得像，学得眞像！」
唱唱笑笑，笑笑唱唱，闹了一两个钟头，杜月笙神情愉快，为历来所罕见，他笑得阖不拢嘴。王旡能告辞时，他关照听差，奉送两百大洋。王旡能去了很久，他还在不停的向家属亲人们说：「蛮开心格，蛮开心格?！」
受到黄金荣和金廷荪的影响，杜月笙除了爱好平剧，他对于全国各地来沪献艺的伶人，一概亲近爱护。上海侠林人物，用浦东腔嫟称「角儿」，就是他由北方话转来的独创名词。上海是我国第一大都市，洋场十里，笙歌处处，民元前后，自谭鑫培以次的京朝名角，莫不竞往上海淘金，这些伶人到达上海，照规矩免不了要拜码头，而黄杜张金四大亨都是必须先拜为宜的。这四兄弟对角儿们也眞能尽心尽力的照应，彼此来往，亲密有如家人。因此之故，自杜月笙出道以后的三四十年间，国内知名的伶人，几乎没有一个不崇仰杜先生，感激杜先生，天大的事情，只要杜先生出面，立可一言而决而名伶们置身沪上，但如曾经拜过杜门，自此就祇需一心一意把戏唱好高枕无忧，稳赚钞票，卽令天坍下来，也有杜月笙替他们撑
腰。
杜月笙一生交结过的名伶车载斗量，名如过江之鲫，私下他颇为推许红遍大江南北，曾使上海万人空巷的梅兰芳。梅兰芳第一次到上海，时在民国二年，演出于许少卿开设的丹桂第一台。他到同孚里黄公馆去拜望过黄金荣，杜月笙和他见过一面
梅兰芳二度南来，杜月笙已经身为沪上闻人，华格皋路杜公馆冠盖云集，车马盈门，梅兰芳再次谒见，两个人都是黄浦滩上家喻户晓，最出风头的人物，但是主与客的谦冲自抑，虚怀若谷，却也同样的是等量齐观，毫无轩轾。于是，杜梅由于气味相投，互倾仰慕；从此结为莫逆之交，梅兰芳在上海，无论唱戏酬酢如何繁忙，经常都会特地抽出时间，到杜公馆去望望。
杜月笙几个在上学的孩子，因为父亲的启发奖诱，从小便对平剧饶有兴趣，兼以戏听得多，学习起来特别便利，念小学时便能粉墨登场，票几出戏。其中以老大杜维藩、老三杜维屏工老生，老二杜维垣唱黑头，这三位小兄弟合演一出「黄鹤楼」，拖出金廷荪的大儿子金元声饰演赵云，居然有声有色，苗头十足。往往梅兰芳也绿叶牡丹，参加他们，唱出压轴子，而小兄弟们的「黄鹤楼」则挂倒第二，算是大轴子戏了。凡此场合，杜月笙和他的家人亲友，当然是兴高采烈，笑口常开的基本观众。
等到梅兰芳的压轴子戏唱完，杜月笙带领大批大马上后台，当他看见梅兰芳妆都没有卸，先赶着向前台后台的伙计们道令，连那些跑龙套的，他也双子一拱，跟他们连声的说：
「辛苦，辛苦！」
杜月笙必定会告诫他的孩子们说：
「你们看好，我要你们学的，就是人家的这种谦虚诚恳。这才是眞正了不起的。」
杜公馆有一名老佣人，名唤阿柄，阿柄死得早，他遗下一个弟弟，小名毛毛。杜月笙乃将毛毛收养在家里，平时并不把他当作佣人看待，毛毛有小聪明，在杜公馆「见多识广」，皮簧音律，居然无师自通。杜月笙觉得这孩子大可造就，便央托梅兰芳的琴师王少卿，试试这毛毛有否学胡琴的天份。
王少卿绰号二片，他是黎园世家，梅兰芳头回在上海露演，便是给王少卿的父亲王凤卿跨刀。二片一试毛毛的琴艺，也认为他「孺子可敎」，便经常把毛毛带在身边，亲予指敎。接连有几次，毛毛到过梅兰芳的寓所，帮忙拉拉四胡，往后梅兰芳吊嗓子，王二片偷懒不去应卯，便叫毛毛为他代劳。
一天下午，杜月笙趁自己的孩子在跟前，特地把毛毛喊了来，和颜悦色的问他：梅老板待你怎么样？
毛毛赞叹不置的回答：
「哎呀爷叔，梅老板的做人眞叫没有话说；像我这样的小鬼头，每次到他家里，他总归要立起来迎接。告辞的时候，他一定亲自送到大门口，把我当个贵客似的。还有，明明是他在敎我，他绝口不说什么敎呀指点的，梅老板总是这么笑嘻嘻的说：『这个地方，让我们来研究研究。』」
「你们听听，」杜月笙立刻指点他的子女：「一个有学问的人懂得谦虚不难，难在梅兰芳只不过是个角儿，尤其他是个唱红了半丬天的角儿。」
一力促成明星公司
杜月笙的皮簧癖，同样的影响了他两位结拜弟兄，张啸林和王晓籁，张啸林天生异「嗓」，王晓籁实大声宏，中气之足，远胜杜月笙。所以他们两个都学黑头，往后便时常陪着杜月笙票戏，就中那一出「连环套」，一向是杜张老搭挡，黄天霸一角由杜月笙扮演，张啸林去窦尔墩，这一出戏由于一对名票铢两?悉称，旗鼓相当，笑话多，于是采声更多。显嘉棠、高鑫宝、叶焯山、芮庆荣这一般老弟兄眼见老大哥出钱出力，反而挨人喝倒采，哄堂大笑，难免有点气忿难忍，有时候亲自带领徒众，到戏院子里去努目横眉，把场示威。杜月笙听到说每每加以阻拦，他会这么洒脱的告诉他们：
「戏馆里是要闹猛一点才好！」
杜月笙不喜欢看电影，他嫌电影院里「漆黑」、
「气闷」、
「人多且杂」，而且电影故事「千篇一律，呒没意思」，所以他设非必要，决不涉足电影院，中国片不看，外国片也是望望然而去。其实，凡此都是早年的事，我国第一部有声电影「歌女红牡丹」，首映之期，厥为民国二十年三月十五日，在此之前，早期国片制作之简陋，素材之贫乏，自然不能和往后的蓬勃发展时期，同日而语。因此，杜月笙对电影的批评纯系针对早期情形而发，民国十年前后的电影实在是没有什么看头，那些七拚八凑，发不出声的「阎瑞生与王莲英」、「王先生和小陈」、「梁祝痛史」、「宏碧缘」等等，看头一次觉得新鲜，一部部接着往下看，谁都会为之兴致缺缺。
后来电影事业突飞猛晋，水准之提高，与曩昔不能相提并论，当中外电影取平剧、话剧而代之，渐次成为中国人的主要娱乐，而杜月笙照旧不屑一顾，那是因为他有了先入为主的观念，以及，他事务繁忙，和后来的气喘痼疾，在在不允许他到电影院去泡上一二个钟头。
然而，杜月笙却是我国影业的开山祖师之一原来，民国十六年以前，上海的国产影业，向为「天一」、「明星」和「联华」三大公司鼎足而立。「天一」卽今香港邵氏影业公司的前身，由邵邨人、邵仁枚、邵逸夫等昆仲的父亲邵醉翁一手创办。「联华」是左派中人的组合。唯独「明星」，以资金雄厚，人才荟萃的纯民营姿态出现，曾经稳执我国影业牛耳二十余年，而这一丬开风气之先的明星公司它的创办人如周剑云、张石川等，都是当年杜月笙门下出类拔萃的学生，当他们有意振兴中国电影，杜月笙曾经给予多方面的协助，为他们筹措巨额的资金，甚至把杜美路的房子一度改建摄影棚。因此，不但在明星公司剏办人的名单上，杜月笙始终榜上有名，同时更从而使他和影业人士关系密切，熠熠红星如胡蝶、徐来、阮玲玉辈，莫不时为杜门座上客，卽连郑鹧鸪、郑正秋等也成为他夹袋中的人物。杜月笙的法文秘书李应生，其千金李旦旦稍后亦曾当了电影明星，自亦与杜月笙的大力提携有关。
无论平剧名伶，电影明星，或者各种游艺艺员，人人都怀着一登杜门身价十倍的心理，于是杜月笙难以免俗的收了许多「过房女儿」。家有喜庆，大张盛筵，羣雌粥粥，都是花容月貌，国色天香；她们把杜月笙围在当中，口口声声「寄爷长、干爹短」的，见者以为此中乐虽南面王不易，但是有谁知道他为这些艺界中人帮忙捧场，要费多少心血、时间与金钱呢。
洋人乐队退还赏钱
认得杜月笙的人，都晓得他那边有个规矩：「杜先生送铜钿，不许打回票」，但是，却有一班「吹鼓手」朋友，有一次硬叫打破了杜月笙的规矩，差一点儿使他当众下不了台。此一意外事件，是由于杜月笙进跳舞场而来。
十里洋场，蓬拆流行，跳舞厅林林总总，所在多有。杜月笙与大上海同呼吸、共脉膊，他虽然并不怎么喜欢这个调调儿，但是总也不能说是连会都不会，于是有一段时期，他对交际舞，用过那么一点点功夫。
杜月笙进跳舞场，派头一络都不足以形容；三朋四友，跟班保镳，还有所谓「跟屁头」的揩油者流，十念个人一大队，前呼后拥，一涌而入。于是舞厅里秩序大乱，老板抢出来欢迎，茶房大班围拢了巴结，挪好地方，拚长抬子，舞小姐们莺叱燕语，不请自来，肉屏风般随侍左右，一心盼望跟杜先生搭两句腔，贴一贴身
西洋乐队总归高高在上，指挥或鼓手，一见杜月笙来了，不论当时正在演奏什么，必定立刻改奏中国调子。因为大家晓得，杜月笙除开中国调子以外，其它一概跳不来
当年跳舞，多半是张啸林、王晓籁二位奉陪，啸林哥一怂恿，王晓籁再掇促，那末好，杜月笙要下池子了。伴舞的小姐，受宠若惊，曲尽绸缪。其它的舞客，不约而同，大摆测字摊，倒不是怕同在池中碰了撞了杜月笙，而是纯粹以一种欣赏者的态度，亲切自然，全神贯注于此一难得的镜头。
杜月笙跳舞，肩膀耸耸，下巴伸伸，左右两手，和舞小姐轻轻的一搭，他睥睨群雄，独步全场。乐队奏的调子，为了谋求密切配合，必定是「声声慢」，慢之再慢。而杜月笙的步法，则兼采平剧老生和旗人八字之所长，加以他一袭罗衫，仙袂飘飘，老布底鞋，稳如泰山，故所以徜徉多时，不知一曲之既终。
乐曲已了，余音拖拖，杜月笙挽着舞小姐，回桌落座，于是掌声四起，欢声雷动，杜月笙也很开心，转脸吩咐跟来的人：
「奏乐的朋友，送两百块！」
民国十四年，小八股党之一，杜月笙同生死，共患难的弟兄高鑫宝，买下麦特赫司特路三百○六号，上海地皮大王程家的华宅，开设一「丽都花园舞厅」。将就原有的亭台楼阁，改建大小无厅各一，游泳池一，和精舍若干间，酒饭鸦片，莺莺燕燕，无美不备，无丽不臻。
「丽都花园舞厅」开张那一天杜月笙亲率大批人马，莅场道贺。拼长台、聚舞女、奏中国乐、踱方步为仪；老朋友成了个新事业，杜月笙特别高兴，头也不回，关照跟班陆桂才说：
「奏乐的朋友，送五百块！」陆桂才应了声是，排开人丛，挤上乐队台。杜月笙这边正在谈笑风生，不一会儿，陆桂才满脸尴尬的又跑回来了，他伛身附在杜月笙耳边，低声报告了几句。
杜月笙惊诧的喊了起来：
「啥话？我送铜钿伊拉不肯收？」
陆桂才苦笑着点点头。
无法置信，再追问一句：
「硬叫要退回来？」
高鑫宝当时正在场，僵极了，他急于向杜月笙解释，嗫嗫嚅嚅，说了半天方始说清楚：原来，这班乐队，是他重金礼聘，到外国去请来的。他们不懂中国「规矩」，更不了然杜月笙的章程，所以才有这个「误会」。
换一个人，遇到这种尴尬，都会觉得为难极了。但是杜月笙轻松自在，脑筋动得极快，他毫不介意，再一次吩咐身后的陆桂才：
「那末，就送一打香槟上去。」
妙在他把账都算清楚了，香槟一瓶三十多块，一打酒，恰值大洋四五百。洋琴鬼敬酒不能不喝，他那送出去的五百块，当然也并不曾收回。
最大嗜好听听说书
其实在五花八门各种娱乐之中，杜月笙眞正喜爱的，还是听「说书」。他因为自幼失学，中年以后，认识的字并不多，一部通俗演义武侠小说，他也很难逐字辨认下去，但是他偏又喜欢历史说部，小说演义。于是前后有很长的一段时期，他每天请来上海最有名的说书先生，替他开讲大部头的小说，如三国、水浒、东周列国，上海的说书先生，有所谓说「大书」，与说「小书」之分。「大书」说的是历史兴替、英雄侠义，「小书」则为言情小品，民间传奇。杜月笙由于兴趣关系，他只听「大书」，请个「先生」，一讲便是一年有余。他对于听书是很认眞的，开了讲便决不中辍，每天不论怎样忙，听书时间一定要先抽出来。除此之外，他还「边听边读」，一面聚精会神，听看说书先生声容并茂，绘声绘影的表演。另一方面，他手中要拿一卷「大字本原著」，以便一一对照帮助自己识字，同时考察说书先生有否偷懒漏脱。
于是乎说书先生往往就很紧张，然而杜月笙在这段时间确是很轻松的，那时候他家里已雇得有法文翻译、英文翻译，机要秘书和账房师爷，这批人连同他的太太、儿女，首先是对旧小说不生兴趣，二来则要看书不妨买来自家看，不劳说书先生「口传心授」，因而他和她们向不参加听书。眞正和杜月笙一样乐之不疲的，全是他那些亲随与旧侣，诸如同参弟兄袁珊宝、马阿五、马祥生，以及万墨林、陆阿发、陆桂才等人，和这般人在一起，或坐或卧，或谈或笑，轻松自然，不拘形迹，使杜月笙感到份外的欣快和欢愉。他们有时候会浑金璞玉，还我原来面目，开开顽笑打打棚，甚至拿那些道貌岸然、惺惺作态的绅士贵客，背底下调侃一番。
这种「听说书」的兴趣，杜月笙算是保持了大半辈子，往后他到香港，到重庆，都曾千方百计，自上海重金礼聘说书先生来，替他每天开讲。
除了听书以外，跳舞他是逢场作戏，偶一为之，听戏票戏，虽然一向兴致颇浓，但自民国二十年以后，由于事忙体弱，时间铺排不开，戏还偶或听听，唱就不大来事。唯一的例外是民国二十五年，蒋委员长五十华诞，那一天他特别兴奋，曾经在漕河泾黄家花园，又登台表演了一次，从此，杜月笙的浦东腔京戏，无疑成为广陵绝响了。
唯有赌博，成为他一辈子里持续不断，乐之不疲的「消遣」，杜月笙一生一，几乎从来不曾断过赌，他由儿时的试赌，少年的滥赌，靑年的溺赌，直到中年后的豪赌。赌注大小，水涨船高，民十左右，麻将挖花，一场输赢，动辄上万，连黄浦滩上都传为美谈。及后到了重庆，由于币值日贬，他和四川财阀刘航琛、康心如兄弟辈赌起钱来，胜负之数，更是惊人。
时人以为杜月笙既以烟赌而起家，开过规模宏大，允称全国第一的大赌场，若以常理揆之，他的赌术一定很精，事实上，任何一位跟杜月笙常常赌钱的朋友，谈到他的赌术，每每笑着摇头，他们总是说：
「杜先生赌是不灵的。」
不过有一点，杜月笙自己赌术不行，却是他能捉「老千」而用「老千」。
吴家元阵前失风记
吴家元字季玉，美丰姿，重仪表，言词便给，派头一络，他曾经在北方奔走豪门，以清客自居。陪张宗昌打麻将，能使自家场场小胜，而对大帅所需要的张子，要啥有啥，供应无缺，使张大帅惊为奇才，就在牌桌子上，赏了他一个靑岛盐务局长的美差。
干了几年下来，行囊中有的是赌本，他放眼四海，要找一位殷实可靠的东道主。─难为他目光远而且准，他决意到上海来，愿为「春申门下三千客」之一。
他打听出来，杜月笙经常光临的赌场是泰昌公司、宁商总会，和公记中华票房，于是他也在这几处地方日夕留连。「只要功夫深，铁杵磨成针」，有那么一天，吴家元居然夤缘更上层楼，他和杜月笙同桌共赌。
赌的是挖花牌，一总一百二十八张和打麻将一样，四人一组，先各取牌二十张，可吃可踫，但需凑满九对，始能和下牌来。末一只算麻将，却是单的，现在打的新麻将兴二五八张，而挖花牌的麻将头，则以四六幺二为最尊。
在泰昌公司，吴家元渐渐成为每日必到的挖花赌友，他赌得精，赌得狠，赌得准，妙在于他每赌必赢，场场得利。接连赌了一两个月下来，杜月笙输得最多，为数不下十万大洋
杜月笙大败亏输，他自己有说有笑，不以为意。反是他「化敌为友」，一心向着杜月笙的严老九，越来越光火了。
严老九自家就是开赌场的出身，对于赌这一门，他可说是无一不懂，无一不精，但是挖花牌的赌法如此刻板，如此规矩，设非有人会得偷牌，他想不出「挖花」也能挖出什么枪花。
于是有这么一天，他决心为杜月笙捉「老千」，他先坐在杜月笙和吴家元之间看牌，看看彷复佛不生兴趣，他喊茶房拿张申报纸来。
他假装看报，却暗暗的把报纸戳一个洞，严老九锐利的目光穿透那洞去，注视吴家元的一举一动
这夜赌局结束，果然又是杜月笙大输。严老九等大家结好了赈，杜月笙和另两位牌友坐汽车走了，他拍拍吴家元的肩膀，笑吟吟的说：
「老兄，阿好等等？有桩事体想要请敎。」
「岂敢。」吴家元的脸色变了。
邀他到写字间里，严老九开门见山的问：
「老兄阿曾算过，我们月笙哥，自从和你老兄同桌以来，一共输了多少钱？」
赌徒永远是最精明机伶的，严老九言下之意，吴家元岂有不懂之理。但是他为更进一步，再探测一下严老九的意图，他乃嘻皮涎脸的问：
「老兄的意思，阿是想要跟我劈埧？」
劈埧，是黄浦滩上专用的江湖暗语，它的意义，可以解作「分赃」。
好伶俐的吴家元，正当严老九义形于色，勃然大怒，张口便要开骂的当儿；他连忙打恭作揖，连声讨饶的说：
「严老板，我承蒙你的敎训，极其心感。眞人面前不说假话，请你放我一码，从明天起，杜先生那边我一定会有交代。」
翌日下午，吴家元在华格皋路杜公馆出现，他衣冠楚楚，派头十足，他说他有紧急事体，要求一见杜先生。
杜月笙看到吴家元的名片，殊为愕然，由于他是登门拜访的生客，杜月笙一迭声喊请。于是吴家元被带到杜月笙跟前，他一见杜月笙便双眼泪流，甚至不惜跪了一跪，他哀求哭恼的说：「杜先生，求你高抬贵手，饶恕了我。俗话说得好：君子不计小人过。」
一看吴家元这么慌乱紧张，卑颜屈膝，杜月笙早已料出了几分，但是他心慈面软，不为已甚，他仍然和颜悦色的说：
「吴先生，何必如何，有话好说嚒！」
于是吴家元趁势站起，一把眼泪，一把鼻涕，他坦然承认，严老九已经识破了他在偷牌诈骗做手脚。
再也没有想到，杜月笙竟然匕?鬯不惊，声色不动，他反而荷荷 的笑了，杜月笙笑着问他：
「那么，你现在预备怎么办呢？」
「我要好好的报答杜先生，」吴家元诚恐诚惶的说：
「从明天起，我们照旧再去泰昌公司，请杜先生推说跟我合伙，由我代杜先生挑土。杜先生用不着拿一文赌本，以前你输了多少，我负责替你赢回来。」
「好哇，」杜月笙彷佛这话很听得进，当下一口答应：「我们就这么办。」
第二天晚上，跟严老九通过一只电话，杜月笙一如往常，准时到达泰昌公司，挖花朋友坐好了等他，他却轻飘飘的跟吴家元说一句：
「老吴，你手气好，让我沾沾光，今朝我和你合伙。」
吴家元笑瞇瞇的说：「好呀」，座中立刻有人提出了问题：
「少了一脚，怎么挖得起来。」
严老九大出众人意外，跑过来，兴冲冲的说：
「我来轧一脚，凑凑诸位的兴。」
换了普通点的郎中，严老九是拆穿了西洋镜的，吴家元怎和他同桌赌钱？然则，他一方面亟于要对杜月笙有所报效，另一方面，仗着艺高人胆大，再加上临阵难以退却，吴家元当时不动声色，一语不发，沉着应战。
杜月笙这晚悠哉游哉，逍遥自在，他在赌场逛来逛去，有人请他同推磨庄牌九，他笑笑，摇摇头，谢谢了。有人请他搓麻将，他推托等一歇他还要去挖花，闲得无聊，他便当磨庄牌九桌上的「苍蝇」，飞来飞去，信手押几只筹码，完全是小来来，自相相的意思。
瞟一眼挖花桌上，吴家元又在那里得心应手，赢得不少，杜月笙命人搬张凳子，往吴家元的身边一坐，吴家元一回头，看见是杜月笙，不但不加防范，而且将舞弊手法变本加厉暗砌明摸，掷骰控点，他可以把挖花牌吸在掌心，乘人不备，一个快动作，偷来的牌移到膝盖上，调换更张，目挥手送，其眼神之准，脑筋之灵，手法之精，眞把杜月笙看得眼花撩乱，佩服得五体投地。
为了表示内心的得意，吴家元侧过脸来，向杜月笙微微一笑。
「老吴，」趁此机会杜月笙促驾：「该让我来了吧。」
赢得正在风头上，杜月笙突然来这一手，使吴家元大为惊异。但是，十目所视之下，他不能不起来让座，更使他想不到的是杜月笙一落坐，又对他说：
「明天下午，请你到我家里来一趟。」
这句话一说出口，吴家元无法再事恋栈，他唯有乖乖的起路。整夜惴惴不安，猜不透杜月笙究竟是何用意。翌日下午，他又到了杜公馆，杜月笙屏退左右，正色的告诉他说：
「老兄的确聪明得很，昨天蒙你使我大开眼界。不过，老兄的聪明似乎应该用到正途上去。因此之故，昨晚你赢来的钱，对不起，我已经替你输出去了。」
吴家元满脸通红，别出了一身的汗，他站在杜月笙面前，一句话也说不出来
杜月笙表明了自己的立场，脸色和缓得多了，他笑吟吟的再说：「谈到赌铜钿，只要你不再把那一套拿出来，你确实是个好色角；你要是答应我从此不掉枪花，我们还是欢迎你常在一道白相。」
下台阶铺得平整而稳妥，吴家元唯有感激涕零，他在杜月笙面前赌神罚咒，从此洗心革面，决不再施展郎中的手段，于是，杜月笙再跟严老九打个招呼，姑念吴家元是个「赌博场中」的人才，放他一码，不把他的秘密戳穿。而吴家元前后足有十五六年，也能保持信用，决不轻举妄动。不但如此，他自此对杜月笙怀着知恩图报的心理，成为杜月笙赌钱时候的保镳，任凭?那种赌法，如何做弊，谁都逃不过吴家元的一对秋水眼。杜月笙有了吴家元，方始能够以其并不高明的赌技，纵情豪赌于春申江上，香港九龙，乃至陪都重庆，一辈子里，几乎不曾遭过惊风骇浪，险恶波涛。
以赌会友结识秦联奎
一般人认为赌桌上最容易使好朋友伤感情，因而说是至亲好友应该避免同桌共赌，但是杜月笙却在赌台上结交了不少推心置腹，谊切手足的生死患难之交，严老九是其一，吴家元勉强可以算半个，而半生之中对于杜月笙帮助颇大的，如上海名律师秦联奎，竟也是在赌场中「打」成相识的一位。
由于上海祇须缴费，不必上课的「野鸡大学」多，发出去的文凭?极滥，使得上海的律师，多如过江之鲫，根据抗战之前的统计，已达一千三百余名。这许多律师中能有眞才实学的委实太少，因之有所谓「强盗」律师，专和捕房中人拆账，包办窃盗抢劫案件。又有所谓「茶馆」律师，自己往茶馆里一坐，委托黄牛沿街兜揽生意，敲当事人一笔竹杠，再去找相关人士纳贿，辛苦一场，赚几文佣金花用。五花八门，光怪陆离，形形色色，无奇不有。
秦联奎，字待时，他是上海律师中的前辈，眞才实学，经验闳富，精湛的法学造诣，和多年的体验阅历，使他洞澈人情，看破世间百态，判断能力之强，一时无两；闲来无事，他喜欢替人拆字，一解疑难，由于臆则必中，老上海都说他是「通天眼」。
杜月笙和盛宫保的几位少爷小姐，上海叉袋角富户朱如山，地产投机大王钟可成等，日夕豪赌，一博万金的时候，秦联奎执业未久，小有积蓄。他艳羡杜公馆里举国闻名的盛大场面，曾有一次央托朱如山带他去开开眼界那晓得一入局中，便免不了手痒，人家推磨庄牌九，他小小的押了几注，一转眼间便输了四千大洋，当时掏出一张庄票，付清赌账
他的见猎心喜，输了以后又极为懊丧，还了赌账不待告辞，黯然离去，种种神情表现，恰好被杜月笙冷眼旁视，觑个正着。秦联奎走后不久，杜月笙便问朱如山：
「你带来的这位朋友，是做啥事体的？」
朱如山老老实实的回答，他叫秦联奎，是个开业未久的小律师，那日是央他带来看看热闹的，不曾想到他也会下起注来输了钱。
杜月笙把那张四千元的庄票寻出来，轻轻的丢给朱如山，他说：
「当律师，用心血，摇笔杆，逞口舌，能有几个铜铜好赚？我实在不想赢他的钱，请你替我退还给他。」
秦联奎本来是个心高气傲，自负不凡的人。照说，朱如山代退庄票时他一定不肯收但是朱如山一再解释：杜月笙唯有诚敬之心，决无轻蔑?之意，而且杜月笙向来有个不成文法，他送出去的钱万万不容推却。因此秦联奎收回了这笔钱，对杜月笙更加心仪，往后他和杜月笙自然而然的接近，成为杜月笙的义务法律顾问，杜月笙对他无话不谈，而他更能殚智竭虑，为杜月笙处理法律事务，甚至运筹帷幄，代为画策。
杜月笙的入室弟子江肇铭，不雄于资而豪其赌，有一次在华格皋路搓麻将，牌风「背」得少有少见，将及终场已经输了五六万，在杜公馆里都算是罕见的惨败。江肇铭牌品再好，也忍不住的搔耳挠腮，头顶心直冒热汗。为师的怕他下不了台，叫他下来歇歇，亲自为门徒挑土，再两圈依然毫无起色，惹火了隔壁观战的张大师，他推开杜月笙，一面打牌一面咒带骂，三字经四字经热浪滔滔不绝于口，就这么冷战热战齐来的打到终场，方始给江肇铭扳回来一半。这个场面也只有在自家要好朋友跟前偶一行之，否则杜月笙的爱徒心切，反足以给他惹上讥评了。
保镳「江苏省济南府」
华格皋路新宅落成，杜公馆水木清华，美奂美仑，而且排场之大，尤足惊人。九部汽车，除了上学校的少爷小姐各有四轮代步，同时，专为临时采买，也有专车一部。
在姚氏夫人不曾进门之前，
「前楼太太」沈月英，只有长子维藩一人，
「二楼太太」陈氏，生了老二维垣，老五维翰、老六维宁?，「三楼太太」孙氏，膝下则有老三维屏和老四维新。
起先只有维藩、维垣、维屏进学堂，他们三兄弟先念大东门的育才学校，后读杜月笙自己一手办的正始中学。三位少爷上学去，自备汽车以外，杜月笙还给他们请了三位掖枪实弹的罗宋保镳。
罗宋，系俄国人Russin的言译，就是大鼻子俄国人，公元一九一七年俄国大革命共产党推翻沙皇，建立苏维埃政权，大批的俄国贵族平民，逃入中国国境。其中年富力强的一部份，被张宗昌收编成立白俄军，老弱妇孺则辗转逃到上海，卖尽当光，从此沦为乞丐鳖?三。他们自称白俄，以与共产政权下的「赤俄」有所区别。
洋人讨饭，不易维生，于是他们开始就业，女人去当娼妓，专骗中国土老儿开洋荤；男人的主业分三种，上门兜销俄国毛毯，在马路边拦往过路人，一面假装为人揩拭身上的油迹，一面高喊：
「油揩揩！」藉此强讨几文赏钱。运气好一点的，则被巨室富户，招了去充任保镳，摆阔气，显威风。
莫看他们求生之道低贱卑微，在他们之中，还多的是公主、郡主、公爵、伯爵，和沙皇的高级军官。
杜月笙家里用鬪了三名罗宋保镳，杜月笙自己用他们不着；三位罗宋保镳，专负保护维藩、维垣、维屏三位少爷之责。
少爷们上学散学，出门游玩，罗宋保镳必定随侍在侧，严密保护，这些罗宋保镳都有很好的敎养，尊敬主子，待人接物彬彬有礼，其中有一个名字叫康士坦．铁诺夫（ConstinTeelov），杜公馆的人叫不来，于是一概称他：「江苏省济南府」。
「江苏省济南府」和杜公馆上下人等，建立了相当深厚的感情，因为他认眞尽责，温文有礼，俄文英文都很流利，平时又勤于自修，经常手不释卷，一空下来非读卽写，杜月笙自己就很喜欢这个外国人。尤其，「江苏省济南府」保少爷们的镳，眞能做到「眼不离人，枪不离身」，杜维藩三兄入好新鲜，要到外面去孵混堂，三兄弟大有乃父之风，一进混堂便要泡大汤，于是，「江苏省济南府」不但奉陪前往，而且还赤身露体，带着手枪，该下水了，他用干毛巾将手枪里了又里，收在伸手可及的地方。
杜月笙自己贴身的保镳，自小八股党个个成为大老板，无法日夕相随，经过要好朋友的介绍，他一共延揽了三位彪形大汉。枪法、击技、无一不精，尤其戒备森严，赤胆忠心，历数十年如一日，随时准备舍命保主，他们和杜月笙如影随形，寸步不离，而杜月笙也和他们始终维持家人父子般的感情。
这三名保镳都不是江浙人士，其中如陆桂才是「北边人」，枪法之精确，不在叶焯山之下，只要陆桂才一枪在手，他可以一身抵挡三五十人，而让杜月笙从容脱离险境。第二位张文辉则是山东人氏，机警灵敏，沉默寡言，他兼长国术，柔道与西洋拳，枪法技击都很了得。最末一位到杜公馆的保镳是陈继藩，籍隶广东，身手矫捷，他是由李应生介绍来的
陆桂才、张文辉和陈继藩，三名保镳再加上杜月笙的老司机无锡人钟锡良，有这四个人跟随杜月笙。杜月笙确实可以水里火里，无往而不利。
杜月笙对自己的子女一例爱护，其中最钟爱者厥为长子杜维藩。他可能是由于自己从小失学的关系，极希望他的八子三女，出洋留学深造，个个学有所长。因此他对子女就学问题，非常重视，除了维藩是长子，他舍不得让他远离膝下，二楼陈氏夫人生的次子维垣，是送到美国留学去的，三楼孙氏夫生所生的老三维屏、老四维新，则更在就读初中的时候，便由他们的母亲陪同，远赴英国伦敦去读书。在他的心目中，无非是使下一代的子女，能够成为名实相符的「长衫」、「白领」阶级。
